DE1145306B

DE1145306B - Fungicides Mittel

Info

Publication number: DE1145306B
Application number: DEL38377A
Authority: DE
Inventors: Dr Anton Wagner; Dr Walter Beck; Dr Alfred Diskus
Original assignee: Lentia GmbH
Current assignee: Lentia GmbH
Priority date: 1960-03-26
Filing date: 1961-03-06
Publication date: 1963-03-14

Description

Gegenstand der Erfindung sind fungicide Mittel, die als wirksamen Bestandteil eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)

CR

Fungicides Mittel

enthalten, in der X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder die NH-Gruppe, die gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Cycloalkylrest substituiert ist, und R Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeutet.

Es konnte nämlich gefunden werden, daß die Verbindungen der Formel I das Wachstum von schädlichen Pilzen, wie sie vor allem auf Pflanzen, jedoch auch z. B. auf Holz, Papier, Leim und Textilien vorkommen, in sehr starker Weise hemmen bzw. daß sie die Pilze abtöten.

Als wirksame Verbindungen können beispielsweise genannt werden:

2-Methyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-naphthalino-

[2,3-d]oxazol,
2-Methyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-naphthalino-

[2,3-d]thiazol,
2-Äthyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-naphthalino-

[2,3-d]imidazol.

Die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen fungiciden Mittel sind auf einfache Weise durch Ringschluß von Naphthochinon-(l,4)-derivaten zugänglich. So erhält man beispielsweise durch Einwirkung von Eisessig oder Essigsäureanhydrid auf 2-Chlor-3-amino-naphthochinon-(l,4) das 2-Methyl-4,9-dihydro-4,9-dioxonaphthalino[2,3-d]oxazol.

Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel können sowohl als Spritzmittel in Form von Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen als auch als Stäubemittel verwendet werden. Zur Herstellung von suspendierbaren Präparaten werden die Verbindungen der Formel I mit inerten Trägerstoffen, wie beispielsweise Talkum, Kaolin, und einem Netzmittel, wie Alkylarylsulfonate, Alkylbenzol-Polyoxyäthylenaddukte, vermischt; zur Herstellung von emulgierbaren Präparaten werden die Wirkstoffe in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Netzmitteln, wie beispielsweise Sulfobernsteinsäureester, gelöst. Diese Präparate können dann vor Verwendung durch Zusatz von Wasser in Anmelder:

LENTIA

Gesellschaft mit beschränkter Haftung,

Ein- und Verkauf,
München 15, Mittererstr. 3

Beanspruchte Priorität:
Österreich vom 26. März 1960 (Nr. A 2307/60)

Dr. Anton Wagner, Dr. Walter Beck

und Dr. Alfred Diskus, Linz (Österreich),

sind als Erfinder genannt worden

Suspensionen oder Emulsionen übergeführt werden. Neben den dabei verwendeten Hüfsstoffen, wie Trägerstoffen, Netzmittel u. dgl., können auch andere fungicide Wirkstoffe oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel zugesetzt werden. Durch die Anwesenheit der Netzmittel wird in vielen Fällen auch die Wirkung gesteigert.

Beispiel 1

Zur Herstellung eines fungiciden Staubes werden 5 Gewichtsteile 2 - Methyl - 4,9 - dihydro - 4,9 - dioxonaphthalino[2,3-d)oxazol mit 95 Gewichtsteilen Talcum gemischt.

Beispiel 2

Zur Herstellung eines suspendierbaren Pulvers werden 40 Gewichtsteile 2-Methyl-4,9-dihydro-4,9-dioxonaphthalino[2,3-d]oxazol mit 2,5 Gewichtsteilen Hostapon T (Ölsäuremethyltaurid) und 7,5· Teilen Kaolin gemischt. Durch Zusatz von Wasser erhält man daraus eine für die Verwendung im Gartenbau geeignete Suspension.

