JPS60161968A - フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤 - Google Patents

フタ−ルイミド誘導体及び農業用殺菌剤

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JPS60161968A
JPS60161968A JP59015854A JP1585484A JPS60161968A JP S60161968 A JPS60161968 A JP S60161968A JP 59015854 A JP59015854 A JP 59015854A JP 1585484 A JP1585484 A JP 1585484A JP S60161968 A JPS60161968 A JP S60161968A
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Toshimitsu Endo
遠藤　利光
Takayuki Ueda
隆之 上田
Itsuro Nakanishi
中西　逸朗
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Sankyo Co Ltd
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HOKKAI SANKYO KK
Sankyo Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフタールイミド誘導体及びそれを有効成
分とする農業用殺菌剤に関する。
特開昭５０−２５７３８号、特開昭５１−５４９２４号
及び特開昭５２−１２５６２５号公報には。
（式中、Ｒはエチル又はイソプロピルを示し。
Ｒは水素原子、メチル又はメトキシを示す。）を有する
農業用殺菌剤が知られている。
本発明者は、フタールイミドのベンゼン環にカルボキシ
基、チオカルボキシ基又はこれら酸の誘導体が置換した
化合物が優れた農業用殺菌剤として用いうろことを見い
出した。
本発明のフタールイミド誘導体は次式を有す上記式中、
Ｒ４及びＲノ家同−又は異なって低級アルキル基又は低
級アルケニル基を示し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子
又は低級アルキル基を示し、ｎは１又は２を示し、Ｒ４
はｎが１のとき。
カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハライド、
エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基金示し、ｎが
２のときｚ　Ｒ４は式−（！０−Ａ−ＣＯ−合有する基
を示し、Ａはポリオール又はジアミンの２価残基を示す
。
上記式（Ｉ）のＲ４としては１次の基が例示される。
もよいアルキル基（該置換基はハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシ低級アルキル基シ級アルキルチオ、フェノキシ、
アシルオキシ、エポキシ。
カルボキン、低級アルコキシカルボニル、ジ低級アルキ
ルアミノ又はＮ及び／又は０原子を含む５員乃至６員複
素猿である。）、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級アルキルが置換していてもよいシクロアルキル基
、置換基を有していてもよいアラルキル基（該置換基は
ハロゲン、低級アルキル又はニトロである。）。
置換基を有していてもよいフェニル基（該置換基はハロ
ゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルコキシ、低級アルカノイル。
低級アルコキシカルボニル、ジ低級アルキルアミノ、低
級アルカノイルアミノ及びシアノから選ばれた基である
。）ｊジ低級アルキルアミノ基又はＮ及び／又は０原子
を含む５員乃至６員複素猿基を示し、Ｒ７は水素原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級ア
ルケニル基を示し、Ｒ８は水素原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基（該置換基はハロゲン。
シアノ、ヒドロキシ、低級アルコキク、ハロゲンが置換
していてもよいフェノキシ、カルボキシ、低級アルコキ
シカルボニル、ジ低級アルキルアミノ又はＮ及び／又は
Ｏ原子を含む５員乃至６員複素環である。）、低級アル
ケニル基。
低級アルキニル基、低級アルキルが置換していてもよい
シクロアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキ
ル基（該置換基はハロゲン。
低級アルキル又はニトロである。）、置換基を有してい
てもよいフェニル基（該置換基はハロゲン、ヒドロキシ
、ニトロ、シアノ、低級アルキル、トリフルオロメチル
、低級アルコキシ及び低級アルコキシカルボニルから還
ばれた基である。）、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
。
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキ７が置換して
