DE1025200B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE1025200B
DE1025200B DEF19559A DEF0019559A DE1025200B DE 1025200 B DE1025200 B DE 1025200B DE F19559 A DEF19559 A DE F19559A DE F0019559 A DEF0019559 A DE F0019559A DE 1025200 B DE1025200 B DE 1025200B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
ester
mercaptomethyl
dimethylthiocarbamyl
diethyl
Prior art date
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Pending
Application number
DEF19559A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Scherer
Dr Helmut Hahn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF19559A priority Critical patent/DE1025200B/de
Publication of DE1025200B publication Critical patent/DE1025200B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

DEUTSCHES
kl. 451 3/01
INTERNAT. KL. A 01 M.
PATENTAMT
F 19559IVaMSl ANMELDETAG: 18. FEBRU AR 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 27. FEBRUAR 195 8
Die Verwendung neutraler organischer Phosphorsäureester zur Schädlingsbekämpfung ist bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß Dialkyldithiophosphorsäureester, die über eine Methylengruppe an Derivate der Dithiocarbaminsäure gebunden sind, hervorragende akarizide, insektizide und ovizide Eigenschaften besitzen, die denen der in ihrer Wirkung vergleichbaren Verbindungen überlegen sind und darüber hinaus über eine geringere Toxizität gegen Warmblüter verfügen.
Derartige Verbindungen sind z. B. Ο,Ο'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester und O,O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(diäthylthiocarbamyl-mercaptornethyl)-ester.
Sie entsprechen der allgemeinen Formel
R3O
R4O
P-S-CH9-S-C-N
R,
worin R1, R2, R3 und R4 für niedermolekulare Alkylreste mit höchstens 5 C-Atomen oder Cycloalkyl stehen.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen lassen sich z. B. herstellen, indem man ein N-Dialkyldithiocarbaminsaures Natrium mit einem O,O'-Dialkyldithiophosphorsäure-S-(chlormethyl)-ester umsetzt. Es ist auch möglich, z. B. Ν,Ν-Dimethylthiocarbaminsäurechlorid mit der Natriumverbindung des O,O'-Diäthyldithiophosphorsäure - S - (mercaptomethyl) - esters umzusetzen.
Die genannten Verfahrensprodukte zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Wirkung gegenüber verschiedenen Pflanzen-, Vorrats- und Hygieneschädlingen aus. Hervorzuheben ist ihre Wirkung gegen Spinnmilben in allen Entwicklungsstadien. Die genannten Wirkstoffe können in einer Zubereitung für die trockene und nasse Anwendung z. B. als Spritz-, Stäube-, Streumittel oder in Lösung, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Insektiziden, Akariziden, Oviziden, Fungiziden und/oder Synergisten verwendet werden.
Beispiel 1
Ein emulgierbares Spritzmittel, enthaltend 10 Teile O, O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S- (dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester, 78 Teile absoluten vergällten Alkohol, 10 Teile eines Netzmittels und 2 Teile Epichlorhydrin, tötet Spinnmilben einschließlich Ruhestadien z. B. an Bohnen in einer Anwendungskonzentration von 0,3 % des Fertigmittels. Außerdem werden mit einer einmaligen Spritzung in gleicher Anwendungskonzentration sämtliche Spinnmilbeneier abgetötet, so daß somit die ganze Population vernichtet ist.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Otto Scherer, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Helmut Hahn, Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 2
Werden Hühnermilben (Dermanyssus gallinae) in Petrischalen auf Papierfilter gebracht, die mit 0,24 mg/ 100 cm2 des reinen Wirkstoffes von O,O'-Diäthyl-dithiophosphorsäure - S - (dimethylthiocarbamyl - mercaptomethyl)-ester durch Imprägnierung mit acetonischer Lösung behandelt wurden, so sterben alle Tiere im Verlauf von 3 Tagen.
Beispiel 3
Werden Pestflöhe (Xenopsylla cheopis) in Petrischalen gesetzt, die entsprechend der Aufwandmenge von 10 mg/100 cm2 mit einer staubförmigen Aufbereitung, enthaltend 2°/0 0,0'-Diäthyl-dithiophosphorsäure-S-(dimethylthiocarbamyl-mercaptomethyl)-ester in Talkum behandelt wurden, so sterben sämtliche Versuchstiere innerhalb von 48 Stunden.
Beispiel 4
Mit Blattläusen stark besetzte Chrysanthemenpflanzen, welche mit der Emulsion eines emulgierbaren Spritzmittels, bestehend aus 10 °/0 Ο,Ο'-Diäthyl-dithiophosphorsäure - S - (dimethylthiocarbamyl - mercaptomethyl) - ester, 80°/0 Äthylalkohol und 10% eines Emulgators in einer Konzentration von 0,03 °/„ bespritzt werden, sind 1 Tag nach der Behandlung frei von Läusen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
    709 S'07/396
    4
    worin R1, R2, R3 und R4 für niedermolekulare Alkyl- ^2 reste mit höchstens 5 C-Atomen oder Cycloalkyl
    S — CH2-S- C-N stehen.
    * S S 5 In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 819 998.
    © 709 907/396 2.58
DEF19559A 1956-02-18 1956-02-18 Schaedlingsbekaempfungsmittel Pending DE1025200B (de)

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DE1025200B true DE1025200B (de) 1958-02-27

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ID=7089361

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DE (1) DE1025200B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078125B (de) * 1958-07-19 1960-03-24 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern
DE1141989B (de) * 1960-03-22 1963-01-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von S-substituierten Thionothiolphosphon-oder-phosphinsaeurederivaten
US3248412A (en) * 1959-02-16 1966-04-26 Bayer Ag Thiophosphonic acid esters
US4588714A (en) * 1984-01-03 1986-05-13 Stauffer Chemical Company S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE819998C (de) * 1948-02-04 1951-11-08 American Cyanamid Co Verfahren zur Herstellung von Estern der Phosphor- oder Thiophosphorsaeure

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