JPH04173708A - ２，４，７，９―テトラメチル―５―デシン―４，７ジオールを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、２，４，７．９−テトラメチル−５−デシン
−４，７ジオールと殺菌活性を有するアラルキルアミン
誘導体又はその酸付加塩とを含有する殺菌剤組成物に関
するものである。

〔従来の技術〕

新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、その
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れて（ることがら、意義の
あることである。

そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成が試みら
れているが、今日では、単に効果を有する化合物を、直
ちに農薬として使用するわけにはいかない。

即ち、環境汚染が大きな社会問題となっているので、殺
菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対する
安全性を責たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。

そこで、どうしても従来の殺菌化合物よりも化学構造か
複雑になるために、製造コストが従来のものよりも高く
なるという欠点があることから、従来のものよりも高い
殺菌効果を有するものを開発する必要がある。

そのような農薬開発の現状から、農薬の使用量は極力低
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見出すだけでなく、その効果を高める物質を添加する
ことによって、さらにその殺菌化合物の使用量を低下さ
せる方法が考えられる。

本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初め
て見出されたものであり、その殺菌剤組成物における、 本発明で使用する殺菌化合物は、本発明者らが既に示し
ているように、特に、穀類のうどんこ病、さび病の防除
に極めて高い効果を有するアラルキルアミン誘導体又は
その酸付加塩であり（特願平１−２０１２４５号公報）
、 本発明でその化合物の殺菌効果を高めるために使用する
物質は、漂白助剤、潤滑剤、帯電防止剤、洗浄剤、乳化
剤などにおいてアジュバントとして使用されているかそ
れ自体には殺菌効果か認められない２．　４．　７．　
９−テトラメチル−５−デンジ−４，フジオールである
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、２．４，７．９−テトラメチル−５−
デシン−４，７ジオールと殺菌化合物であるアラルキル
アミン誘導体とを含有する殺菌剤組成物を提供すること
である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、前記の殺菌化合物であるアラルキルアミン誘
導体に、安全性が極めて高い２゜４．７．９−テトラメ
チル−５−デシン−４，７ジオールを防除力活性増強剤
として混合することによって、その殺菌化合物の効力を
大幅に増強し、その殺菌化合物の使用量を著しく減少さ
せることができることを見出し、本発明を完成するに至
った。

即ち、本発明は、 次式： （式中、Ｒ１はハロゲン原子を表し；Ｒ２及びＲ３はそ
れぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭
素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式； ％式％ で示される２、４，７．９−テトラメチル−５−デシン
−４，７ジオールとを含有することを特徴とする殺菌剤
組成物 に関するものである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記の化合物（Ｉ）において、 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子。

臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるか、好まし
くは塩素原子又はフッ素原子がよい。

低級アルキル基としては、０１〜４の直鎖状又は分岐状
のアルキル基を挙げることができるが、好ましくはメチ
ル基、エチル基がよい。

そして、そのような化合物の中でも最も好ましいものは
、 ・ｄ！−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ　　ミ　
ジ　ン （ｍ、ｐ、　５０〜５１　”Ｃ０以下、化合物１と称す
。）・ｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチ
ル−４−ジフルオロメトキシヘンシルアミノ）ピリ　　
ミ　ジ　ン （ｍ、ｐ、　５６〜５８°Ｃ０以下、化合物２と称す。

）・ｄｉ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル
−４−ジフルオロメトキシベンシルアミノ）ピリ　　ミ
　ジ　ン 化合物（Ｉ）は、アミン基を有しているので、容易に酸
付加塩を形成することができる。

そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無
機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸。

リン酸など）、カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸
、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸。

アコニット酸など）、有機スルホン酸（メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−＋−ルエンスルホン酸な
ど）、サッカリンなどを挙げることかできる。

化合物（Ｉ）としては、その＊印の炭素原子は不斉炭素
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。

本発明で使用する化合物（１）及びその酸付加塩は、例
えば、特願平１２０１２４５号公報の記載に準じて下記
のように化合物（Ｉ）を容易に製造することかでき、ま
た、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を除
去することによって、その酸付加塩を容易に得ることか
できる。

（式中、Ｒｌ　、　Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり；
Ｘは脱離基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭素原子を表
す） 防除力活性を増強させる化合物（Ｉ［）としては、エア
ープロダクツ社の製品であるサーフィノール１０４を挙
げることができる。