いてもよい低級アルカノイＣル基、低級アルコキシチオ
カルボニル基、低級アルキルチオカルバモイル基、ハロ
ゲンが置換していてもよいフェニルチオカルバモイル基
、アミノ基。
ジ低級アルキルアミノ基、アニリノ基、又はＮ。
８及び／又はＯ原子を含む５員乃至６員複素環基を示し
、或いは＝　Ｒ７とＲ８はそれらが結合するＮ原子と共
にピペリジノ基又はモルホリノ基を示し、ｎが２のとき
、Ｒ４は−Ｃｏｏ　−Ｂ−ＯＣＯ−。
−ＣＯＮＨ−ＮＨＣＯ−＋、−ＣＯＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｃ
ｏ−又は１−） −ＣＯＮ　ＮＣ０−を示し、Ｂはヒドロキシが置換しく
一ノ ていてもよいアルキレン基又はフェニレン基を示す。
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３の低級アルキル基は２例えばメチル
、エチル、ｎ−７”ロピル、１−プロピル。
ｎ−ブチル、　ＢｅＱ−ブチル、ｔ−ブチルのようなＣ
１−。アルキル基があげられ、好ましくはエチル又はｉ
−プロピルでおる。Ｒ１及びＲ２の低級アルケニル基は
２例えばアリル、メタリル、１−メチルプロペニル、２
−ブテニルのようなＣ５−４アルケニル基があげられ、
好ましくはアリルである。Ｒ３のノーロゲン原子は、ク
ロロ、ブロモ、７０口及びヨードであり、好ましくはク
ロロ又はブロモである。
Ｒ４のカルボキシ基又はチオカルボキシ基の塩は、ナト
リウム、カリウムのようなアルカリ金属塩；カルシウム
、マグネシウムのようなアルカリ土類金属塩：アンモニ
ウム塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプ
ロビルアミン、トリブチルアミンのような有機アミンの
塩があげられる。
Ｒ６のアルキル基は２例えばメチル、エチル。
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル、　
５ｅａ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−へグチル、ｎ−オクチル、ノニル、デシル、
ドデシル、テトラデシル。
ペンタデシル　又はオクタデシルのようなＣｌ−２０ア
ルキル基があげられ、好ましくはＣアル−１０ キルである。置換アルキル基は１例えば２−クロロエチ
ル、２．２−ジクロロエチル、　２，２．２−トリクロ
ロエチル、２．Ｒ２−）　＋Ｊ　／口ＯＺ　チＡ／　。
２−シアノエチル、２−ヒドロキシエチル、４−ヒドロ
キシブチル、２４３−ジヒドロキシゾロピル、エトキ７
メチル、２−メトキシエチル。
２−エトキシエチル、２−ブロボキ７エチル。
２−エチルチオエチル、２−フェノキシエテル。
２−ベンゾイルオキシエチル、２−アセトキシエチル、
２．３−エポキシプロビル、カルボキシメチル、２−カ
ルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、２−ジエ
チルアミノエチル、１−メチル−２−ジメチルアミノエ
チル、３−ピリジルメチル又はオキソラン−２−イルメ
チルがあげられ、好ましくはハロゲン、低級アルコキシ
、低級アルキルチオ又は低級アルコキシカルボニル置換
のＣ１−４アルキル基である。
Ｒ６の低級アルケニル基は１例えばアリル、メタリル、
２−ブテニルのよりなＣ５−４アルケニル基である。
Ｒ６の低級アルキニル基は２例えば２−プロピニルがあ
げられる。
Ｒ６の置換基を有してもよいシクロアルキル基は１例工
ばシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシルがあげら
れる。
Ｒ６の置換基を有してもよいアラルキル基は。
ｆｌＬｔハベンジル、４−メチルベンジル、４−ニトロ
ベンジル、４−クロロベンジル、フェネチル、３−フェ
ニルプロピルがあげらレル。
Ｒ６のフェニル基の置換基は１例えば２−クロロ、４−
クロロ、λ４−ジクロロ、２．５−ジクロロ、Ｒ６−ジ
クロロ、３，５−ジクロロ、２４亀４−トリクロロ、２
．３．５−）ジクロロ、　２．４．６−クロロ、＆４５
−）リクロロ、２−メチル。
２．４−ジメチル、２．６−ジメチル、３，４−ジメチ
ル、３．５−ジメチル、２−クロロ−６−メチル、４−
クロロ−２−メチル、４−クロロ−３−メチルｊλ４−
ジクロロ−６−メチル、２４６−ジクロロ−４−メチル
、４−クロロ−３，５−ジメチル、４−／クロー２−二
トロ、２−／ロロー４−二トロ、４−クロロ−３，５−
ジメチル−６−二トロ、２−アリル、２−メトキシ、３
−メトキシ、４−ホルミル、４−アセチル、４−メトキ
シカルボニル、４−ブトキシカルボニル、３−ジメチル
アミノ、４−アセチルアミノ。
４−シアンがあげられる。
Ｒ６のジ低級アルキルアミノ基は１例えばジエチルアミ
ノ、ジエチルアミノがあげられる。
Ｒ６の複素環基は１例えば５−メチルイソオキサゾール
−３−イル、２−ピリミジル、３−ピリジル、Ｎ−メチ
ル−３−ピペリジルのようなＮ及び／又は０を含む５員
乃至６員複素壌基があげられる。
エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−プロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミノ、１−ブチルアミノ、　ＢａＯ−
ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ。
ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−へキシルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジｎ−プロピルアミン、ジ１−
プロピルアミノ、エチル（ｎ−ブチル）アミノ、２−ク
ロロエチルアミノ。
シアノメチルアミノ、２−シアノエチルアミノ。
ヒドロキシメチルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ
、２−ヒドロキシェチ／Ｉ／（メチル）アミノ、２−ヒ
ドロキシエチル（エチル）アミノ。
ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ、　２．３．４．５
゜６−ペンタヒドロキシヘキシル（メチル）アミノ、２
−メトキシエチルアミノ、２−（２，６−ジクロロフェ
ノキシ）エチルアミノ、カルボキシメチルアミン、メト
中ジカルボニルメチルアミノ、２−（ジメチルアミノ）
エチルアミノ。
２−（ジイソプロピルアミノ）エチルアミノ。
３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン、２−モルホリ
ノエチルアミノ、アリルアミノ、ジアリルアミノ、２−
ゾロビニルアミン、シクロペンチルアミノ、シクロへキ
シルアミノ、２．３−ジメチルシクロへキシルアミノ、
ベンジルアミ／、４−１０ロペンジルアミノ、４−ニト
ロベンジルアミノ、４−メチルベンジルアミノ、フェネ
チルアミノ５ｄ−ａＬ−ジメチルベンジルアミノ、アニ
リノ、４−クロロアニリノ、＆４−ジクロロアニリノ、
３−クロロ−２−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシ
アニリノ、３−ヒドロキシアニリノ、４−ヒドロキシア
ニリノ、４−ニトロアニリノ、４−メチルアニリノ、２
．６−シアノアニリノ、２４６−シアノアニリノ。
２．６−ジイソプロピルアミノ、３−トリフルオロメチ
ルアニリノ、４−シアノアニリノ、２−メドキシアニリ
ノ、３−メトキシアニリノ。
４−メトキシアニリノ、２−エトキシアニリノ。
３−エトキシアニリノ、４−エトキシアニリノ。
２−メトキシカルボニルアニリノ、ヒドロキシアミノ、
メトキシアミノ、アセトキシアミノ。
３−ピリジルメチルアミノ、４−ピリジルメチルアミノ
、ホルミル（メチル）アミノ、メトキシアセチル（メチ
ル）アミノ、メトキシチオカルボニルアミノ、３−メチ
ルチオウレイド、３−（４−クロロフェニル）チオウレ
イド、１−メチルヒドラジノ、２−ジメチルヒドラジノ
。
２−フェニルヒドラジノ、ピペリジノアミノ。
モルホリノアミノ、２−ピリミジルアミノ、２−ピリジ
ルアミノ、３−ピリジルアミノ、４−ピリジルアミノ、
２−チアゾリルアミノ、ピペリジノ又はモルホリノがあ
げられ、好ましくはアミノ、低級アルキルアミノ、低級
アルコキシアミノ及びモルホリノアミノである。
Ｂは１例えばエチレン、トリメチレン、テトラメチレン
、ペンタメチレン、へ中サメチレン。
オクタメチレンのようなＣｌ−８アルキレン基、２−ヒ
ドロキシトリメチレン基又はｏ　−、ｍ　−モしくはｐ
−フ二二しン基があげられる。
式（１）のうち１次の化合物は本発明の目的のために好
適に用いられる。
１）　ｎが１であり、Ｒ４は３位に置換し、−ＣＯＸＲ
６゜−ＣＯＮＨＲ８又はシアノ基を示し、Ｘは酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｒ６は水素原子、アルキル基又は
フェニル基を示し、Ｒ８は水素原子又は低級アルキル基
を示す化合物。
２）Ｒ３が水素原子である化合物。とくにＲ４及びＲ２
が同一であって、エチル基又はインゾロビル基である化
合物。
次に本発明の式（１）の化合物を例示する。化合物番号
は以下の記載において参照される。
Ａ２６４〜２７３の化合物はｎが２である。
式（１）を有する化合物は次に示す方法によって製造す
ることができる。
式（Ｉ）に於てＲ４が一ロ００Ｈ又は−００ＳＨの化合
物（４） （式中、Ｒ１ｚ　Ｒ２ｓ　Ｒ５及びＸは前述したものと
同意義を示す。） 化合物（４）は、化合物（１）と化合物（２）とを無溶
媒もしくは適当な不活性溶媒又は希稀剤の存在下、加熱
下に反応させることによシ得ることができる。溶媒とし
ては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド尋の非プロト
ン供与性溶媒；メチルΩ−ブチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ｎ−ブタ
ノール又は酢酸等を用いることができ、水と共沸する不
活性溶媒を用いて還流下に生成水を除去しながら反応を
行うのが好適である。
又目的によっては、中間体であるアミドカルボン酸（３
）を単離することも可能でおる。例えは２．６−ジエチ
ルアニリンスは２，６−ジインプロピルアニリンと化合
物（１）との反応においては、融点２４３５〜２４４℃
又は融点１９１〜１８３℃を有する対応する中間体（３
）をそれぞれ定量的に得ることができる。