Beispiel 3

Impftest

Eine Acetonlösung des Wirkstoffes bekannter Konzentration wird in flüssige Agar-Nährböden eingebracht. Auf diese Weise werden Nährböden hergestellt, die die zu prüfende Substanz in bestimmten Konzentrationen, ausgedrückt in Teilen pro Million, enthalten. Nach Verdunsten des Acetons und Erstarren des Nähr-

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bodens werden die Platten mit einer wäßrigen Suspension der Sporen des zu prüfenden Pilzes beimpft. Um ein unregelmäßiges Auseinanderfließen der Sporensuspension zu verhindern und ein regelmäßiges, kreisförmiges Wachstum der Kulturen zu gewährleisten, wird vor dem Impfen ein kleines, mit Reisstärke gestärktes Gazescheibchen auf den Nährboden aufgelegt. In diesem Gewebe breitet sich der Sporentropfen über eine genormte Fläche aus. Die nach 3 Tagen bewachsene Fläche wird planimetriert und mit der Fläche der Pilzkultur in der unbehandelteh Kontrolle verglichen, wobei angegeben wird, wieviel Prozente der Pilzkulturfläche in der Kontrolle die Pilzkulturfläche in den Versuchen beträgt. Der daraus graphisch ermittelte Wert »ED₅₀« gibt die Konzentration des zu testenden Wirkstoffes in Teilen pro Million Nährboden an, bei deren Anwendung die Fläche der Pilzkultur auf 50% der von der Kontrollen erreichten Ausdehnung reduziert wird. Je höher der Wert ED₈₀ ist, um so niedriger ist die Aktivität der Verbindung.

Auf diese Weise wurde für die Substanz 2-Methyl-4,9 - dihydro - 4,9 - dioxo - naphthalino [2,3 - d]oxazol bei Beimpfung mit Sporen von Oidium lactis ein ED₆₀-Wert von 3 ppm, bei Beimpf ung mit Sporen von Aspergillus niger ein ED₆₀-Wert von 2 ppm gefunden.

Beispiel 4

Weizensteinbrandtest

10 g Weizen werden mit Sporen von Tilletia tritici vermengt. Die so infizierten Körner werden mit 10 mg der zu prüfenden Substanz bzw. Formulierung gebeizt. Petrischalen, welche mit geschlämmter Erde als Nährboden gefüllt sind, werden in acht bis zehn Sektoren geteilt und pro Sektor ein Weizenkorn mit dem Scutel-Ium nach oben zur Hälfte in die feuchte Erde gesteckt. Die Petrischalen werden bei diffusem Licht und +14⁰C aufbewahrt. Nach 3 Tagen werden die Körner herausgenommen, wobei die am Bart haftenden Steinbrandsporen sowie Beizmittelpartikeln in der Erde an den Wänden der Vertiefung zurückbleiben. Nach weiteren 3 und 6 Tagen erfolgt unter dem Lupenmikroskop bei 40- bis 80facher Vergrößerung die Auswertung durch ziffernmäßige Schätzung der Keimungsrate der Steinbrandsporen. Der Test wird 12fach wiederholt. Zur Prüfung wurden verwendet:

a) 10 mg reiner Wirkstoff, das entspricht einer Konzentration von 0,1 %> bezogen auf den eingesetzten Weizen;

b) 5 mg Wirkstoff, gemischt mit 5 mg Talcum; Konzentration 0,05%, bezogen auf Weizen;

c) 2 mg Wirkstoff, gemischt mit 8 mg Talcum; Konzentration 0,02%) bezogen auf Weizen;

d) 1 mg Wirkstoff, gemischt mit 9 mg Talcum; Konzentration 0,01 %> bezogen auf Weizen.

Für die Substanz 2-Methyl-4,9-dihydro-4,9-dioxonaphthalino[2,3-d]oxazol liegt die Dosis, bei der alle Steinbrandsporen ungekeimt bleiben, bei 0,02%. Die Keimfähigkeit des gebeizten Saatgutes wurde nicht beeinträchtigt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Fungicides Mittel, dadurch gekennzeichnet,

daß es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel

C-R

in der X ein Sauerstoffatom* ein Schwefelatoin oder die NH-Gruppe, die gegebenenfalls dhrch einen Alkyl- · oder Cycloalkylrest substituiert ist, und R Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest bedeutet, allein oder im Gemisch mit anderen Schädlmgsbekämpfungsmitteln enthält. 2. Fungicides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung 2 - Methyl - 4,9 - dihydro - 4,9 - dioxo - naphthalino-[2,3-d]oxazol.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 000 824, 1 039 057; USA.-Patentschriften Nr. 2 553 770, 2 663 665, 796 377.