DE2134146C3 - Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen auf Basis von Tetrazolo-03- a )chinolinverbindungen - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen auf Basis von Tetrazolo-03- a )chinolinverbindungenInfo
- Publication number
- DE2134146C3 DE2134146C3 DE2134146A DE2134146A DE2134146C3 DE 2134146 C3 DE2134146 C3 DE 2134146C3 DE 2134146 A DE2134146 A DE 2134146A DE 2134146 A DE2134146 A DE 2134146A DE 2134146 C3 DE2134146 C3 DE 2134146C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- quinoline
- methyltetrazolo
- compounds
- chloro
- tetrazoloquinoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims description 16
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title 1
- -1 tetrazolo- (1,5-a) quinoline compound Chemical class 0.000 claims description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 135
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 59
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 34
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 34
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 34
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 18
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 6
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 6
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- SZWPCUFXCNZZHY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N2C1=NN=N2 SZWPCUFXCNZZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 208000010123 anthracosis Diseases 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- PRTVJTSCKLNJAL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4,9-dimethyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC1=C(C=2N(C3=C(C=CC=C13)C)N=NN2)C PRTVJTSCKLNJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAIVMVVQONYBSG-UHFFFAOYSA-N 7-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=NN2C2=CC=C(C)C=C12 PAIVMVVQONYBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- SMARLDCRQUMZJR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl SMARLDCRQUMZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGZXADYSQSOVTD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound CC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C13)N=NN2)Cl XGZXADYSQSOVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGFASZMJJOICAS-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC=1C=2N(C3=CC=CC=C3C1)N=NN2 ZGFASZMJJOICAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNCVJUVUIANAKZ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound CC1=CC2=NN=NN2C2=CC=C(C)C=C21 GNCVJUVUIANAKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNMGSDCIFYNPEK-UHFFFAOYSA-N 5-bromotetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound BrC1=CC=2N(C3=CC=CC=C13)N=NN2 ZNMGSDCIFYNPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOOWXKYLEPTSIO-UHFFFAOYSA-N 5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC3=NN=NN3C2=C1 DOOWXKYLEPTSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSVKFKXNDGRUCT-UHFFFAOYSA-N 7-chlorotetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=NN2C2=CC=C(Cl)C=C12 ZSVKFKXNDGRUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACACVKXUSYYFOC-UHFFFAOYSA-N 9-chlorotetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC=1C=CC=C2C=CC=3N(C12)N=NN3 ACACVKXUSYYFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYXCZTWSPNDQP-UHFFFAOYSA-N 9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound CC=1C=CC=C2C=CC=3N(C12)N=NN3 YEYXCZTWSPNDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 2
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 108090000021 oryzin Proteins 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YYFLDZZDOUDZQM-UHFFFAOYSA-N 3-[1-[[4-(3-phenylquinolin-2-yl)phenyl]methyl]piperidin-4-yl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2N1C(CC1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 YYFLDZZDOUDZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDRJFLSJSYBMP-UHFFFAOYSA-N 4-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound CC1=CC2=CC=CC=C2N2C1=NN=N2 UYDRJFLSJSYBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USCONLJKOIANRZ-UHFFFAOYSA-N 5,9-dimethyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound CC1=CC=2N(C3=C(C=CC=C13)C)N=NN2 USCONLJKOIANRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVXRCQOTWKASO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-ethyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C13)N=NN2)CC VBVXRCQOTWKASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYZONPRIQRSAQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC1=C(C=2N(C3=CC=CC=C13)N=NN2)C LOYZONPRIQRSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGHFHMHVPZAEI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-9-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC1=CC=2N(C3=C(C=CC=C13)C)N=NN2 LNGHFHMHVPZAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPWOAFAEZSSSB-UHFFFAOYSA-N 5-ethyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C(C)C1=CC=2N(C3=CC=CC=C13)N=NN2 ZAPWOAFAEZSSSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQCSOPPMOVJNAJ-UHFFFAOYSA-N 7-ethyl-5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC=3N(C2=CC1)N=NN3)C NQCSOPPMOVJNAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGKWCXXTAGNFC-UHFFFAOYSA-N 8-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound C1=CC2=NN=NN2C2=CC(C)=CC=C21 HZGKWCXXTAGNFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGSXUOUBVUFTP-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound BrC=1C=CC=C2C(=CC=3N(C12)N=NN3)C JVGSXUOUBVUFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRMWKWXFGLLAND-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound ClC=1C=CC=C2C(=CC=3N(C12)N=NN3)C GRMWKWXFGLLAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPONBFGCNBCWDL-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-5-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline Chemical compound FC=1C=CC=C2C(=CC=3N(C12)N=NN3)C HPONBFGCNBCWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- CFFXZZNQAMZXSF-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C2C=CC=3N(C2=C(C1)C)N=NN3 Chemical compound ClC=1C=C2C=CC=3N(C2=C(C1)C)N=NN3 CFFXZZNQAMZXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- LDUMKMVPKVZZMU-UHFFFAOYSA-N N1=NN=C2N1C1=CC=CC=C1C=C2.N2=CC=CC1=CC=CC=C21 Chemical compound N1=NN=C2N1C1=CC=CC=C1C=C2.N2=CC=CC1=CC=CC=C21 LDUMKMVPKVZZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVLBYRIBCASNEJ-UHFFFAOYSA-N OP(=S)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound OP(=S)OC1=CC=CC=C1 RVLBYRIBCASNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J calcium sulfate hemihydrate Chemical compound O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011507 gypsum plaster Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 206010035653 pneumoconiosis Diseases 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000002352 surface water Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
R3 N=N
enthält, worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander
Wasserstoffatome, Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe,
daß wenigstens drei der Substitituenten R1, R2 und
R3 Wasserstoffatome sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen, wie
es im Patentanspruch gekennzeichnet ist.
Unter Halogen wird vorliegend Fluor, Chlor, Brom oder Jod verstanden.
Die Strukturzuschreibung für die Verbindungen der Formeln I und II beruht auf umfangreichen Untersuchungen. Es ist jedoch zu beachten, daß einige andere
der Verbindungen, die ebenfalls einen anneliierten Tetrazolring enthalten, wie nachstehend angegeben, als
Tautomere existieren.
(30) Index Chemicus Nr. 247,98 889 [1968]; 11 Chem.
Pharm. Bull. [Tokyo] 348 [1963].)
— Ν Ν
N N.,
Es ist ferner bekannt, daß die Reaktion von Azid an einer Ringstellung, die einem Ringstickstoffatom benachbart ist, entweder das lineare Azid oder die
cyclische Tetrazoloform ergeben kann (24. J. Org. Chem. 1205 [1959]). Es ist deshalb möglich, daß die Verbindungen mit den Strukturformeln I und II in Abhängigkeit
von Lösungsmittel und Temperatur unter bestimmten Umständen als Tautomere vorliegen Die Verwendung
der Verbindungen als Tautomere liegt ebenfalls im Rahmen der Erfindung.
Die Verbindungen der Formeln I und Π sind bekannt, und sie lassen sich in üblicher Weise herstellen.