式（１）に於てＲ４が一〇０Ｒ５の化合物（４）　（５
） （式中、ｌ　＊　Ｒ２ｓ　Ｒ＆及びＲ５は前述したもの
と同意義を示す。） 化合物（５）は、公知方法により化合物（４）をハロゲ
ン化試薬と反応させることによシ得られる。
ハロゲン化試薬としては、例えば塩化チオニル等が用い
られる。
式（１）に於てＲ４がカルボキシ又はチオカルボキシの
エステルもしくはアミドの化合物 （１１） （式中、”１　ｔ　Ｒ２ｒ　Ｒ５＊　Ｒ５ｍ　”６　ｒ
　Ｒ７ｔ　”８　ｓＸ及びＡは前述したものと同意義を
示す。）化合物（７）、化合物（９）及び化合物（１１
）は、化合物（５）とそれぞれ化合物（６）、化合物（
８）又は化合物（１のとを脱酸剤の存在下に適当な溶媒
中で水冷下ないし加熱下に反応させることにょシ得るこ
とができる。脱酸剤としては、例えばトリエチルアミン
もしくはトリｎ−ブチルアミンのような鎖状三級アミン
類；１．５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン
−５のような環状三級アミン；ピリジン又はアルカリ金
属炭酸塩などである。また溶媒としては、本反応に関与
しないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジ
クロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジインプ
ロピルエーテル、ジェｆｋエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、
プロピオニトリルのようなニトリル類；アセトン又はこ
れらの溶媒の混合溶媒を用いることができる。
式（Ｉ）に於てＲ４がＯＮの化合や （１２）　（１３） （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ５は前述したものと同意義を
示す。） 化合物（１３）は、公知方法によシ化合物（１２）を脱
水剤の存在下に加熱することにより得られる。
例えば化合物（１２）をジクロロメタン中でオキシ塩化
リンの存在下加熱還流することによシ収率よく製造され
る。
式（Ｉ）の化合物は、農業用殺菌剤として土壌施用又は
散布によって植物の病気に対して治療的かつ保護的効地
を示す。とくに、十字科植物に発生して従来防除が困難
であった根こぶ病に卓効を示す。また稲作の重要病害で
ある稲紋枯病に有効であシ、或いはリゾクトニア菌に起
因するビート、棉、ウリ類等各種作物の苗立枯病及びト
マトの輪紋病にも有効である。
本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農業用殺菌剤として通常用いられる製剤形
態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳
剤、懸濁剤、水溶剤、等に調製されて使用される。ここ
でいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到
達性を助け、また、有効成分化合物の貯厳、輸送あるい
は取９扱いを容易にするために、農業用殺菌剤中に混合
される合成または天然の無機または有機物質を意味する
。
適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト％けいそう
±、マグネシウム石灰、シん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバ；粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂
、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダ
ンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナ
バロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげ
られる。
適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはす７テン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジインブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、インホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル尋のエステル類
、メタノール、Ω−ヘキ？／　−ル、エチレングリコー
ル、ジエチレンｙｖコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等ノアルコール類、エチレンクリコール
エチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル
、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等があげられる。
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。
