JPS61171468A - イソインドリン誘導体およびそれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、イソインドリン−１，３−ジオン霞導体お
よびそれｔ有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。

従来の技術 イソインドリン−１，３−ジオン霞導体は、従来より数
多く知られており、たとえば、特公昭５７−４５７２３
号公報には、次の一般式會有する化合物が農園芸用殺菌
剤として有用であることが記載されている。

上記式中、Ｂ、およびＲ２はエチル基またはイソグロビ
ル基であり、そしてＸ、およびｘ２は一方が水素原子で
あり、他方が塩素原子またはメチル基である。

また、特公昭４１−１１６４０号公報および特公昭４２
−１４８３９号公報には、次の一般式を有する化合物が
開示されている。

ｎ 上記式中、Ｐは水素原子、ハロゲン、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ、低級アルコキシカルがニル
基、低級アルキルチオ基、トリフルオロメチル基、シア
ノ、フェニルまたはアセトアミド基である。これらの化
合物は、イソインドリン環上に水酸基金有する鯰で、本
願の化合物と類似しているが、上記公報は、アニリン部
分の２位と６位が同時に低級アル中ル基およｃｆ／また
は低級アルケニル基で置換された化合物については、何
ら具体的に記載していない。また、上記化合物は、その
水酸基を利用することによって、殺虫性のリン酸エステ
ルに誘導するための合成中間体であることが記載されて
いるが、それ自体の抗菌活性ないしは農園芸用殺菌剤と
しての有用性については何ら記載されていない。

発明が解決しようとする問題点 前記した、特公昭５７−４５７２３号公報に記載の化合
物は、イネの紋枯病や、ウリ類のリゾクトニア性病害に
対して有効であることが知られているが、後記の試験例
から明らかなとおり、アブラナ科作物の重要病害である
根こぶ病に対する薬効は十分ではない。同じく前記した
、特公昭４１−１１６４０号および４２−１４８３９号
公報に記載の化合物は、後記の試験例から明らかなよう
に、各種の植物病害に対して、殆ど有効性を示さない。

本発明者等は、イソインドリン−１，３−ジオン誘導体
について樵々探索を重ねた結果、後記の一般式で表わ妊
れる化合物が、特公昭５７−４５７２３号の化合物で有
効な植物病害のみならず根こぶ病に対しても優れた効果
を有することを見出した。

すなわち、本発明の化合物は、矢の式（１）で表わされ
るイソインドリン−１，３−ジオン化合物である。

前記の式（Ｉ）において、Ｂおよび／またはＢ２が低級
アルキル基である場合は、それらは、たとえば、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、□□□−
ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、インペンチル、ヘキシ
ルのような炭素数１ないしは６個を有する直鎖状または
分枝鎖状のアルキルでありえ、好適には炭素数１ないし
は４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキルである
。Ｐおよび／またはＢ２が低級アルケニル基である場合
は、それらは、たとえば、アリル、ｌ−メチル−２−プ
ロペニル、２−４　Ｌ　＜　Ｋ’Ｓ、　３−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１．３−ヘキサノエニルの
ような直鎖状または分枝鎖状のアルケニルでありえ、好
適には炭素数３ないしは４個を有する直鎖状または分枝
鎖状のアルケニルである。

