DE2823593C2 - - Google Patents
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Description
Ektoparasiten wie Läuse und Milben verursachen bei den
durch sie befallenen Menschen oder Tieren Juckreiz oder
Schmerzen. Bei einer Therapie, durch die nur die
Parasiten getötet werden, verbleiben im Wirt subkutane
oder intradermale Rückstände, die über eine beträchtliche
Zeit nach der Vertilgung der plagenden Parasiten fortfahren,
einen Juckreiz zu verursachen. Außerdem führt ein
Kratzen während des "Angriffs" der Parasiten und danach
oft zu schmerzenden, wunden Stellen.
Polyoxyäthylenderivate leiten sich von Polyoxyäthylen
[H(OCH₂CH₂) n OH] ab. Zur Vereinfachung wird nachstehend
das Polyoxyäthylen als POE bezeichnet, und die Anzahl
der wiederkehrenden Einheiten (n) wird, wo dies angebracht
ist, in Klammern angebracht. POE-Derivate sind als oberflächenaktive
Mittel gut bekannt und als solche in viele
pharmazeutische und kosmetische Präparate eingemischt
worden. Zum Beispiel ist Polyoxyäthylen (4)-lauryläther
in einer Konzentration von 5,5 Gewichtsprozent in einer
abwaschbaren Kohlenteersalbe enthalten. Polyoxyäthylen (23)-
laurylähter ist in einer Konzentration von 8 Gewichtsprozent
in einer anionischen Allzweckemulsion zur Anwendung
auf die Haut enthalten, und ein Gemisch dieser
beiden Lauryläther macht 35 Gew.-% eines im Handel erhältlichen
Teershampoos aus.
Aus der US-PS 26 66 728 ist die Verwendung eines nicht
ionischen Polyäthylenoxidäthers von aromatischen Glykolen
in einer Menge von bis zu 5 Gew.-% in einem Mittel zur
Läusevertilgung bekannt. Aus der US-PS 28 98 267 ist
die Verwendung von äthoxylierten Verbindungen in Emulgatoren
für akarizide Mittel bekannt.
Im Journal of Experimental Biology, 21, 3, 4, S. 97
(1945) ist im Zusammenhang mit einer Untersuchung der
Transpiration durch die Cuticula von Insekten über den
Feuchtigkeitsverlust von Rhodnius-Larven im Anschluß
an die Behandlung mit verschiedenen oberflächenaktiven
Mitteln berichtet. Es wurde beobachtet, daß äthoxylierte
Ringverbindungen eine sehr geringe Wirkung hatten und
daß der mit 8 Mol Äthylenoxid äthoxylierte Cetylalkohol
das wirksamste der getesteten oberflächenaktiven Mittel
war. Die Larven verloren bei Anwendung dieses Mittels
innerhalb von 24 h 48% ihres Körpergewichts.
Im Journal of Economic Entomology, 61, Nr. 6, Dez. 1968,
S. 1633 ist die lethale Wirkung einer großen Reihe von
äthoxylierten Verbindungen gegenüber den Puppen der
"Südlichen Hausmoskitos" beschrieben. Bei hohen Verdünnungen
(im ppm-Bereich) wurde eine Aktivität gefunden,
wobei die größte Aktivität mit einigen äthoxylierten
Derivaten der Alkylphenole erzielt wurde.
Aus der Literaturstelle Martindale, the Extra Pharmacopoeia
(1973), Seiten 391 bis 396 ist die Verwendung
von Polyoxyäthylenderivaten zur Behandlung der Obstipation
bekannt. Ferner ist hieraus die Verwendung von POE-
Derivaten als oberflächenaktives Mittel in insektiziden
und pestiziden Sprays bekannt.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, POE-Derivate einem
weiteren Anwendungszweck zuzuführen.
Diese Aufgabe wird gemäß dem Patentanspruch gelöst.
Bei Versuchen gegen Läuse und Nissen wurde erfindungsgemäß
überraschenderweise gefunden, daß die im Anspruch
definierten POE-Derivate als Wirkstoff zur Vertilgung
von Ektoparasiten und/oder zur Abtötung von deren Eiern
geeignet sind. Gleichzeitig wird auch der Schmerz oder
Juckreiz an der befallenen Stelle gelindert.
