JPS6032703A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式Ｃｒ５ （式中Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基を示し、
Ｙはハロゲン原子を示し、Ｑは水素原子または水酸基を
示し、饅および欝はθ〜２の整数を示し％賜および葛が
２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相異ってもよい。）
で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤に関するものである。

すでに殺菌性を有する合成有機化合物、抗生物質が数多
く見出され農ＩＩ英用殺自剤として開発された物質も多
い。

しかし、近年耐性菌の出現や大量散布による環境汚染が
問題となりつつある。

又、近年、農ｌｌＩ英用殺菌剤として所請アゾール系化
合物に関する発明が数多く発表されている。

例えば特開昭５６−１５２４４６、特開昭５７−１６８
７０、特開昭５７−４８９８２、特開昭５７−１２０５
７９、特開昭５７−１２６４７９がある。

しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や除草作用
を有することが多く、必らずしも安全に使用出来る薬剤
とは言えない欠点がある。

本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的として、
少量でも強い効果を示す薬剤の開発に鋭意努力し本発明
を完成した。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は、有用な栽培
作物の病害に対してすぐれた作用を示し、人畜、魚類に
対しては高い安全性をもち、作物に対しては何の悪影響
も示さないものである。

一般式ＣＩ）で表わされる本発明化合物は、農園共用殺
菌剤として、そう菌類、子のり菌類、担子菌類および不
完全菌類等に属する各種病原菌に対して予防、治療の両
面で広範囲に適用することが出来る。特に有用植物のう
どんこ病、さび病等には優れた効力を示すものである。

一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の製造法は、例
えば特開昭５７−１８６５７１号公報に記載されており
、また植物生長調節作用のあることも記載されている。

このようにして得られた本発明化合物を第１表に示す。

但し、第１表の化合物が本発明化合物を限定するもので
はない。

なお、表中の化合物番号は、以下の試験例、製剤例に於
いても適用される。

第１表中における置換基ＸおよびＹの位置番号は下記の
とおりである。

このようにして得られた本発明化合物は、植物に対し浸
透移行性を有するので処理方法としては、地上部茎葉処
理９種子処理、水面処理あるいは土壌処理等あらゆる処
理方法が可能である。

又、本発明化合物は対象とする有用植物に対してなんら
悪影響を及ぼさないため、本発明化合物の使用時期は、
有用植物の播種前、播種期、幼苗期、生育期又は結実期
等あらゆる段階での使用が可能である。

本発明化合物を実際に使用するに当っては、他成分を加
えずにそのまま使用することも可能であるが、より便利
に使用出来るように一般の農薬の調剤に用いられる固体
、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉
剤９粒剤、フロアブル剤等に製造することが出来る。さ
らに薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、ｌｉ展展
剤１ｇ着剤。

増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加すること
も出来る。

ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでもよく、ま
たこれらの組合せでもよい。これらの例を列記すれば、
タルク、クレー、ベントナイト。

カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、ア
ラビアゴム、水、アルコール、ケルシン。

ナフサ、＝ｒシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタ
レン、ベンゼン、ア七トン、ジメチルホルムアミド、グ
リコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等があげられ
る。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニールエーテル、ゲリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキジドブｐピレンオキシド共重
金体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
けん類、硫酸化油類。

アルキル硫酸エステル塩類１石油スルホネート類。

ジオクチルスル本サクシネート塩Ｉｉ、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、脂肪族アミン塩類、第４級アンモニウ
ム塩類、アルキルピリジニウム塩類。

アルキルアミノ岑チルグリシン、アルキルジメチルベタ
イン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアλンス
ルホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセル
胃−ス＃プリビニールアルコール、ヒドロキシプｐビル
セルローズ、エチレングリコール、キサンタンガム等が
あげられる。

又、フルオルトリクロロメタン、ジクロロジフルオロメ
タン等の噴霧剤と混合することによりエアゾール剤とし
て使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と混合することに
より燻蒸剤または燻煙剤として使用することも出来る 製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化合物を重
量％として、０．０５〜９５％好ましくは０、１〜８０
％、特に好ましくは１〜７０％を含有し、担体として７
０〜９９％、補助剤として０〜２０％が最適である。又
、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調節剤、殺虫剤、
殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用することによ
り、より広範囲な効果を期待することが出来る。

本発明化合物を実際に使用するに際しては、使用時期、
気象条件、使用方法、使用剤を、使用場所、対象病害、
対象作物等によって適宜選択されることは当然であるが
、使用濃度は一般的には０゜５〜１０００騨、好ましく
は３〜５００Ｐであり、使用薬量（本発明化合物として
）一般的にはｌＯアール当りＯ，Ｓ〜５９０２、好まし
くは１０アール当り１〜２５０？である。

次に試験例により本発明化合物の農園芸用殺菌剤として
の有用性を説明する。

試験例１゜ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果）径１５０の素
焼跡に園芸用粒状培土をつめ、キュウリ（品種：高砂）
１０粒を播種した。これを温室内で１０日間栽培し、子
葉が展開した幼苗を供試した。

此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合物の水和
剤を水で所定濃度に希釈し、１鉢当り１５ゴを噴霧散布
した。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌（５ｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の分生胞子水
浴液を茎葉部に噴霧接種した。接種後、２３〜２６℃の
温室条件下で１０日間栽培したのち発病状態を調査した
。

