JP2001335559A - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Info

Publication number
JP2001335559A
JP2001335559A JP2000156791A JP2000156791A JP2001335559A JP 2001335559 A JP2001335559 A JP 2001335559A JP 2000156791 A JP2000156791 A JP 2000156791A JP 2000156791 A JP2000156791 A JP 2000156791A JP 2001335559 A JP2001335559 A JP 2001335559A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
halo
alkyl
different
alkylsulfonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000156791A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4573075B2 (ja
Inventor
Masanori Tonishi
正範 遠西
Masayuki Morimoto
雅之 森本
Nobusuke Fujioka
伸祐 藤岡
Akira Seo
明 瀬尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to JP2000156791A priority Critical patent/JP4573075B2/ja
Publication of JP2001335559A publication Critical patent/JP2001335559A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4573075B2 publication Critical patent/JP4573075B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【解決手段】 式(I) : {式中、A1 はアルキレン、アルケニレン、アルキニレ
ン等、R1 は(ハロ)シクロアルキル、フェニル、複素
環、−A2-R5 (式中、A2 は(ハロ)アルキレン、
(ハロ)アルケニレン等、R5 はH、ハロゲン、CN、
NO2 、(ハロ)シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、複素環等、R2 とR3 はH、シクロアル
キル、−A2-R5 等、R4 はアルキル、アルケニル、フ
ェニル、複素環等、nは0〜1、X1 、X2 、X3 、X
4 、Y1 、Y2 、Y3 、Y4 及びY5 はH、ハロゲン、
CN、NO2 、(ハロ)シクロアルキル、アルコキシカ
ルボニル、フェニル、複素環等、Qは農業上許容しうる
アニオンから選択される化合物、mは1〜2}のフタル
酸ジアミド誘導体、農園芸用殺虫剤及びその使用方法。 【効果】 式(I) のフタル酸ジアミド誘導体は農園芸用
殺虫剤として優れた防除効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は分子中にスルホニウ
ム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化
合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】特開平11- 240857号公報に本発
明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示さ
れているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物
は開示されていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文
献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成させたものであ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I) ;
【化2】 {式中、A1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレ
ン基、 C3-C8アルキニレン基又は
【0005】同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上
の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン
基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
ルケン環を示すこともできる。
【0006】R1 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換複素環基又は−A2-R5 (式
中、A2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン
基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、
【0007】R5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル
基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は
【0008】−Z1-R6 (式中、Z1 は−O−、−SO
2-又は−N(R7 )−(式中、R7 はC1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
【0009】同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示
す。)を示し、R6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、
【0010】フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。)を示す。)を示す。
【0011】又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い5〜8員環を形成することがで
きる。R2 及びR3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、 C3-C6シクロアルキル基又は−A2-R5 (式中、A
2 及びR5 は前記に同じ。)を示す。又、R2 はA1
はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い5〜7員環を形成することができる。
【0012】R4 は C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、
シアノ C1-C6アルキル基、 C 1-C4アルキルカルボニル C
1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換
基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、
【0013】C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
ェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。又、R4
はA1 又はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い5〜7員環を形成することができる。
【0014】nは0〜1の整数を示す。X1 、X2 、X
3 及びX4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、
【0015】ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキ
シカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する
置換複素環基又は−A3-R8 (式中、A3 は−O−、−
S−、−SO−、−SO2 −、−C(=O)−、−C
(=NOR9 )−(式中、R9 は水素原子、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、
【0016】ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C1-C6
アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニ
レン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、 (1)A3 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2
を示す場合、R8 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、
【0017】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換複素環基又は−A4-R
10(式中、A4 は C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニ
レン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニ
レン基を示し、R10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【0018】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基又は−A5-R11(式中、A
5 は−O−、−S−、−SO−、−SO2 −又は−C
(=O)−を示し、R11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、
【0019】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換複素環基を示す。)を示
す。)を示し、
【0020】(2)A3 が−C(=O)−又は−C(=
NOR9 )−(式中、R9 は前記に同じ。)を示す場
合、R8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルアミノ基、
【0021】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
1以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【0022】(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、R8 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、
【0023】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換複素環基又は−A6-R12(式
中、A6 は−O−、−S−、−SO−又は−SO2 −を
示し、R12は C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、
【0024】C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−A7-R 13(式中、A7 は C1-C6
ルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
【0025】C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケ
ニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキ
ニレン基を示し、R13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
【0026】ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【0027】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する複素
環基を示す。)を示す。)を示す。)を示す。
【0028】又、フェニル環上の隣り合ったX1 及びX
2 、X2 及びX3 又はX3 及びX4は一緒になって縮合
環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される1以上の置換基を有することもで
きる。
【0029】Y1 、Y2 、Y3 、Y4 及びY5 は同一又
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
複素環基又は−A3-R8 (式中、A3 及びR8 は前記に
同じ。)を示す。
【0030】又、フェニル環上の隣り合ったY1 及びY
2 、Y2 及びY3 、Y3 及びY4 又はY4 及びY5 は一
緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
換基を有する置換フェニル基、
【0031】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基か
ら選択される1以上の置換基を有することもできる。Q
は農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示
し、mは1乃至2の整数を示す。}で表されるフタル酸
ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用
殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【0032】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるフ
タル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又
はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えば
メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブ
チル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペン
チル、n−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1
〜6個のアルキルを示し、「ハロC1-C6アルキル」と
は、同一又は異なっても良い1以上のハロゲン原子によ
り置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜6個のア
ルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチ
レン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、
テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オ
クタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数1〜8個
のアルキレンを示す。又、「R1 及びR2 はお互いに結
合して1〜3個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子により中断されても良い4〜7員
環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピ
ロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾ
リン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサ
ゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジ
ン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン
環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することが
できる。
【0033】「複素環基」としては、例えばピリジル
基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環
基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダ
ン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、
クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジ
オキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、
インダゾール等を例示することができる。
【0034】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体は、その構造式中に1つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、2種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の一
般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構
造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−
窒素原子の二重結合に由来する2種の幾何異性体が存在
する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれ
らが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するもの
である。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含
むものである。
【0035】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により
製造することができるが、本発明は、実験化学講座(丸
善、第4版、1992)、24巻、373頁に記載の方
法等でも製造できるが、これらに限定されるものではな
い。 製造方法1.
【化3】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、A1 、X1 、X2
3 、X4 、Y1 、Y 2 、Y3 、Y4 、Y5 n、Q及び
mは前記に同じ。) 一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(II
I) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は
不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表され
るフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
又、場合によっては銀や水銀の塩(AgBF4 、AgC
lO4 等)の存在下に反応させることにより、対応する
BF4 - 、ClO4 - 等を対アニオンとして有する一般
式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造するこ
ともできる。
【0036】(1).一般式(II)→一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスル
ホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等
の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶
媒は単独で又は2種以上混合して使用することができ
る。
【0037】一般式(III) で表されるアルキル化剤とし
ては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エス
テル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステ
ル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニ
ウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。本
反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用す
れば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することも
できる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行う
こともできる。
【0038】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至48時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶等で精製することにより目的物を製造することができ
る。一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平
11−240857号公報及び本願出願人の出願である
特願平11−214000号等に記載の方法により製造
することができる。
【0039】以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジア
ミド誘導体の代表的な化合物を第1表に例示するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。以下の表にお
いて、Meとはメチル基を、Etとはエチル基を、n−
Prとはノルマルプロピル基を、i−Prとはイソプロ
ピル基を、Phとはフェニル基を、Pyrとはピリジル
基を、Tsとはトルエンスルホニル基を示す。又、Q−
1はMeOSO3 を、Q−2はp−TsOを、Q−3は
MeSO3 を、Q−4はClO4 を、Q−5はBF
4 を、Q−6はSbF6 を、Q−7はCF3 SO3 を、
Q−8はFSO3 を示す。 一般式(I) ;
【化4】
【0040】 第1表(n=0、R2 =R3 =H、m=1) ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 1 -(CH2)2- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 I 2 -(CH2)3- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 I 211 3 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 4-CF(CF3)2 I 4 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 4-CF2CF3 I 5 -CH(Me)CH2- Me Me 3-F 4-CF(CF3)2 I 6 -CH(Me)CH2- Me Me 3-NO2 2-Me-4-CF2CF3 I 7 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 195 8 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 200 9 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 115 10 -(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 118 11 -CH(Me)CH2- Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 200 12 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Br 2-Me-4-OCF3 I 13 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 14 -C(Me)2(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 15 -C(Me)2(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 16 -C(Me)2(CH2)4- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 17 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 18 -CH(Me)(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 19 -CH(Me)(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 20 -CH(Me)(CH2)4- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 21 -CH(Me)CH(Me)- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 22 -(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 23 -(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I ─────────────────────────────────
【0041】 第1表(続き) ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 24 -CH(Me)CH2- Et Et 3-I 2-Me-4-OCF3 I 25 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 2-Me-4-OCF3 I 26 -CH(Me)CH2- Me Me 3-F 2-Me-4-OCF3 I 27 -CH(Me)CH2- Me Me 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 28 -CH(Me)CH2- Me Me 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 I 29 -CH(Me)CH2- Me Me 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 I 30 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl-4-F 2-Me-4-CF(CF3)2 I 31 -CH(Me)CH2- Me Me 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 32 -CH(Me)CH2- Me Me 4-I 2-Me-4-OCF3 I 33 -CH(Me)CH2- Me Me 3-CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 I 34 -CH(Me)CH2- Me Me 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 I 35 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I-4-F 2-Me-4-CF(CF3)2 I 36 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 108 37 -CH(Me)(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 197 38 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Br 115 39 -CH(Me)CH2- Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 40 -CH(Me)CH2- n-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 41 -CH(Me)CH2- i-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 42 -CH(Me)CH2- Ph Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 43 -CH(Me)CH2- Et Me 3-Br 2-Me-4-OCF3 I 44 -CH(Me)CH2- n-Pr Me 3-I 4-OCF3 I 45 -CH(Me)CH2- i-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 46 -CH(Me)CH2- Ph Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-5 ─────────────────────────────────
