JPH0564921B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は低薬量で優れた除草効果を発揮する新
規な除草剤組成物を提供する。さらに詳しくは特
定のピラゾールスルホニルウレア誘導体とＮ−
〔2′−（3′−メトキシ）−チエニルメチル〕−２，６
−ジメチル−α−クロロアセトアニリドとを混合
することによつて、それぞれの薬量の使用量を著
しく減じても十分に相乗的殺草効果を発揮させう
る新規な除草剤組成物を提供する。 〔従来の技術〕 長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種
多様な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上に寄与
してきた。今日においても、より優れた除草特性
を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園芸
用除草剤としては、栽培作物に薬害を及ぼすこと
なく、対象雑草のみを選択的にかつ低薬量で防除
しうることが望ましいが、既存の薬剤は必ずしも
この要求を満足するものではなかつた。 これに対して、本願出願人の一人がすでに特開
昭60−208977号、同60−78980号において提案し
た下記一般式（）で表わされる、 一般式（）： 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル
基を示す。Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子または低級アルコキシ基を示す。ＸとＹ
はそれぞれ独立して、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を示す。ＺはCH基または窒素原子
を示す。〕 ピラゾールスルホニルウレア誘導体は従来の除
草剤に比して低薬量で優れた除草効果をあげ、か
つイネに対して高い選択的安全性を有するもので
ある。さらに、一年生イネ科雑草、一年生広葉雑
草に卓効を示すのみならず、多年生雑草にも強い
効力を示すのが特徴である。 しかしながら前記一般式（）で表わされる化
合物を更に低薬量で使用しようとすると除草効果
が低下すること、特にヒエに対する除草効果が他
の有害雑草に対する効果よりも低下する傾向を示
す。 また、同じく本願出願人の一人がすでに特開昭
60−4181号において提案した下記構造式で示され
る、 （構造式） Ｎ−〔2′−（3′−メトキシ）−チエニルメチル〕−
２，６−ジメチル−α−クロロアセトアニリド
は、一年生雑草に対しては有効であるが、やはり
低薬量の施用時にウリカワ、ミズガヤツリなどの
多年生雑草に対して、効力低下の傾向がみられ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は前記一般式（）で表される化合
物を低薬量で使用する場合の性能低下を改善する
とともに、高い除草効果を広範囲の雑草にまで拡
大すべく鋭意研究を行つた。その結果前記一般式
（）で示されるピラゾールスルホニルウレア誘
導体と、前記構造式で示されるＮ−〔2′−（3′−メ
トキシ）−チエニルメチル〕−２，６−ジメチル−
α−クロロアセトアニリドを組合せて使用するこ
とにより双方の有効成分の量を著しく低濃度にし
ても、十分な除草効果を発揮するだけでなく、各
単独で低薬量の使用の場合に除草効果が十分でな
かつた雑草に対しても有効であること、即ち両化
合物成分の低薬量併用により相乗的な除草効果が
発現することを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 〔発明の構成〕 この発明を概説すれば 一般式（）： 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル
基を示す。Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子または低級アルコキシ基を示す。ＸとＹ
はそれぞれ独立して、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を示す。ＺはCH基または窒素原子
を示す。〕で表されるピラゾールスルホニルウレ
ア誘導体（以下、化合物(a)という）と、Ｎ−
〔2′−（3′−メトキシ）−チエニルメチル〕−２，６
−ジメチル−α−クロロアセトアニリド（以下、
化合物(b)という）とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物である。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 本発明で用いる前記一般式（）で表わされる
化合物(a)は、例えば特開昭60−208977号、同60−
78980号等に記載の方法、あるいはこれらの方法
に準じて調製することができる。たとえば４−ア
ルコキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５
−スルホニルイソシアナートと対応するアミノピ
リミジンまたはアミノトリアジンとを反応させる
ことにより調製される。前記一般式（）におい
て低級アルキル基及び低級アルコキシ基のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、iso−プロピル基などの炭素数が１〜３で
あるものが好適に使用される。 また前記一般式（）中、ハロゲン原子として
塩素原子、臭素原子、フツ素原子であるものが好
適に使用される。 また、本発明で用いる他の有効成分である、化
合物(b)は特開昭60−4181号に示されるもので、
2′−（3′−メトキシ）−チエニルメチル−２，６−
ジメチルアニリンとクロロアセチルハロゲニドと
を反応させるか、又は、２−ハロゲノメチル−３
−メトキシ−チオフエンと２，６−ジメチル−α
−クロロアセトアニリドとを反応させることによ
り調製される。 本発明になる前記化合物(a)及び化合物(b)の２成
分を有効成分とする除草剤組成物はそれぞれの成
分の欠陥を補い会うだけでなく、著しい低薬量で
の施用を可能とさせる優れた相乗効果を発揮す
る。この相乗効果は大きく、イネに対して薬害を
及ぼすこともなく、低薬量でノビエ、一年生雑草
から多年生雑草まで完全に防除できるので本発明
の有用性は非常に大きいものがある。また特にヒ
エ、ウリカワ、ミズガヤツリ、ホタルイに対する
殺草効果の相乗作用は顕著である。後述する実施
例で実証されるように、著しく低薬量で多種の雑
草に対して殺草効果が得られる効果は、本発明の
少くとも２成分の有効成分を組合せて初めて発現
する相乗効果であり、工業的な薬剤化合物の製造
面のみならず、除草剤を取扱うユーザーサイドに
も大きなメリツトをもたらす。 本発明になる除草剤組成物は、雑草の発芽前お
よび発芽後に処理しても効果を奏するものであ
り、さらに土壌処理、茎葉兼土壌処理でも高い効
果が得られる。又、イネ以外の各種穀類に対して
も有用であり、その他の畑地、果樹園などの農園
芸分野及び運動場、空き地、林地、タンクヤー
ド、線路端などの非農耕地における各種雑草の防
除にも適用でき、雑草防除にあたつて大きな経済
的効果を示す。 本発明になる除草剤組成物は、各成分の相対的
活性にもよるが、一般には化合物(b)１重量部当た
り化合物(a)が0.005〜10重量部、好適には0.01〜
１重量部で構成される。 本発明になる除草剤組成物の施用量は、多数の
因子、例えば生育を阻止すべき特定の対象植物の
種類などにより左右されるが、一般には0.01〜10
Kg／haの量が適当である。当業者であれば標準
化された通常のテストにより特に多数の実験を行
わなくても適当な使用割合が容易に決定出来る。 本発明になる除草剤組成物は、活性成分を固体
または液体希釈剤からなるキヤリアーと混合した
形態で使用するのが好ましい。また、更には界面
活性剤を含むのが好ましい。 次に本発明における前記一般式（）で表され
る化合物(a)の代表例を第１表に示す。第１表に示
される化合物は一般式（）で表される化合物の
例示にすぎず、本発明はこれら化合物に限定され
るものではない。

〔実施例〕

以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明における化合物、製剤量、剤形等
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
尚、「部」は全て重量部を意味する。 〔配合例〕 まず、本発明になる化合物(a)と(b)を有効成分と
する除草薬剤の調製例を示す。 配合例１ 粒剤 化合物No.２ ……0.1部 化合物(b) ……0.7部 ベントナイト ……50部 タルク ……49.2部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例２ 粒剤 化合物No.５ ……0.05部 化合物(b) ……１部 ベントナイト ……52部 タルク ……46.95部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例３ 粒剤 化合物No.６ ……0.1部 化合物(b) ……3.5部 ベントナイト ……25部 タルク ……71.4部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例４ 粒剤 化合物No.８ ……0.05部 化合物(b) ……1.5部 ベントナイト ……2.5部 タルク ……73.45部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例５ 水和剤 化合物No.７ ……0.3部 化合物(b) ……40部 ジークライトＡ ……55.7部 （カオリン系クレー：ジークライト工業(株)
商品名） ソルポール5039 ……２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学(株)商品名） カープレツクス（固結防止相） ……２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬(株)商品
名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 〔試験例〕 次に、本発明になる化合物(a)と(b)を併用した除
草薬剤の除草効果試験を示す。 試験例１ 湛水条件における除草効果試験 1/5000アールのワグネルポツト中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し水深２cmの淡水条件
とする。タイヌビエ、広葉雑草（コナギ、アゼ
ナ、キカシグサ）、ホタルイのそれぞれの種子を、
上記のポツトに混播し、さらにウリカワ、ミズガ
ヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。さらに
2.5葉期のイネ苗を移植した。ポツトを25〜30℃
の温室内において植物を育成し、播種後10日目、
タイヌビエが1.5葉期の時期に水面へ所定の薬量
になるように、薬剤希釈液（(a)化合物単独、(b)化
合物の各単独系、及び併用系）をメスピペツトで
滴下処理した。薬液滴下後３週目に各種雑草に対
する除草効果を下記の判定基準に従つて調査し
た。 結果を第２表（化合物(a)、化合物(b)単独の結
果）及び第３表（本発明になる併用系の結果）に
示す。 ＜判定基準＞ ５…殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 70〜89％以上 ３…殺草率 40〜69％以上 ２…殺草率 20〜39％以上 １…殺草率 ５〜19％以上 ０…殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上
部生草重×100）

【表】

【表】

【表】

【表】 試験例２ ヒエに対する相乗効果試験 内径８cmのポリエチレン製ポツトに水田土壌を
充填し、水田状態でタイヌビエを育成し、ヒエの
３葉期に粒剤に製剤した各所定の薬剤を湛水土壌
処理した。ポツトは25〜30℃の温室内に置いて管
理育成し、処理後30日目に残存しているヒエの地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定
し、殺草率を算出し下記の判定基準に従つて判定
した。結果を第４表（化合物(a)単独、化合物(b)単
独の結果）及び第５表（本発明になる併用系の結
果）に示す。 なお、第５表に前掲の相乗効果計算式より求め
た期待値も示す。 評点 殺草率 ０ ０〜９％ １ 10〜19％ ２ 20〜29％ ３ 30〜39％ ４ 40〜49％ ５ 50〜59％ ６ 60〜69％ ７ 70〜79％ ８ 80〜89％ ９ 90〜99％ 10 100％

【表】

【表】

【表】

【表】

〔発明の効果〕

本発明になる除草剤組成物は、従来の除草剤に
比べて著しく低薬量の使用で、かつ広範囲の雑草
に対して殺草効果を発揮するものであり、農園芸
用除草剤として薬害の恐れもなく、安全に使用す
ることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中ＡとＲはそれぞれ独立して低級アルキル
   基を示す。Ｂは水素原子、低級アルキル基、ハロ
   ゲン原子または低級アルコキシ基を示す。ＸとＹ
   はそれぞれ独立して、低級アルキル基または低級
   アルコキシ基を示す。ＺはCH基または窒素原子
   を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
   Ｎ−〔2′−（3′−メトキシ）−チエニルメチル〕−
   ２，６−ジメチル−α−クロロアセトアニリドと
   を有効成分として含有することを特徴とする除草
   剤組成物。