適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、イソオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ブチルナフトール、万りチルナフトー
ル尋のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた
もの、ステアリン酸ん酸、ジラヴリルシん酸等のモノも
しくはジアルキルシん酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の
アミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよび
それにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの
等がめげられる。適当な陰イオン性界面活性剤として線
、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコ
ール硫酸エステルアミン塩尋のアルキル硫酸エステル塩
、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−
エチルへＡ’にンスルホン酸ナトリウム等のアルキルス
ルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、
リグニン・スルホン識ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩尋があげ
られる。
さらに、本発明の農業用殺菌剤には製剤の性状を改善し
、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アル
ブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の
補助剤、例えば活性炭、サイクロデキストリン、固型ハ
ラフィンまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等を併
用することもできる。
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。
粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．１ないし２５
重量部含有し、残部は固体担体である。
水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし９０重
量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキントロピー剤、消泡剤
等が加えられる。
粒剤は、例えば有効成分化合物を通常０．１ないし３５
重量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成
分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ
、粒の径は約０．０５ないし１．７　ＩＩＩ程度である
。
乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しておシ、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じてその他
補助剤が加えられる。
このようにして種々の剤戴に調製された本発明の農業用
殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田において農作物に病
気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散布、また
は土壌もしくは水面に施用するときは、１０ａあたシ有
効成分として１ないし５ｏａｏ　ｙ好ましくは１０〜１
００Ｇ　＃を投することにより、有効に病害を防除する
ことができる。
また、本発明の農業用殺菌剤を種子処理、たとえば種子
粉衣剤として使用するときは、種子重量あたフ有効成分
としてｏ、ｏ１ｔ＃−２Ｔｏ好ましくは０．１〜０．５
　％を粉衣することによシ、有効に土壌もしくは種子伝
染性病害を防除できる。
本発明の農業用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを広げるた
めに他の農業用殺菌剤が配合されることは好ましく、場
合によっては相乗効果を期待することもできる。
このような他の殺菌剤の例としては、たとえば、チオフ
ァネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルペン
ダゾール、ハイメキサｙ−ル、テクロフタラム、クロロ
タロニル、フェンチンハイドロキサイド、キャブタン、
キャプタホル、サーラム、エディ７エンホス、トリジク
ラゾール、よりＰ、　ＰＯＮＢ、　７サライド、カスガ
マイシン、ビンクロプリン、ゾロシミドン、イソブロチ
オラン、プロベナ／−ル、ピロキロン、クロベンチアゾ
ン（Ｓ−１９０１）　、メタラキシル、エクロメゾール
、イプロジオン、ゾロピコナゾール、エタコナゾール、
トリアジメホン、プロクロラツツ、４−メチルスルホニ
ルオキシフェニル　Ｎ−メチルチオールカーバメー）（
ＮＫ−噌９１）、Ｎ−（１−フト＃シー２．Ｌ２−　ト
リクロロエチル）サリシルアミド（ＮＫ−４８３）等の