Verfahren zu ihrer Herstellung werden in der DT-OS 21 34 146 beschrieben. Repräsentative Verbindungen
der Formeln I und ti sind:
Schmp. 156 Grad C 9-Chlortetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp, 195 bis 200 Grad C 9-Fluor-5-methyltetrazoIo(|,5-a)chinolin,
Schmp. 2? 2 bis 213 Grad C
9-Brom-5-methyltetrazolo( 1,5-a)chinolin,
5-Äthyltetrazolo(l,5-a)chinolin,
ίο Schmp. 134 bis 135 Grad C
7-ChIortetrazolo(l ,5-a)chinolin,
Schmp. 221 bis 222 Grad C 5-ChIortetrazolo(l,5-a)chinoIin,
Schmp. 148 Grad C 8-Methy!tetrazolo(l,5-a)chinolin,
Schmp. 143 bis 144 Grad C 5-Methyltetrazolo(l ,5-a)chinolin,
Schmp.212bis213GradC
5-JodtetrazoIo{1,5-a)chinoIin 9-n-Propyltetrazolo(1,5-.i)chinoIin
5-ChIor-4-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin,
Schmp. 157 bis 158 Grad C 5-Chlor-4-äthyItetrazoIo(l^-a)chinolin,
Schmp. 113 bis 114 Grad C 5-Chlor-7-methyItetrazolo(13-a)chimnolin,
Schmp. 150 bis 152 Grad C 5-Chlor-9-methyltetrazolo(li-a)chinolin,
Schmp. 176 bis 178 Grad C 53-Dichlortetrazolo(I,5-a)chinolin,
jo Schmp. 152 bis 154 Grad C
5-ChIor-4,9-dimethyltetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp. 202 bis 204 Grad C 53-Dichlor-4-methyItetrazolo(1i-a)chinolin,
Schmp. 162 bis 163 Grad C )5 5-Chlor-9-fluor-4-methyltetrazolo(l^-a)chinolin,
Schmp. 179 bis 180 Grad C 5-Chlor-9-fluortetrazolo(1^-a)chinolin,
Schmp. 188 bis 190 Grad C 5,63-Trichlortetrazolo( 1,5-a)chinolin
5-Chlor-9-methyltetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp. 210 Grad C 9-Äthyl-5-methyltetrazoIo( 1,5-a)chinolin,
Schmp. 110 bis 111 Grad C ÄthyI-5-methyltetrazolo(1,5-a)chinoiin,
Schmp. 160 bis 162 Grad C
7-Chlor-5-methyltetrazolo( 1 ^Jchinolin,
Schmp. 183 bis 184 Grad C 5-Methyl-4-chlortetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp. 204 bis 205,5 Grad C w 9-Chlor-5-methyltetrazolo(1,5-a)chinolfc,
Schmp. 189 bis 190 Grad C
7-Mcthyltetrazolo(I,5-a)chinolin,
Schmp. 163 Grad C 5-Bromtetrazolo( 1,5-a)chinolin,
Schmp. 167 bis 170 Grad C 5,9-Dimethyltetrazolo(l,5-a)chinolin,
Schmp. 196 bis 197 Grad C 5,7-Dimethyltetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp. 180 Grad C 9-Methyltetrazolo( 1,5-a)chinolin,
Schmp. 196 bis 197 Grad C 4-Chlortetrazolo(1,5-a)chinolin,
Schmp. 233 bis 235 Grad C 4,5-Dihydrotetrazolo(l,5-a)chinolin 4-Methyltetrazolo( 13-a)chinolin,
Schmp. 173 bis 175 Grad C
7-Chlor-9-methyltetrazolo( 1,5-a)chinolin, Schmp. 210 Grad C (Zers.)
Die Verbindungen der Formeln I und Il eignen sich zur Bekämpfung eines breiten Spektrums pflanzenpathogener Organismen einschließlich Pilzen, Bakterien
und Viren. Sie können zur Bekämpfung von Erregern solcher Krankheiten wie Kronengallen, Unfallkrunkheiten, Apfelschorf, Reisbrand, pulvriger Meltau, Anthrokose und Spätfäule verwendet werden. Vor allem eignen
sie sich zur Bekämpfung von Bakterien und insbesondere Pilzen und führen zu besonders guten Ergebnissen bei
der Bekämpfung von Reisbrand,
Die Verbindungen können erfolgreich auf verschiedene Weise angewandt werden. Entsprechend! der
überwiegendenden Praxis können die Verbindungen wirksam gegen pflanzenpathogene Organismen durch
Auftrag auf das Blattwerk von Pflanzen, die einem Befall ausgesetzt sind, angewandt werden. Sie können
ferner auf Samen zum Schutz der Samen und der daraus entstandenen Pflanzen gegen Befall durch pflanzenpathogene Organismen angewandt werden. Die Verbindungen können weiter zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen im Boden verteilt werden.
Vieie dieser Verbindungen werden durch Pflanzen transportiert, so daß in diesem Fall sowohl eine
Bekämpfung von Organismen, die als Blattwerk angreifen, als auch von Organismen, die andere
Pflanzenteile befallen, erreicht wird.
Zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen werden Stellen, an denen solche Organismen
vorkommen, mit einer wirksamen Menge einer oder mehrerer Tetrazolochinolinverbindungen behandelt.
Die Tetrazolochinolinverbindungen können für sich allein verwendet werii.on. Erfindungsgemäß kommt aber
auch die Verwendung einer FJOssigke··, eines Pulvers
oder eines Stäubemittels in Betracht, die eine oder mehrere Tetrazolochinolinverbindungen enthalten. Solche Mittel sind der Anwendung auf lebende Pflanzen
ohne wesentliche Schädigung der Pflanzen angepaßt. Zur Herstellung solcher Mittel können die Tetrazolochinolinverbindungen mit einem oder mehreren aus einer
Vielzahl von Hilfssloffen modifiziert werden, z. B. organischen Lösungsmitteln, Erdöldestillaten, Wasser
oder anderen flüssigen Trägern, oberflächenaktiven Dispergiermitteln und feinteiligen inerten Feststoffen.
In solchen Mitteln kön.ien die Tetrazolochinolinverbindungen in einer Konzentration von etwa 2 bis 98
Gewichtsprozent vorliegen. In Abhängigkeit von der Konzentration der Tetrazolochinolinvernindung in dem
Mittel können solche Mittel direkt zur Bekämpfung von unerwünschten pflanzenpathogenen Organismen oder
als Konzentrate, die nachträglich mit weiterem inertem Träger zu dem fertigen Behandlungsmittel verdünnt
werden, angewandt werden. Bevorzugt werden solche Mittel, die sowohl einen feinteiligen Feststoff als auch
ein oberflächenaktives Mittel enthalten.
Die Konzentration der Tetrazolochinolinverbindung in dem Mittel zur Anwendung auf pflanzenpathogene
Organismen und/oder die Stellen ihres Vorkommens kann schwanken, sofern gewährleistet ist, daß eine
wirksame Menge entweder auf die Organismen oder ihre Umgebung angewandt wird. Die wirksame Menge
hängt zum Teil von der Empfindlichkeit der betreffenden pflanzenpathogenen Organismen und von der
Aktivität der verwendeten Verbindung ab. Im allgemeinen werden gute Ergebnisse mit flüssigen Mitteln
erzielt, die etwa 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent Tetrazolochinolinverbindung oder mehr enthalten. Bei
Stäubemitteln werden gewöhnlich gute Ergebnisse mit Zubereitungen erzielt, die 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
Tetrazolochinolinverbindung oder mehr enthalten. Bei Flächenauftrag wird eine gute Bekämpfung von
pflanzenpathogenen Organismen erreicht, wenn die Tetrazolochinolinverbindungen auf mit Pflanzen bewachsene Flächen in Mengen von 0,57 bis 5,65 kg/ha
oder mehr aufgetragen werden.
Zur Herstellung von Stäubemitteln können die Tetrazolochinolinverbindungen mit feinteiligen Feststoffen wie Pyrophyllit, Talkum, Kreide, Gips i'id
dergleichen zubereitet werden. Dazu wird der feinteilige Träger mit der Tetrazolochinolinverbindung vermählen oder vermischt oder mit einer Lösung der
Verbindung in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel getränkt Stäubemitte!, die diese Verbindungen
I^ enthalten, können ferner mit verschiedenen festen
oberliächenaktiven Dispergiermitteln wie Fullererde,
Bentonit, Attapulgit und anderen Tonerden zubereitet
werden. In Abhängigkeit von den Verhältnissen der Bestandteile können diese Stäubemittel direkt zur
Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen eingesetzt oder als Konzentrate verwendet werden, die
später mit weiterem festem oberflächenaktivem Dispergiermittel oder mit Pyrophyllit, Kreise, Talkum, Gips
und dergleichen zu Mitteln mit der gewünschten Menge
an Wirkstoff verdünnt werden, die dann zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen angewandt
werden. Wenn solche Stäubemittel Konzentrate sind, können sie ferner mit oder ohne Hilfe von Dispergiermitteln in Wasser dispergiert werden, um Sprühmi-
jn schungen zu erzeugen.