本発明の殺菌剤組成物は、前記（Ｉ）と（ＩＩ）との化
合物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微
粒剤１粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの
組成物に調製して使用する。

そして、その配合方法は、使用時に、化合物（Ｉ）を含
む散布液に化合物（ＩＩ）を添加するようにして配合す
るのが好ましい。

本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、１重量部の
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ｎ）を１〜１００重量
部の割合で配合することができるが、好ましくは５〜６
０重量部の割合がよい。そして、全有効成分含量は、乳
剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５
重量％、水和剤では通常１〜９０重量％１粒剤では通常
０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量％、エ
アゾールでは通常０１〜５重量％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を参考例、実施例、試験例によってさらに
詳細に説明するか、これらは、本発明の範囲を限定する
ものではない。

参考例１ ［：ｄ　ｆ　−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エ
チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（化合物ｌ）の合成〕 ４．５−ジクロロ−６−メチルピリミジン（０，９ｇ）
、＃−α−エチルー４−ジフルオロメトキシベンジルア
ミン（１，０ｇ）及びトリエチルアミン（１−）をトル
エン（２０Ｗｌ）に溶解し、触媒量の４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリミジンを添加し、８時間加熱還流し
た。

反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下でトルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００゜トルエン：酢酸エチル＝１５：１で溶出
。）によって単離し、無色油状物である目的の化合物１
を１．２ｇ得た。

参考例２ ［ｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物２）の合成〕 参考例１において、ｄｌ−α−エチル−４−ジフルオロ
メトキシベンジルアミンの代わりにｄｌ−α−メチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミンを用いて参考例
１と同様に行うことによって、目的の化合物２を１．　
ｌ　ｇ得た。

参考例３ （ｃ／１−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル
−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン
（化合物３）の合成〕 参考例１において、４，５−ジクロロ−６−メチルピリ
ミジンの代わりに４，５−ジクロロ−６−エチルピリミ
ジンを用い、ｄ−α−エチル−４−ジフルオロメトキシ
ベンジルアミンの代わりに、ａ−α−メチル−４−ジフ
ルオロメトキシヘンシルアミンを用いて参考例１と同様
に行うことによって、目的の化合物３を１．２　ｇ得た
。

実施例Ｉ 〔水和剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々２０重量部。

カオリン７８重量部及びネオペレックスパラター（商品
名：花王（株制）２重量部とを均一に混合し、次いで粉
砕して各々の水和剤を得た。

実施例２ 〔乳剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々５重量部。

化合物（ＩＩ）としてサーフィノール１，０４を３０重
量部、アゲリシールＰ−３００（商品名；花王■製）１
０重量部及びキシレン５５重量部を加えて均一に溶解し
、各々の乳剤を得た。

試験例１ 〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１５葉期の幼
植物体に、実施例１で調製した化合物１，２又は３の水
和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である化
合物（ｎ）としてサーフィノール１０４の所定量を加え
た各々の混合液を調製した。

これを、■鉢あたり２０−づつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子懸濁液（７Ｘ１０ｓ胞子／−）を植物体に均一に噴
霧接種した。

接種後、恒温室（２０℃、相対湿度１００％）に２０時
時間−た後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現
れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（Ｏ：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。その結果を第１表に示す。

試験例２ 〔オオムギうとんこ病に対する防除効力試験（予防効果
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１５葉期の幼植物
体に、実施例１で調製した化合物１，２又は３の水和剤
の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である化合物
（ｎ）としてサーフィノール１０４の所定量を加えた各
々の混合液を調製した。

これを、ｌ鉢あたり２０−っつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら得られたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内（２０℃）で育成し、第−
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、試験例１と同様の評価方
法で第２表に示す。

〔発明の効果〕

本発明のアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と２
．４，７．９−テトラメチル−５−デシン−４，フジオ
ールとからなる殺菌剤組成物は、アラルキルアミン誘導
体又はその酸付加塩だけよりも殺菌効果が著しく増強さ
れ、その分だけ低薬量化できるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を表し；Ｒ＾２及びＲ＾
   ３はそれぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は
   不斉炭素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン
   −４，７ジオールとを含有することを特徴とする殺菌剤
   組成物。