Die erfindungsgemäß verwendeten POE-Derivate sind Alkyläther
und Alkylester von POE sowie die Block-Copolymere
von POE mit Polyoxypropylen und/oder Äthylendiamin.
Dabei enthält der Alkyl- oder Esteranteil, der sich
von einem Fettalkohol bzw. von einer Fettsäure ableitet,
12 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 12 bis 20 C-Atome. Der
Alkylanteil des Alyläthers von POE ist vorzugsweise unsubstituiert,
kann jedoch, falls erwünscht, eine Phenylgruppe
enthalten. Geeignete Phenyl-Alkyläther von POE
enthalten 1 bis 3 Äthylenoxideinheiten und zeigen gute
eiabtötende Wirkung. Die Block-Copolymere enthalten
6 bis 100 Einheiten des POE sowie 30 bis 112 Einheiten
des Polyoxypropylens.
Die Alkyläther des POE, die Alkylester des POE und die
Block-Copolymere des POE mit Polyoxypropylen und/oder
Äthylendiamin müssen einen geeigneten HLB-Wert haben,
um eine gute Aktivität zu besitzen. Der HLB-Wert, der
ein Maß für die Wasser- und Fettfreundlichkeit von Tensiden
ist, liegt zwischen 2,5 und 13,5. Die Alkyläther
haben bei einem HLB-Wert um 9 die maximale Aktivität
und die Alkylester und die Block-Copolymere haben ihre
maximale Aktivität bei einem niedrigeren HLB-Wert, mit
Ausnahme des Alkyldiesters POE (8)-dilaurat, der den
HLB-Wert 10 hat.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten POE-Alkyläther
sind POE (1)-lauryläther, POE (2)-oleyläther,
POE (2)-stearyläther, POE (3)-oleyläther, POE (3)-
tridecyläther, POE (4)-myristyläther, POE (5)-oleyläther,
POE (6)-tridecyl-äther, und POE (10)-oleyläther.
Typische Beispiele für die POE-Ester sind
POE (3)-oleat, POE (2)-laurat und POE (8)-dilaurat.
Typische Beispiele für die Block-Copolymere sind Poloxamer®
401 und Poloyamer® 181.
Von den erfindungsgemäß verwendeten toxischen POE-Derivaten
kann eines oder können mehrere unter Bildung eines
aktiven, toxischen Mittels eingemischt werden, das
in Form einer Flüssigkeit, eines Pulvers, einer Lotion,
einer Creme, eines Gels, eines Aerosolsprays oder eines
Schaums durch Formulierung mit inerten, pharmazeutisch
verträglichen Trägern nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden kann. Es kann irgendein pharmazeutisch
verträglicher Träger, ob wäßrig oder nicht wäßrig, der
gegenüber dem aktiven Bestandteil inert ist, eingesetzt
werden. Ein inerter wäßriger Träger ist bevorzugt.
Unter "inert" ist zu verstehen, daß der Träger auf
die
Gebrauchsleistung des aktiven Bestandteils in bezug auf die
Vertilgung von Ektoparasiten oder die Abtötung von Eiern keinen wesentlichen
nachteiligen Einfluß hat.
Als Träger kann auch ein Zusatzstoff, Hilfsstoff oder
Synergist für den primären, aktiven Bestandteil eingesetzt
werden.