Aus den Tetrazolochiiiolinverbindungen oder flüssigen Konzentraten oder Staubkonzentraten, die solche
Verbindungen enthalten, können ferner durch inniges Vermischen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln,
J5 zum Beispiel nichtionischen Emulgatoren, Sprühmitteln
bereitet werden. Solche Zubereitungen können direkt zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen
verwendet oder in flüssigen Trägern zur Zubereitung von verdünnten Sprühmitteln dispergiert werden, die
die Wirkstoffe in jeder gewünschten Menge enthalten. Die Auswahl von Dispergiermitteln und deren Mengen
wird von der Fähigkeit der Mittel bestimmt, die Oispergierung des Konzentrats in dem flüssigen Träger
unter Bildung des gewünschten Sprühmittels zu
*% erleichtern.
Aus den Tetrazolochinolinverbindungen können ferner mit geeigneten mit Wasser nicht mischbaren
organischen Flüssigkeiten und oberflächenaktiven Dispergiermitteln emulgierbare Konzentrate bereitet
werden, die mit Wasser und öl weiter zu Sprühmischungen in Form von öl-Wasser-Emulsionen verdünnt
werden können. In solchen Mitteln besteht der Träger aus ein^r wäßrigen Emulsion, d. h. einer Mischung von
mit Wasser nicht mischbarem Lösungsmittel, Emulgator
und Wasser. Dispergiermittel für diese Mittel sind
vorzugsweise öllöslich und umfassen die nichtionischen Emulgatoren, zum Beispiel Kondensationsprodukte von
Alkylenoxiden mit den anorganischen Säuren, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanestern, komplexe Ätheral-
bo kohole und dergleichen. Geeignete organische Flüssigkeiten, die für die Mittel verwendet werden können, sind
beispielsweise Erdöle und Erdöldestillate, Toluol und synthetische organische öle. Die oberflächenaktiven
Dispergiermittel werden in flüssigen Mitteln gewöhn-
h5 lieh in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht von Dispergiermittel und Wirkstoff, verwendet.
Erfindungsgemäß können die Tetrazolochinolinver-
bindungsn oder Mitte), die die Verbindungen enthalten,
auf die zu bekämpfenden Pilzorganismen oder ihre Habitate in jeder zweckmäßigen Weise, zum Beispiel
mit Handstäubegeräten oder Handsprühgeräten, aufgebracht werden. Der Auftrag auf die oberirdischen
Pflanzenteile kann zweckmäßig mit Motorstäubegeräten, Auslegersprühgeräten, Hochdruckspriihgeräten
und Sprühstäubegeräten erfolgen. Beim Großflächenauftrag können Stäubemittel oder Sprühmittel mit
geringem Voiumen aus Flugzeugen aufgetragen werden. Bei der Anwendung der Tetrazolochinolinverbindungen
zur Bekämpfung des Reisbrands können wegen der besonderen Kulturbedingungen für die Aufzucht
von Reis spezielle Anwendungsmethoden bevorzugt werden. Zu solchen speziellen Methoden gehören
beispielsweise Auftrag auf Oberflächenwasser, Tränkbehandlung von Pflanzen, die verpflanzt werden sollen.
Behandlung von Samen und dergleichen. Weitere Methoden sind dem Fachmann geläufig.
Durch die folgenden Beispiele wird die Eignung der Tetrazolochinoiinverbindungen für die Bekämpfung
von pflanzenpathogenen Organismen näher erläutert.
Verschiedene erfindungsgemäß verwendete Tetrazolochinoiinverbindungen
werden auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung von Colletotrichum lagenarium (Anthracose)
auf Gurken geprüft Die Prüfung wird folgendermaßen durchgeführt:
Für jede einzelne Prüfung wird ein 10-cm-Topf, der
sterilisierte Erde mit einer Schicht aus Vermiculit an der Oberfläche enthält, mit vier Gurkensamen bepflanzt
und unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die Keimlinge werden auf zwei Pflanzen verdünnt.
Etwa 15 Tage nach dem Bepflanzen wird das Blattwerk mit einer Lösung der betreffenden Tetrazolochinolinverbindung
besprüht, trocknengelassen und dann durch Besprühen mit einer Conidien-Suspension von Colletotrichum
lagenarium in Wasser infiziert
Jedes Tetrazolochinolin wird durch Dispergieren in einer bestimmten Menge Cyclohexanon, das eine kleine
Menge einer Mischung aus zwei nichtionischen oberflächenaktiven Sulfonaten enthält, und anschließendes
Verdünnen mit Wasser zu einem fertigen Behandlungsmittel, das außer dem Cyclohexanon in einer
Konzentration von 0,67% und der Mischung aus oberflächenaktiven Mitteln in einer Konzentration von
0,0353% eine bestimmte Menge der betreffenden Verbindung enthält, zubereitet.
Zur Herstellung der Conidien-Suspension wird der Pilz in Petrischalen au; Orangensaft-Agar bei 22° C 14
Tage lang gezüchtet. Dann werden die Schalen mit destillier;em Wasser übergössen, und die Oberfläche
wird abgeschabt Die von vier Schalen erhaltene wäßrige Suspension wird durch Mulltuch filtriert, auf ein
Volumen von 50 ml gebracht und zum Besprühen von Pflanzen in etwa 35 Töpfen verwendet
Nachdem die Pflanzen infiziert sind, werden sie 40 Stunden lang in einen feuchten Raum mit 24°C
gebracht, dann aus dem Raum herausgenommen und etwa 9 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen
gehalten und schließlich auf Anthracosebekämpfung geprüft.
Bei jeder Prüfung wird zur Kontrolle eine Behandlung mit einer wäßrigen Kontroll-Lösung durchgeführt,
die Cyclohexanon und die Mischung der oberflächenaktiven Mittel in den gleichen Konzentrationen wie die
Prüflösungen enthält
Die Prüfergebnisse zeigt die folgende Tabelle, in der die Erkrankungen nach folgender Skala bewertet sind,
1 = schwer
2 = mäßig schwer
3 = mäßig
4 = leicht
5 = keine Erkrankung
Bei den Kontrolltöpfen wird durchwegs ein schwerer Anthracosebefall der Gurkenpflanzen festgestellt In
allen Fällen liegt keine oder nur geringe Phytotoxizität vor.
Tabelle I
Anthrakosebekämpfung
Anthrakosebekämpfung
der Vorbindung der
in άχΛ Behänd- Erkran-
lungslösung kung
ppm
9-Ch'ortetrazoIo(l,5-a)-chinolin
9-Fluor-5-methyItetrazolo(l,5-a)chinolin
^Brom-S-methyltetrazolo-(l,5-a)chinolin
5-ChlortetrazoIo(l,5-a)-chinolin
8-Methyltetrazolo(l,5-a)-chinolin
5-Methyltetrazolo(l,5-a)-chinolin
S-ChloM-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
5 Chlor-4-äthyltetrazolo(l,5-a)chinolin
S-ChlorJ-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
S-Chlor^-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
5,9-DichlortetrazoIo-(l,5-a)chinolin
5-Chlor-4,9-dimethyltetrazolo(l,5-a)chinolin
teKizolo(l,5-a)chinoIin 7-ChIor-9-methyltetrazolo(l,5-a)chinoiin
9-Äthyl-5-methyltetrazolo(l,5-a)chinoIin
7-Äthyl-5-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
9-Chlor-5-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
7-Methyltetrazolo(1.5-a)-chinolin
5-Bromtetrazolo(l,5-a)-chinolin
400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400 400
400 400
4+
4+
4+
4+
3-
f;orlsctzuti{!