前記一般式（１）で表わされる化合物を例示すると次の
とおりでおる。化合物基に付された番号は以下の記載に
おいて参照される。

（１）２−（２−インプロビル−６−メチルフェニル）
−５−ヒドロキシイソインドリン−１゜３−ジオン （２）　　２−　（２−メチル−６−７’ロピルフエニ
ル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン （３）　　２−　（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブナル
フエニ＃）−５−ヒドロキシイソインドリン−１゜３−
ジオン （４）　　２−　（２−メチル−６−ｓｅｅ−ブチルフ
ェニル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジ
オン （５）　　２−（２，６−ノエチルフエニル）−５−ヒ
ドロキシインインドリン−１，３−ジオン（６）　２−
（２−エチル−６−イツグロビルフエニル）−５−ヒド
ロキシイソインドリン−１，３−ジオン （７）　　２−　（２−エチル−６−プロピルフェニル
）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン （８）　２−（２−ブチル−６−メチルフェニル）−５
−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン （９）　　２−（２−エチル−６−（６）−ブチルフェ
ニル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオ
ン αＱ　　２−（２−プロピル−６−ｒ８−ブチルフェニ
ル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１゜３−ジオン αη　２−（２，６−ジイツフロビルフエニル）−５−
ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン （Ｌ５　２−（２−イソプロビル−６−気−プチルフェ
ニル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオ
ン （［３２−（２，６−ジー紫−ブチルフェニル）−５−
ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンＣ１４２−
（２−７１Ｊルー６−メチル７ｚニル）−５−ヒドロキ
シイソインドリン−１，３−ジオン （Ｌ１９２−（２−アリル−６−エチルフエニル）−５
−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン （ト）　２−〔２−メチル−６−（１−メチル−２−プ
ロペニル）−フェニル）−５−ヒドロキシイソインドリ
ン−１，３−ジオン ｖ）　２−（２−エチル−６−（１−メチル−２−プロ
ペニル）−フェニル］−５−ヒドロキシイソインドリン
−１，３−ジオン （至）　２−（２−７１Ｊルー６−イングロビル７エ二
ル）−５−ヒドロキシインインドリン−１゜３−ジオン （２）　２−　（２，６−ジアリルフェニル）−５−ヒ
ドロキシイソインドリン−１，３−−／オン　　　　　
　　１前記一般式（１）　’に有する化合物は、下記の
反応式に従って、４−ヒドロキシフタル［）しくはその
敢無水物ｔ１対厄する２、６−ソ置換アニリンと反応さ
せることによって容易に得ることができる。

す 上記反応は、溶媒の存在下もしくは不存在下に加温して
おこなわれる。適当な溶媒ヒしては、り、！−、ｔにｊ
、）ルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ノクロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、メチルグチルケトン、メチ
ルイソグチルケトン、シクロヘキサノンのよりなケトン
類、ブタノール、ヘキサノールのよりなアルコール類、
またはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン供手性極性浴媒等が挙げられる。

反応は、通常加温下におこなわれ、約１１０℃ないし約
１８０℃の沸点を有する有機溶媒を用いてその還流温度
で反応ｔおこなうことが好ましい。

この反応は脱水反応であるので、通常の脱水反応の場合
におけるのと同様に、水と共沸する不活性有機溶媒中で
共沸下に、生成する水？除去しながら反応上行うことが
好ましい。必要であれは、Ｗｃ＠やｐ−トルエンスルホ
ン酸のような脱水触媒が存在しても差支えない。４−ヒ
ドロキシ７タル酸もしくはその酸無水物と、２，６ジ置
換アニリンの使用割合は、通常、前者１モルに対して後
右１ないし２＋ｆ！モルでめり、反応性および経済性を
勘案すると１：工ないし１：１．１モルの比で反応場せ
ることが好ｌしい。反応時間は、溶媒お工び脱水触媒の
有無お工び種類等によって大幅に異なるが、通常は１５
分ないし８時間程度である。

反応終了後、目的＠は、常法に従って採取され、必要に
応じて稍製石れる。

上記の方法にエリ得られる本発明の式（１）の化合物は
、農園芸用殺菌剤として、土壌施用または茎葉散布によ
って植物の病気に対して治療的かつ保護的効果を示す。

とくに、アブラナ科植物に発生して、従来防除が困難で
あった根こぶ病に卓効を示す０本発明の化合物は、また
、稲作の重要病害である紋枯病に有効であり、かつ、リ
ゾクトニア菌に起因するビート、棉、ウリ類等の各種作
物の追立枯病Ｋ［効である。

本発明の化合物は、担体お工び必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤
形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、
乳剤、懸濁剤、水溶剤、等に調製されて使用される。こ
こでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の
到達性で助け、また、有効成分化合物の貯鼠、輸送ある
いは取り扱いｔ容易にするために、農園芸用殺菌剤中に
混合される合成または天然の無機または有機物）Ｘｔ意
味する。

