CH386170A - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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CH386170A
CH386170A CH504760A CH504760A CH386170A CH 386170 A CH386170 A CH 386170A CH 504760 A CH504760 A CH 504760A CH 504760 A CH504760 A CH 504760A CH 386170 A CH386170 A CH 386170A
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dodecylamino
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crotonic acid
crotonic
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Ferdinand Dr Grewe
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Bayer Ag
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Description


  



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Es wurde gefunden,   dass ss-substituierte ss-Amino-      acrylsäure-bzw. ss-substituierte ss-amino-propion-    saure-Derivate der Formel
EMI1.1     
 eine überaus starke biologische Aktivität gegenüber phytopathogenen Pilzen besitzen. In der oben angeführten Formel kann Ri einen gegebenenfalls   substi-    tuierten Alkoxy-, Aroxy-, Aralkoxy-Rest, den Rest eines heterocyclischen Alkohols, eine gegebenenfalls am N weiter substituierte aromatische, aliphatische oder heterocyclische Aminogruppe, einen Hydroxylaminrest, einen gegebenenfalls substituierten Hydrazinrest und einen Sulfonsäureamidrest bedeuten.

   R2 steht für Wasserstoff, einen Alkylrest oder mit   R3    zusammen für eine zusätzliche C-C-Bindung ;   R3    kann ausserdem noch Wasserstoff bedeuten. R4 stellt einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-oder heterocyclischen Rest dar.   R.    und   R6    können gleich oder voneinander verschieden sein und für Wasserstoff oder einen Alkylrest stehen.



   Zweckmässigerweise werden die Verbindungen nach folgendem allgemeinem Reaktionsschema hergestellt :
EMI1.2     


<tb>  <SEP> . <SEP> R6
<tb>  <SEP> HN
<tb>  <SEP> subst. <SEP> Diketen <SEP> Rg
<tb> RiH <SEP> R1C-CH2CO-R4 <SEP> R,. <SEP> C-CH=C-R4
<tb> II <SEP> 11 <SEP> 1
<tb>  <SEP> O <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> /\
<tb>  <SEP> Rs <SEP> R6
<tb> H2
<tb>  <SEP>  >  <SEP> R1CCH2CHRo
<tb>  <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> /\
<tb>  <SEP> Rs <SEP> Rs
<tb> 
Es ist auch schon bekannt,   dal3    man bei der Umsetzung von   Acetessigsäurederivaten    mit primären oder sekundären   Aminen Abkömmlinge der/ ?-Amino-    crotonsäure, von denen einige bereits in der Literatur beschrieben sind (z. B. Ber. 29, 105 [1896] ; A. ch.



  (10) 18, 117   [1932]    und Soc. 1936, 856), erhält. 



   Die Verbindungen, in denen R2 ein Alkylrest ist, können z. B. nach folgendem allgemeinem Reaktionsschema hergestellt werden :
EMI2.1     

Als Beispiele für einzelne Pflanzenschutzmittel, die im Gemisch mit bekannten Wirkstoffen, Hilfsstoffen und Trägermaterialien verwendbar sind, seien folgende Verbindungen genannt :

      ss-Dodecylamino-ss-phenylacrylsäuremethylester,     ¯-Dibutylamino-¯-(p-chlorphenyl)-acrylsÏure phenylester,  ¯-Octadodecylamino-¯-(p-nitrophenyl)-acrylsÏure dimethylamid,  ¯-Dodecylamino-¯-(p-nitrophenyl)-acrylsÏure  Ïthylester,  ¯-Methylamino-¯-   äure-    dodecylamid,    -Dodecylamino- ¯(&alpha;-naphthyl)-acrylsÏure-    butylester,  ¯-Dodecylamino- ¯-(4-pyridyl)-acrylsÏure methylester,  ¯-Dodecylamino-¯-(2-furyl)-acrylsÏureÏthylester,  ¯-Dodecylamino-¯-(p-nitrophenyl)-propin säureäthylester und ähnliche.



