DE2823619C2

DE2823619C2 -

Info

Publication number: DE2823619C2
Application number: DE2823619A
Authority: DE
Inventors: Myron Jordan Mountainside N.J. Us Lover; Arnold Jack South Orange N.J. Us Singer; Donald Michael Waldwick N.J. Us Lynch; William Edward Cranford N.J. Us Rhodes Iii; William Norman Parsippany N.J. Us Bilodeau
Original assignee: Block Drug Co Inc
Current assignee: Block Drug Co Inc
Priority date: 1977-05-31
Filing date: 1978-05-30
Publication date: 1992-04-09
Also published as: DE2823619A1; FR2392603B1; JPH0120125B2; BE867614A; CH630228A5; AU3643378A; CA1109789A; JPS545029A; GB1604856A; PH15027A; AU519435B2; FR2392603A1

Description

Zur Zeit sind im Handel nur relativ wenige Mittel zur Vertilgung von Läuseeiern erhältlich. Die bekanntesten Läuseeiervertilgungsmittel sind Lindan (γ-Hexachlorcyclohexan), Malathion [S-(1,2-Dicarboäthoxyäthyl)-0,0-dimethyldithiophosphat], mit Synergisten versetzte Pyrethrine und Cuprex (eine Kombination von Tetrahydronaphthalin, Kupferoleat und Aceton, wobei das Aceton, wie behauptet wird, nicht aktiv ist). Schwefel, Lindan, Benzyl und Crotamiton sind die besten bekannten Mittel gegen Krätze bzw. Räude. Weil im Zusammenhang mit der Frage, ob einige der bekannten Giftstoffe für Läuseeier insgesamt gesehen unschädlich sind, die Bedenken zunehmen, wurde in der letzten Zeit verstärkt nach neuen, sicheren bzw. unschädlichen effektiven Mitteln zur Vertilgung von Läuseeiern gesucht.

Aus der DE-OS 24 36 028 sind Mittel zur Vernichtung von Läusen und deren Eiern bekannt, die Glykole, Ester und Äther davon im Siedebereich von 200 bis 300°C enthalten. Es handelt sich bei den angegebenen Bestandteilen um vicinale Diole, wobei Diethylenglykol als besonders wirksam herausgestellt wird.

In der DE-PS 9 61 505 ist ein insektizides Mittel, bestehend aus 2-Ethylhexandiol(1,3) und 1,3-Butylenglykol beschrieben. Das 1,3-Butylenglykol wird als inerter Träger verwendet.

So sind auch aus der US-PS 29 46 716 Läusevertilgungsmittel bekannt, die als Giftstoff ein Acetylendiol mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten. So beschreibt auch die DE-PS 12 77 244 das 2,2,3,3-Tetrabrombutandiol als Herbizid, Fungizid, Acarizid oder Nematozid. Sogenannte Insektenvertreibungsmittel beschreibt die US-PS 30 46 311 in Form von 1,5-Pentandiolen. 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiole werden in der DE-AS 11 24 932 ebenfalls als Insektenvertreibungsmittel beschrieben. Spezielle Diazocindiole sind aus der US-PS 40 01 215 bekannt, die als Mittel zur Bekämpfung von Milben verwendet werden können. Schließlich beschäftigt sich die DE-OS 22 04 943 mit keimabtötenden Reinigungsmitteln und Desinfektionsmitteln, die 1,3- oder 1,2-Diole, wie 1,3-Heptandiol und 1,3-Nonandiol enthalten.

Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte nicht-vicinale Diole effektive Abtötungsmittel für Läuseeier sind. Die Diole sind bekannte Verbindungen, jedoch war bisher ihre läuseeiabtötende Aktivität nicht bekannt. 2- Äthyl-1,3-hexandiol ist als insektenvertreibendes Mittel gut bekannt (vgl. die US-Patentschriften 24 07 205 und 38 36 627) und wird als solches in weitem Umfang kommerziell verwendet.

Aufgabe der Erfindung ist die sichere und effektive Abtötung von Läuseeiern.

Diese Aufgabe wird durch den Gegenstand des Patentanspruchs 1 gelöst.

Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von 2-Methyl-2,4- pentandiol, 1,3-Butandiol, 1,3-Heptandiol und 1,3-Nonandiol allein oder im Gemisch zusammen mit einem inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger als Wirkstoff zur Abtötung von Läuseeiern.

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Giftstoffen für die Abtötung von Läuseeiern. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von bestimmten Diolen als Giftstoffe für die Abtötung von Läuseeiern.

Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß bestimmte Diole, deren Hydroxylgruppen sich nicht in Vicinalstellung zueinander befinden, eine zufriedenstellende Aktivität zeigen. Bei diesen Diolen handelt es sich um 2-Methyl-2,4-pentandiol, 1,3-Butandiol, 1,3-Heptandiol und 1,3-Nonandiol. Von den erfindungsgemäßen, toxischen Diolen kann eines oder können mehrere unter Bildung eines aktiven, toxischen Mittels verwendet werden, das in Form einer Flüssigkeit, eines Pulvers, einer Lotion, einer Creme, eines Gels, eines Aerosolsprays oder eines Schaums durch Formulierung mit inerten, pharmazeutisch verträglichen Trägern nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden kann. Es kann irgendein pharmazeutisch verträglicher Träger, ob wäßrig oder nicht wäßrig, der gegenüber dem aktiven Bestandteil inert ist, eingesetzt werden. Unter "inert" ist zu verstehen, daß der Träger auf die Gebrauchsleistung des aktiven Bestandteils in bezug auf die Abtötung von Läuseeiern keinen wesentlichen nachteiligen Einfluß hat.

Das erfindungsgemäß eingesetzte, aktive Diol wird in das Giftstoffmittel eingemischt, das mit einer effektiven, toxischen Menge des Giftstoffs zur Behandlung von Menschen, Tieren oder unbelebten Gegenständen eingesetzt wird, und zwar bei Befall mit Läuseeiern oder prophylaktisch zum Schutz gegen einen solchen Befall. Unter der effektiven, toxischen Menge des Giftstoffs ist eine solche Menge zu verstehen, durch die mindestens 50% der Läuseeier getötet werden. Der 2-minütige Standard-Eintauchtest mit Läuseeiern wird nachstehend beschrieben. Die minimale Konzentration des Diols, die verwendet wird, um eine effektive, toxische Menge zur Verfügung zu stellen, variiert beträchtlich und hängt von dem im Einzelfall eingesetzten Diol, dem im Einzelfall eingesetzten, inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger und von irgendwelchen anderen Bestandteilen ab, die vorhanden sind. So kann in einem Fall eine Konzentration von 10 Gew.-% ausreichen, während in anderen Fällen Konzentrationen zwischen 30 Gew.-% und 40 Gew.-% notwendig sein können, um eine effektive, toxische Dosis zu erhalten.

Der vorstehend erwähnte, 2-minütige Eintauchtest wird folgendermaßen durchgeführt:

Eiabtötende Wirkung

15 erwachsene, 5 bis 10 Tage alte, weibliche Läuse (Pediculus humanus corporis) werden auf ein Netzstück aus Nylon (2 cm×2 cm) gesetzt, das in eine Petrischale gelegt wird, die zugedeckt und in einem Brutschrank 24 h lang auf 30°C gehalten wird. Die erwachsenen Läuse werden dann entfernt, und die Anzahl der rundlichen, lebensfähigen Nissen sowie der runzeligen, unfruchtbaren Nissen auf dem Netzstück wird bestimmt. Die auf Raumtemperatur gehaltene Probe, die getestet werden soll, wird geschüttelt, bis sie homogen ist, und in ein 50-ml-Becherglas gegossen. Unmittelbar nach dem Eingießen der Probe wird das Netzstück in das Becherglas gelegt, untertauchen gelassen, nach 2 min entfernt und unmittelbar darauf in ein 50-ml-Becherglas eingetaucht, das Leitungswasser mit Raumtemperatur (etwa 24°C) enthält. Das Netzstück wird alle 10 s heftig geschüttelt, nach 1 min entfernt und 1 min lang auf ein Papierhandtuch gelegt. Dann wird das Netzstück in eine Petrischale gelegt, die zugedeckt und bei 30°C im Brutschrank gelagert wird. 14 Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der Nissen, die ausgebrütet worden sind, sowie der runzeligen oder nicht ausgebrüteten Nissen bestimmt.

Der 2minütige Eintauchtest wurde in bezug auf die Prüfung der eiabtötenden Wirkung zur Kontrolle in genau der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben durchgeführt, wobei jedoch die zu testende Probe durch Leitungswasser bei Raumtemperatur (24°C) ersetzt wurde. Bei den angegebenen Testergebnissen handelt es sich um Nettoergebnisse.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Diole können auch als zusätzliche Giftstoffe in Mitteln eingesetzt werden, die auch auf andere Weise läuseeiabtötend wirken. Bei solchen Mitteln bezieht sich der Ausdruck "effektive toxische Menge" auf die Menge, durch die im Vergleich mit dem gleichen Mittel ohne das Diol die Mortalität der dem 2minütigen Eintauchtest ausgesetzten Läuseeier um mindestens 20% erhöht wird.