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタノ中ルノヤイト群等で代表される
クレー類、メルク、冥母、葉ロウ石、軽石、パーミニキ
ライト、石こう、炭醒カルシウム、ドロマイト、けいそ
う±、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水
ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ［化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルがム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があ
げられる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メ７″す７タリ７勢０芳香族炭化水素
・四塩化　　　１炭素、クロロホルム、トリクロルエチ
レン、モノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩
素化炭化水素、ノオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シイツ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イ
ソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチ
レングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセ
テート、マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等ノエ
ステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール
、ベンノルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエ
ーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチ
レングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性ｉ＠Ｓあるいは水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアーリルアルコール、オレイルア
ルコール等の高ＲＴルコールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェ
ノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフト
ール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドｔ−１
合付加させたもの、ノ９ルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸等の高級脂肪改にエチレンオキシド上１／ＩＬ
合付加嘔ゼたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシ
ド１ｃ蔦合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリ
ン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加さ
せたもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステルおよびそれにエチレンオキシドｔ−１合付加憾
ぜたもの、エチレンオキシトとプロピレンオキシドを重
合付加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性界
面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム
、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキ
ル硫酸エステル塩、スルホこは＜酸ヅオクチルエステル
ナトリクム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム
等のアルキルスルホン酸塩、イングロビルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン
酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリクム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリクム等のアリールスルホン
酸塩等があげられる。

さらに、本発明の農園共用殺菌剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルがキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、？リピニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤、例えは活性炭、サイクロデキストリン、固型
パラフィンまたはステアリン酸のよりな高級脂肪酸等を
併用することもできる。

上記の担体お、よび也々の補助剤は製剤の剤型、適用場
面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは
組合わせて適宜使用される。

粉剤は、例えは有効成分化合物上通常０．１ないし２５
重量部含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、例えは有効灰分化合物を通常５ないし９０凰
量部含有し、残部は一体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤
等か加えられる。

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常０．１ないし３５
１量部言有し、残部は大部分が一体担体である。有効成
分化合物は一体担体と均一に混合されているか、るるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されて２つ
、粒の径は約０．０５ないし１．７Ｗ程度でらる。

乳剤は、例えは有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２０ｇ量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じてその他
補助剤が加えられる。

このようにして徨々の剤型に調製された本発明の農園芸
用殺菌剤をまたとえば、畑地又は水田において農作物に
病気の発生する前または発生後に作物の墓集に散布、ま
たは土壌もしくは水面に施用するときは、１０ａあたり
有効成分として工ないし５０００ｆ好ましくは１０〜１
０００ｆ’ｆｔ投することにより、有効に病害を防除す
ることができる。

また、本発明の貴園芸用殺ｌ剤を種子処理、たとえＦ！
、極子粉衣剤として使用するときは、種子ｘｊｌあたり
有効成分として０．０１％〜２％好ましくは０．１〜０
．５％金粉衣する仁とにエリ、有効に土壌もしくは糧子
伝染性病害を防除できる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを広げる
ために他のＩｋＩｌｉｌ芸用殺菌剤が配合されることは
好ましく、場合によっては相乗効果金期侍することもで
きる。

このような他の殺劇剤の例としては、たとえは、チオフ
ァネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルペン
ダゾール、ハイメキサゾール、テクロフタラム、クロロ
タロニル、フエンチンーイドロキサイド、キャブタン、
キヤグタホル、サーラム、エディフェンホス、トリジク
ラゾール、ＩＢＰ　、　ＰＣＮＢ　、　７サライド、カ
スガマイシン、ビンクロゾリン、グロシミドン、イソブ
ロチオラン、プロペナゾール、ビロキロン、クロベンチ
アゾン（８−１９０１）、メタラキシル、エクロメ！−
ル、イグロジオン、プロピ；ナゾール、エタコナ！−ル
、トリアジメホン、グａクロラツツ、４−メチルスルホ
ニルオキシフェニル　Ｎ−メ？ルチオールカーパメー）
（ＮＫ−１９１）、Ｎ−（１−！トキシー２．２．２−
トリクロロエチル）サリシルアミド（ＮＫ−４８３）　
　ダゾメット等の殺菌剤がらげられるが、これらに限ら
れるものではない。さらに必要に応じて他の殺虫剤、た
とえば、インキサチオン、フェニトロチオン、ダイアジ
ノン、トリクロルホン、ダイスルホトン、ア七フ二一ト
、カルバリール、グロがクシュア、メソミル、チオシク
ラム、カルタップ、ピレスリン、アレスリン、フェンバ
レレート等、また殺ダニ剤、除翠剤、植物生長調節剤、
殺線虫剤、殺バクテリア剤、土壌改良剤、改良資材、°
ペーパーポット、合成培土、堆肥もしくは化学肥料等と
適宜混合して使用することもできる。