【0042】 第1表(続き) ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 47 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 Br 48 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 I 49 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF3 I 50 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-F-4-CF(CF3)2 I 51 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 I 52 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Et-4-C2F5 I 53 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 2-Me-4-OCHF2 I 54 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-CF(CF3)2 I 55 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-C2F5 I 56 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-5-C2F5 I 57 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCHF2 I 58 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCHF2 I 59 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 I 60 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-Cl I 61 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCF3 I 62 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCF3 I 63 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2CF3 I 64 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SC2F5 I 65 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCF3 I 66 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOC2F5 I 67 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2C2F5 I 68 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCF(CF3)2 I 69 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCF(CF3)2 I ─────────────────────────────────
【0043】 第1表(続き) ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 70 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2CF(CF3)2 I 71 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)C2F5 I 72 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OC(C2F5) I =C(CF3)2 73 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCF2CHFO-5 I 74 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCHFCF2O-5 I 75 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 I 76 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OEt-4-C2F5 I 77 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-3-OCF2CHFO-4 I 78 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-3-OCHFCF2O-4 I 79 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-OCF2CHFO-4 I 80 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-OCHFCF2O-4 I 82 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFO-5 I 83 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCHFCF2O-5 I 84 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I -5-F 85 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I -3-F 86 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 I 87 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(3-Cl- I 5-CF3-2-Pyi) 88 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-ClPh) I 89 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3Ph) I ──────────────────────────────────
【0044】 第1表(続き) ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 90 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3OPh) I 91 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3SPh) I 92 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-(4-CF3Ph) I 93 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-(4-ClPh) I 94 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C I ≡C(4-ClPh) 95 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CH I =CH(4-ClPh) 96 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-S-(4-ClPh) I 97 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF2CF3 I 98 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 I 99 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-CF(CF3)2 I 100 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-CF2CF3 I 101 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-OCF3 I 102 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF3 I 103 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CH2 I -CH2(4-ClPh) 104 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O) I -(4-ClPh) 105 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O)-CH2 I -(4-ClPh) 106 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=NO-Me) I -(4-ClPh) ──────────────────────────────────
【0045】 第1表(続き) ────────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ────────────────────────────────── 107 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=NO-Me)CF3 I 108 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O)-CF3 I 109 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C≡C-CF3 I 110 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 Br 111 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Cl 112 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-4 113 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-5 114 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-3 115 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-2 116 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-6 117 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-7 118 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-8 119 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I 120 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I-4-OMe 2-Me-4-CF(CF3)2 I 121 -C(Me)2CH2- Me Me 3-Cl-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I 122 -C(Me)2CH2- Me Me 3-Br-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I ──────────────────────────────────
【0046】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0047】
【実施例】製造例1.ジメチル 3−{2−〔N−(4
−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニル)
カルバモイル〕−6−ヨードベンゾイルアミノ}プロピ
ルスルホニウム ヨージド(化合物No. 10)の製造。 3−ヨード−N1-(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−N2-〔3−(メチルチオ)プロ
ピル〕フタル酸ジアミド0.25gをクロロホルム5m
lに溶解し、該溶液にヨウ化メチル0.2gを加えて、
還流加熱下に5時間攪拌した。反応終了後、反応混液を
氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物
0.12gを得た。 物性:m.p.118℃ 収率:40%
【0048】製造例2.ジメチル 2−{2−〔N−
(4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メチルフェニ
ル)カルバモイル〕−6−ブロモベンゾイルアミノ}プ
ロピルスルホニウム モノメチルスルフェート(化合物
