JPH04173707A - アルキルジメチルアミンオキサイドを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アルキルジメチルアミンオキサイドと殺菌活
性を有するアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と
を含有する殺菌剤組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、その
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義の
あることである。

そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成が試みら
れているが、今日では、単に効果を有する化合物を、直
ちに農薬として使用するわけにはいかない。

即ち、環境汚染が大きな社会問題となっているので、殺
菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。

そこで、とうしても従来の殺菌化合物よりも化学構造が
複雑になるために、製造コストか従来のものよりも高く
なるという欠点かあることから、従来のものよりも高い
殺菌効果を有するものを開発する必要かある。

そのような農薬開発の現状から、農薬の使用量は極力低
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見出すだけでなく、その効果を高める物質を添加する
ことによって、さらにその殺菌化合物の使用量を低下さ
せる方法が考えられる。

本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初め
て見出されたものであり、その殺菌剤組成物における、 本発明で使用する殺菌化合物は、本発明者らか既に示し
ているように、特に、穀類のうどんこ病、さび病の防除
に極めて高い効果を有するアラルキルアミン誘導体又は
その酸付加塩であり（特願平１−２０１２４５号公報）
、 本発明でその化合物の殺菌効果を高めるために使用する
物質は、漂白助剤、潤滑剤、帯電防止剤、洗浄剤、乳化
剤なとにおいてアシコノ１ントとして使用されているか
それ自体には殺菌効果か認められないアルキルジメチル
アミンオキサイドである。

〔発明か解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、アルキルジメチルアミンオキサイドと
殺菌化合物であるアラルキルアミン誘導体とを含有する
殺菌剤組成物を提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、前記の殺菌化合物であるアラルキルアミン誘
導体に、安全性が極めて高いアルキルジメチルアミンオ
キサイドを防除力活性増強剤として混合することによっ
て、その殺菌化合物の効力を大幅に増強し、その殺菌化
合物の使用量を著しく減少させることができることを見
出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 次式： （式中、Ｒ１はハロゲン原子を表し、Ｒ２及びＲ３はそ
れぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭
素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式：　　　　　　ＣＨ３ Ｒ−Ｎ→０　　　　　（■） 　Ｈｓ （式中、Ｒは０１〜１５アルキル基を表す）で示される
アルキルジメチルアミンオキサイドとを含有することを
特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記の化合物（Ｉ）において、 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子。

臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるか、好まし
くは塩素原子又はフッ素原子かよい。

低級アルキル基としては、０１〜．の直鎖状又は分岐状
のアルキル基を挙げることができるか、好ましくはメチ
ル基、エチル基かよい。

そして、そのような化合物の中でも最も好ましいものは
、 ・ｄＩ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン （ｍ、ｐ、　５０〜５１　’Ｃｏ以下、化合物１と称す
。）・ｄｉ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチ
ル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ　　
ミ　ジ　ン （ｍ、ｐ、５６〜５８℃。以下、化合物２と称す。）・
ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチルー４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン 化合物（Ｉ）は、アミン基を有しているので、容易に酸
付加塩を形成することができる。

そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無
機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸。

リン酸など）、カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸
、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸。

アコニット酸など）、有機スルホン酸（メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
）、サッカリンなどを挙げることかできる。

化合物（Ｉ）としては、その＊印の炭素原子は′不斉炭
素原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合
物又はそれらの混合物を含む。

本発明で使用する化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は、例
えば、特願平１−２０１２４５号公報の記載に準じて下
記のように化合物（Ｉ）を容易に製造することができ、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
ができる。

（式中、Ｒ１，Ｒｍ及びＲ３は前記と同義であり；Ｘは
脱離基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭素原子を表す） 防除力活性を増強させる化合物（ＩＩ）としては、この
化合物式で表される限り特に限定されないが；ＲがＣ＋
ｏｘ＋ａアルキル基のものがよく；好ましくは、ＲがＣ
１１〜１３アルキル基のもの（例えば、花王■の製品で
あるアンヒトール２ＯＮなど）がよく；さらに好ましく
は、アンヒトール２ＯＮがよい。

