JP2001335559A - フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
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- JP2001335559A JP2001335559A JP2000156791A JP2000156791A JP2001335559A JP 2001335559 A JP2001335559 A JP 2001335559A JP 2000156791 A JP2000156791 A JP 2000156791A JP 2000156791 A JP2000156791 A JP 2000156791A JP 2001335559 A JP2001335559 A JP 2001335559A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 式(I) ：
｛式中、Ａ1 はアルキレン、アルケニレン、アルキニレ
ン等、Ｒ1 は（ハロ）シクロアルキル、フェニル、複素
環、−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は（ハロ）アルキレン、
（ハロ）アルケニレン等、Ｒ5 はＨ、ハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2 、（ハロ）シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、複素環等、Ｒ2 とＲ3 はＨ、シクロアル
キル、−Ａ2-Ｒ5 等、Ｒ4 はアルキル、アルケニル、フ
ェニル、複素環等、ｎは０〜１、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ
4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はＨ、ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ2 、（ハロ）シクロアルキル、アルコキシカ
ルボニル、フェニル、複素環等、Ｑは農業上許容しうる
アニオンから選択される化合物、ｍは１〜２｝のフタル
酸ジアミド誘導体、農園芸用殺虫剤及びその使用方法。 【効果】 式(I) のフタル酸ジアミド誘導体は農園芸用
殺虫剤として優れた防除効果を示す。
ン等、Ｒ1 は（ハロ）シクロアルキル、フェニル、複素
環、−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は（ハロ）アルキレン、
（ハロ）アルケニレン等、Ｒ5 はＨ、ハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2 、（ハロ）シクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、複素環等、Ｒ2 とＲ3 はＨ、シクロアル
キル、−Ａ2-Ｒ5 等、Ｒ4 はアルキル、アルケニル、フ
ェニル、複素環等、ｎは０〜１、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ
4 、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 はＨ、ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ2 、（ハロ）シクロアルキル、アルコキシカ
ルボニル、フェニル、複素環等、Ｑは農業上許容しうる
アニオンから選択される化合物、ｍは１〜２｝のフタル
酸ジアミド誘導体、農園芸用殺虫剤及びその使用方法。 【効果】 式(I) のフタル酸ジアミド誘導体は農園芸用
殺虫剤として優れた防除効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は分子中にスルホニウ
ム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化
合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
ム塩構造を含む新規なフタル酸ジアミド誘導体及び該化
合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平１１- ２４０８５７号公報に本発
明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示さ
れているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物
は開示されていない。
明のフタル酸ジアミド誘導体に類似した化合物が開示さ
れているが、分子中にスルホニウム塩構造を含む化合物
は開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文
献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成させたものであ
る。
園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明の一般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は文
献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有
用であることを見いだし、本発明を完成させたものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I) ;
【化２】 ｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレ
ン基、 C3-C8アルキニレン基又は
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレ
ン基、 C3-C8アルキニレン基又は
【０００５】同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン
基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
ルケン環を示すこともできる。
子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換 C3-C8アルキニレン基を示す。
又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン
基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8アルキニレン
基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキレン基で置換
されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、前記
C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレン基、 C3-C8
アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン基中の任意の
２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一
緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C3-C6シクロア
ルケン環を示すこともできる。
【０００６】Ｒ1 は C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式
中、Ａ2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン
基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、
C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式
中、Ａ2 は C1-C8アルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン
基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニレン
基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン
基を示し、
【０００７】Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は
基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C
1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6
アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は
【０００８】−Ｚ1-Ｒ6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ−、−ＳＯ
2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 はC1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−（式中、Ｒ7 はC1-C6アルキルカ
ルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6
アルコキシカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル
基、フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基又は
【０００９】同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示
す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル C1-C4アルコキシカルボニル基を示
す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6
アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキ
ニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロア
ルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、
【００１０】フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキ
ル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C
6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
【００１１】又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
きる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ
2 及びＲ5 は前記に同じ。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又
はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い５〜７員環を形成することができる。
一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
により中断されても良い５〜８員環を形成することがで
きる。Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、 C3-C6シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ
2 及びＲ5 は前記に同じ。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又
はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良
い５〜７員環を形成することができる。
【００１２】Ｒ4 は C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニ
ル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、
シアノ C1-C6アルキル基、 C 1-C4アルキルカルボニル C
1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、
ル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C 1-C6アルキル基、 C
3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C6アルキ
ル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、
シアノ C1-C6アルキル基、 C 1-C4アルキルカルボニル C