発病度は下記の方法により算出した。

すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の如＜０．
１．２，３，４．５の発病程度指数に分類した。

かくして得られた発病程度指数をもとに下式により発病
度を算出し、さらに無処理区の発病度との比較から下式
により防除価を算出した。

その結果を第２表に示す。

１１− 第２表 ベンズイミダゾールカルバミド酸メチル試験例２ キュウリうどんこ病防除試験（治療効果）径１５０の素
焼跡に園芸用培土をつめ、キュウリ（品種：高砂）１０
粒を播種し、温室内で１０日間栽培し、子葉が完全展開
した幼苗を供試した。

この幼苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）に分生胞子水溶液を噴霧
接種し、２３〜２６℃の温室内に１日放置後、製剤例３
により得られた本発明化合物の乳剤を水で所定濃度に希
釈し、１鉢当り１５ｍ／噴霧散布した。風乾後、２３〜
２６℃の温室条件下で１０日間栽培した後、発病状態を
調査した。

発病程度指数１発病度および防除価は試験例１に準する
。

その結果を第３表に示す。

第３表 来）対照薬剤主峰≠中水 −１７− 試験例１ 小麦うどんこ病防除試験（予防効果） 径１２ｃｍの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品種；
農林６１号）１５粒を播種した。これを温室内で１２日
間栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。

この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化合物の乳
剤を水で所定濃度に希釈し１針当り１５ｄを噴霧散布し
た。

風乾後、小麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　）の分生胞子水溶液を噴鱒接種した。接種
後２０〜２４℃の温室条件下１ｏ日間栽培したのち発病
状態を調査した。

発病程度指数９発病度および防除価は試験例１に準する
。

その結果を第４表に示す。

一１畠− 第４表 化合物番号　有効成分嬢度　発病度　防除価　薬害（Ｐ
）　（％）　（Ｘ） 無処理区　□　８８　−　− 米） チオ７アネート　１５０　７　９２　なしメチル ２　１５０　０　１００　なし ３　１５０　０　１００　なし ６　１５０　０　１００　なし ７　１５０　０　１００　なし ８　１５０　０　１００　なし １１　１５０　０　１００　なし １４　１５０　０　１０Ｇ　なし １５　１５０　０　１００　なし １６　１５０　０　１００　なし １７　１５０　０　１０Ｇ　なし １８　１５０　０　１００　なし １９　１５０　０　１０Ｇ　なし ２０　１５０　０　１００　なし ２１　１５０　０　１００　なし ２２　１５０　０　１０Ｇ　なし ２３　１５０　０　１０Ｇ　なし −りつ ４ｆ−）対照薬剤：チオファネートメチル”４．４’−
０−７，Ｃニレンビス（３−チオア０７アン酸）ジメチ
ル試験例４゜ 小麦うどんこ病防除試験（治療効果） 径１２ｍの素焼鉢に荒木田土壌をつめ、小麦（品種：農
林６１号）１５粒を播種し、１２日間温室内で栽培し第
１葉が展開した幼苗を供試した。

この幼苗に小麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｌｎｉｓ　）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接種
後２０〜２３℃の温室条件下に１日放置後、製剤例２の
方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で所定濃度に
希釈し、１鉢当り１５ｘ／を噴霧散布し、風乾後２０〜
２４℃の温室内で１０日間栽培したのち発病状態を調査
した。

発病程度指数１発病度および防除価は試験例１に準する
。その結果を第５表に示す。

第５表 米）対照薬剤 以下に製剤例を示す。例中「部」は「重置部」を示す。

製剤例１　粉剤 化合物番号１７　２部 り　し　−　９８　部 具上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物番号７　１０部 アルキルスルホン酸ソーダ　５部 タレ−８５部 以上を混合し、微粉砕して水和剤を得る。

製剤例３　乳剤 化合物番号２２　５部 アルキルベンゼンスルホン酸 カルシウム　４部 ポリオキシエチレンアル中ル フェニルエーテル　１１１ 部タレヘキサノン　１０部 キシレン　７０部 以上を混合して乳剤を得る。

製剤例４　乳剤 化合物番号２７　１０部 アルキルベンゼンスルホン酸 カルシウム　３部 ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル　１２部 ジメチルホルムアミド　１０ｇ キシレン　６５部 以上を混合して乳剤を得る。

製剤例５　粒剤 化合物番号２５　２部 リグニンスルホン酸カルシウム　２部 ベントナイト　３０部 タ　ル　り　６６　部 以上を混合し、水を加えて練合したのち造粒し乾燥して
粒剤を得る。

製剤例６　フレアプル剤 化合物番号３３　１０　部 エチレングリスール　５　部 キサンタンガム　０．２部 ポリオキシエチレンソルビタン モノオレエート　５　部 水　７９．８部 以上を湿式粉砕してフロアブル１剤を得る。

出願人　中外製薬株式会社 ２４−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基を示し、
   Ｙはハロゲン原子を示し、Ｑは水素原子または水酸基を
   示し、常および舅はＯ〜２の整数を示し、禦および諮が
   ２の場合は、ＸおよびＹは同じでも相興ってもよい。）
   で表わされるイソニコチン酸アニリド誘導体の１種また
   は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
   農園芸用殺菌剤。