殺菌剤があげられるが、これらに限られるものではない
。さらに必要に応じて他の殺虫剤、たとえば、イソキサ
チオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、トリクロル
ホン、ダイスルホトン、アセフェート、カルバリール、
ゾロボクシュア、メソミル、チオシクラム、カルタップ
、ピレスリン、アレスリン、フェンバレレート等、また
殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、殺線虫剤、殺バク
テリア剤、土壌改良剤、改良資材、ペーパーポット、合
成培土、推肥もしくは化学肥料等と適宜混合して使用す
ることもできる。
本発明の農業用殺菌剤と、特に稲栽培上におけるイモチ
、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／ま
たはヨコバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが大き
い。同時防除剤として本発明の殺菌剤と配合しうる薬剤
は前記した通シである。配合量は防除の対象および製剤
形態によって異なシ、防除に必要な有効成分量な含有さ
せるよう調製して使用される。
次に式（Ｉ）を有する化合物の製造法を実施例によって
説明する。
実施例１．Ｎ−（１６−ジインプロピルフェニル）３−
カルボキシフタールイミド（化合物番号１１） 無水トリメリット酸１．９２＆をメチルイソブチルケト
ン１５−に攪拌下加熱溶解させた後、２６−ジインプロ
ビルアニリン１．８ｇを加え、水分離装置を付け３時間
加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し得られ
る粗イミドな３０チ含水エタノールより再結晶して、融
点２７４〜２７５℃の目的化合物３Ｉを得た。
実施例２．　Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）
３−クロルカルボニル７タールイミト（化合物番号４４
） Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）３−カルボキ
シフタールイミド２ＩＩ’＆ベンゼン３〇−に懸濁し、
塩化チオニル１．４９を加え２時間加熱還流した。反応
混合物よυ溶媒及び過剰の塩化チオ＝ｙを減圧下留去し
て、融点１４８−１５０℃の目的化合物ｚ１ｇを得た。
実施例３．Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）３
−メトキシカルボニルフタールイミド（化合物番号６５
） Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）３−クロルカ
ルボニル７タールイミド２．９をベンゼン１５ｍに溶解
した後、メタノール５ｍｊを加え２時間加熱還流した。
溶媒留去後得られる粗結晶をメタノールより再結晶して
、融点１７３−１Ｔ＆５℃の目的化合物１．９９を得た
。
実施例４．１’！−（２，６−ジインプロピルフェニル
）３−カルバモイル７タールイミド（化合物番号１５３
） Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）３−クロロカ
ルボニルフタールイミド２Ｉをテトラヒドロ７ラン１０
−に溶解した後、水冷下撹拌しながらアンモニアを滴下
した。反応混合物の声を７とした後、室温で更に１時間
攪拌した。
反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて目的化合物
を抽出、分取し、水洗した。芒硝で乾燥後、溶媒を減圧
下留去し、得られた粗アミドなメタノールよシ再結晶し
て融点２５１−２５２℃の目的化合物１．８ｇを得た。
実施例５．Ｎ−（２，６−ジインプロピルフェニル）３
−シアノフタールイミド（化合物番号２５８） Ｎ−（１６−ジインプロピルフェニル）３−カルバモイ
ル７タールイミド２．３Ｉをジクロロエタン５−に溶解
した後、オキシ塩化リン１−を加え攪拌下に２時間加熱
還流した。放冷後、反応混合物を水氷中に投入し、酢酸
エチルで目的化合物を抽出分取し、水洗した。芒硝で乾
燥後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗ニトリルなｎ−
ヘキサンよシ再結晶して融点１６２−１６３℃の目的化
合物１．８ｇを得た。
次に本発明の農業用殺菌剤の製剤例をあげる。
文中、単に部とあるのは全て重量ｓを意味する。
実施例６．粉　剤 化合物番号（１１）の化合物２．５部、タルク４１．５
部、／Ｌ／−４１５及びホワイトカーボン３部を混合機
中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉剤を得た
。
実施例７．粉　剤 化合物番号（１５３）の化合物５部、活性炭２５部、タ
ルク３０部及びクレー４０部を混合機中で均一に混合し
、ハンマーミルで粉砕して持続性の粉剤を得た。
実施例８１粒　剤 カガライト２号（軽石系破砕粒状物、シルバー産業展）
７７．５部をジャフット付すボンミキサーに仕込み、か
きまぜながら予め調製した化合物番号（１１）の化合物
２．５部をアセトン２０．０部に溶解した溶液を加えて
充分に混合して均一に吸着させた。リボンミキサーのジ