Das erfindungsgemäß verwendete, aktive POE-Derivat
wird in einer
effektiven Menge zur Behandlung von Menschen
oder Tieren eingesetzt, und zwar bei Befall mit Ectoparasiten
oder deren Eiern oder prophylaktisch zum Schutz
gegen einen solchen Befall. Unter der effektiven Menge des
Giftstoffs ist eine solche Menge zu verstehen, durch die
mindestens 50% der Ektoparasiten, die dem nachstehend beschriebenen,
2minütigen Eintauchtest unterzogen wurden,
im Fall von Läusen innerhalb von 24 h und im Fall von Eiern
innerhalb von 2 Wochen, getötet werden. Die minimale Konzentration
des POE-Derivats für
eine effektive Anwendung
hängt
von dem im Einzelfall eingesetzten POE-Derivat, dem im
Einzelfall eingesetzten, inerten, pharmazeutisch verträglichen
Träger und von irgendwelchen anderen Bestandteilen
ab, die vorhanden sind. So kann in einem Fall eine Konzentration
von 10 Gew.-% ausreichen, während in anderen Fällen
hohe Konzentrationen, z. B. zwischen 30 Gew.-% und 40 Gew.-%,
notwendig sein können, um eine effektive, toxische Dosis
zu erhalten.
Der vorstehend erwähnte, 2minütige Eintauchtest wird
folgendermaßen durchgeführt:
Ein 50-ml-Becherglas wird mit Leitungswasser gefüllt
und stehengelassen, bis das Wasser Raumtemperatur (etwa
24°C) erreicht hat. 10 junge, erwachsene männliche Läuse
und 10 junge, erwachsene weibliche Läuse (Pediculus humanus
corporis) aus der gleichen Altersgruppe und von der gleichen
Vorratskolonie werden auf ein weitmaschiges Netzstück
(2 cm×2 cm) gesetzt. Die auf Raumtemperatur gehaltene
Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie
homogen ist, und in ein 50-ml-Becherglas gefüllt. Das
Netzstück wird unmittelbar nach Eingießen der Probe in das
Becherglas in die Probe gelegt und untertauchen gelassen,
nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in das Becherglas
mit dem Leitungswasser eingetaucht. Das Netzstück wird
alle 10 s heftig geschüttelt, nach 1 min entfernt und auf
ein Papierhandtuch gelegt. Die Läuse werden dann auf einen
schwarzen Kordsamtfleck (4 cm×4 cm) gebracht. (Dieser Zeitpunkt
wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet (0 h)).
Danach wird der Kordsamtfleck in eine Petrischale gelegt,
die zugedeckt und in einer Warmehaltekammer bei 30°C gelagert
wird.
15 erwachsene, 5 bis 10 Tage alte, weibliche Läuse
(Pediculus humanus corporis) werden auf ein Netzstück
aus Nylon (2 cm×2 cm) gesetzt, das in eine Petrischale
gelegt wird, die zugedeckt und in einem Brutschrank 24 h
lang auf 30°C gehalten wird. Die erwachsenen Läuse werden
dann entfernt, und die Anzahl der rundlichen, lebensfähigen
Nissen sowie der runzeligen, unfruchtbaren Nissen auf dem
Netzstück wird bestimmt. Die auf Raumtemperatur gehaltene
Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie
homogen ist, und in ein 50-ml-Becherglas gegossen. Unmittelbar
nach dem Eingießen der Probe wird das Netzstück in das
Becherglas gelegt, untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt
und unmittelbar darauf in ein 50-ml-Becherglas eingetaucht,
das Leitungswasser mit Raumtemperatur (etwa 24°C)
enthält. Das Netzstück wird alle 10 s heftig geschüttelt,
nach 1 min entfernt und 1 min lang auf ein Papierhandtuch
gelegt. Dann wird das Netzstück in eine Petrischale gelegt,
die zugedeckt und bei 30°C im Brutschrank gelagert wird.
14 Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der Nissen,
die ausgebrütet worden sind, sowie der runzeligen oder
nicht ausgebrüteten Nissen bestimmt.
Der 2minütige Eintauchtest wurde sowohl in bezug auf
die Prüfung der läusevertilgenden Wirkung als auch der
eiabtötenden Wirkung zur Kontrolle in genau der gleichen
Weise wie vorstehend beschrieben durchgeführt, wobei jedoch
die zu testende Probe durch Leitungswasser mit Raumtemperatur
(24°C) ersetzt wurde. Bei den angegebenen Testergebnissen
handelt es sich um Nettoergebnisse.
In den nachstehenden Tabellen werden die Testergebnisse
verschiedener POE-Derivate in bezug auf
die läusevertilgende und die eiabtötende Wirkung gezeigt.