  Weiterhin seien noch folgende Verbindungen genannt :     ss-Dodecylamino-crotonsäureanilid,  ss-Dodecylamino-crotonsäure-(o-anisidid),
N- (P-Dodecylamino-crotonyl)-benzolsulfonamid,       ss-Dibutylamino-crotonsäuredodecylamid,  ss-Dodecylamino-crotonsäure-(N-methylanilid),     ¯-Morpholino-crotonsÏure-tetradecylamid,  ¯-Octadecylamino-crotonsÏureanilid,  ¯-Dibutylamino-crotonsÏureanilid,  ¯-Dibutylamino-buttersÏure-dodecylamid,  ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2chlorÏthylester),     ss-Dodecylamino-crotonsäure-(2-phenylhydrazid),  ss-Methylamino-crotonhydroxamsäure,  ss-Dodecylamino-crotonsäurephenylester,     ¯-(2, 4-Dichlorphenoxy-acetylhydrazino) crotonsäuremethylester,  ¯-Dodecylamin-¯-Ïthylacry;sÏure-Ïthylester.



   Beispiel   1   
Schädlingsbekämpfungsmittel werden wie folgt hergestellt :   1    Gew.-Teil Wirkstoff gemäss folgender Tabelle wurde in 10 Gew.-Teilen Dimethylformamid aufgenommen und mit   1      Gew.-Teil    Alkylarylpolyglykoläther als Emulgator versetzt. Diese Stamml¯sung wurde mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration verdünnt.



   Mit der so erhaltenen Suspension wurde die akarizide Wirkung gegenüber der Spinnmilbe T. telarius (grüne Form) bei einer Konzentration von 0, 2% untersucht :    Verbindung Abtotungsprozentsatz    nach 48 Stunden    ss-Dipropylamino-crotonsäure-dodecylamid    100    N-(ss-Dodecylamino-crotonyl)-benzol-sulfonamid    80    ss-Dibutylamino-crotonsäure-(N-methyl-octadecylamid)    100    ss-Dodecylamino-crotonsäureanilid    95  ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(o-chloranilid) 80    j8-Dibutylammo-crotonsäure- (N-methyldodecylamid) 100       ss-Dodecylamino-crotonsäure-(o-toluidid)

      95
Beispiel 2
Ein gemäss Beispiel 1 hergestelltes Schädlingsbekämpfungsmittel mit   jS-Dodecylamino-crotonsäure-    anilid als Wirkstoff zeigte folgende orizide Wirkung :
Prozentsatz geschl pfter Tiere
Konzentration Mehlmotte BohnenkÏfer Wachsmotte
0,   1" 000   
0, 03% 0 0 75
0, 01% 0 35 100
0, 003% 0 100 100 
Beispiel 3
Präparate der in Beispiel 1 beschriebenen Art mit den aus folgenden Tabellen ersichtlichen Wirkstoffen zeigten folgende fungizide Wirkung bei Phytophtora infestans an Tomaten :

  
Befallsh¯he bei PrÏparat-Konzentration in % verbindung 0,1 0,05 0,025 0,0125  ¯-Dodecylamino-crotonsÏureanilid - - 11   22        -Diisobutylamino-crotonsäure-dodecylamid2210-  -Tetradecylamino-crotonsäureanilid3-1948     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-chloranilid) 1 - 7 31  ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-toluidid) 0 - - 9 17    j8-Dodecylamino-crotonsäure- (2-anisidid) l-612     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-benzylamid 0 - -   ¯-odecylamino-crotonsÏure-(N-methylanilid) 1 - -   ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(3,4-dichloranilid) 0--  ¯-Diisobutylamino-buttersÏure-dodecylamid 5 - 13 33    N- (-Dodecylamino-crotonyl)-3-nitrobenzolsulfonamid 0---     ¯-Dodecylamino-crotonhydroxansÏure   (Zinksalz)--10-       ss-Dodecylamino-crotonhydroxansäure (Mangansalz)

  --2     ¯-Dodecylamino-buttersÏureanilid - - 14     ss-Dodecylaminbuttersäure-(2-Chloranilid)    0,   5-3-       - (N-Methyldodecylamino)-buttersäureanilid--8-     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-phenylhydrazid) 7 7 16     -Dodecylamino-croton-hydroxansäure31024-  -Dodecylamino-crotonsäure-cyclohexylamidO815-     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-dimethylamid 11 - 36 38  ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-chlorÏthylester) 21 - 37   ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-phenylester 16 25 37    ssDodeeylamino-erotonsäureamid 2 14 32     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-methoxyÏthylester) 6 - 17 29  ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-Ïthanolamid 1 -13    -Dodecylammo-crotonsäure- (2, 6-dimetbylaDilid)

