DE1768686C

DE1768686C - Furan-3 carbonsäureamide und deren Verwendung als Fungizid

Info

Publication number: DE1768686C
Authority: DE
Inventors: Harry Dr. 6700 Ludwigs hafen; Widder Rudi Dr. 6901 Eppel heim; Pommer Ernst Heinrich Dr. 6703 Lim burgerhof Distler
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Publication date: 1972-01-05

Description

Die Erfindung hetrifTl Furan-.i-carhoii.-.iureumlide Jer allgemeinen Formel

CO -Nil -<

II₁C O CH₃

Wirkstoff

CO— NH-

(Beispiel I)

CO-NH

(Beispiel 2)

Tttfflinethylthiuramdisulfld (VfffgleichuutMtanz)

% hcf.illcnc Blätter nach Spritzung mit O.I2%iger Sprilzbrühc

I 5

45

76 Versuch B

in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet.

Es wurde gefunden, daß diese Furan-3-carbonsäureanilide gegen Schadpilze an Pflanzen, wie Plasmopara viticola an Reben, und gegen schädliche Bodenpilze, wie Sclerotium rolfsii, gut wirksam sind.

In Vergleichsversuchen wurde ihre Wirkung gegenüber dem bekannten Fungizid Tetramethylthiuramdisulfid geprüft, und dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.

Versuch A

Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau werden mit wäßrigen Dispersionen, die 80% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,12%ige Spritzbrühen (bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 20⁰C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30° C. Nach dieser Zeit werden die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbchandelte infizierte Kontrollpflanzen.

Die zu prüfenden Wirkstoffe werden in Mengen zu 0,01",) (Gewichtsprozent) in Aceton gelöst und m einem noch flüssigen Biomalz-Nähragar gründlich verteilt. Der Agar wird in Petrischalen mit 5 cm Durchmesser ausgegossen. Nach dem Erstarren de-Aizars werden die Schalen zentral mit Myzelflöckclun \..in Rhizoctonia solani beimpft.

Die Schalen werden bei 25'C bebrütet, und nach 6 Tagen wird das Ausmaß der Pilzkolonie-Entuicklung nach dem folgenden Maßstab beurteilt:

0 kein Pilzwachsturn,

1 Durchmesser der Pilzkolonie 0,5 bis 1 cm.

2 Durchmesser der Pilzkolonie 1 bis= ?. cm.

3 Durchmesser der Pilzkolonie 2 bis 2,5 cm.

4 Durchmesser der Pilzkolonie 2,5 bis 4 cm,

5 Durchmesser der Pilzkolonie 4,5 bis 5 cm.

Wirkstoff

CO- NH-;

H.,C "-O^/ ^XCII.,

CO — NH-

Rhizoctonia

solani

0.01% Wirkstoff im Agar

h.,c

cn.,

Tetramethylthiiiramdisulfid (Vergleichssubstanz) ....

Kontrolle (unbehandelt)...

Versuch C

Weizenkörner werden mit einer Beizmittelaufbcreitung, die 40% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirks'offes und 60% Talkum in der Verreibung enthält, in Mengen von 0,3 g je 100 g Körner gründlich eingestäubt. Die auf diese Weise behandelten Weizenkörner werden in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt, die vorher künstlich mit dem Pilz Sclerotium rolfsii beimpft worden ist. Nach 21tägigcr Versuchsdauer wird der Krankheitsbefall im Vergleich mit der nicht gebeizten Kontrolle beurteilt.

te Wirkmoff

CO-NH

...·/. kranke

Weizinpflanzen

(21 Tage nach

dem Auflauf)

Wirkstoff

. . "η kr.inku

Wei7enpflan7cii

(21 Tage nach

dem Audiiufi

CO Ml

cn,

CH,

Tctramelhylthiuramdisiilfid
(Vergieichssubstanz)

Kontrolle (unbehm_delt)

98

Aus den Versuchen geht hervor, daß die geprüften Kuran-3-carbonsäureanilide dem bekannte!· Fungizid erheblich überlegen sind.

Die Furan-3-carbonsäureaniiide der obigen Formel können als Lösungen, Emulsionen. Suspensionen oder Stäubemattel angewendet werden. Die Anwendungsform richtet sich nach den Verwendungszwecken. wobei in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz ge. ährleistet sein soll.

Die Hsrstellung der obigen Fur:"i-3-carnonsäureanilide wird durch die folgenden Beispiele erläutert.

Beispiel 1

In einen Rührkolben mit Rückflußkühler und Thermometer werden IK.6 Teile (üewiehtsteile) Anilin eingefüllt. Unter Rühren läßt man bei 60"C gleichzeitig 32 Teile 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsätirechlorid und HO Teile 10%iger (Gewichtsprozent) wäßriger Natronlauge so zutropfen, daß die Lauge immer in geringem fiberschuß vorhanden ist. Nach 3stündigem Nachrühren bei 50 bis 60 C werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Es weiden 40 Teile (83,5% der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid vom F. 92 bis 93 C erhalten.

Beispiel 2

Zu 31.4 Teilen o-Toluidir. werden, wie im Beispiel I beschrieben. 32 Teile 2.s-Dimethyl-furan.Vcarhonsäurechlorid und 8() Teile 10%iger Natronlauge zugesetzt. Nach 3stündigem Nachrühren bei 60 C werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Es werden 32 Teile (71,5% der Theorie) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-o-toluidid vom F. 133 bis 134" C erhalten.

Claims

Patentansprüche:

I. Furan-3-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel

CO — NH-/" ^x:·

H₃C O' CH.,

in der R ein VVasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet.
2 Verwendung eines Furan-3-carbonsäureanilids gemäß Anspruch I als Fungizid.