In Tabelle 1 ist die eiabtötende Aktivität verschiedener Diole angegeben, die in unverdünnter Form in dem 2minütigen Eintauchtest geprüft wurden. Vergleichsergebnisse für andere Polyole werden auch angegeben.

Polyol
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
2-Methyl-2,4-pentandiol
100
Sorbitlösung (70 Gew.-%)	10
1,2-Äthandiol	35
1,2-Propandiol	14
1,3-Butandiol	100
1,3-Heptandiol	100
1,3-Nonandiol	100

Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, sind die erfindungsgemäß eingesetzten Diole ausgezeichnete Eiabtötungsmittel. Zusätzlich wurde beobachtet, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Diole gegenüber der "Kaninchenohr-Milbe" (rabbit ear mite), die bei der Prüfung von Giftstoffen gegen die Grabmilbe (Sarcoptes) als in-vitro-Ersatz herangezogen wird, effektive Giftstoffe sind. Demnach können die Diole zur Herstellung von Mitteln eingesetzt werden, die eiabtötend als auch antiskabiös wirken.

Tabelle 2 zeigt die Testergebnisse von zwei Diolen, die in einer Konzentration von jeweils 15 Gew.-% in Kombination mit 25 Gew.-% Isopropanol und 60 Gew.-% Wasser getestet wurden. Für Vergleichszwecke sei angemerkt, daß bei dem gleichen Test die Kombination von 25 Gew.-% Isopropanol und 75 Gew.-% Wasser in bezug auf die Läusevertilgung keine Wirkung hatte (Mortalität: 0%).

Diol
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
2-Methyl-2,4-pentandiol
59
1,3-Butandiol	44

In Tabelle 3 sind die Ergebnisse des 2minütigen Eintauchtestes angegeben, der in bezug auf die eiabtötende Aktivität der zwei Verbindungen durchgeführt wurde, die mit einer Konzentration von 25 Gew.-% in Kombination mit 15 Gew.-% Isopropylmyristat und 60 Gew.-% Wasser getestet wurden. Für Vergleichszwecke sei angemerkt, daß 15 Gew.-% Isopropylmyristat, die in 85 Gew.-% Wasser emulgiert waren, in bezug auf die Läusevertilgung keine Wirkung hatten (Mortalität: 0%).

Diol
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
2-Methyl-2,4-pentandiol
34
1,3-Butandiol	100

Tabelle 5 zeigt die Ergebnisse des 2minütigen Eintauchtestes, bei dem die eiabtötende Wirkung der vier Diole als Funktion der Konzentration in Wasser ad 100 Gew.-% bestimmt worden war.

2-Methyl-2,4-pentandiol (Gew.-%)
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
100
100
90	68
80	74
70	52
60	39
50	71
40	66
30	53
20	52
10	36

1,3-Butandiol (Gew.-%)
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
100
100
90	94
80	85
70	90
60	100
50	94
40	86
30	76
20	59
10	21

1,3-Heptandiol (Gew.-%) in 25 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-%
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
50
100
40	100
30	100
20	9,4
10	12,2

1,3-Nonandiol (Gew.-%) in 25 Gew.-% Isopropanol und Wasser ad 100 Gew.-%
Eiabtötung, Mortalität der Nissen nach 14 d (%)
50
100
40	100
30	100
20	100
10	97

Nachstehend sind als Beispiele einige typtische Formulierungen für die Endanwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Diole angeführt:

Klares, flüssiges, eiabtötendes Shampoo
Gew.-%
1,3-Butandiol
50
Triäthanolaminlaurylsulfat	20
Wasser	30

Schnell zusammenfallender, eiabtötender Aerosolschaum
Gew.-%
Mono- und Diglyceride aus den Glyceriden von Speisefetten
8
Isopropanol	25
1,3-Nonandiol	20
1,2,3-Propantriol	5
Wasser	34
Isobutan	8

Eiabtötendes Aerosolspray
Gew.-%
2-Methyl-2,4-pentandiol
50
Isopropanol	25
Wasser	10
Isobutan	15

Claims

1. Verwendung von 2-Methyl-2,4-pentandiol, 1,3-Butandiol, 1,3-Heptandiol und 1,3-Nonandiol allein oder im Gemisch zusammen mit einem inerten, pharmazeutisch verträglichen Träger als Wirkstoff zur Abtötung von Läuseeiern.

2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei 2-Methyl-2,4-pentandiol zusammen mit Isopropylmyristat als Träger verwendet wird.

3. Verwendung nach Anspruch 2, wobei das Isopropylmyristat in einer Konzentration von 15 Gew.-% angewandt wird.