1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、
【００１３】C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4ア
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ4
はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い５〜７員環を形成することができる。
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4ア
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ4
はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断さ
れても良い５〜７員環を形成することができる。
【００１４】ｎは０〜１の整数を示す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 及びＸ4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、
3 及びＸ4 は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル
基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C
6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、
【００１５】ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキル
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキ
シカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ
（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、
チオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C
1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキ
シカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ
（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、
【００１６】ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6
アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニ
レン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、 （１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −
を示す場合、Ｒ8 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C1-C6
アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケ
ニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニ
レン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、 （１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −
を示す場合、Ｒ8 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、
【００１７】ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ
10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニ
レン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニ
レン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-Ｒ
10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロC1-C6アル
キレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケニ
レン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキニ
レン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、
【００１８】C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ
5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ
（＝Ｏ）−を示し、Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ
5 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ
（＝Ｏ）−を示し、Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケ
ニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル
基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキ
ル基、
【００１９】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示
す。）を示し、
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素
環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示
す。）を示し、
【００２０】（２）Ａ3 が−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝
ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルアミノ基、
ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は前記に同じ。）を示す場
合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、モノ C1-C6ア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
キルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロC1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C
6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルアミノ基、
【００２１】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、複
素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、
【００２２】（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハロ C
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、
1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6
アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6
アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン
原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアル
キル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基、
【００２３】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式
中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を
示し、Ｒ12は C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式
中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を
示し、Ｒ12は C3-C6シクロアルキル基、ハロC3-C6シク
ロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、
【００２４】C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ 13（式中、Ａ7 は C1-C6ア
ルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ7-Ｒ 13（式中、Ａ7 は C1-C6ア
ルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、
【００２５】C2-C6アルケニレン基、ハロ C2-C6アルケ
ニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキ
ニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキ
ニレン基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、 C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
【００２６】ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
【００２７】モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素
環基を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アル
コキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する複素
環基を示す。）を示す。）を示す。）を示す。
【００２８】又、フェニル環上の隣り合ったＸ1 及びＸ
2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4は一緒になって縮合
環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。
2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4は一緒になって縮合
環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。
【００２９】Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 は同一又
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に
同じ。）を示す。
は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に
同じ。）を示す。
【００３０】又、フェニル環上の隣り合ったＹ1 及びＹ
2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5 は一
緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、
2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5 は一
緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、
【００３１】複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基か
ら選択される１以上の置換基を有することもできる。Ｑ
は農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示
し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝で表されるフタル酸
ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用
殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-