   0-24-     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-diphenylamid 4 - 29   ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(4-dimethylaminoanilid) 0 - 30    j6-Dodecylamino-crotonsäure- (2-carboxymethylanilid) 4-2735     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(3-cyan-anilid) 6 - 27 35    j8-Dodecylamino-crotonsäufe- (4-rhodananilid) 5-4160  -Dodecylammo-crotonsäure-morpholid2-15-
2- (j8-Dodecylaminocrotonyl)-aminopyridin2-35-  -Dodecylamino-crotonsäure- (4-oxyanilid) 3-2241     ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(N-methylglucamid) 13 - 28    Zineb 3 9 17 22   
Kontrolle   100     Beispiel 4
Präparate der in Beispiel   1    beschriebenen Art mit den aus folgender Tabelle ersichtlichen Wirkstoffen zeigten folgende fungizide Wirkung bei Plasmopara an Reben :

  
Befallsh¯he
Verbindung   bei Präparat-Konzentration    in %
0, 0062 0, 0031   -Dodecylamino-crotonsäurebeozylamid    0 1   jS-Dodecylamino-crotonsäure-cyclohexylamid    0 1   ss-Dodecylamino-crotonsäure-dimethylamid    3 5 ¯-Dodecylamino-crotonhydroxansÏure 1 5 ¯-Dodecylamino-crotonsÏure-(2-phenylhydrazid) 1 6   N- (fi-Dodecylamino-crotonyl)-benzolsulfonamid    0 0 Vergleichsmittel (Captan) 2 7 Kontrolle 100
Beispiel 5
Präparate der in Beispiel 1 beschriebenen Art mit den aus folgenden Tabellen ersichtlichen Wirkstoffen zeigten folgende fungizide Wirkung bei Phytophtora infestans an Tomaten :

  
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Befallshöhe
<tb>  <SEP> Verbindung <SEP> Präparat-Konzentration
<tb>  <SEP> in <SEP> %
<tb>  <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 025
<tb>  <SEP> OzN--C=CH-COa-C2H5
<tb>  <SEP> \== <SEP> j <SEP> 5 <SEP> 33
<tb>  <SEP> NHCi2H2s
<tb> CHsO-\-C=CH-COsC2H5
<tb>  <SEP> NHCi2H25
<tb> CHsO <SEP> { > C=CHCONHNH < 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb>  <SEP> NHC12H25
<tb> CHsO-\-C=CHCONHOH
<tb>  <SEP> NHCi2H2s
<tb>  <SEP> N <SEP> \-C=CH-C02C2H5
<tb>  <SEP> NHcl2H2s
<tb>  <SEP> f=CHC02c2H6 <SEP> 7 <SEP> 18
<tb>  <SEP> zizi
<tb>  <SEP> NHC12H25
<tb> Vergleichsmittel <SEP> (Zineb) <SEP> 3 <SEP> 7
<tb> Kontrolle <SEP> 100
<tb>   Beispiel 6
Präparate der in Beispiel 1 beschriebenen Art mit den aus folgender Tabelle ersichtlichen Wirkstoffen zeigten folgende fungizide Wirkung bei Plasmopara an Reben :

  
EMI5.1     

  <SEP> Befallshöhe
<tb>  <SEP> Verbindung <SEP> Präparat-Konzentration
<tb>  <SEP> in <SEP> %
<tb>  <SEP> 0, <SEP> 0125
<tb>  <SEP> i-CH <SEP>  >  <SEP> 1 <SEP> 10
<tb>  <SEP> NHC12H2s
<tb> Vergleichsmittel <SEP> (Captan) <SEP> 9
<tb> Kontrolle <SEP> 100
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Komponente Derivate von ¯-Alkyl-, ?-Art-, ¯-Cycloalkyl- oder ss-heterocyclisch- substituierten ss-Amino-acrylsäuren oder Derivate entsprechend ¯-substituierter ss-Amino-propionsäuren enthält.
CH504760A 1959-05-13 1960-05-03 Schädlingsbekämpfungsmittel CH386170A (de)

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