Bekämpfung von Kronengallen
Verbindung
Konzentration Bewertung
der Verbindung der
in der Behänd- Krkran-
lungslösung kung
ppm
| 5,9-Dimethyltetrazolo- | 400 |
| (l.5-a)chinolin | |
| 4,5-Di hydrate tra/ol o- | 400 |
| (1.5-;i)ch'mol:n | |
| 5,7-Dimethyltctrazolo- | 400 |
| (l,5-a)chinolin | |
| 9-Mcthyltetrazolo( 1,5-a)- | 400 |
| chinolin | |
| S-f'hlrirtftra7nlr>n S-iil- | 400 |
| chinolin | |
| 4-Methyltetrazolo( 1,5-1)- | 400 |
| chinolin | |
| S-Chlor^-fluortctra/.olo- | 400 |
| (1,5-a (chinolin |
4 +
4f
4 + 5
4f
4 + 5
3 +
Be ispie I 2
Repräsentative Tetrazolochinolinverbindungen werden
ferner auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung des Erregers der Kronengallenkrankheit (Agrobacterium
tumefaciens) auf Tomatenpflanzen geprüft. |ede Prüfung wird folgendermaßen durchgeführt:
Drei Tomatenpflanzensamen werden in 10-cm-Kunststoff-Töpfen
in Sand gepflanzt und später auf zwei Pflanzen verdünnt. Inzwischen wird ein Inokulum
von Agrobacterium tumefaciens in Reagensgläsern auf selbst zubereitetem Kartoffel-Dextrose-Agar gezüchtet.
Dann werden die Kulturen mit sterilem Wasser Übergossen, um die erforderliche Menge von Bakteriensuspensionen
zu erhalten, die zum Infizieren der Tomatenkeimlinge etwa 4 Wochen nach dem Pflanzen
verwendet werden. Zur Durchführung der Infizierung wird eine kleine dünne Nadel in die Bakteriensuspension
getaucht und dann durch den Stapel jeder Tomatsnpflanze gestochen. Dann werden die Pflanzen
aus dem Sand herausgenommen, und die Wurzeln jeder Pflanze werden in eine wäßrige Lösung, die die
Prüfverbindung in einer Konzentration von 40 ppm, 0,067% Cyclohexanon und 0,00353% oberflächenaktives
Mittel sowie Natriumchlorid in einer Konzentration von 0,85% enthält, in einem großen Reagensglas
getaucht. Die Pflanzen werden etwa 10 Tage unter normalen Gewächshausbedingungen mit täglicher Belüftung
gehalten. Nach dieser Zeit wird jede Pflanze auf Erkrankung an Kronengallenkrankheit untersucht.
Zur Kontrolle werden zwei infizierte Pflanzen in einem eigenen Reagensglas in eine Lösung getaucht, die
sämtliche Bestandteile mit Ausnahme der Prüfverbindung enthält Dieses Reagensglas wird sonst ganz
genauso behandelt wie die Reagensgläser, die die behandelten Pflanzen enthalten.
Die Prüfergebnisse zeigt die folgende Tabelle, in der die gleiche Bewertungsskala wie in den vorhergehenden
Beispielen verwendet wird. Alle Kontrollpflanzen zeigen starke Symptome der Kronengaüenkrankheit In
allen Fällen liegt keine oder nur geringe Phytotoxizität vor.
| Verbindung | Konzentration | Bewertung |
| der Verbindung | der | |
| in der Behand | Krkrnn- | |
| lungslösung | kung | |
| ppm | ||
| 5-Äthyltetrazolo(l.5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| 5-Chlortetra/.olo( 1,5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| Tctrazolo( 1,5-a)chinolin | 40 | 4 |
| 7-Chlortctrazolu(l,5-a)- | 40 | 4 + |
| chinolin | ||
| 8-.\.[^thvllptra7nlr>( I S-ul- | ||
| chinolin | ||
| S-ChloM-melhyltetra- | 40 | 3 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| S-ChloM-iithyltetrazolo- | 40 | 4 |
| (1,5-a (chinolin | ||
| 5-Chlor-7-methyltetra- | 40 | 5 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| 5 uhior-9-m- 'hyltetra- | 40 | 5 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| S-Chlor-g-fluoM-methyl- | 40 | 3- |
| tetrazolo( 1,5-a)chinolin | ||
| 9-Äthyl-5-methyltetra- | 40 | 5 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| 7-Äthyl-5-methyltetra- | 40 | 5 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| 7-Methyltetrazolo( 1,5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| 5-Bromtetrazolo(l,5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| 5,9-Dimethyltetrazolo- | 40 | 5 |
| (1.5-a)chinolin | ||
| 9-Methyltetrazolo(l,5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| 5-ChlortetrazoIo(I,5-a)- | 40 | 5 |
| chinolin | ||
| 4-Methyltetrazolo(l,5-a)- | 40 | 4 |
| chinolin | ||
| 7-Chlor-5-methyltetra- | 40 | 5 |
| zolo(l,5-a)chinolin | ||
| Beispiel 3 |
Verschiedene Tetrazolochinolinverbindungen werden auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung von
pulverigem Meltau (Erysiphe polygoni) auf Bohnen geprüft. Die Prüfungen werden folgendermaßen durchgeführt.
In mit Erde gefüllte 10-cm-Töpfe werden vier Bohnensamen gepflanzt und später auf zwei Keimlinge
verdünnt Am zehnten Tag nach dem Pflanzen wird eine Prüfverbindung auf die jungen Pflanzen in Form einer
Zubereitung aufgebracht, die wie in den vorhergehenden Beispielen 94 bis 136 beschrieben hergestellt wird.
Die behandelten Pflanzen werden dann in die Nähe und unter andere Pflanzen gestellt, die stärk von pulverigem
Meltau befallen sind, um eine Infizierung der behandeilen
Pflanzen durch natürliche Luftbewegungen sicherzustellen. Die Pflanzen werden in dieser Umgebung
'etwa sieben bis zehn Tage lang unter normalen
Gewächshausbedingungen gehalten und dann auf Symptome der Erkrankung an pulverigem Meltau
untersucht. Bei jeder Prüfung wird ein Kontrollversuch durchgeführt. Dazu wird eine Gruppe von vier Pflanzen
mit einer Lösung aus Lösungsmittel und Emulgator ohne Prüfverbindung behandelt, wie sie ebenfalls in den
Beispielen 94 bis 136 beschrieben ist. .Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle, in der die gleiche
Be'vertungsskala wie in den vorhergehenden Beispielen
ungewandt wird. Die Bohnenpflanzen in den Kontrollversuchen zeigen durchwegs starken Befall mit
pulverigem Meltau. Bei allen Gruppen von Pflanzen wird keine Phytotoxizät beobachtet.
Gewächshaus zurückgebracht und unter typischen Gewächshausbedingungen 6 Tage lang gehalten. Dann
werden die Pflanzen nach der gleichen Erkrankungsbewertungskala wie in den vorhergehenden Beispielen
geprüft. Der Kontrollversuch wird folgendermaßen durchgeführt: Töpfe mit Reißschößlingen werden mit
einer wäßrigen Lösung von Cyclohexanon und der gleichen Mischung von zwei nichtionischen oberflächenaktiven
Sulfonaten besprüht, die jedoch keine Prüfverbindung enthält. Sonst werden die Töpfe in der
gleichen Weise behandelt.
Die Prüfergebnisse zeigt die folgende Tabelle. Diese Prüfungen wurden nicht alle gleichzeitig durchgeführt.
In allen Tests zeigen die unbehandelten Kontrolllöpfe starke Reisbrandsymptome. Im allgemeinen wird keine
Phy.'Hoxizität beobachtet. Bei einigen behanrHten
Topfen wird jedoch eine geringe Phytotoxizität festgestellt.
von pulverigem Meltau
Bekämpfung von Reisbrand
Verbindung
Kon/entnition Uewcrtung
der Verbindung der
in der Behänd- lirkrun-
lungslösung kung
ppm
| 9-<"hlortetrazolo(l,5-a)- chinolin |
400 | 3 |
| S-Chlor^-methyltetra- ZoIo(1,5-a)chinolin |
400 | 5 |
| 5,9-Dichlor-4-methyI- tetrazolof l,5-a)chinolin |
400 | 5 |
| Q-Äthyl-S-methyltetra- zolo(l.5-a)chinolin |
400 | 3- |
| Beispiel 4 |
Verschiedene Tetrazolochinoline werden auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung des Reisbrands (Piricularia
oryzae) geprüft. Die Prüfung wird folgendermaßen durchgeführt:
Durch Vermischen gleicher Teile Maurersand und zerkleinerter Humuserde wird eine Pflanzenerde
bereitet. Die Erde wird in 10-cm-Töpfe gebracht und dicht mit Reissamen besät. Die bepflanzten Töpfe
werden dann etwa 2 Wochen lang unter typischen Gewächshausbedingungen gehalten. Nach dieser Zeit
weist jeder Topf einen dichten Bestand von Reisschößlingen auf.
Ferner wird eine wäßrige Suspension von Reisbrandconidien bereitet Dazu wird der Pilz in Petrischalen auf
Reiskleie-Agar bei 28° C gezüchtet Nach 8 Tagen wird
jede Schale mit 20 ml destilliertem Wasser Obergossen und die Oberfläche der Kultur wird zur Abtrennung von
Conidien mit einer Gummifahne abgeschabt
In jedem Fall wird eine Behandiungslösung, wie sie in
Beispiel 1 bereitet wird, auf die Blattoberflächen des Reisbestands in einem Topf gesprüht und trocknengelassen,
und dann wird das Blattwerk mit der wäßrigen Conidiensuspension des Reisbranderregers infiziert Die
TöDfe werden in einen feuchten Raum mit 18° C gestellt und dort 40 Stunden lang gelassen, dann in das
Verbindung
Kon/enlnition Bewertung
der Verbindung der
in der Behänd- lirkrun-
liingslösung kung
ppm
5,9-Dichlortetrazolo-(I.S-a)chinolin
Tetrazolo( 1,5-a)chinolin
Tetrazolo( 1,5-a)chinolin
)> S.fJ-DichloM-mcthyltctrazolo(1.5-a)chinolin
S-Chlor^-fluoM-methyltetrazolo(
1,5-a)chinolin
9-Chlnrtetrazolo(l,5-a)-chinolin
9-Fluor-5-mcthyItetrazolo(l,5-a)chinolin
9-Brom-5-mcthyltetrazolo-4·
(l,5-a)chinolin
7-Chlortetrazolo(l,5-a)-chinolin
5-Chlortctrazolo(l,5-a)-
-)(i chinolin
-)(i chinolin
8-MethyltetrazoIo(l,5-a)-
-hinolin
-hinolin
5-Methylietrazolo(l,5-a)-chinolin
" S-Chlor-4-methyItetrazolo(l,5-a)chinoIin
S-Chlor-4-äthyltetrazolo(l,5-a)chinolin
S-Chlor-4-äthyltetrazolo(l,5-a)chinolin
S-Chlor-T-melhyltetrazolo(l,
5-a)chinolin
S-Chlor^-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
5-Chlor-4,9-dimethyltetrazolo(l,5-a)chinolin
T-Chlor^-methyltetrazolo(l,5-a)chinolin
400
| 400 400 |
5
3 |
I |
| 400 | 5 | S |
| 400 | 5 |
Ά
ß.A S ι |
| 400 | 4 |
I
1 B |
| 400 | 5 | |
| 400 | 4 | |
| 400 | 5 | |
| 400 | 4+ | |
| 400 | 5 | |
| 400 400 |
5
4+ |
|
| 400 400 |
5
5 |
|
| 400 400 |
3 4+ |
|
Fortsetzung
Verbindung
Konzentralion Bewertung der Verbindung der
in der Behänd- Erkmnlungslösung kling
ppm
9-Athyl-5-methyltetra-ZoIo(1,5-a)chinolin
V-Äthyl-i-mcthyltctra-/olo(l,5-a)chinolin
V-Äthyl-i-mcthyltctra-/olo(l,5-a)chinolin
9-Chlor-5-mcthyltetra-/nln(l,5-a)chinolin
7-Mcthyltetrazolo( 1,5-a)-chinolin
5-BromIetra/olo(l,5-a)-chinoiin
5,9-DimcthyltctraTOln-(l,5-a)chinolin
4,5-Dihydrotetrazolo-(l,5-a)chinolin
4-Methyltetrazolo(l,5-a)-chinolin
(l,5-a)chinolin
5,7-Dimcthyltetrazolo-(l,5-a)chinolin
4-Chlortetrazolo(1.5-a)-chinolin
5-MethyM-chlortetrazolo(l,5-a)chinolin
400 400 400 400 400 '4OO
400 400 400 400 400 400
4+
3 +
Tahelle V
Bekämpfung von Re^brand
Behandlung der Erde vor dem Pflanzen
Einige erfindungsgemäß verwendete Tetrazolochinolinverbindungen werden außerdem auf ihre Wirksamkeit
zur Bekämpfung des Reisbrands bei Auftrag auf den Boden vor dem Pflanzen geprüft. Für diese Prüfungen
wird die betreffende Verbindung in Äthanol gelöst, die
Lösung wird mit einem DeVilbiss-Zerstäuber auf Erde gesprüht, die in einer Trommel umgewälzt wird, und die
so behandelte Erde wird in runde 10-cm-Töpfe gebracht. die keine Ablauflöcher haben. Die Behandlung entspricht
einem Auftrag der Tetrazolochinolinverbiridung von 28,25 kg/ha und 14,13 kg/ha. Dann werden diese mit
Relais (Varietät Nato) bepflanzt und zwei Wochen unter typischen Gewächshausbedingungen gehalten. Nach
dieser Zeit werden die Reisschößlinge mit Conidien von Piricularia oryzae infiziert, wobei die Zubereitung und
die Infizierung wie in den vorhergehenden Beispielen erfolgt, und 48 Stunden in einem feuchten Raum mit
18° C gehauen. Dann werden die Töpfe au« dem
feuchten Raum herausgenommen und wiederum weitere 5 Tage unter Gewächshausbedingungen gehalten.
Nach dieser Zeit wird die Schwere der Erkrankung geprüft. Die Ergebnisse zeigt die folgende Tabelle, in
der die gleiche Bewertungsskala wie in den vorhergehenden Beispielen verwendet wird.
Jeder Test wird dreimal durchgeführt und außerdem wird ein Kontrollversuch mit Erde vorgenommen, die
nur mit einer wäßrigen Lösung mit der gleichen Äthanolkonzentration behandelt wird. Die Kontrt#töpfe
zeigen starke Reisbrandsymptome.
55
60
| Verbindung |
Auflrugsmengc
in kg/ha |
Bewertung
der Erkran kung |
| 9-Methyltetrazolo(l,5-a)- chinolin |
28,25 14.13 |
4 + 4 + |
| 5-Chlortetrazo]o(l,5-a)- chinolin |
28.25 14.13 |
4 + 4> |
| 5-Methyltetra/oln(l,5-a)- chinolin |
28,25 14.13 |
4 + 4 |
| 5-Chlor-9-methyltetra- zolo(l,5-a)chinolin |
28,25 14.13 |
5 4 + |
| 5-Chloi-9-fluortetra- zolo(l,5-a)chinolin |
2XJ> 14.13 |
4 + 4- |
| 4,5-Dihydrotetrazolo- (l,5-a)chinoiin |
28.25 (25.0) 14.13 (12/.) |
4 + 4 + |
| Beispiel 6 |
Verschiedene erfindungsgemäU verwendete Tetra/olochinolinverbindungen
werden auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung von Reisbrand (Piricularia ory/ac)
beim Auftrag auf die Oberfläche von mit Wasser gesättigter Erde, in der Reis wächst, geprüft.
Runde 10-cm-Töpfe, die keine Ablauflöcher haben, werden mit Reis (Varietät Nato) bepflanzt. Die Erde
wird während des Tetst, der unter Gewächshausbedingungen durchgeführt wird, in wassergesättigtem Zustandgehalten.