Die Materialien wurden in unverdünnter Form (Rein) oder
in einer Kombination (Komb.) getestet, die 15 Gew.-% der
Verbindung, 25 Gew.-% Isopropanol und 60 Gew.-% Wasser
enthielt. Für Vergleichszwecke sind auch die Testergebnisse
angegeben, die mit der nicht modifizierten Polyoxyäthylenverbindung,
d. h. mit Polyäthylenglykol (PEG) und mit anderen,
äthoxylierten Verbindungen erzielt wurden, die nicht zu den
erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen gehören.
Von verschiedenen der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen
wurde die läusevertilgende Wirkung als Funktion
der Konzentration in einem verdünnten System bestimmt, das
25 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-% enthielt.
Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt.
Konzentration (Gew.-%)Läusevertilgung,
Mortalität der Läuse
nach 24 h (%)
A. POE (1)-lauryläther, HLB-Wert = 3,6
1055
1540
2080
3085
4080
5095
B. POE (2)-oleyläther, HLB-Wert = 4,9
1030
1510
2035
3015
4020
5035
C. POE (2)-stearyläther, HLB-Wert = 4,9
100
1540
2080
3050
40100
50100
D. POE (3)-oleyläther, HLB-Wert = 6,6
1510
2015
3060
4070
50100
60100
E. POE (3)-tridecyläther, HLB-Wert = 8
1025
1520
2095
3095
40100
50100
F. POE (4)-myristyläther, HLB-Wert = 8
1075
1535
2090
30100
40100
50100
G. POE (4)-lauryläther, HLB-Wert = 9,5
1015
1530
2055
3080
4085
5060
H. POE (6)-tridecyläther, HLB-Wert = 11
1040
1530
2065
3075
4035
5055
I. POE (6,5)-tridecyläther, HLB-Wert = 11,6
1515
2025
305
4035
5030
6060
J. POE (7)-lauryläther, HLB-Wert = 12,5
150
2010
3020
4020
5035
6040
Von zwei POE-Alkyläthern wurde die läusevertilgende Aktivität
als Funktion der Konzentration bei Verdünnung mit Wasser
bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
Konzentration (Gew.-%)Läusevertilgung,
Mortalität der
Läuse nach 24 h (%)
A. POE (2)-oleyläther, HLB-Wert 4,9
50
1010
2035
3090
40100
60100
80100
100100
B. POE (4)-lauryläther, HLB-Wert = 9,5
55
105
1545
20100
80100
90100
100100
Von verschiedenen der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen
wurde die eiabtötende Wirkung als Funktion der
Konzentration in einem verdünnten System bestimmt, das 25
Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-% enthielt.
Die Ergebnisse werden in Tabelle 7 gezeigt.
Konzentration (Gew.-%)Eiabtötung,
Mortalität der
Nissen nach 14 d (%)
A. POE (1)-lauryläther, HLB-Wert = 3,6
1100
3100
5100
7100
9100
B. POE (3)-tridecyläther, HLB-Wert = 8
10100
15100
20100
30100
40100
C. POE (4)-myristyläther, HLB-Wert = 8,8
1027
15100
20100
3092
40100
50100
D. POE (6)-tridecyläther, HLB-Wert = 11
100
150
2016
3044
4014
503
In Tabelle 8 werden die Testergebnisse gezeigt, die sich
in bezug auf die läusevertilgende und die eiabtötende Wirkung
bei Verwendung von POE (4)-lauryläther ergaben, der in einer
Konzentration von 15 Gew.-% unter Veränderung des Gehalts
an Isopropanol und Wasser getestet wurde.
Aus Tabelle 8 geht hervor, daß der in einer Konzentration
von 15 Gew.-% eingesetzte POE (4)-lauryläther eine synergistische,
läusevertilgende Wirkung zeigte, wenn die Isopropanolkonzentration
etwa 1 Gew.-% bis 5 Gew.-% betrug.