No. 9)の製造。 3−ブロモ−N1-(4−ヘプタフルオロイソプロピル−
2−メチルフェニル)−N2- [1−メチル−2−(ジメ
チルスルホニル)エチル〕フタル酸ジアミド1.18g
をフルオロベンゼン20mlに溶解し、該溶液にジメチ
ル硫酸0.28gを加えて、還流加熱下に5時間攪拌し
た。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾
集することにより、目的物0.32gを得た。 物性:m.p.115℃ 収率:22%
【0049】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana fasciata )、チャノコカクモンハ
マキ(Adoxophyes sp.)、リンゴコシンクイ(Grapholi
ta inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita moles
ta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella
)、クワハマキ(Olethreutes mori)チャノホソガ(C
aloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia za
chrysa )、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringonie
lla)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシ
ロチョウ(Piers rapae crucivora )、オオタバコガ類
(Heliothis sp. )、コドリンガ(Laspey resia pomon
ella)、コナガ(Plutella xylostella )、リンゴヒメ
シンクイ(Argyresthia conjugella)、
【0050】モモシンクイガ(Carposina niponensi
s)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイ
ガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ
(Ephestia elutella )、クワノメイガ(Glyphodes py
loalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、
イチモンジセセリ(Parnara guttata )、アワヨトウ
(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia infe
rens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura )、シロ
イチモンジヨトウ(Spodoptera exigua )、等の鱗翅目
害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Soga
tella furcifera )、ミカンキジラミ (Diaphorina c
itri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジ
ラミ(Trialeurodes vaporariorum )、ニセダイコンナ
ブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ
(Myzus persicae)、
【0051】ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus
)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii
)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex
)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis pernicios
a)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の
半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus s
p.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ
(Popillia japonica )、タバコシバンムシ(Lasioder
ma serricorne )、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneu
s )、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioto
punctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinens
is)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ
(Anthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Li
ssorhoptrus oryzophilus )、ウリハムシ(Aulacophor
a femoralis )、イネドロオイムシ(Oulema oryzae
)、
【0052】キスジノミハムシ(Phyllotreta striolat
a )、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda )、コロ
ラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata )、
メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、
コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害
虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、ミ
カンコミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハ
モグリバエ(Agromyza oryzae )、タマネギバエ(Deli
a antiqua )、タネバエ(Delia platura )、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylia sp. )、イエバエ(Musca do
mestica )、アカイエカ(Culex pipiens pipiens )等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylench
us coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Globoder
a rostochiensis )、ネコブセンチュウ(Meloidogyne
sp. )、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetr
ans )、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avena
e)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabos
i)等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【0053】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
【0054】本発明の農園芸用殺虫剤は農薬製剤上の常
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、一般式(I) で表されるフタル酸
ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必
要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、
分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜
の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例えばカオ
リン、ベントナイト、
【0055】酸性白土等)、タルク類(例えばタルク、
ピロフィライド等)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、
雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸とも
いわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウム
を主成分として含むものもある。〕)、活性炭、イオウ
粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物
性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、
堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二
種以上の混合物の形で使用される。
【0056】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル
類(例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族
炭化水素類(例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水
素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水
素類(例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等)、エステル類(例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等)、アミド類(例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル等)、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【0057】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【0058】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は0.01〜50重量%、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様0.01〜50重量%が適当
である。
【0059】本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として10アール当たり0.1g〜10kgの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【0060】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例1. 第1表記載の化合物 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例2. 第1表記載の化合物 3部 クレー粉末 82部 珪藻土粉末 15部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0061】 製剤例3. 第1又は記載の化合物 5部 ベントナイトとクレーの混合粉末 90部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例4. 第1表記載の化合物 20部 カオリンと合成高分散珪酸 75部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0062】試験例1.コナガ(Plutella xylostella
)に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第1表記載の化
合物を有効成分とする薬剤を50ppmに希釈した薬液
に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒温室に静置し
た。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、下記の式によ
り死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。1
区10頭3連制 〔数1〕
【0063】 判定基準. A・・・死虫率100% B・・・死虫率99%〜90% C・・・死虫率89%〜80% D・・・死虫率79%〜50% 上記試験の結果、化合物番号2、7、8、9、10、1
1、36、37及び38がB以上の活性を示した。
【0064】試験例2.ハスモンヨトウ(Spodoptera l
itura )に対する殺虫試験。 第1表記載の化合物を有効成分とする薬剤を50ppm
に希釈した薬液にキャベツ葉片(品種:四季穫)を約3
0秒間浸漬し、風乾後に直径9cmのプラスチックシャ
ーレに入れ、ハスモンヨトウ2令幼虫を接種した後、蓋
をして25℃の恒温室に静置した。接種8日後に生死虫
数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基
準は試験例1に従って行った。1区10頭3連制 〔数2〕 上記試験の結果、B以上の活性を示した化合物は化合物
番号2、7、8、9、10、11、36、37及び38
であった。
【0065】試験例3.チャノコカクモンハマキ(Adox
ophyes sp.)に対する殺虫試験。 第1表記載の化合物を有効成分とする薬剤を50ppm
に希釈した薬液にチャ葉を約30秒間浸漬し、風乾後に
直径9cmのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカ
クモンハマキ幼虫を接種した後、25℃、湿度70%の
恒温室に静置した。接種8日後に生死虫数を調査し、試
験例1の判定基準に従って判定を行った 1区10頭3連制 上記試験の結果、B以上の活性を示した化合物は化合物