本発明のＡ園芸用殺菌剤と、特に稲栽培上におけるイモ
テ、ごま葉枯れ、白集枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／
ｌたはヨコバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが大
きい。同時防除剤として本発明の殺菌剤と配合しりる架
剤は前記した通りである。配合量は防除の対象および製
剤形態によって異なり、防除に必会な有効成分量を含有
名せる工う調製して使用される。

次に式（１）　’に有する化合物の製造法を合成例によ
って説明する。

合成例１　２−（２−エテル−６−ｓｅｅ−ブチル７エ
二ル）−５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオ
ン（化合物番号９） ４−ヒドロキシフタル酸０．９１？、２−エチル−６−
ｓｅｅ−ブチルアニリン０．９１１及びニトロベンゼン
３ｍの混合物音１５０〜１７０℃で３時間攪拌した。放
冷後、反応混合物をシリカゲル・カラムクロマトグラフ
ィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１０：１〜５：１
）ｔ−展開剤として分画精製すると融点１２９−１３０
℃金有する目的化合物１．５部Ｍが得られた。

合成例２　２−（２，６−ジイツグロピルフエニル）−
５−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（化合
物番号１１） ４−ヒドロキシフタル酸０．９１？、　２．６−ジイツ
ノロピルアニリン０．９１？及び０−ノクロロベンゼン
５−の混合物’ｋ１６０〜１７０℃で５時間攪拌した。

放冷後、反応混合物を以下合成例１と同様に処理すると
融点２０２〜２０５℃を有する目的化合物１．５２が得
られた。

合成例３　２−（２−エチル−６−戴−ブチルフ　　　
６エニル）−５−ヒドロキシイソインドリｙ−１゜３−
ジオン（化合物番号９） ４−ヒドロキシフタル阪ｇ、９’ｉｔ及び２−エチル−
６−（６）−ブチルアニリン０．９１ｆの混合物を１７
０℃で１５分間攪拌した。放冷後、反応混合物を以下合
成例１と同様に処理すると融点１５５−１５６℃を有す
る目的化合物１．４８？が得られた。

合成例４　２−（２−メチル−６−ｔ−プチルフエニｐ
ｙ　）　−５−ヒドロキシイソインドリン−１゜３−ジ
オン（化合物番号３） ４−ヒドロキシフタル酸１．Ｏｒ、２−メチル−６−１
−ｊ”ｆルアニリン１．ｏ７を及びニトロベンゼン４ｍ
の混合物ｔ１５０〜１６０℃で３時間攪拌した。放冷後
、反応混合物を合成例１と同様に処理するとガラス状の
目的化合物０．６７ｆが得られた・ 赤外吸収スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）　（ｍ　　：　３３
３０５１７７０．１６９０ 核磁気共鳴スペクト＃　（ＣＤＣＬ、−ＤＭ８０ｄ６）
δｐｐｍ　：１．３０（９Ｈ，−重線、ｔ−ブチル）、
２．０２（３Ｈ。

−重線、メチル）、７．０〜７．８（６）１．多夏線、
芳香環水素）質量分析スペクトル：　ｍ／ｚ　３０９　
（Ｍ”）上記合成例工ないし４の方法に準じて次の化合
物が製造された。

例示１ヒ合物ム　　　　融点（℃） ５　　　　　　　　　　　　１７５．５−１７６１８　
　　　　　　　　　　　　　４　ｇ　−４８次に本発明
の農園芸用殺菌剤の製造例ｔあげろ０文中、単に部とめ
るのは全て重量部全意味する。

製剤例１　粉　剤 化合物番号（９）の化合物２．５部、タルク４７．５部
、クレー４７Ｌ′部及びホワイトカーボン３部を混合機
中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕してｌ＃剤會得
た・ 部、リグニンスルホン酸カルシタム１部及びりレーア４
部を混合し、適量の水を加え練合し、スクリュー押出型
造粒機により造粒後乾燥整粒して粒剤を得た。