Die milbenvertilgende Wirkung von einigen der erfindungsgemäß
verwendeten POE-Derivate wurde folgendermaßen bestimmt: In eine
Kammer (28,3 dm³), die auf Raumtemperatur gehalten wird,
wird ein zugedeckter Objektträger gebracht, der mit einer
Vertiefung versehen ist, in der sich 10 erwachsene, männliche
und weibliche Milben (Psoroptes equi var. cuniculi) befinden.
Der Objektträger wird so angeordnet, daß er sich 10,2 cm
unterhalb des Aktivators einer mechanischen Sprühvorrichtung
befindet und in horizontaler Richtung 25,4 cm von dem Aktivator
entfernt ist, worauf der Objektträger aufgedeckt wird. Die
mechanische Pumpsprühvorrichtung gibt bei jeder Betätigung
des Aktivators 50 µg der Probe ab. Die Probe, die getestet
werden soll, wird auf Raumtemperatur gehalten, geschüttelt,
bis sie homogen ist, und in die mechanische Pumpsprühvorrichtung
gebracht. Der gefüllte Aktivator wird zweimal
betätigt, wobei er 100 µg der Probe in Form eines Nebels
in die geschlossene Kammer versprüht. Man wartet, bis sich
der Nebel abgesetzt hat, entfernt den Objektträger, der
die Milben enthält, und deckt diesen zu. Dieser Zeitpunkt
wird als Nullpunkt für die Zeitskala betrachtet. Der zugedeckte
Objektträger wird dann 24 h lang auf Raumtemperatur
gehalten. Der Zustand der auf dem Objektträger befindlichen
Milben wird 0 h, 1 h, 3 h und 24 h nach der Behandlung
im Mikroskop beobachtet. In einer mit der vorstehend beschriebenen
identischen Weise wurden Kontrollversuche durchgeführt,
bei denen Wasser oder das Verdünnungsmittel
eingesetzt wurde, und die Nettowerte der Mortalität werden
angegeben.
Tabelle 9 zeigt die milbenvertilgende Wirkung der
aufgeführten Verbindungen, die mit einer Konzentration
von 50 Gew.-% in Isopropanol getestet wurden.
Wie vorstehend erwähnt wurde, können für die Endanwendung
verschiedene Formulierungen hergestellt werden. Nachstehend
sind als Beispiele einige typische Formulierungen angegeben:
Flüssiges Läusevertilgungs- und Eiabtötungsmittel, geeignet
zum mechanischen Versprühen oder zum Einreiben
Gew.-%
POE (8)-dilaurat15
Isopropanol60
Wasser25
Flüssiges, läusevertilgendes und eiabtötendes Shampoo
Gew.-%
POE (4)-lauryläther26,0
POE (23)-lauryläther7,7
Isopropanol7,7
Benzalkoniumchlorid0,2
Wasser58,4
Eiabtötendes Pulver
Gew.-%
POE (3)-tridecyläther3
Pyrophyllit97
Läusevertilgendes und eiabtötendes Pulver
Gew.-%
POE (1)-lauryläther10
Pyrophyllit90
Läusevertilgungsstift
Gew.-%
POE (2)-oleyläther15,0
Natriumstearat8,0
Sorbit3,5
Isopropanol25,0
Äthanol39,0
Wasser9,5
Läusevertilgender und eiabtötender, schnell zusammenfallender
Aerosolschaum
Gew.-%
POE (4)-lauryläther20
Wasser72
Isobutan8
Läusevertilgendes und eiabtötendes Gel
Gew.-%
POE (2)-oleyläther15,0
Isopropanol25,0
Carbomer 9400,5
Triäthanolamin0,38
Wasser59,12
Claims (1)
- Verwendung eines Polyoxyäthylen (POE)-Derivats mit einem HLB-Wert von 2,5 bis 13,5, wobei das Derivat aus den (C₁₂-C₂₄)-Alkyläthern, den Phenyl-(C₁₂-C₂₄)-Alkyläthern, den (C₁₂-C₂₄)-Alkylestern und den Blockpolymeren des POE mit Polyoxypropylen und/oder Athylendiamin ausgewählt ist, als Wirkstoff zur Vertilgung von Ektoparasiten und/oder zur Abtötung von deren Eiern.
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1978
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