C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基か
ら選択される１以上の置換基を有することもできる。Ｑ
は農業上許容しうるアニオンから選択される化合物を示
し、ｍは１乃至２の整数を示す。｝で表されるフタル酸
ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用
殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【００３２】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるフ
タル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又
はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１
〜６個のアルキルを示し、「ハロC1-C6アルキル」と
は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子によ
り置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のア
ルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチ
レン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、
テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オ
クタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個
のアルキレンを示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結
合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員
環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピ
ロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾ
リン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサ
ゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジ
ン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン
環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することが
できる。
タル酸ジアミド誘導体の一般式(I) の定義において、
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又
はフッ素原子を示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１
〜６個のアルキルを示し、「ハロC1-C6アルキル」と
は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子によ
り置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６個のア
ルキルを示し、「 C1-C8アルキレン」はメチレン、エチ
レン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、
テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、オ
クタメチレン等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個
のアルキレンを示す。又、「Ｒ1 及びＲ2 はお互いに結
合して１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子により中断されても良い４〜７員
環」としては、例えばアゼチジン環、ピロリジン環、ピ
ロリン環、ピペリジン環、イミダゾリジン環、イミダゾ
リン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イソキサ
ゾリジン環、イソチアゾリジン環、テトラヒドロピリジ
ン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン
環、ジオキサジン環、ジチアジン環等を例示することが
できる。
【００３３】「複素環基」としては、例えばピリジル
基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環
基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダ
ン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、
クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジ
オキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、
インダゾール等を例示することができる。
基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリ
ル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒド
ロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ
チオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル
基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、ピラゾリル基等を例示することができ、又「複素環
基」は「縮合複素環基」を示すことができ、例えばナフ
タレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダ
ン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、
クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジ
オキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベ
ンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオ
キサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、
インダゾール等を例示することができる。
【００３４】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の一
般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構
造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−
窒素原子の二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在
する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれ
らが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するもの
である。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含
むものである。
アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の一
般式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体は、その構
造式中に炭素原子−炭素原子の二重結合又は炭素原子−
窒素原子の二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在
する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれ
らが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するもの
である。又、化合物によっては非水和物及び水和物も含
むものである。
【００３５】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により
製造することができるが、本発明は、実験化学講座（丸
善、第４版、１９９２）、２４巻、３７３頁に記載の方
法等でも製造できるが、これらに限定されるものではな
い。 製造方法１．
アミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法により
製造することができるが、本発明は、実験化学講座（丸
善、第４版、１９９２）、２４巻、３７３頁に記載の方
法等でも製造できるが、これらに限定されるものではな
い。 製造方法１．
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ1 、Ｘ1 、Ｘ2 、
Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ 2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 ｎ、Ｑ及び
ｍは前記に同じ。） 一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(II
I) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は
不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表され
るフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
又、場合によっては銀や水銀の塩（ＡｇＢＦ4 、ＡｇＣ
ｌＯ4 等）の存在下に反応させることにより、対応する
ＢＦ4 - 、ＣｌＯ4 - 等を対アニオンとして有する一般
式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造するこ
ともできる。
Ｘ3 、Ｘ4 、Ｙ1 、Ｙ 2 、Ｙ3 、Ｙ4 、Ｙ5 ｎ、Ｑ及び
ｍは前記に同じ。） 一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類と一般式(II
I) で表されるアルキル化剤とを不活性溶媒の存在又は
不存在下に反応させることにより、一般式(I) で表され
るフタル酸ジアミド誘導体を製造することができる。
又、場合によっては銀や水銀の塩（ＡｇＢＦ4 、ＡｇＣ
ｌＯ4 等）の存在下に反応させることにより、対応する
ＢＦ4 - 、ＣｌＯ4 - 等を対アニオンとして有する一般
式(I) で表されるフタル酸ジアミド誘導体を製造するこ
ともできる。
【００３６】（１）．一般式(II)→一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスル
ホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等
の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶
媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスル
ホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等
の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶
媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
【００３７】一般式(III) で表されるアルキル化剤とし
ては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エス
テル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステ
ル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニ
ウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。本
反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用す
れば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することも
できる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行う
こともできる。
ては、ハロゲン化アルキル、オキソニウム塩、硫酸エス
テル、スルホン酸エステル、フルオロスルホン酸エステ
ル、トリフルオロスルホン酸エステル、ジアルコキソニ
ウム塩、ヨードニウム塩等を使用することができる。本