番号2、7、8、9、10、11、36、37及び38
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H006 AA01 AA03 AB02 TN50 4H011 AC01 BA01 BB07 BC01 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04 DH03

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) ; 【化1】 {式中、A1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
    ら選択される1以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
    レン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
    択される1以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレ
    ン基、 C3-C8アルキニレン基又は同一若しくは異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アル
    キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
    ら選択される1以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキ
    ニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C
    1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8
    アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8
    アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキ
    レン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこと
    もでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレ
    ン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
    基中の任意の2個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ
    ニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C
    3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。R1 は C3-
    C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フ
    ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
    C 1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
    ボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
    ェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
    る置換複素環基又は−A2-R5 (式中、A2 は C1-C8
    ルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニ
    レン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレ
    ン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R5 は水素
    原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シク
    ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6
    ルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
    ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
    キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
    は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上
    の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
    コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
    オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
    フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
    C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
    ル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    1以上の置換基を有する置換複素環基又は−Z1-R
    6 (式中、Z1 は−O−、−SO2-又は−N(R7 )−
    (式中、R7 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-
    C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
    アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基
    を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C 1-C4
    ルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
    C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換
    基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルコキシカルボ
    ニル基を示す。)を示し、R6 は水素原子、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
    ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C
    3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
    C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカル
    ボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
    C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
    る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
    れる1以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4
    アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
    ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
    C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換
    基を有する置換複素環基を示す。)を示す。)を示す。
    又、R1 はA1 と結合して、1〜2個の同一又は異な
    っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
    されても良い5〜8員環を形成することができる。R2
    及びR3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6
    シクロアルキル基又は−A2-R5 (式中、A2 及びR5
    は前記に同じ。)を示す。又、R2 はA1 又はR1 と結
    合して、1〜2個の同一又は異なっても良い酸素原子、
    硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い5〜7員
    環を形成することができる。R4 は C1-C6アルキル基、
    C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C 1-C6
    アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキ
    シ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-
    C6アルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、 C 1-C4アルキ
    ルカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
    コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
    オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
    フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
    C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
    ル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
    1以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
    C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C 1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    フェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4
    アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6
    ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
    ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシ
    カルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置
    換フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。又、R
    4 はA1 又はR1 と結合して、1〜2個の同一又は異な
    っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
    されても良い5〜7員環を形成することができる。nは
    0〜1の整数を示す。X1 、X2 、X3 及びX4 は同一
    又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
    クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1
    -C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
    同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
    C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の
    置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−A3-R 8 (式中、A3 は−O−、−S
    −、−SO−、−SO2 −、−C(=O)−、−C(=
    NOR9 )−(式中、R9 は水素原子、 C1-C6アルキル
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
    C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シク
    ロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若し
    くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を環上
    に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。)、 C
    1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6
    ルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アル
    キニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
    (1)A3 が−O−、−S−、−SO−又は−SO2
    を示す場合、R8 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ
    C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
    ロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
    C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される1以上の置換基を有する置換複素環基又は−A4-
    10(式中、A4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6
    ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケ
    ニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキ
    ニレン基を示し、R10は水素原子、ハロゲン原子、 C 3-
    C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C
    1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C 1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    フェニル基又は−A5-R11(式中、A5 は−O−、−S
    −、−SO−、−SO2 −又は−C(=O)−を示し、
    11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-
    C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アル
    キニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアル
    キル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
    ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
    有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基を示す。)を示す。)を示し、(2)A3 が−
    C(=O)−又は−C(=NOR9 )−(式中、R9
    前記に同じ。)を示す場合、R8 は C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
    C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
    シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
    ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
    有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基を示し、(3)A3 が C1-C6アルキレン基、ハ
    ロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C
    2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C
    3-C6アルキニレン基を示す場合、R8 は水素原子、ハロ
    ゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
    アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
    換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−A6-R12(式中、A6 は−O−、−S
    −、−SO−又は−SO2 −を示し、R12は C3-C6シク
    ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
    換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−A7-R13(式中、A7 は C1-C6アルキレ
    ン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
    基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
    又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、R13は水素原
    子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
    C6シクロアルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
    キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
    C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
    キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
    基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
    スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
    異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
    ルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を
    有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
    ル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
    キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
    モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
    ジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
    ニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェ
    ノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
    ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
    C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
    アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
    ら選択される1以上の置換基を有する置換フェニルチオ
    基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
    C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
    ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
    ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
    アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
    キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
    ルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボニル基から選択
    される1以上の置換基を有する複素環基を示す。)を示
    す。)を示す。)を示す。又、フェニル環上の隣り合っ
    たX1 及びX2 、X2 及びX3 又はX3 及びX4は一緒
    になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
    スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
    C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
    ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
    っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
    キシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有す
    ることもできる。Y1 、Y2 、Y3 、Y4 及びY5 は同
    一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニ
    ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
    ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
    一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
    1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置
    換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
    良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    複素環基又は−A3-R8 (式中、A3 及びR8 は前記に
    同じ。)を示す。又、フェニル環上の隣り合ったY1
    びY2 、Y2 及びY3 、Y3 及びY4 又はY4 及びY5
    は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環
    は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C 1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル
    基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
    ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フ
    ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
    C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
    ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
    基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
    以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
    C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
    アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
    ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
    ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又
    は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
    アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基
    を有する置換複素環基から選択される1以上の置換基を
    有することもできる。Qは農業上許容しうるアニオンか
    ら選択される化合物を示し、mは1乃至2の整数を示
    す。}で表されるフタル酸ジアミド誘導体。
  2. 【請求項2】 Qがアニオン性対イオン、リン酸アニオ
    ン又はリン酸水素アニオンを示し、mは1乃至2の整数
    を示す請求項1記載のフタル酸ジアミド誘導体。
  3. 【請求項3】 アニオン性対イオンがハロゲンイオン、
    4 OSO3 - (式中、R4 は C1-C6アルキル基、 C3-
    C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC1-C6アル
    キル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C
    1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6
    ルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、C1-C4アルキルカ
    ルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
    C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
    シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
    ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
    アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
    基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される1
    以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4
    アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6
    ルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
    ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
    C1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカル
    ボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フ
    ェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4
    ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
    キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
    ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
    ルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換
    フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。)、BF
    4 - 、SbF6 - 、SO3 - 、HSO4 - 、ClO4 -
    又はR14SO3 - (式中、R14はハロゲン原子、 C1-C6
    アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基又は同
    一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
    C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
    アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6
    ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
    ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
    ルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から
    選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基を示
    す。)である請求項2記載のフタル酸ジアミド誘導体。
  4. 【請求項4】 請求項1乃至3いずれか1項記載のフタ
    ル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺虫剤。
  5. 【請求項5】 農園芸上、望ましくない有害生物を防除
    するために、請求項4記載の農園芸用殺虫剤の有効量を
    対象有害生物が生息する植物又は植物が栽培されている
    土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用
    方法。
JP2000156791A 2000-05-26 2000-05-26 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Expired - Fee Related JP4573075B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000156791A JP4573075B2 (ja) 2000-05-26 2000-05-26 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000156791A JP4573075B2 (ja) 2000-05-26 2000-05-26 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001335559A true JP2001335559A (ja) 2001-12-04
JP4573075B2 JP4573075B2 (ja) 2010-11-04

Family

ID=18661528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000156791A Expired - Fee Related JP4573075B2 (ja) 2000-05-26 2000-05-26 フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4573075B2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006022225A1 (ja) * 2004-08-23 2006-03-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2006089469A (ja) * 2004-08-23 2006-04-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP1974606A2 (de) 2004-07-20 2008-10-01 Bayer CropScience AG Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern
US7795303B2 (en) 2003-07-08 2010-09-14 Bayer Cropscience Ag Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties
US8143193B2 (en) 2003-07-08 2012-03-27 Bayer Cropscience Ag Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5745152A (en) * 1980-07-03 1982-03-13 Bayer Ag Halogenomethylsulfonylphenyl-phthalamine acid
JPH11240857A (ja) * 1997-11-25 1999-09-07 Nippon Nohyaku Co Ltd フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001158764A (ja) * 1999-09-24 2001-06-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5745152A (en) * 1980-07-03 1982-03-13 Bayer Ag Halogenomethylsulfonylphenyl-phthalamine acid
JPH11240857A (ja) * 1997-11-25 1999-09-07 Nippon Nohyaku Co Ltd フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001158764A (ja) * 1999-09-24 2001-06-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7795303B2 (en) 2003-07-08 2010-09-14 Bayer Cropscience Ag Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties
US8143193B2 (en) 2003-07-08 2012-03-27 Bayer Cropscience Ag Active agents combination exhibiting insecticidal and acaricide properties
EP1974606A2 (de) 2004-07-20 2008-10-01 Bayer CropScience AG Selektive Insektizide auf Basis von Phthalsäurediamiden und Safenern
US8017632B2 (en) 2004-07-20 2011-09-13 Bayer Cropscience Ag Selective insecticides based on haloalkylnicotinic acid derivatives, anthranilic acid diamides, or phthalic acid diamides and safeners
US8685985B2 (en) 2004-07-20 2014-04-01 Bayer Cropscience Ag Selective insecticides based on anthranilic acid diamides and safeners
US8841328B2 (en) 2004-07-20 2014-09-23 Bayer Cropscience Ag Selective insecticides based on anthranilic acid diamides and safeners
WO2006022225A1 (ja) * 2004-08-23 2006-03-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2006089469A (ja) * 2004-08-23 2006-04-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP4573075B2 (ja) 2010-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4114182B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP1215200B1 (en) Aromatic diamide derivatives or salts thereof, agricultural/horticultural chemicals and method of using the same
EP0462456B1 (en) Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
US6603044B1 (en) Phthalamide derivatives, or salt thereof agrohorticultural insecticide, and method for using the same
KR100429276B1 (ko) 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법
JP2000026392A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BRPI0209726B1 (pt) Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
WO2001046124A1 (fr) Derives de diamide aromatique, produits chimiques utilises en agriculture ou en horticulture et utilisations de ces derniers
AU760375B2 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JP2805255B2 (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
JP2001158764A (ja) 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EP0657421B1 (en) Hydrazine derivatives and their use as insecticides
JP4573075B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP4411582B2 (ja) スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2805256B2 (ja) ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法
JP2879174B2 (ja) ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
JP2879175B2 (ja) ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法
JPH11199410A (ja) 農園芸用殺虫剤
JPH07215928A (ja) ヒドラジン誘導体及び農園芸用殺虫剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070501

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100421

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100621

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100728

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100804

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130827

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees