SU649293A3 - Состав дл уничтожени патогенных микроорганизмов - Google Patents
Состав дл уничтожени патогенных микроорганизмовInfo
- Publication number
- SU649293A3 SU649293A3 SU711685174A SU1685174A SU649293A3 SU 649293 A3 SU649293 A3 SU 649293A3 SU 711685174 A SU711685174 A SU 711685174A SU 1685174 A SU1685174 A SU 1685174A SU 649293 A3 SU649293 A3 SU 649293A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- quinoline
- rice
- hinopin
- plants
- finopin
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 4
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 title 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 23
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 23
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- XLBVEAUNOAKOTB-UHFFFAOYSA-N 5-(bromomethyl)-2h-tetrazole Chemical compound BrCC1=NN=NN1 XLBVEAUNOAKOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-tetrazole Chemical compound CC=1N=NNN=1 XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 compound compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
с грехокисью фосфора, а затем взаимодействием попученного производного 2-гапоидхинопина с гидразоновой киспотой Соединение формупы II получают се- пективным восстановлением соответству щих соединений формупы Т в положении 4,5, что достигаетс каталитическим гидрированием. Пример. В каждом опыте в горшок со стерилизованной землей со споем вермикулита на поверхности сеют по четыре семени огурца и выдерживают в обычных УСПОВИ51Х тепггацы. Се5Ш цы разреживают до двух растений, при- мерно через 15 дней после посадки листь обрызгивают раствором соответствующего тетразолхинопинового соединени , аают высохнуть, а затем инокупш руют всдаой суспензией споров. Споровую суспензию получают вьфа- щиванием грибка в чашках Петри на агаре из апельсинового сока при 22 С в течение 14 дней. После инокулировани растени помещают во влажную камеру при 24С на 40 час, затем держат около 9 дней при обычных тепличных услови х, а затем производ т определение степени уничтожени антракнозы. Контрольные экземпл ры обрабатывают водным раствором, без действующего вещества. Результаты опытов, оцениваемые в баллах в зависимости от степени поражени болезнью, приведены в табл. 1. В табл. 2 приведено вли ние действующего начала, при концентрации актив ного соединени 400 рргп, на уничтожение антракнозы. Пример2.В песке выращивают по 3 растени помидор, позже их разрежают до 2 растений. Одновременно в пробирках выращивают инокулум Аб гоЪас teriLini f umefaciens на агаре из помидо декстрозы. Затем культуры промьгоают стерильной водой дл получени нужного количества бактериальной суспензии, которую используют дл инокулировани растений помидор через 4 недели после посева. Инокулирование проводили окуна нием небольшой иголки в бактериальную суспензию, а затем пропусканием иглы через стебель каждого растени . Растени затем вынимают из песка и стебель каждого из них помещают в водный раст вор в больщой пробирке, раствор содер- ит испытуемое химическое вещество в онцентрации 40 ррт. Растени держат в обычных тепличых услови х при ежедневном проветривании в течение 10 дней. Растение ооматривают на предмет определени наличи заболевани венечным галлом. Провод т контрольные опыты путем помещени двух инокулированных растений в раствор, в котором содержатс все ингредиенты, кроме испытуемых химикатов. В табл. 3 приведено вли ние действующего начала, при концентрации активного соединени 40 ррт, на уничтожение венечного галла. П р и м е р 3. На 10 день после посева на молодое растение фасоли нанос т испытуемое соединение. Затем обработанные растени помещают близ или под другими растени ми, сильно зараженными порошкообразной мильдю, с целью обесгечени заражени обработанных растений природными токами воздуха . В таком положении растени держат при обычных тепличных услови х в течение 7-1С дней, после чего растени осматривают дл определени наличи симптомов болезни порошкообразной мильдю. В, каждом опыте ведут контрольные испытани , контрольна группа состоит из 4 растений обработанных раствором без активного вещества. В контрольных опытах на растени х фасоли равномерно обнаруживают сильное заражение порошкообразной мильдю. В табл. 4 приведено вли ние действующего начала при концентрации активного соединени 400 ррт, на уничтожение порошкообразной мильдю. Пример 4. Почву густо засевают семенами риса. Затем засе нные горшки держат в тепличных услови х в течение 2 недель, после чего в каждом горшке образовались густые посевы рисовыгх се нцев. Готов т водную суспензию рисовой болезни, грибок выращивают в чашках Петри на рисовом агаре при 28°С. Раствор действующего вещества распыливают на поверхность листьев риса в горшках, дают высохнуть, затем листь инокулируют водной суспензией споров рисовой болезни. Горшки помещают во влажную камеру при и держат там 40 час, затем снова перенос т в теплнцу и держат в обычных тепличных услови х 6 дней. Затем производ т осмотр и оценивают степень уничтожени , как в предыдущих примерах. Контрольные опыты ведут следующим образом. Горшки с рисовыми се нцами опрыскивают водной суспензией не содер жащей действующего вещества, далее горшки обрабатьгоают одинаково с испььгуемыми . В табл. 5 приведено вли ние действующего начала, при концентрации активно го соединени 400 ррт, на уничтожение рисовой болезни. Примерз. Некоторые тетразолхинолиновые соединени также испытывали на способность уничтожени рисовой болезни при внесении в почву до посева. Примен ют такие количества соединений и растворов, чтобы обеспечить расход 25 и 12,5 фунтов соединени на акр (12 и 6 кг). Затем горшки засевают рисом и их держат в тепличных услови х в течение недель, после чего се нцы риса инокулируют спорами Р гJcuEar огугае.Подготовку и иноку лирование ведут как в предыдущих примерах. Горщки держат во влажной камере при 18°С в течение 48 час. Затем горшки снова перенос т в теплицу и держат там еще 5 дней. Затем ведут наблюдение за степенью т жести заболевани . Оценку результатов ведут как в предыдущих прк мерах. Каждый опыт повтор ют три раза кроме того ведут контрольные опыты, в которых почву обрабатьтают водным раствором этанола такой же концентраци В контрольных горщках наблюдают симп ТОМЫ рисовой болезни. В табл. 6 приведено вли ние расхода действующего начала на уничтожение рисовой бопезни при предпосевной обработке почвы. П р и м е р 6. Разггачные тетразоп- хинопиновые соединени испытьтают на способность уничтожать рисовую бопезнь PiP-icuEapia орупас при нанесении их на поверхность насыщенной водой почвы, в которой растет рис. Рис се ли в горшки , не имеющие отверстий дл стока. Почву держат в состо нии насьпцени водой . Опыты ведут в теппичных услови х. Через 14. дней после посева растени об рабатьтают путем внесени на поверхность почвы в каждый горшок раствора. На третий день после обработки растени инокулируют патогенной суспензией, и помещают во влажную камеру при на 48 час. Затем растени снова перено с т в теплицу и держат там 5 дней. После этого произво.ц ч степени поражени рисовой б .г -,.::, В каждоопыте испытание повтор 1::с/ по три разо. Ведут также и контрсп;ьнь;.е о1;..-.тты. В табл. 7 приве ено ii-.sabnio расхода действующего начала на уБ1:тйтоже;:ие рисовой бопезни при внесент; составов на поверхность почвы. Пример. Р азличные тетразолхнколиновые соединени испытывают на способность уничтожени рисовой болезни при нанесении на семе)та рисе. Испытани ведут двум способами: Б одном кз них семена вымачивают, з дpyгo r - н семена нанос т покрытие По первому способу в колбы помещают по 20 мл каждого действующего раствора и 20 МП (около 12,5 г) сем н риса. Колбы закрьюают и взбалтывают 48 час. Затем семена вьгаимают и промьгаают водопроводной водой. По второму способу тетразолхинопиновые соединени смешивают с наполнител ми , а затем разбавл ЮТ водой. Обработку сем н ведут разбрызгиванием суспензии. Расход составл ет 1,5 об. % воды от веса сем н. При обработке около 859с состава остаетс на семенах. После обработки семеьа вьй-и- мают из барабана и суи;ат нароз.сг;.-:.:-;, Независимо от способа обработки игп. нанесени , обработанные семена aares, сеют и держат в обычных теппкнных услови х. Когда растени достигают вь- соты 76-1ОО мм (около 14 дней после посева) их инокулируют грибковой суспензиейР1Р1Си2о1Г{а опугае. Растэлчи инкубируют во впансной камере i в течение 48 час, а зетехг возвращают в теплицу и держат там ма.ПС 5 дней. Затем их осматривают .;i:-; Э ;реуаиеки т жести заболевани , которую оцениваютв баллах. В каждом опыте испьттантю повторгсот несколько раз, по три раза вымочке .сем5Ш и по четыре раза при нанесении на семена покрыти , а также прсзод т контрольные опыты, В табл. 8 приведено вли ние дейсвующего начала при концк л рацки 2 5О ор ir; и обработке сем н Еымачивант.ем на уничтожение болезни риса. В табл. 9 приведено вшг ние деист- вукнцего начала и обработка .SH нанесением покрыти на укичгожоние болезни риса.
Примере. Испытьтапи 5-морфс пинтетразоп- (1,5 а)-хиногган на способность борьбы с гибелью от мильдю, вызванной двум штаммами Ah-ifocfonioi SoEani.
Испытуемые вредители выращивают 14-21 день в копбах содержащих по 5О мл питательного бульона. Обе культуры используют дл -инокупировани 1 литра наносного песка. Культуры готов т внесением в песок и перемешиванием с ним мицели в смесителе. Песочно-мицелиевые смеси затем тщательно перемешивают в наносном песке и инкубируют 24 часа до использовани .
В песке сделали углубление и туда помещают 3 г диатомной земли. Затем диатомную землю пропитьтают 4 мл испытуемого раствора, содержащего 5-морфолинтетразо№- (1,5 а) -хинолин. Банку сначала встр хивают вручную в течение нескольких секунд, затем ее помещают на несколько минут в барабан дл тщательного перемешивани и пропитывани соединением. Часть этой поч-
вы перенос т в пластмассовый горшок и выращивают 12 огуречных сем н. Семена покрьтают оставшимс песком. Затем все горшки помещают в наход щуюс в теплице камеру .с регулируемой температурой и влажностью и увлажн ют по необходимости. Результаты получают 14 дней. Оценку результатов ведут в баллах. Дл каждого расхода соединени провод т три параллельных опыта, дл которых берут средние результаты . Ведут контрольный опыт, в котором почву не обрабатьгеали. По указанной методике проводили два испытани , одно при расходе химиката 2О фув- тов и Второе при расходе 10 ф -нтов. При обработке из расчета 20 фунтов степень заболевани численно выражалась 12 баллами, при расходе 10 ф -нтов 11 баллов. Дл контрол - 1 балл.
Таким образом, предложенные составы обладают высоким биологическим действием.
Таблица 1
9-хлортетразол-( 1,5 а)-.хинолин 5-метоксиметилтетразол-( 1,5 а)-хинолин 9-метоксиметилтетразогь-( 1,5 а)-хинолин 9-.этоксиметилтетразол-( 1,5 а)-хинолин 9-фтор-5-метилтетразол-( 1,5 а)-хинолин 9-хлор-4,5-дигидротетразол-( 1,5 а)-хино 9-бром-5-метилтетразол-( 1,5 а)-хинолин 5-хлортетразоп-(1,5 а)-хинолин 5-азидотетразол-(1,5 а)-хинолин 8-метилтетразо7Р-(1,5 а)-.хинолин
Таблица 2
О
О
7
7
11
11
7
10
11
10
Соединение
9-хпор-4,5-дигидротетразогь { 1,5 а)-хинопин
4,5-дигидро-7-.метиг гетразо 1-(1,5 а)-хинот
5-этиптетразоп-(1,5 а)-хинопин
5-хпортетразоп-( 1,5 а)-хиноттин
тетрааоп-(1,5 а)-хинопин
7-хпоргетразопЕ-(1,5 а)-хинопин
5-азидогетразоп-(1,5 а)-хинотш
8-метиг тегразоп-(1,5 а)-хинопин
5 хпор-1-метиптетразоп-( 1,5 а)-хинотш
5-хлор-4-этиптетразо11-(1,5 а)хинопин
5-морфолсинтетразоп-(1,5 а)-хинопин
Таблица 3
Степень уничтожени , балл
13
13
13
13
1О
11
7
13
7
10
13
.хпор™7 -.метидтегразоп «(1,5 а} -хкнолин .хпор.9.К:еткпгетразог1 -( 1.5 а)- хкнопин .гзи,дО--7 чх:еткп:тетразо { 1,5 а) -хинопик х.(ртор.--.5 -метилтэтразол (1,5 а)-хииолин эг:Ш- 5«.метиктегразод-.( 1;5 а)-хинопин -этип-3.х:еткш етразэп-(1,5 а)- хинопин .мет Штетразоп;-( 1,5 а)-хинопин хг50р-.4, 5..дигидротетразо11-.( -1,5 а).-хинопин брсмтеогразоп-С 1,5 а)- Хинопин 9™диметиптетразоп-(1,5 а)- хинопин -метиптетразоп-(1.5 а)-хинопин хп Ортетразоп--( 1,5 а} хиног.(ин .метиг1тетразо№--( 1,5 а)ЖПюпин 5--- циги др гозсси те тр аз о п- (1,5 а) -хинопин -;Лор -5 -Ч;ет1шгетрааоп-( Ij5 а)-хин о айн зкскхиколин (известно)
™.
8 хпортетразоп-(1,.Ь а;.хиког1 -;н 9- Зтокси -8тилтетразогъ-( Ij5 а)-хинопин 5 хпор--4.мотип;гегразо 1( 1,5 а)- Хинолин 5.9..д11хлор-4--мети;ггетразо 1..( 1,5 а)-хинолин 9.-.зтк7;-5.-мети;:; -отразоп.-( 1,5 i)--xHi:omiH 5.3THriaMKHON4ei:4hiTGipa3Oii.-( fLj5 а).--хинопин 8окснхиногеиь (лгвгот:.) хп:ор-4 1е:: г1Тсгрозоц-( 1,5 а)хинопин -.хпор-9...фтор--4--меткитетразоп-( Ij5 а)-хиноп . .-.х лОртеграо50Ч { 1,5 а).-хи опин -хг Оргетразог(-( 1, 5 а)хичопин v eтo;| cи «Jтиriтeтpaзo,-( 1,5 а)Хиноп ин -этоксиметиптетразоп 1,5 а).хинопин -к.:аор-4.5-,цигкдротегразоп-( 1,5 а)-хиногшн фтор-.5™метиптетразо&- (l,5 а)хинолин 55.-диги.цро.,1тетразо 1--( 1,5 а).-хинопин бром-.5 метидтетразоп-.( 1,5 а)--.хинопин -хпортетразоп-(1,5 а)-хинопин -х 1Ортетразо -( 1,5 а) -хинопин -ме ти лте тр аз о п- ( J., 5 а) -хин о пин Метилтетразог( 1,5 а)- хиногЕИН
Степень уничтожени ,
балл
13 13 10
6
13 13 13 13 13 13 13 13 10 13 13
1
Таблица4
Степень
уничтожени ,
балл
6
13
13
6
7
1
Т а б п и ц
а о
13
Соединение
9-аминотетразоп-(1,5 а)-хинопин 5-бромметилтетразол--( 1,5 а)-хинопин 5-циантетразоп-(1,5 а)-хинопин 9-бромметиптетразол-(1,5-а)-хинопин 9-оксиметилтетразол-(1,5 а) -кинолин 9-цианометилтетразол-(1,5 а)-хинолин 5-хпор-4-метиптетразоп-{ 1,5 а)-хинопин 5-оксиметиптетразоп-{1,5 а)-хинопин 5-хпор-4-этиптетразоп-(1,5 а)-хинопин 5-морфопинтетразоп -{1,5 а)-хинодин 5-хпор-7-метиптетразоп- (l,5 а)-хинолин 5-хпор-9-метиптетразол -( 1,5 а)-хинопин 5-хдор-4,9-диметиптетразоп-{1,5 а)-хино 7-хпор-9-метиптетразоп-( 1,5 а)-хинопин 9-этип-5-.метиптетразоп-(1,5 а)-хинопин 7-этип-5-метиптетразоп-(1,5 а)-хинопин 9-хпор-5-метиптетразоп-.( 1,5 а)хинопин 7-метиптетразо 1-(1,5 а)-хинопин 7-хпор-4,5-дигидротетразоп(1,5 а)-хиноп 5-бромтетразоп(1,5 а)-хинопин 5,9-диметиптетразоп-(1,5 а)-хинопин 4,5-дигидротетразоп- (l,5 а)-хинолин 4,5-дихпор-4,5-дигидротетразоп-(1,5 а)4-метиптетразоп-{1 ,5 а)-хинопин 9-ацегамидогетразоп-(1,5 а)-хинопин 5-хпор-5-фтортетразоп-(1,5 а)-хинопин 4,5-дигидро-7-метокситетразоп-(1,5 а)-х 5,7-диметилтетразол- (l,5 а)-хинолин 8-оксихинопин
9-tv eTHnreTpa3on-(1,5 а)-хинопин 5-хпортетразоп-(1,5 а)-хинопин
5-метиптетразоп-(1,5 а)-хинопин 5-хлор-9-метилтетразол-( 1,5 а)-хинолин
5-хлор-9-фтортетразол-( 1,5 а)-хинолин 9-метил-4,5-дигидротетразол-( 1,5 а)-хинолин 4,5-дигидротетразол-( 1,5 а)-хинолин
14
649293 Продопжение табп.
Степень
уничтожени ,
балл
11
10
10
7
13
11
13
10
11
13 13 13
11
13 10 13 10 13 10 13 13
11 11
13 10 13 10
I
т а б п и ц а
11 11 11 11 10 9
13 11 11 11
13 11 11
Соединение
Т а б
8
л и ц а
Степень
уничтожени ,
балл
10 13
тегразоп-(I,5 а)хинолин
4,5-дигидро-9-метиптетразоп-(1,5 а)-хинопин
Контроль (без действующего начапа)
4.5-дигидротетразоп-(1.5 а)-хннолин
Конгропь
11 1
Таблица
13 11
45,4 22,7 11,4
О
О
Claims (1)
1. Артур Мак-Кен.Химикаты дл предотвращени болезней растений, Университет коммунального хоз йства. Калифорнийский университет., 1965.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5332070A | 1970-07-08 | 1970-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU649293A3 true SU649293A3 (ru) | 1979-02-25 |
Family
ID=21983402
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU711685174A SU649293A3 (ru) | 1970-07-08 | 1971-07-08 | Состав дл уничтожени патогенных микроорганизмов |
| SU721788406A SU648103A3 (ru) | 1970-07-08 | 1972-05-26 | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721788406A SU648103A3 (ru) | 1970-07-08 | 1972-05-26 | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3764681A (ru) |
| JP (4) | JPS5328487B1 (ru) |
| KR (1) | KR780000450B1 (ru) |
| AR (1) | AR194342A1 (ru) |
| AT (2) | AT326662B (ru) |
| BE (1) | BE769600A (ru) |
| BG (2) | BG18867A3 (ru) |
| CA (1) | CA995221A (ru) |
| CH (1) | CH554637A (ru) |
| DE (2) | DE2166398C3 (ru) |
| DK (1) | DK139069B (ru) |
| ES (2) | ES392993A1 (ru) |
| FR (1) | FR2098255B1 (ru) |
| GB (2) | GB1327311A (ru) |
| HU (1) | HU163863B (ru) |
| IE (1) | IE35416B1 (ru) |
| IL (1) | IL37165A (ru) |
| MY (2) | MY7500263A (ru) |
| NL (1) | NL156575B (ru) |
| PH (1) | PH10293A (ru) |
| PL (3) | PL90713B1 (ru) |
| SE (2) | SE372691B (ru) |
| SU (2) | SU649293A3 (ru) |
| TR (1) | TR18087A (ru) |
| YU (1) | YU36027B (ru) |
| ZA (1) | ZA714210B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953457A (en) * | 1972-07-28 | 1976-04-27 | Eli Lilly And Company | Agent for the control of plant-pathogenic organisms |
| US3907993A (en) * | 1974-03-14 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Method for systemically controlling plant disease employing certain pyridazines |
| US3911127A (en) * | 1974-03-14 | 1975-10-07 | Dow Chemical Co | Systemic plant protectant methods employing certain pyridazines |
| US3974286A (en) * | 1975-02-07 | 1976-08-10 | Eli Lilly And Company | S-Triazolo [5,1-b]benzothiazoles as fungicidal agents |
| US3987196A (en) * | 1975-06-10 | 1976-10-19 | Eli Lilly And Company | Tetrazolo(1,5-a)quinoxalines for control of phytopathogens |
| US3988455A (en) * | 1975-06-10 | 1976-10-26 | Eli Lilly And Company | Ditetrazolo(1,5-a:5',1'-c)quinoxalines for control of soil-borne phytopathogens |
| US4008322A (en) * | 1975-06-10 | 1977-02-15 | Eli Lilly And Company | Triazolo(4,3-a)quinoxalines for control of rice |
| US4001227A (en) * | 1975-12-22 | 1977-01-04 | Eli Lilly And Company | Tetrazolo- and triazolobenzothiazines |
| DE3210979A1 (de) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-chlor-8-cyano-chinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4496569A (en) * | 1983-03-25 | 1985-01-29 | The Dow Chemical Company | Antiallergic (1H-tetrazol-5-yl)tetrazolo[1,5-a]quinolines and derivatives thereof |
| US5153196A (en) * | 1991-06-05 | 1992-10-06 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists and methods for the use thereof |
| US5196421A (en) * | 1991-06-05 | 1993-03-23 | Eli Lilly And Company | Excitatory amino acid receptor antagonists in methods for the use thereof |
| CN1043644C (zh) * | 1994-03-25 | 1999-06-16 | 默里尔药物公司 | 制备(1H－四唑－5－基)四唑并[1,5－a]喹啉和1,8－二氮杂萘的方法 |
| US5741908A (en) * | 1996-06-21 | 1998-04-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for reparing imidazoquinolinamines |
| US5693811A (en) * | 1996-06-21 | 1997-12-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines |
| UA67760C2 (ru) * | 1997-12-11 | 2004-07-15 | Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані | Имидазонафтиридины и их применение для индуцирования биосинтеза цитокинов |
| US8436176B2 (en) * | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
| CN101175493A (zh) * | 2005-03-14 | 2008-05-07 | 3M创新有限公司 | 治疗光化性角化病的方法 |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN116444527A (zh) * | 2023-03-30 | 2023-07-18 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种稠合三环骨架的高效构筑方法及其含能衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1251327B (de) * | 1964-10-26 | 1967-10-05 | Eastman Kodak Company, Rochester, NY (V St A) | Verfahren zur Her Stellung von in 5 Stellung substituierten 1 Aryl-lH-tetrazolen |
| US3389137A (en) * | 1965-08-03 | 1968-06-18 | American Cyanamid Co | Heterocyclic phosphine imide compounds and preparation |
-
1970
- 1970-07-08 US US00053320A patent/US3764681A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-06-27 IL IL37165A patent/IL37165A/en unknown
- 1971-06-28 ZA ZA714210A patent/ZA714210B/xx unknown
- 1971-06-29 CA CA116,943A patent/CA995221A/en not_active Expired
- 1971-06-30 IE IE839/71A patent/IE35416B1/xx unknown
- 1971-07-02 YU YU1756/71A patent/YU36027B/xx unknown
- 1971-07-05 SE SE7108670A patent/SE372691B/xx unknown
- 1971-07-05 GB GB3134171A patent/GB1327311A/en not_active Expired
- 1971-07-05 GB GB2711772A patent/GB1327312A/en not_active Expired
- 1971-07-06 PH PH12603A patent/PH10293A/en unknown
- 1971-07-06 TR TR18087A patent/TR18087A/xx unknown
- 1971-07-06 JP JP4986871A patent/JPS5328487B1/ja active Pending
- 1971-07-07 BE BE769600A patent/BE769600A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-07 ES ES392993A patent/ES392993A1/es not_active Expired
- 1971-07-07 DK DK334571AA patent/DK139069B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-07-07 PL PL1971176328A patent/PL90713B1/pl unknown
- 1971-07-07 HU HUEI380A patent/HU163863B/hu unknown
- 1971-07-07 KR KR7102340A patent/KR780000450B1/ko active
- 1971-07-07 PL PL1971149272A patent/PL81817B1/pl unknown
- 1971-07-07 PL PL1971156555A patent/PL89008B1/pl unknown
- 1971-07-08 SU SU711685174A patent/SU649293A3/ru active
- 1971-07-08 AT AT859572A patent/AT326662B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 AR AR236681A patent/AR194342A1/es active
- 1971-07-08 DE DE2166398A patent/DE2166398C3/de not_active Expired
- 1971-07-08 BG BG018020A patent/BG18867A3/xx unknown
- 1971-07-08 FR FR7125106A patent/FR2098255B1/fr not_active Expired
- 1971-07-08 DE DE2134146A patent/DE2134146C3/de not_active Expired
- 1971-07-08 BG BG7100022531A patent/BG25438A1/xx unknown
- 1971-07-08 CH CH1006871A patent/CH554637A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 AT AT595871A patent/AT321641B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-08 NL NL7109476.A patent/NL156575B/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-26 SU SU721788406A patent/SU648103A3/ru active
-
1974
- 1974-04-30 ES ES425853A patent/ES425853A1/es not_active Expired
- 1974-07-30 SE SE7409801A patent/SE422061B/xx unknown
-
1975
- 1975-12-30 MY MY263/75A patent/MY7500263A/xx unknown
- 1975-12-30 MY MY262/75A patent/MY7500262A/xx unknown
-
1976
- 1976-10-08 JP JP51121162A patent/JPS5257194A/ja active Granted
- 1976-10-08 JP JP51121161A patent/JPS5257322A/ja active Granted
- 1976-10-08 JP JP51121163A patent/JPS5257195A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU649293A3 (ru) | Состав дл уничтожени патогенных микроорганизмов | |
| SU433664A3 (ru) | Фунгицид | |
| RU2143199C1 (ru) | Композиция и способ борьбы с болезнями растений | |
| DK156291B (da) | Pulverformet oosporeholdigt praeparat til beskyttelse af spirende sukkerroefroe mod svampeangreb og fremgangsmaade til fremstilling af praeparatet | |
| EP0254419B1 (en) | An agent for preventing plant virus diseases | |
| Deka Boruah et al. | Plant disease suppression and growth promotion by a fluorescent Pseudomonas strain | |
| HU220838B1 (en) | Microorganisms for biological control of plant diseases | |
| Chandramohan et al. | A multiple-pathogen system for bioherbicidal control of several weeds | |
| Kopeloff et al. | A review of investigations in soil protozoa and soil sterilization | |
| CN108849985B (zh) | 一种三元复配生物菌剂及其在姜瘟病防治中的应用 | |
| CN110432288A (zh) | 金龟子绿僵菌CQMa421在制备防治芽菜腐烂病的药剂中的应用 | |
| Weststeijn | Phytophthora nicotianae var. nicotianae on tomatoes | |
| JPH01165506A (ja) | ナス科作物の病害防除微生物及び病害防除法 | |
| JP2022543210A (ja) | 植物の生長を促進し、植物病害を予防及び抑制するための方法及び植物抽出物組成物 | |
| CN107771811A (zh) | 一种苦瓜种子处理剂及其用于处理苦瓜种子的方法 | |
| Roy | Parasitic activity of Trichoderma viride on the sheath blight fungus of rice (Corticium sasakii)/Parasitische Aktivität von Trichoderma viride gegenüber Corticium sasakii, dem Erreger des Blattscheidenbrandes an Reis | |
| KR101633003B1 (ko) | 멜로치아 속 식물 추출물을 유효성분으로 포함하는 선충 방제용 조성물 및 이를 이용한 선충 방제방법 | |
| Abada et al. | Effect of combination among bioagents, compost and soil solarization on management of strawberry Fusarium wilt | |
| Jadon et al. | Pathogen physiology and management of Brinjal collar rot caused by Sclerotium rolfsii | |
| CN109370910A (zh) | 一种短帚霉及其用途 | |
| CN113861088B (zh) | 一种防治植物细菌性病害的化合物及应用 | |
| Wilson et al. | The use of formaldehyde dust in growing seedlings. | |
| Suyanto et al. | The Effect of Mushrooms Trichoderma sp. and Its Secondary Metabolites on Suppression of Fusarium sp. and Growth of Tomato Plants (Solanum lycopersicum mill.) | |
| JP2732905B2 (ja) | ウリ科作物の病害防除微生物および病害防除法 | |
| Raghu | Studies on management of rhizome wilt of ginger with special reference to Ralstonia solanacearum (EF Smith) Yabuuchi, et al |