反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用す
れば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することも
できる。本反応は必要に応じて脱水条件下で反応を行う
こともできる。
【００３８】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶等で精製することにより目的物を製造することができ
る。一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平
１１−２４０８５７号公報及び本願出願人の出願である
特願平１１−２１４０００号等に記載の方法により製造
することができる。
還流温度下で行うことができ、反応時間は反応規模、反
応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応
系から常法に従って単離すれば良く、必要に応じて再結
晶等で精製することにより目的物を製造することができ
る。一般式(II)で表されるフタル酸ジアミド類は特開平
１１−２４０８５７号公報及び本願出願人の出願である
特願平１１−２１４０００号等に記載の方法により製造
することができる。
【００３９】以下に一般式(I) で表されるフタル酸ジア
ミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。以下の表にお
いて、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、ｎ−
Ｐｒとはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒとはイソプロ
ピル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル
基を、Ｔｓとはトルエンスルホニル基を示す。又、Ｑ−
１はＭｅＯＳＯ3 を、Ｑ−２はｐ−ＴｓＯを、Ｑ−３は
ＭｅＳＯ3 を、Ｑ−４はＣｌＯ4 を、Ｑ−５はＢＦ
4 を、Ｑ−６はＳｂＦ6 を、Ｑ−７はＣＦ3 ＳＯ3 を、
Ｑ−８はＦＳＯ3 を示す。 一般式(I) ;
ミド誘導体の代表的な化合物を第１表に例示するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。以下の表にお
いて、Ｍｅとはメチル基を、Ｅｔとはエチル基を、ｎ−
Ｐｒとはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒとはイソプロ
ピル基を、Ｐｈとはフェニル基を、Ｐｙｒとはピリジル
基を、Ｔｓとはトルエンスルホニル基を示す。又、Ｑ−
１はＭｅＯＳＯ3 を、Ｑ−２はｐ−ＴｓＯを、Ｑ−３は
ＭｅＳＯ3 を、Ｑ−４はＣｌＯ4 を、Ｑ−５はＢＦ
4 を、Ｑ−６はＳｂＦ6 を、Ｑ−７はＣＦ3 ＳＯ3 を、
Ｑ−８はＦＳＯ3 を示す。 一般式(I) ;
【化４】
【００４０】 第１表（ｎ＝０、Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｈ、ｍ＝１） ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 1 -(CH2)2- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 I 2 -(CH2)3- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 I 211 3 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 4-CF(CF3)2 I 4 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 4-CF2CF3 I 5 -CH(Me)CH2- Me Me 3-F 4-CF(CF3)2 I 6 -CH(Me)CH2- Me Me 3-NO2 2-Me-4-CF2CF3 I 7 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 195 8 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 200 9 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 115 10 -(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 118 11 -CH(Me)CH2- Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 200 12 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Br 2-Me-4-OCF3 I 13 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 14 -C(Me)2(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 15 -C(Me)2(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 16 -C(Me)2(CH2)4- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 17 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 18 -CH(Me)(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 19 -CH(Me)(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 20 -CH(Me)(CH2)4- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 21 -CH(Me)CH(Me)- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 22 -(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I 23 -(CH2)3- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 I ─────────────────────────────────
【００４１】 第１表（続き） ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 24 -CH(Me)CH2- Et Et 3-I 2-Me-4-OCF3 I 25 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 2-Me-4-OCF3 I 26 -CH(Me)CH2- Me Me 3-F 2-Me-4-OCF3 I 27 -CH(Me)CH2- Me Me 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 28 -CH(Me)CH2- Me Me 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 I 29 -CH(Me)CH2- Me Me 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 I 30 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl-4-F 2-Me-4-CF(CF3)2 I 31 -CH(Me)CH2- Me Me 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 32 -CH(Me)CH2- Me Me 4-I 2-Me-4-OCF3 I 33 -CH(Me)CH2- Me Me 3-CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 I 34 -CH(Me)CH2- Me Me 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 I 35 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I-4-F 2-Me-4-CF(CF3)2 I 36 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 108 37 -CH(Me)(CH2)2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 197 38 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Br 115 39 -CH(Me)CH2- Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 40 -CH(Me)CH2- n-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 41 -CH(Me)CH2- i-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 42 -CH(Me)CH2- Ph Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I 43 -CH(Me)CH2- Et Me 3-Br 2-Me-4-OCF3 I 44 -CH(Me)CH2- n-Pr Me 3-I 4-OCF3 I 45 -CH(Me)CH2- i-Pr Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-1 46 -CH(Me)CH2- Ph Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 Q-5 ─────────────────────────────────
【００４２】 第１表（続き） ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 47 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 Br 48 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-CF(CF3)2 I 49 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF3 I 50 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-F-4-CF(CF3)2 I 51 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 I 52 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Et-4-C2F5 I 53 -CH(Me)CH2- Me Me 3-Cl 2-Me-4-OCHF2 I 54 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-CF(CF3)2 I 55 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-C2F5 I 56 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-5-C2F5 I 57 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCHF2 I 58 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCHF2 I 59 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 I 60 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-Cl I 61 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCF3 I 62 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCF3 I 63 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2CF3 I 64 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SC2F5 I 65 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCF3 I 66 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOC2F5 I 67 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2C2F5 I 68 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SCF(CF3)2 I 69 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SOCF(CF3)2 I ─────────────────────────────────
【００４３】 第１表（続き） ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 70 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-SO2CF(CF3)2 I 71 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)C2F5 I 72 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OC(C2F5) I =C(CF3)2 73 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCF2CHFO-5 I 74 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-4-OCHFCF2O-5 I 75 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2 I 76 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-OEt-4-C2F5 I 77 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-3-OCF2CHFO-4 I 78 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Cl-3-OCHFCF2O-4 I 79 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-OCF2CHFO-4 I 80 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-3-OCHFCF2O-4 I 82 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFO-5 I 83 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCHFCF2O-5 I 84 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I -5-F 85 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 I -3-F 86 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 I 87 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(3-Cl- I 5-CF3-2-Pyi) 88 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-ClPh) I 89 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3Ph) I ──────────────────────────────────
【００４４】 第１表（続き） ───────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ───────────────────────────────── 90 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3OPh) I 91 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-O-(4-CF3SPh) I 92 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-(4-CF3Ph) I 93 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-(4-ClPh) I 94 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C I ≡C(4-ClPh) 95 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CH I =CH(4-ClPh) 96 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-S-(4-ClPh) I 97 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF2CF3 I 98 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3 I 99 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-CF(CF3)2 I 100 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-CF2CF3 I 101 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 4-OCF3 I 102 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF3 I 103 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CH2 I -CH2(4-ClPh) 104 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O) I -(4-ClPh) 105 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O)-CH2 I -(4-ClPh) 106 -CH(Me)CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=NO-Me) I -(4-ClPh) ──────────────────────────────────
【００４５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No N-A1-S R1 R4 X1-X4 Y1-Y5 Q 融点℃ ────────────────────────────────── 107 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=NO-Me)CF3 I 108 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C(=O)-CF3 I 109 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-C≡C-CF3 I 110 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-OCF3 Br 111 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Cl 112 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-4 113 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-5 114 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-3 115 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-2 116 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-6 117 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-7 118 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I 2-Me-4-CF2CF3 Q-8 119 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I 120 -C(Me)2CH2- Me Me 3-I-4-OMe 2-Me-4-CF(CF3)2 I 121 -C(Me)2CH2- Me Me 3-Cl-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I 122 -C(Me)2CH2- Me Me 3-Br-4-Me 2-Me-4-CF(CF3)2 I ──────────────────────────────────
【００４６】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】製造例１．ジメチル ３−｛２−〔Ｎ−（４
−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）
カルバモイル〕−６−ヨードベンゾイルアミノ｝プロピ
ルスルホニウム ヨージド（化合物No. １０）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔３−（メチルチオ）プロ
ピル〕フタル酸ジアミド０．２５ｇをクロロホルム５ｍ
ｌに溶解し、該溶液にヨウ化メチル０．２ｇを加えて、
還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を
氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物
０．１２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：４０％
−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニル）
カルバモイル〕−６−ヨードベンゾイルアミノ｝プロピ
ルスルホニウム ヨージド（化合物No. １０）の製造。 ３−ヨード−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2-〔３−（メチルチオ）プロ
ピル〕フタル酸ジアミド０．２５ｇをクロロホルム５ｍ
ｌに溶解し、該溶液にヨウ化メチル０．２ｇを加えて、
還流加熱下に５時間攪拌した。反応終了後、反応混液を
氷冷し、析出した結晶を濾集することにより、目的物
０．１２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：４０％
【００４８】製造例２．ジメチル ２−｛２−〔Ｎ−
（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニ
ル）カルバモイル〕−６−ブロモベンゾイルアミノ｝プ
ロピルスルホニウム モノメチルスルフェート（化合物
No. ９）の製造。 ３−ブロモ−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2- [１−メチル−２−（ジメ
チルスルホニル）エチル〕フタル酸ジアミド１．１８ｇ
をフルオロベンゼン２０ｍｌに溶解し、該溶液にジメチ
ル硫酸０．２８ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌し
た。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾
集することにより、目的物０．３２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１５℃ 収率：２２％
（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルフェニ
ル）カルバモイル〕−６−ブロモベンゾイルアミノ｝プ
ロピルスルホニウム モノメチルスルフェート（化合物
No. ９）の製造。 ３−ブロモ−Ｎ1-（４−ヘプタフルオロイソプロピル−
２−メチルフェニル）−Ｎ2- [１−メチル−２−（ジメ
チルスルホニル）エチル〕フタル酸ジアミド１．１８ｇ
をフルオロベンゼン２０ｍｌに溶解し、該溶液にジメチ
ル硫酸０．２８ｇを加えて、還流加熱下に５時間攪拌し
た。反応終了後、反応混液を氷冷し、析出した結晶を濾
集することにより、目的物０．３２ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１１５℃ 収率：２２％
【００４９】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハ
マキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholi
ta inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita moles
ta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella
）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（C
aloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia za
chrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringonie
lla）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシ
ロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモンハ
マキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholi
ta inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita moles
ta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella
）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ（C
aloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia za
chrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringonie
lla）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシ
ロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ類
（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pomon
ella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒメ
シンクイ（Argyresthia conjugella）、
【００５０】モモシンクイガ（Carposina niponensi
s）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ
（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes py
loalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、
イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ
（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia infe
rens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロ
イチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目
害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Soga
tella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina c
itri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、
タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジ
ラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナ
ブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ
（Myzus persicae）、
s）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイ
ガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ
（Ephestia elutella ）、クワノメイガ（Glyphodes py
loalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、
イチモンジセセリ（Parnara guttata ）、アワヨトウ
（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia infe
rens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）、シロ
イチモンジヨトウ（Spodoptera exigua ）、等の鱗翅目
害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Soga
tella furcifera ）、ミカンキジラミ （Diaphorina c
itri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、
タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジ
ラミ（Trialeurodes vaporariorum ）、ニセダイコンナ
ブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ
（Myzus persicae）、
【００５１】ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus
）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii
）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex
）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pernicios
a）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の
半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ
（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioder
ma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu
s ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioto
punctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、
）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii
）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex
）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis pernicios
a）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の
半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus s
p.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ
（Popillia japonica ）、タバコシバンムシ（Lasioder
ma serricorne ）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneu
s ）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioto
punctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、
【００５２】キスジノミハムシ（Phyllotreta striolat
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
a ）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda ）、コロ
ラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、
メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、
コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害
虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミ
カンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハ
モグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネギバエ（Deli
a antiqua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサ
ヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca do
mestica ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等
の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylench
us coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne
sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetr
ans ）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【００５３】本発明の一般式(I) で表されるフタル酸ジ
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせ
て、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。
【００５４】本発明の農園芸用殺虫剤は農薬製剤上の常
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、一般式(I) で表されるフタル酸
ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必
要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、
分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜
の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、一般式(I) で表されるフタル酸
ジアミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必
要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、
分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜
の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、
【００５５】酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、
ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、
雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸とも
いわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウム
を主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ
粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物
性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、
堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二
種以上の混合物の形で使用される。
ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、
雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸とも
いわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウム
を主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ
粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物
性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、
堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二
種以上の混合物の形で使用される。
【００５６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５７】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００５８】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００５９】本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００６０】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６１】 製剤例３． 第１又は記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６２】試験例１．コナガ（Plutella xylostella
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表記載の化
合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液
に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置し
た。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式によ
り死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１
区１０頭３連制 〔数１〕
）に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表記載の化
合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液
に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置し
た。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式によ
り死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１
区１０頭３連制 〔数１〕
【００６３】 判定基準． Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ 上記試験の結果、化合物番号２、７、８、９、１０、１
１、３６、３７及び３８がＢ以上の活性を示した。
１、３６、３７及び３８がＢ以上の活性を示した。
【００６４】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ
に希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３
０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャ
ーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋
をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫
数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基
準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制 〔数２〕 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物
番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８
であった。
itura ）に対する殺虫試験。 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ
に希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３
０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャ
ーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋
をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫
数を調査し、下記の式により死虫率を算出した。判定基
準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制 〔数２〕 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物
番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８
であった。
【００６５】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ
に希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に
直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカ
クモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の
恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試
験例１の判定基準に従って判定を行った １区１０頭３連制 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物
番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８
であった。
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍ
に希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に
直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカ
クモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の
恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試
験例１の判定基準に従って判定を行った １区１０頭３連制 上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は化合物
番号２、７、８、９、１０、１１、３６、３７及び３８
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 TN50 4H011 AC01 BA01 BB07 BC01 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04 DH03
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(I) ; 【化１】 ｛式中、Ａ1 は C1-C8アルキレン基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C 6 アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C8アルキ
レン基、 C3-C8アルケニレン基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルケニレ
ン基、 C3-C8アルキニレン基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アル
キルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C8アルキ
ニレン基を示す。又、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C
1-C8アルキレン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8
アルケニレン基、C3-C8 アルキニレン基又は置換 C3-C8
アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子は C2-C5アルキ
レン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこと
もでき、前記 C1-C8アルキレン基、置換 C1-C8アルキレ
ン基、 C3-C8アルケニレン基、置換 C3-C8アルケニレン
基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケ
ニレン基と一緒になって C3-C6シクロアルカン環又は C
3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。Ｒ1 は C3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C 1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C 1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 は C1-C8ア
ルキレン基、ハロ C1-C8アルキレン基、 C3-C6アルケニ
レン基、ハロ C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレ
ン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ5 は水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C1-C6ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ｚ1-Ｒ
6 （式中、Ｚ1 は−Ｏ−、−ＳＯ2-又は−Ｎ（Ｒ7 ）−
（式中、Ｒ7 は C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-
C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニルカルボニル基、フェニル C 1-C4ア
ルコキシカルボニル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を環上に有する置換フェニルC1-C4アルコキシカルボ
ニル基を示す。）を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C
3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカル
ボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4
アルキル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-
C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換複素環基を示す。）を示す。）を示す。
又、Ｒ1 はＡ1 と結合して、１〜２個の同一又は異な
っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
されても良い５〜８員環を形成することができる。Ｒ2
及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C3-C6
シクロアルキル基又は−Ａ2-Ｒ5 （式中、Ａ2 及びＲ5
は前記に同じ。）を示す。又、Ｒ2 はＡ1 又はＲ1 と結
合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員
環を形成することができる。Ｒ4 は C1-C6アルキル基、
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C 1-C6
アルキル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキ
シ C1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-
C6アルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、 C 1-C4アルキ
ルカルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-
C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-
C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C 1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4
アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシ
カルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ
4 はＡ1 又はＲ1 と結合して、１〜２個の同一又は異な
っても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断
されても良い５〜７員環を形成することができる。ｎは
０〜１の整数を示す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 及びＸ4 は同一
又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シ
クロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C6アルキルチオ基、 C1
-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
フィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は
C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ3-Ｒ 8 （式中、Ａ3 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ
C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シク
ロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、 C
1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6ア
ルケニレン基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アル
キニレン基又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、
（１）Ａ3 が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −
を示す場合、Ｒ8 はハロC3-C6シクロアルキル基、ハロ
C3-C6シクロアルケニル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ4-
Ｒ10（式中、Ａ4 は C1-C6アルキレン基、ハロ C1-C6ア
ルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、ハロ C3-C6アルケ
ニレン基、 C3-C6アルキニレン基又はハロ C3-C6アルキ
ニレン基を示し、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、 C 3-
C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、 C
1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C 1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基又は−Ａ5-Ｒ11（式中、Ａ5 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｃ（＝Ｏ）−を示し、
Ｒ11は C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-
C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アル
キニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアル
キル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基を示す。）を示す。）を示し、（２）Ａ3 が−
Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｃ（＝ＮＯＲ9 ）−（式中、Ｒ9 は
前記に同じ。）を示す場合、Ｒ8 は C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-
C6アルケニル基、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6
シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6 アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェニルアミノ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニルアミノ基、複素環基又は同一若しくは異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基を示し、（３）Ａ3 が C1-C6アルキレン基、ハ
ロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、ハロ C
2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基又はハロ C
3-C6アルキニレン基を示す場合、Ｒ8 は水素原子、ハロ
ゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-C6シクロ
アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ6-Ｒ12（式中、Ａ6 は−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −を示し、Ｒ12は C3-C6シク
ロアルキル基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ7-Ｒ13（式中、Ａ7 は C1-C6アルキレ
ン基、ハロ C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン
基、ハロ C2-C6アルケニレン基、 C2-C6アルキニレン基
又はハロ C3-C6アルキニレン基を示し、Ｒ13は水素原
子、ハロゲン原子、 C3-C6シクロアルキル基、ハロ C3-
C6シクロアルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6
アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アル
キルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-
C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アル
キルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6ア
ルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、
モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジ C 1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-
C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカルボニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノ基又は C 1-C6アルコキシカルボニル基から選択
される１以上の置換基を有する複素環基を示す。）を示
す。）を示す。）を示す。又、フェニル環上の隣り合っ
たＸ1 及びＸ2 、Ｘ2 及びＸ3 又はＸ3 及びＸ4は一緒
になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異な
っても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコ
キシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 及びＹ5 は同
一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、ハロ C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6ア
ルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C
1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
複素環基又は−Ａ3-Ｒ8 （式中、Ａ3 及びＲ8 は前記に
同じ。）を示す。又、フェニル環上の隣り合ったＹ1 及
びＹ2 、Ｙ2 及びＹ3 、Ｙ3 及びＹ4 又はＹ4 及びＹ5
は一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環
は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C 1-C6アルキルチオ基、C1-C6 アルキルスルフィニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキ
ルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、 C 1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換複素環基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。Ｑは農業上許容しうるアニオンか
ら選択される化合物を示し、ｍは１乃至２の整数を示
す。｝で表されるフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項２】 Ｑがアニオン性対イオン、リン酸アニオ
ン又はリン酸水素アニオンを示し、ｍは１乃至２の整数
を示す請求項１記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項３】 アニオン性対イオンがハロゲンイオン、
Ｒ4 ＯＳＯ3 - （式中、Ｒ4 は C1-C6アルキル基、 C3-
C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロC1-C6アル
キル基、 C3-C6シクロアルキル基、 C1-C4アルコキシ C
1-C6アルキル基、 C1-C4アルコキシカルボニル C1-C6ア
ルキル基、シアノ C1-C6アルキル基、C1-C4アルキルカ
ルボニル C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-
C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル
基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１
以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4
アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基又はC1-C6アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
ェニル C1-C4アルキル基、フェニルカルボニル C1-C4ア
ルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカ
ルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルカルボニル C1-C4アルキル基を示す。）、ＢＦ
4 - 、ＳｂＦ6 - 、ＳＯ3 - 、ＨＳＯ4 - 、ＣｌＯ4 -
又はＲ14ＳＯ3 - （式中、Ｒ14はハロゲン原子、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基を示
す。）である請求項２記載のフタル酸ジアミド誘導体。 - 【請求項４】 請求項１乃至３いずれか１項記載のフタ
ル酸ジアミド誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺虫剤。 - 【請求項５】 農園芸上、望ましくない有害生物を防除
するために、請求項４記載の農園芸用殺虫剤の有効量を
対象有害生物が生息する植物又は植物が栽培されている
土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用
方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000156791A JP4573075B2 (ja) | 2000-05-26 | 2000-05-26 | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
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