アンヒトール２ＯＮは、下記のポリオキシエチレンオク
チルフェノールエーテルの混合物である。

　Ｈ３ Ｃ１□Ｈ２５Ｎ４０ 〇Ｈｓ 本発明の殺菌剤組成物は、前記（Ｉ）と（ｎ）との化合
物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微粒
剤９粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの組
成物に調製して使用する。

そして、その配合方法は、使用時に、化合物（Ｉ）を含
む散布液に化合物（ＩＩ）を添加するようにして配合す
るのが好ましい。

本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、１重量部の
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ｎ）を１〜１００重量
部の割合で配合することができるが、好ましくは５〜６
０重量部の割合がよい。そして、全有効成分含量は、乳
剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５
重量％、水和剤では通常１〜９０重量％１粒剤では通常
０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量％、エ
アゾールでは通常０．１〜５重量％である。

これらの製剤を適当な１度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を参考例、実施例、試験例によってさらに
詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定する
ものではない。

参考例１ （ｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物ｌ）の合成〕 ４．５−ジクロロ−６−メチルピリミジン（０，９ｇ）
、＃−α−エチルー４−ジフルオロメトキシベンジルア
ミン（１，０ｇ）及びトリエチルアミン（ｌＷｌ）をト
ルエン（２０ｍｇ）に溶解し、触媒量の４−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリミジンを添加し、８時間加熱還流
した。

反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下でトルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００゜トルエン・酢酸エチル＝１５：１で溶出
。）によって単離し、無色油状物である目的の化合物１
を１．２ｇ得た。

参考例２ Ｃｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物２）の合成〕 参考例１において、Ｊ−α−エチル−４−ジフルオロメ
トキシベンジルアミンの代わりにＪ−α−メチル−４−
ジフルオロメトキシベンジルアミンを用いて参考例１と
同様に行うことによって、目的の化合物２を１．１　ｇ
得た。

参考例３ 〔ｄｉ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物３）の合成〕 参考例１において、４．５−ジクロロ−６−メチルピリ
ミジンの代わりに４．５−ジクロロ−６−エチルピリミ
ジンを用い、ｄｌ−α−エチル−４−ジフルオロメトキ
シベンジルアミンの代わりに、ｄｉ−α−メチル−４−
ジフルオロメトキシヘンシルアミンを用いて参考例１と
同様に行うことによって、目的の化合物３を１．２　ｇ
得た。

実施例１ 〔水和剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々２０重量部。

カオリン７８重量部及びネオペレ、ックスパウダー（商
品名：花王■製）２重量部とを均一に混合し、次いで粉
砕して各々の水和剤を得た。

実施例２ 〔乳剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々５重量部。

化合物（ｎ）としてアンヒトール２ＯＮを３０重量部、
アゲリシールＰ−３００（商品名：花王（株制）１０重
量部及びキシレン５５重量部を加えて均一に溶解し、各
々の乳剤を得た。

試験例１ 〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、実施例１で調製した化合物１，２又は３の
水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である
化合物（ｎ）としてアンヒトール２ＯＮの所定量を加え
た各々の混合液を調製した。

これを、■鉢あたり２０−づつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／Ｗｌ）を植物体に均一に
噴霧接種した。

接種後、恒温室（２０℃、相対湿度１００％）に２０時
時間−た後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現
れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（Ｏ：全体が罹病、■＝病斑面積か６０％程度、
２：病斑面積か４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。その結果を第１表に示す。

（以下、余白） 試験例２ 〔オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予防効果
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、実施例１で調製した化合物１．２又は３の水和
剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である化合
物（Ｉ［）としてアンヒトール２ＯＮの所定量を加えた
各々の混合液を調製した。

これを、■鉢あたり２０−づつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら得られたオオムギうどんこ病菌（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｔｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内（２０℃）で育成し、第−
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、試験例１と同様の評価方
法で第２表に示す。

〔発明の効果〕

本発明のアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩とア
ルキルジメチルアミンオキサイドとからなる殺菌剤組成
物は、アラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩だけよ
りも殺菌効果が著しく増強され、その分だけ低薬量化で
きるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を表し；Ｒ＾２及びＲ＾
   ３はそれぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は
   不斉炭素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣ＿１＿〜＿１＿５アルキル基を表す）で
   示されるアルキルジメチルアミンオキサイドとを含有す
   ることを特徴とする殺菌剤組成物。