DE1025200B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
DEUTSCHES
kl. 451 3/01
INTERNAT. KL. A 01 M.
PATENTAMT
F 19559IVaMSl ANMELDETAG: 18. FEBRU AR 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 27. FEBRUAR 195 8
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 27. FEBRUAR 195 8
Die Verwendung neutraler organischer Phosphorsäureester zur Schädlingsbekämpfung ist bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß Dialkyldithiophosphorsäureester, die über eine Methylengruppe an Derivate der
Dithiocarbaminsäure gebunden sind, hervorragende akarizide, insektizide und ovizide Eigenschaften besitzen, die
denen der in ihrer Wirkung vergleichbaren Verbindungen überlegen sind und darüber hinaus über eine geringere
Toxizität gegen Warmblüter verfügen.
Derartige Verbindungen sind z. B. Ο,Ο'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester
und O,O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(diäthylthiocarbamyl-mercaptornethyl)-ester.
Sie entsprechen der allgemeinen Formel
R3O
R4O
P-S-CH9-S-C-N
R,
worin R1, R2, R3 und R4 für niedermolekulare Alkylreste
mit höchstens 5 C-Atomen oder Cycloalkyl stehen.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen lassen sich z. B. herstellen, indem man ein N-Dialkyldithiocarbaminsaures
Natrium mit einem O,O'-Dialkyldithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-ester
umsetzt. Es ist auch möglich, z. B. Ν,Ν-Dimethylthiocarbaminsäurechlorid
mit der Natriumverbindung des O,O'-Diäthyldithiophosphorsäure
- S - (mercaptomethyl) - esters umzusetzen.
Die genannten Verfahrensprodukte zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Wirkung gegenüber verschiedenen
Pflanzen-, Vorrats- und Hygieneschädlingen aus. Hervorzuheben ist ihre Wirkung gegen Spinnmilben in allen
Entwicklungsstadien. Die genannten Wirkstoffe können in einer Zubereitung für die trockene und nasse Anwendung
z. B. als Spritz-, Stäube-, Streumittel oder in Lösung, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Insektiziden,
Akariziden, Oviziden, Fungiziden und/oder Synergisten verwendet werden.
Ein emulgierbares Spritzmittel, enthaltend 10 Teile O, O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S- (dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester,
78 Teile absoluten vergällten Alkohol, 10 Teile eines Netzmittels und 2 Teile Epichlorhydrin, tötet Spinnmilben einschließlich Ruhestadien
z. B. an Bohnen in einer Anwendungskonzentration von 0,3 % des Fertigmittels. Außerdem werden mit
einer einmaligen Spritzung in gleicher Anwendungskonzentration sämtliche Spinnmilbeneier abgetötet, so
daß somit die ganze Population vernichtet ist.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Otto Scherer, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Helmut Hahn, Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Werden Hühnermilben (Dermanyssus gallinae) in Petrischalen auf Papierfilter gebracht, die mit 0,24 mg/
100 cm2 des reinen Wirkstoffes von O,O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure
- S - (dimethylthiocarbamyl - mercaptomethyl)-ester durch Imprägnierung mit acetonischer Lösung
behandelt wurden, so sterben alle Tiere im Verlauf von 3 Tagen.
Werden Pestflöhe (Xenopsylla cheopis) in Petrischalen gesetzt, die entsprechend der Aufwandmenge von
10 mg/100 cm2 mit einer staubförmigen Aufbereitung, enthaltend 2°/0 0,0'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester
in Talkum behandelt wurden, so sterben sämtliche Versuchstiere innerhalb von 48 Stunden.
Mit Blattläusen stark besetzte Chrysanthemenpflanzen, welche mit der Emulsion eines emulgierbaren Spritzmittels,
bestehend aus 10 °/0 Ο,Ο'-Diäthyl-dithiophosphorsäure
- S - (dimethylthiocarbamyl - mercaptomethyl) - ester, 80°/0 Äthylalkohol und 10% eines Emulgators in einer
Konzentration von 0,03 °/„ bespritzt werden, sind 1 Tag nach der Behandlung frei von Läusen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel709 S'07/3964worin R1, R2, R3 und R4 für niedermolekulare Alkyl- ^2 reste mit höchstens 5 C-Atomen oder CycloalkylS — CH2-S- C-N stehen.* S S 5 In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 819 998.© 709 907/396 2.58
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF19559A DE1025200B (de) | 1956-02-18 | 1956-02-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1025200B true DE1025200B (de) | 1958-02-27 |
Family
ID=7089361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF19559A Pending DE1025200B (de) | 1956-02-18 | 1956-02-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1025200B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1078125B (de) * | 1958-07-19 | 1960-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern |
DE1141989B (de) * | 1960-03-22 | 1963-01-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von S-substituierten Thionothiolphosphon-oder-phosphinsaeurederivaten |
US3248412A (en) * | 1959-02-16 | 1966-04-26 | Bayer Ag | Thiophosphonic acid esters |
US4588714A (en) * | 1984-01-03 | 1986-05-13 | Stauffer Chemical Company | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE819998C (de) * | 1948-02-04 | 1951-11-08 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphor- oder Thiophosphorsaeure |
-
1956
- 1956-02-18 DE DEF19559A patent/DE1025200B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE819998C (de) * | 1948-02-04 | 1951-11-08 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphor- oder Thiophosphorsaeure |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1078125B (de) * | 1958-07-19 | 1960-03-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern |
US3248412A (en) * | 1959-02-16 | 1966-04-26 | Bayer Ag | Thiophosphonic acid esters |
DE1141989B (de) * | 1960-03-22 | 1963-01-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von S-substituierten Thionothiolphosphon-oder-phosphinsaeurederivaten |
US4588714A (en) * | 1984-01-03 | 1986-05-13 | Stauffer Chemical Company | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use |
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