ャケット部に水蒸気を通し、かきまぜながらアセトンを
揮散除去し、化合物番号（１１）の化合物を吸着した基
粒を調製した。次いで基粒の品温を５０〜６０℃に保持
し、かきまぜながら固形パラフィン（ｍｐ６８〜ＴＯ″
Ｃ）の溶融液２０．０部を注加して基粒の表面を被覆し
た。被覆が完了したときジャケットに水を通して冷却し
、主剤を２．５％含有する薬害を軽減した被嶺粒剤を得
た。
実施例９３粒　剤 実施例８における固形パラフィンにかえてステアリン酸
（ｍｐ　６４〜７０Ｃ）を使用した以外は実施例Ｔと同
じ方法によシ、化合物番号（１１）の化合物を２．５％
含有する薬害を軽減した被覆粒剤を得た。
実施例１０１粒　剤 化合物番号（２５８）化合物５部、ベントナイト２０部
、リグニンスルホン酸カルシウム１部及びクレー７４部
を混合し、適量の水を加え練合し、スクリュー押出型造
粒機により造粒後乾燥整粒して粒剤を得た。
実施例１１．　水和剤 化合物番号（１６６）の化合物５０部、ホワイトカーボ
ン５部、ツルポールＡＵ−２４９５Ｇ（東邦化学社命品
名）５部及びクレー４０部を混合機中で均一に混合し、
ハンマーミルで粉砕して水和剤な得た。
実施例１２．乳　剤 化合物番号（８１）の化合物１０部、キシレン１０部、
パラコールｐｓ−２（日本乳化剤社間品名）１２部及び
シクロヘキサノン６８部を混合し、均一に溶解させて乳
剤を得た。
次に本発明の化合物の農業用殺菌剤としての効果を示す
試販例をあげる。
実施例１３．白菜根こぶ病防除試験（土壌混和）根こぶ
病（病原菌Ｐ１ａｓｍｏａ１ｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｇｓ
ｌｃａｅ　）に罹病した白菜根を摩砕して土壌に混合し
、根こぶ病菌汚染土壌を作成した。その病原菌汚染土壌
に供試化合物を対±１２．５　ｐｐｍとなるように混和
して３００−容ポットに入れ、白菜種子（品種　無双）
を播種した（１ポツトに５粒播種し、出芽後１本仕立と
した）。温室内で４５日間育苗した後抜き取シ、根部の
発病程度を下記の基準で調査し、１区５ボツトの平均発
病程度として第１表に示した。
発病程度０．根こぶを着生しない 〃　１、　側根に根こぶを作るが小さく少４い 〃　２　側根に小さな根こぶを沢山作る、あるいは大き
な根こぶを作る 〃３．　生根に小さな根こぶを作る、側根の根こぶは少
ない 〃４．　主根に大きな根こぶを作る、側根の根こぶ中程
度 〃５．　主根・側根に大きな根こぶな沢山作る 第１表 実施例１４．白菜根こぶ病防除試験（茎葉散布）根こぶ
病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｇｓｌｃ
ａｅ）で汚染された土壌を、径９傭の素焼鉢につめ、白
菜種子（品種　無双）を播種し、発芽後間引して１鉢当
シ５本仕立とした。木葉抽出期と３〜４葉期の２回、１
００　ｐｐｍの供試薬液を１鉢当シ１゜−の割合で散布
し、温家内で４５日間栽培した後、実施例１３の調査基
準に従って発病程度を調査した。１区２連制として１株
当シの平均発病度を第２表に示す。
第２表 実施例１１稲もんがれ病防除試験（予防散布）４〜５葉
期の稲苗（品ｙａ：日本晴）に３ボツ）　５Ｇ−あて３
００ｐｐｍの供試薬液を散布し、２４時間室温に放置し
た後、予めもんがれ病菌（ＲｈｉｇＯＯｔＯＱｉａ　ａ
ｏｌａｎｉ）を培養したえんはく粒を稲の茎際に４〜５
粒置き、２５〜２１℃の温室に移し、菌接種Ｔ目後に発
病の程度を病斑形成の高さくｃＩＬ）Ｋよって調査した
。その結果を第３表に示す。
第３表 実施例１６．キュウリ苗立枯病防除試験（土壌潅注）フ
スマに２８０で２週間培養した苗立枯病菌（Ｒｈｉｇｏ
ｃｔｏｎｉａ　５ｏ１ａｎｉ）を土壌に均一に混合し、
この土壌を径１２ｃＲのポットに入れ、キュウリ（品種
：相撲半白）を２０粒ずつ播種したのち、上から２５０
１）りｍの供試薬液を３　Ｌ　／＠”　の割合で潅注し
た。鉢を２５℃の温室に２週間保ち、苗立枯病の発病菌
数（本）’ｉｋ：＊査した。１区３連制とし、その合計
値を第４表に示す。
第４表 実施例１Ｔ、トマト輪紋病防除試験（予防散布）３〜４
葉期のトマト苗（品種：福島２号）に３ボツ）５１＋ｄ
ｆｂて３００　ｐＩ）ＥＤの供試薬液を散布した。翌日
トマト輪紋病菌（Ａ’ｌｔｅｒｃｍｒｉａ　５ｏ１ａｎ
ｌ）の分生胞子げんだく液を噴霧接種し、２２℃の温室
に保ち発病させた。菌接種Ｔ日後に発病程度を下記の基
準によ）調査し、１区３連制の平均発病程度として第５
表に示した。
発病程度０：無発病 〃　１：、植物体容素の発病面積率が１０％以下〃　２
：植物体容素の発病面積率が１ａ〜５０チ 〃　３：植物体容素の発病面積率が５０チ以上 第５表 １６２０ ７３０ ３１０ 無処理　＆０ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号　庁内整理２７７：００）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １゜ を有するフタールイミド誘導体。 上記式中、Ｒ１及びＲＩ家同−又は異なって低級アルキ
    ル基又は低級アルケニル基を示し、Ｒμ水素原子、ハロ
    ゲン原子又は低級アルキル基を示し、ｎは１又は２を示