Etwa 14 Tage nach dem Pflanzen werden die Schößlinge behandelt. Die Behandlung erfolgt durch
Aufgießen einer Behandlungslösung, die wie in Beispiel 5 beschrieben bereitet wird, auf die Erdoberfläche in
jedem Topf. Am dritten Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Erregersusp -nsion
infiziert, die wie in Beispiel 4 beschrieben hergestellt wird, und 48 Stunden lang in einen feuchten Raum mit
180C gebracht. Dann werden die Pflanzen in das
Gewächshaus zurückgebracht und dort unter normalen Bedingungen 5 Tage lang gehalten. Dann werden sie auf
vorhandene Symptome des Reisbrands und. falls vorhanden, auf die Schwere der Erkrankung untersucht.
Für jeden Test werden drei Versuche durchgeführt. Ferner wird für jeden Test ein Kontrollversuch
vorgenommen. Die Kontrollbehandlung erfolgt mit einer wäßrigen Lösung, die nur 0,5% Äthanol enthält.
Die Prüfergebnisse zeigt die die folgende Tabelle. Kontrolltöpfe zeigen durchwegs starke Reisbrandsymptome.
| Tabelle Vl Bekämpfung von Reisbrand Auftrag auf die Bodenoberfläche |
Auftragsmenge
in kg/ha |
Bewertune
der Erkran kung |
| Verbindung | 14,13 5,65 |
4+
4+ |
| 9-MethyitetrazoIo( 1,5-a)- chinolin |
Fortsei/ung
| Verbindung | Auftragsmenge | Bewertung |
| in kg/ha | der | |
| !irk ran | ||
| kung |
Tc(ra/olo( 1,5-a)chinolin
5-Chlortclra/olo(1.5-;i)-chinolin
4.5-Dihydrctctra/olo-(l,5-a)chinolin
28,15
14,13
14,13
Ί ,06
5.65
14,13
5,65
14,13 (12,5)
14,13 (12,5)
5,65 ( 5,0)
4+
5
4
4+
5
4+
4+
in
Verschiedene erfindungsgemäß verwendete Tetrazolochinolinverbindungen
werden auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung von Reisbrand durch Behandlung des Reissamens geprüft. Die Prüfungen werden nach zwei
verschiedenen Methoden in bezug auf die Art des Auftrags durchgeführt. Bei einer Methode wird der
Samen eingeweicht und bei der anderen überzogen.
Bei der Einweichmethode wird die zu prüfende Tetrazolochinolinverbindung >n Äthanol gelöst und mit
Wasser, das 0,1% Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat enthält, zu einer Behandlungslösung verdünnt, die die
betreffende Verbindung in einer Konzentration von 250 Teilen Verbindung pro Million Teile der gesamten
Zusammensetzung enthält. Sämtliche Lösungen enthalten 0,5% Äthanol und etwa 0,1% des Polyoxyäthylensorhitanmonolaurats.
Jeweils 20 ml jeder Lösung werden in einen 125-ml-Erlenmeyer-Kolben gegeben, und dann werden
20 ecm (etwa 12,5 g) Reissamen (Varietät Nato) zugefügt. Jeder Kolben wird mit einem Stopfen
verschlossen und 48 Stunden lang geschüttelt. Dann wird der Reis abtropfengelassen und mit Leitungswassergespült.
Bei der Oberzugsmethode wird die zu prüfende Tetrazolochinolinverbindung mit einer inerten Tonerde
und einem oder mehreren Emulgatoren vermischt, die unter Berücksichtigung der betreffenden Tetrazolochinolinverbindung
ausgewählt sind. Alle Zubereitungen enthalten 25% der betreffenden Tetrazolochinolinverbindung.
Ferner enthalten die Zubereitungen 50% der Tonerde und 25% Emulgator. Aus jeder Zubereitung
werden durch Serienverdünnung mit Wasser mehrere Behandlungsmittel bereitet, die verschiedene Konzentrationen
der Tetrazolochinolinverbindung enthalten. Die Behandlung des Samens erfolgt durch Aufsprühen
der Suspension mit einem DeVilbiss-Zerstäuber auf den Samen, der in einer kleinen Trommel umgewälzt wird.
Die Auftragsmenge beträgt 1,5% Wasservolumen, bezogen auf das Gewicht des behandelten Samens.
Durch die Behandlung werden etwa 85% der Zubereitung gleichmäßig auf dem Samen abgeschieden. Nach
der Behandlung wird der Samen aus der Trommel entnommen und an der Luft trocknengelassen.
Unabhängig von der Auftragsmethode wird der es
behandelte Samen anschließend in quadratische 10-cm-Töpfe
gepflanzt und unter typischen Gewächshausbedingungen gehalten. Wenn die sprießenden Reisschößlinge
eine Höhe von 7,5 bis 10 cm erreicht haben (et ^a
14 Tage nach dem Pflanzen), werden sie mit einer Pilzsuspension von Piricularia oryzae (Reisbrand)
infiziert, die wie in Beispiel 4 hergestellt wird. Die Pflanzen werden dann 48 Stunden in einem feuchten
Raum bei 18°C incubiert, worauf sie in Has Gewächshaus
zurückgebracht und dort etwa 5 Tage lang gehalten werden. Dann werden sie nach dem in den
vorhergehenden Beispielen beschriebenen Bewertungssystem nach der Schwere der Erkrankung bewertet.
Bei jedem Test werden mehrere Versuche (drei bei der Einweichmethode und vier bei der Überzugsmethode)
und ein oder zwei Kontrollversuche durchgeführt. Bei der Einweichmethode bestehen Kontrollösungen
aus (1) Wasser mit einem Gehalt von 0,5% Äthanol und 0,1% Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat und (?) bloßem
Wasser. Bei der Überzugsmethode bestehi die Kontrollsuspension aus einer Suspension, die mit der
entsprechenden Behandlungssuspension identisch ist, in
- ;~A ,u j;« τ«« .„t u: t:
l JV.Ul/t.11 UtL IVIl U/.UIUVllfMUII
l:_j f~i_i*
Die Ergebnisse zeigen die folgenden Tabellen VII und VIII.
Tabelle VII
Fiinweichmethode
Fiinweichmethode
Verbindung
Konzentration Bewertung
der Verbindung der
in der Behänd- tlrkran-
lungslösung*) kung
r> 9-Methyltetrazolo(l,5-a)- 250 4
chinolin
Tetra7o!o(1.5-a)chinolin 250 3 +
(Mittelwcrt von 4 Versuchen)
4,5-Dihydrotetrazolo- 250 4+
(1.5-a)chinolin
- (Kontrolle) C I
*) In ppm (bezogen auf das Lösungsvolumen).
60
| Tabelle VIII | Konzentration | g Verbin | Bewer |
| Überzugsmethode | der Verbin | dung/45.5 kg | tung |
| Verbindung | dung in der | Samen | der |
| Behandlungs | Erkran | ||
| lösung*) | kung | ||
| 1000 | 45,4 | 5 | |
| 500 | 22,7 | 5 | |
| 9-Methyltetra- | 250 | 11,4 | 4+ |
| zolo(l,5-a)- | 1000 | 45,4 | 5 |
| chinolin | 500 | 22,7 | 4+ |
| 4,5-Dihydro- | 250 | 11,4 | 4+ |
| tetrazolo- | 0 | 0 | 1 |
| (l,5-a)chinolin | |||
| - (Kontrolle) | |||
*) In ppm (bezogen auf das Samengewicht).
Mit 4,5-Dihydrotetrazolo(lI5-a)chinolin wird eine
praktisch vollständige Bekämpfung der durch Rhizoctonia solani verursachten Unfallkrankheiten erzielt, wenn
es auf Gurkensamen in Auftragsmsngen von 1,5 und 0,75 g/kg Samen angewandt wird.