製剤例３　水和剤 化合物番号（３）の化合物５０部、ホ・ワイドカーボン
５部、ツルポールＡＣ−２４９５Ｇ　（東邦化学社商品
名）５部及びクレー４０＠ｆ混合機中で均一に混合し、
ハンマーミルで粉砕して水利剤を得た。

製剤例４　乳　剤 化合物番号（９）の化合物１０部、キシレン１０部、パ
ラコールＰａ−２（日本乳化剤社商品名）１２部及びシ
クロヘキサノン６８部を混合し、均一に溶解させて乳剤
を得た。

次に本発明の化合物のｍ１ｍ１芸用殺珈剤としての効果
を示す試験例ｔあげろ。

試験例中、対照として使用された公知化合物は次のとお
りである。

Ａ　：　２−（２−メチルフェニル）−５−ヒドロ中ジ
イソインドリン−１，３−ジオン Ｂ：２−（２，６−ノエチルフエニル）−５−クロルイ
ソインドリン−１，３−ジオン Ｃ：　２−（２，６−ジイツグロビルフエニル）−５−
クロルイソインドリン−１，３−ジオンＤ　二２−（２
，６−ジイツプロビルフエニル）−５−メチルイソイン
ドリン−１，３−ノオンなお、Ａは特公昭４１−１１６
４０号公報に、ＢないしＤは特公昭５７−４５７２３号
公報に、それぞれ具体的に記載された化合物である。

試験例１．　白菜機こぶ病防除試験（土壌混和）根こぶ
病（病原菌Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ　）に罹病した白菜機を摩砕して土壌に混合し
、根こぶ病菌汚染土壌上作成した。その病原菌汚染土壌
に供試化合物を対±１２．５　ｐｐｍとなるように混和
して３０〇−容ポットに入れ、８菜種子（品種　無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本仕立と
した）。温室内で４５　　　１日間育苗した後抜き取り
、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１区５ポツト
の平均発病程度として第１表に示した。

発病程度Ｏ根こぶを着生しない 〃　　１　側根に根こぶ１作るが小さく少ない ＃２１Ｉｌｌ＠に小さな根こぶｔ沢山作る、あるいは大
きな根こぶ１作る 〃　　３主根に小さな根こぶ１作る、側根の根こぶは少
ない 〃　　４王根に大きな根こぶ１作る、側根の根こぶ中程
度 〃　　５　主根・側根に大きな根こぶｔ沢山筒　　１　
　表 試験例２．稲もんがれ病防除試験（予防散布）４部５系
期の稲苗（品種二日本晴）に３ボツ）５０ｍ４て３００
　ｐｐｍの供試薬ｇ、ｔ−散布し、２４時間室温に放置
した後、予めもんがれ病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔ＋ｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）　ｔ−培養したえんば〈粒を稲の茎
際に４〜５粒ｔｉ１１き、２５〜２７℃の温室に移し、
菌液２１ｍ７日後に発病の程度を病斑形成の高さく８Ｌ
）　Ｋよって調査した。その結果を第２表に示す。

第　　２　　表 試験例３．　キエ９り苗立枯病防除試験（±ＩＩｍ注）
フスｉに２８℃で２週間培養した苗立枯病菌（Ｅｈｉｚ
ｏｃｉｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）　１ｃ土壕に均一に
混合し、この±ｔａｔ径１２ＣＩＬのポットに入れ、キ
エクリ（品ａＩ：相撲半白）ｔ−２０粒ずつ播種したの
ち、上から２５０　ｐｐｍの供試薬’ａｔ３Ｊ／ｍ２の
割合で潅注した。鉢を２５℃の温室に２週間保ち、苗立
枯病の発病菌数（本）を調査した。１区３遅制とし、そ
の合計値を第３表に示す。

第　３　表 ！′″ｓｍＡＥ　ｇ　＆　ｇ″′″′″　　　　１北海
三共株式会社 代　理　人　弁理士樫出庄治

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または異なって、
   低級アルキル基または低級アルケニル基を示す）で表わ
   される化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または異なって、
   低級アルキル基または低級アルケニル基を示す）で表わ
   される化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。