    し、Ｒ４はｎが１のとき。 カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハライド、
    エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基を示し、ｎが
    ２のとき、　ＲＪ家式−〇〇−ムーＣＯ−を有する基を
    示し、Ａはポリオール又はジアミンの２価残基を示す。 子を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し。 Ｒ６は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属
    原子、アンモニウム、有機アミン残基、置換基を有して
    もよいアルキル基（該置換基はハロケン、シアノ、ヒド
    ロキク、低級アルコキシ。 低級アルキルチオ、フェノキシ、アシルオキシ。 エポキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ジ
    低級アルキルアミノ、又はＮ及び／又はＯ原子を含む５
    員乃至６員複素項である。）。 低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルキルが
    置換していてもよい７りａアルキル基。 置換基を有していてもよいアラルキル基（該置換基はハ
    ロゲン、低級アルキル又はニトロである。）、置換基を
    有していてもよいフェニル基（該置換基はハロゲン、ニ
    トロ、低級アルキル。 低級アルケニル、低級アルコキシ、低級アルカノイル、
    低級アルコ中ジカルボニル、ジ低級アルキルアミノ、低
    級アルカノイルアミノ及びシアノから選ばれた基である
    。）、ジ低級アルキルアミノ基又はＮ及び／又はＯ原子
    を含む５員乃至６員複素環基を示し、Ｒ７は水素原子、
    低級アルギル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級ア
    ルケニル基を示し、Ｒ８は水素原子、置換基全盲してい
    てもよいアルキル基（該置換基はハロゲン、シアン、ヒ
    ドロキシ、低級アルコキシ。 ハロゲンが置換していてもよいフェノキシ、カルボキシ
    、低級アルコキシカルボニル、ジ低級アルキルアミノ又
    はＫ及び／又は０原子を含む５員乃至６員複素壌である
    。）、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アル
    キルが置換していてもよいンクロアルキル基、置換基を
    有していてもよいアラルキル基（該置換基はハロゲン、
    低級アルキル又はニトロである。）、置換基全盲してい
    てもよいフェニル基（該置換基はハロゲン、ヒドロキシ
    、ニトロ、７アノ、低級アルキル、トリフルオロメチル
    、低級アルコキシ及び低級アルコキシカルボニルかう選
    ハれた基である。）、ヒドロ−？７基、低級アルコキク
    基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシが置換
    していてもよい低級アルカノイル基。 低級アルコキシチオカルボニル基、低級アルキルチオカ
    ルバモイル基、ハロゲンが置換していてもよいフェニル
    チオカルバモイル基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ
    基、アニリノ基、又はＮ、８及び／又はＯ原子を含む５
    員乃至６員複素猿基を示し、或いは、Ｒ７とＲ８はそれ
    らが結合するＮ原子と共にピペリジノ基又はモルホリノ
    基を示し、ｎが２のとき、　ＲＪま−Ｃｏｏ　−Ｂ−Ｏ
    ＣＯ−。 ｆ−λ −ＣＯＮＨ−ＮＨＣＯ−，−ＣＯＮＨ−Ｂ　−ＮＨ−Ｃ
    ｏ−又は−Ｃ０５ＮＣＯ−を示し、Ｂはヒドロキシが置
    換していてもよいアルキレン基又はフェニレン基を示す
    、特許請求の範囲第１項の化合物。 ＆　ｎが１であり、Ｒ４は３位に置換し、　−ＣＯＸＲ
    ６゜−ＣＯＮＨＲ８又はシアノ基を示し、Ｘは酸素原子
    又は硫黄原子を示し、Ｒ６は水素原子、アルキル基又は
    フェニル基を示し、Ｒ８は水素原子又は低級アルキル基
    を示す、特許請求の範囲第２項の化合物。 ４　Ｒ，は水素原子で必る特許請求の範囲第１項又は第
    ２項の化合物。 Ｓ、Ｒ４及びＲ２は同一であって、エチル基又はイソプ
    ロピル基であり、Ｒ３は水素原子である特許請求の範囲
    第２項又は第３項の化合物。 ６゜ を有するフタールイミド誘導体を有効成分とする農業用
    殺菌剤。 上記式中、Ｒ４及びＲ２は同−又は異なって低級アルキ
    ル基又は低級アルケニル基を示し、Ｒ３は水素原子、ハ
    ロゲン原子又は低級アルキル基を示し、ｎは１又は２″
    ｆ：示し、Ｒ４はｎが１のとき。 カルボキシ基、チオカルボキシ基、これらのハライド、
    エステル、アミドもしくは塩又はシアノ基を示し、ｎが
    ２のとき、Ｒ４は式−〇〇−Ａ−ＣＯ−を有する基を示
    し、Ａはポリオール又はジアミンの２価残基を示す。
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