Tabelle IX
Toxizitätsangaben
Substituenten der
Tetrizalo(l,5-a)chinolin-Verb indungen
Toxizität in mg/kg (Maus)
9-Methyl-
9-Chlor-
4-Chlor-
5-Chlor-
5-Methyl-
5-Chlor-4-äthyl-
5-Chlo r-4,9-dimethyl-
5,9-Dic;nlor-4-methyI-
5-Chlo r-9-fluor-4-methyl-
5-Ch$or-9-fluor-
5,9-Dimethyl-
7-Metliyl-
5,9-Ditnethyl-
4,5-Diliydro-
5,7-Diinethyl-
4-Chlor-9-methyl-
4-ChIor-5-methyl-
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
LD0
>1000 >1000
> 300, >300. >100, >1000 >300, >300, >1000
>1000
> 1000 >300,
> 1000 >300,
> 1000
> 100,
> 1000
> 100,
> 1000
< 1000
< 1000
< 300
< 1000
< 1000
< 1000
< 1000 <300
< 300
Wie hierin gezeigt wird, können die Tetrazolochinolinverfc indungen auf verschiedene Weise und für
verschiedene Zwecke angewandt werden. In allen diesen Fällen können die Tetrazolochinolinverbüidungen in Kombination mit anderen Mitteln für landwirtschaftl ehe Zwecke, besonders anderen Fungidden oder
Herbkiden und Insekticiden, zubereitet und angewandt
werden. Solche Kombinationen werden häufig bevorzugt Durch eine Kombination mit anderen Fungidden
kann häufig eine vollständigere Bekämpfung von
Pilzorjanismen mit niedrigeren Mengen jeder Einzelkomponente erreicht werden. Durch Kombinationen
mit Herbiciden und/oder Insekticiden kann ein größerer
Teil der gesamten Schädlinge, die Pflanzen befallen,
bekämpft werden.
1. Bekämpfung von Reisbrand
Auftrag auf die Bodenoberfläche
ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung von Reisbrand beim
ίο angegebene Verfahren angewandt Die unter Verwendung von Kpsiimin, Hinosan, Inezin, Oryzin und Kitazin
P als vorragend wirksame Vergleichssubstanzen gleicher Wirkungsrichtung erhaltenen Ergebnisse sind in
der folgenden Tabelle X zusammengefaßt, in der die
1 = schwer
2 — mäßig schwer
3 — mäßig
4 = leicht
5 = keine Erkrankung
Tabelle X
Bewertung der Erkrankung
1,41
kg/ha
2,82
kg/ha
5,65
kg/ha
O-Äthyl-SjS-diphenyldithiophosphat (Hinosan)
O-Äthyl-S-benzylphenylthiophosphat (Inezin)
Pentachlormandelsäurenitril (Oryzin)
0,0-Diäthyl-S-benzyIthiophosphat (Kitazin P)
4,5-dihydrotetra7.o1( 1,5-a)-chinolin
Kontrolle
In der folgenden Tabelle XI sind weitere Ergebnisse
angegeben, die die Wirksamkeit von erfindungsgemä
Ben Produkten gegen den Reisbrand verdeutlichen. Die Untersuchungsverfahren erfolgten wie angegeben ge
so maß den in den Beispielen 5 und 6 angegebener Methoden.
| 1 + | 2+ | 2 |
| 2- | 1 | 1 + |
| 2+ | 2- | 1+ |
| 1 + | 1 + | 1+ |
| 2 | 3 | 4+ |
| 4+ | 4+ | 4+ |
gemäß Beispiel tragsmengen in kg/ha von
28,25 14,13 7,06
9-Chlortetrazol(l,5-a)chinolin
5-Chlor-4-methyl-tetrazoI(l,5-a)chinolin
S-Chlor^-fluoM-mctliyltelrazoKl.S-aJchinolin
9-Fluoitetrazol(l,5-a)chinoIin
A-
4+
4+
5*)
4
| 3 | 3+ |
| 2- | I |
| 2 | 4 |
| 5*) | 4*) |
| 4- | 3+ |
| 909 812/1» |
10
Setzt man die Resultate, die mit den Vergleichsverbindungen erhalten wurden, mit den in den obigen
Tabellen X und XI angegebenen Ergebnissen erfindungsgemäßer Produkte sowie den Resultaten weiterer
erfindungsgemäßer Produkte, die in den Tabellen V und VI angegebenen sind, in Beziehung, so ist deutlich zu
ersehen, daß mit den erfindungsgemäßen Mitteln ein erheblicher technischer Fortschritt gegenüber dem
Stand der Technik erzielt werden kann.
2. Bekämpfung von Reisbrand
durch Behandlung des Reissamens
Zur Ermittlung der systemischen Wirkung wurde die in Beispiel 7 angegebene Einweichmethode angewandt,
wobei jedoch die Inkubationsdauer auf 72 Stunden verlängert wurde und die Vergleichsverbindungen in
Wasser formuliert wurden. Die erfindungsgemäße Substanz 4,5-Dihydrotetrazolo(l,5-a)chinolin wurde in
gleicher Weise wie in Beispiel 7 angegeben formuliert Die bei diesen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle XII zusammengefaßt, wobei die gleiche Bewertungsskala wie oben angegeben
eingehalten wurde.
Bewertung der Erkrankung bei einer Konzentration
der Behandlungslösung von
12S 250 SOO 1000 ppm ppm ppm ppm
4,5-Dihydrotetrazolo(l,5-a)chinolin
Kontrolle
2+ 3-
Aus der obigen Tabelle XII und der Tabelle VII ist zu ersehen, daß die Vergleichsverbindungen Hinosan,
Inezin und Kitazin P unwirksam waren, während das erfindungsgemäße Mittel eine mäßig bis gute Wirkung
zeitigte. Die Wirkung könnte noch stärker sein, wenn
nicht eine derart starke Inkubationsdauer angewandt worden wäre.
3. In der folgenden Tabelle sind die Warmblüter-Toxizitäten der bei den obigen Untersuchungen eingesetzten
Vergleichsverbindungen angegeben:
25
Bewertung der Erkrankung bei einer Konzentration
O-Äthyl-S.S-diphenyldithiophosphat (Hinosan)
Ο,Ο-DiäthyI-S-benzylphenyl-
der Behandlungslösung von 3,, thiophosphat (Kitazin P)
LD50 = 100 mg/kg
660 mg/kg
LD
125
ppm
250
ppm
500
ppm
1000 ppm
0-Äthyl-S.S-diphenyI-
dithiophosphat
(Hinosan)
phenylthiophosphonat
(Inezin)
0,0-diäthyl-S-benzyI-thiophosphat
(Kitazin P)
1+ 1
(Oryzin)
O-Äthyl-S-benzylphenylthiophosphonat (Inezin)
so
LD50 =
LD50 =
20,900 mg/kg 3,000 mg/kg
LD50 = 750 mg/kg
Vergleicht man diese Toxizitätswerte mit den Toxizitltswerten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die aus der Tabelle IX hervorgehen, so ist zu
ersehen, daß die erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen sich toxizitätsmäßig im Rahmen der Vergleichssubstanzen halten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine Tetrazolo-(1,5-a)chinolinverbindung der FormelnR1
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5332070A | 1970-07-08 | 1970-07-08 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2134146A1 DE2134146A1 (de) | 1972-01-13 |
| DE2134146B2 DE2134146B2 (de) | 1978-07-13 |
| DE2134146C3 true DE2134146C3 (de) | 1979-03-22 |
Family
ID=21983402
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2166398A Expired DE2166398C3 (de) | 1970-07-08 | 1971-07-08 | 43-Tetrazolo [1,5-a] chinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2134146A Expired DE2134146C3 (de) | 1970-07-08 | 1971-07-08 | Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen auf Basis von Tetrazolo-03- a )chinolinverbindungen |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2166398A Expired DE2166398C3 (de) | 1970-07-08 | 1971-07-08 | 43-Tetrazolo [1,5-a] chinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3764681A (de) |
| JP (4) | JPS5328487B1 (de) |
| KR (1) | KR780000450B1 (de) |
| AR (1) | AR194342A1 (de) |
| AT (2) | AT326662B (de) |
| BE (1) | BE769600A (de) |
| BG (2) | BG25438A1 (de) |
| CA (1) | CA995221A (de) |
| CH (1) | CH554637A (de) |
| DE (2) | DE2166398C3 (de) |
| DK (1) | DK139069B (de) |
| ES (2) | ES392993A1 (de) |
| FR (1) | FR2098255B1 (de) |
| GB (2) | GB1327311A (de) |
| HU (1) | HU163863B (de) |
| IE (1) | IE35416B1 (de) |
| IL (1) | IL37165A (de) |
| MY (2) | MY7500263A (de) |
| NL (1) | NL156575B (de) |
| PH (1) | PH10293A (de) |
| PL (3) | PL90713B1 (de) |
| SE (2) | SE372691B (de) |
| SU (2) | SU649293A3 (de) |
| TR (1) | TR18087A (de) |
| YU (1) | YU36027B (de) |
| ZA (1) | ZA714210B (de) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953457A (en) * | 1972-07-28 | 1976-04-27 | Eli Lilly And Company | Agent for the control of plant-pathogenic organisms |
| US3907993A (en) * | 1974-03-14 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Method for systemically controlling plant disease employing certain pyridazines |
| US3911127A (en) * | 1974-03-14 | 1975-10-07 | Dow Chemical Co | Systemic plant protectant methods employing certain pyridazines |
| US3974286A (en) * | 1975-02-07 | 1976-08-10 | Eli Lilly And Company | S-Triazolo [5,1-b]benzothiazoles as fungicidal agents |
| US3988455A (en) * | 1975-06-10 | 1976-10-26 | Eli Lilly And Company | Ditetrazolo(1,5-a:5',1'-c)quinoxalines for control of soil-borne phytopathogens |
| US3987196A (en) * | 1975-06-10 | 1976-10-19 | Eli Lilly And Company | Tetrazolo(1,5-a)quinoxalines for control of phytopathogens |
| US4008322A (en) * | 1975-06-10 | 1977-02-15 | Eli Lilly And Company | Triazolo(4,3-a)quinoxalines for control of rice |
| US4001227A (en) * | 1975-12-22 | 1977-01-04 | Eli Lilly And Company | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines |
| DE3210979A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4496569A (en) * | 1983-03-25 | 1985-01-29 | The Dow Chemical Company | Antiallergic (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and derivatives thereof |
| US5153196A (en) * | 1991-06-05 | 1992-10-06 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof |
| US5196421A (en) * | 1991-06-05 | 1993-03-23 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists in methods for the use thereof |
| CA2184694A1 (en) * | 1994-03-25 | 1995-10-05 | Kay K. Olmstead | Process for preparing (1h-tetrazol-5-yl)tetrazolo [1,5-a] quinolines andnaphthyridines |
| US5741908A (en) * | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
| US5693811A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines |
| UA67760C2 (uk) * | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки |
| US8436176B2 (en) * | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
| WO2006099275A2 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Method of treating actinic keratosis |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN116444527A (zh) * | 2023-03-30 | 2023-07-18 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种稠合三环骨架的高效构筑方法及其含能衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1251327B (de) * | 1964-10-26 | 1967-10-05 | Eastman Kodak Company, Rochester, NY (V St A) | Verfahren zur Her Stellung von in 5 Stellung substituierten 1 Aryl-lH-tetrazolen |
| US3389137A (en) * | 1965-08-03 | 1968-06-18 | American Cyanamid Co | Heterocyclic phosphine imide compounds and preparation |
-
1970
- 1970-07-08 US US00053320A patent/US3764681A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-06-27 IL IL37165A patent/IL37165A/en unknown
- 1971-06-28 ZA ZA714210A patent/ZA714210B/xx unknown
- 1971-06-29 CA CA116,943A patent/CA995221A/en not_active Expired
- 1971-06-30 IE IE839/71A patent/IE35416B1/xx unknown
- 1971-07-02 YU YU1756/71A patent/YU36027B/xx unknown
- 1971-07-05 SE SE7108670A patent/SE372691B/xx unknown
- 1971-07-05 GB GB3134171A patent/GB1327311A/en not_active Expired
- 1971-07-05 GB GB2711772A patent/GB1327312A/en not_active Expired
- 1971-07-06 JP JP4986871A patent/JPS5328487B1/ja active Pending
- 1971-07-06 TR TR18087A patent/TR18087A/xx unknown
- 1971-07-06 PH PH12603A patent/PH10293A/en unknown
- 1971-07-07 ES ES392993A patent/ES392993A1/es not_active Expired
- 1971-07-07 PL PL1971176328A patent/PL90713B1/pl unknown
- 1971-07-07 KR KR7102340A patent/KR780000450B1/ko active
- 1971-07-07 DK DK334571AA patent/DK139069B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-07-07 PL PL1971149272A patent/PL81817B1/pl unknown
- 1971-07-07 BE BE769600A patent/BE769600A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-07 HU HUEI380A patent/HU163863B/hu unknown
- 1971-07-07 PL PL1971156555A patent/PL89008B1/pl unknown
- 1971-07-08 CH CH1006871A patent/CH554637A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 DE DE2166398A patent/DE2166398C3/de not_active Expired
- 1971-07-08 DE DE2134146A patent/DE2134146C3/de not_active Expired
- 1971-07-08 AT AT859572A patent/AT326662B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 BG BG7100022531A patent/BG25438A1/xx unknown
- 1971-07-08 BG BG18020A patent/BG18867A3/xx unknown
- 1971-07-08 SU SU711685174A patent/SU649293A3/ru active
- 1971-07-08 AT AT595871A patent/AT321641B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 FR FR7125106A patent/FR2098255B1/fr not_active Expired
- 1971-07-08 NL NL7109476.A patent/NL156575B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 AR AR236681A patent/AR194342A1/es active
-
1972
- 1972-05-26 SU SU721788406A patent/SU648103A3/ru active
-
1974
- 1974-04-30 ES ES425853A patent/ES425853A1/es not_active Expired
- 1974-07-30 SE SE7409801A patent/SE422061B/xx unknown
-
1975
- 1975-12-30 MY MY263/75A patent/MY7500263A/xx unknown
- 1975-12-30 MY MY262/75A patent/MY7500262A/xx unknown
-
1976
- 1976-10-08 JP JP51121163A patent/JPS5257195A/ja active Granted
- 1976-10-08 JP JP51121162A patent/JPS5257194A/ja active Granted
- 1976-10-08 JP JP51121161A patent/JPS5257322A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2134146C3 (de) | Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Organismen auf Basis von Tetrazolo-03- a )chinolinverbindungen | |
| DE2250077C2 (de) | Pflanzenschutzmittel auf Basis eines s-Triazolo[3,4-b]benzoxazols oder s-Triazolo[3,4-b]benzthiazols und neue s-Triazolo[3,4-b]benzthiazole | |
| DE3882646T2 (de) | N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. | |
| DE1245206B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE1913726B2 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Pilzen auf Basis von Pyrazinderivaten | |
| DE2737298C2 (de) | Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien | |
| DE2708886A1 (de) | Neue n-substituierte-n'-chlorbenzoylhydrazin-verbindungen | |
| DE1695906C3 (de) | N'-substituierte 6-Nitroindazole | |
| DE961670C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2213082A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Pestizide | |
| DE1953422C3 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| DE2245511A1 (de) | Fungizides pflanzenpraeparat | |
| DE2265535B2 (de) | Herbizide Mittel und ihre Verwendung als Pflanzenwuchsregler | |
| DE3785704T2 (de) | Substituiertes benzimidazolfungizid. | |
| DE2810066C2 (de) | Fungizid | |
| DE1643482C3 (de) | Dithiophosphorigsäureester, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE69012921T2 (de) | Azolidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Fungizide für die Landwirtschaft und den Gartenbau. | |
| AT331078B (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| EP0252983B1 (de) | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DD149455A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DE2348022A1 (de) | Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide | |
| DE2729672A1 (de) | Germicide herbicide fuer landwirtschaft und gartenbau | |
| DE963113C (de) | Unkrautbekaempfungsmittel und Verfahren zu seiner Verwendung | |
| DE2541388A1 (de) | 2-rhodanmethylmercapto-1,3,4-oxdiazole und -1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| CH624961A5 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |