DE2415750A1 - Mittel zur bekaempfung von mikroorganismen - Google Patents
Mittel zur bekaempfung von mikroorganismenInfo
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- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
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- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
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Description
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 4. April 1973 aus
der französischen Patentanmeldung Nr. 73.12050 in Anspruch
genommen.
Die Erfinduni betrifft neue Verbindungen und Mittel, die
als Bactericide, Fungicide, Hefepilzabtötungsmittel und Virusabtötungsmittel
wirken und sich für die Therapie bei Menschen und Tieren sowie zum Schutz und zur Behandlung von Pflanzen
eignen.
Es ist schon seit Jahren bekannt, verschiedene chemische Stoffe zur Beseitigung verschiedener Mikroorganismen zu verwenden;
im allgemeinen haben diese Stoffe aber einen ziemlich engen Aktivitätsbereich und sind auch nicht ungiftig. Dies
ist ein Nachteil bei der Behandlung von Menschen und Tieren, stellt aber auch einen sehr wesentlichen Nachteil bei der Behandlung
von Pflanzen und Feldfrüchten sowie sehr häufig ein Problem der Umweltverschmutzung dar. Bei Mensch und Tier beruht
die Toxizität auf den Schwierigkeiten des lebenden Körpers, die chemischen Stoffe durch Stoffwechsel zu zerstören,
und dieser Nachteil lässt sich vermeiden, wenn man eine Gruppe von Stoffen unter denjenigen auswählt, die bereits normalerweise
bei Menschen oder Tieren vorkommen.
- 1 - · 409843/1111
Es wurde z.B. beobachtet, dass das Stratum Corneum der menschlichen Haut mit einer dünnen Lipoidoproteidschicht bedeckt
ist, die normalerweise bactericide Eigenschaften hat.
Ferner ist bekannt, dass sich an der Oberfläche dieses Stratum Gorneum freie fettsäuren finden, die für den Schutz
desselben gegen Angriff durch Mikroorganismen sehr wichtig sind. Dies trifft besonders auf Fettsäuren mit gerader Anzahl
von Kohlenstoffatomen von Cg bis C12 zu>
die i.11 einem sehr geringen
Verhältnis von 0,15 Ms 0,20 fo in bezug auf die Gesamtmenge
der Lipoide vorkommen.
Ferner wurde gezeigt, dass Caprylsäure (Cg) und Laurinsäure
(C12) in Dosen von 500 bzw. 50 γ/ml als Bactericide gegen
Corynebacterium acnei wirken. Ferner wurde gefunden, dass
diese Säuren in Dosen von 600 bzw. von 20 γ/ml· gegen Microsporum
Audouini wirksam sind.
Infolgedessen würde eine Verbindung mit einem Fettsäurerest
von Capronsäure (Cg), Caprylsäure (Cg), Caprinsäure
(C10) oder laurinsäure (C12) von besonderem Interesse für die
Behandlung von Menschen, Tieren und Pflanzen sein.
Ferner ist bekannt, dass die Aminosäuren, die Bestandteile aller Arten von lebendem Gewebe sind, beim Aufbringen
auf solches lebende Gewebe keinerlei Toxizität entfalten.
Trotzdem zeigen die Aminosäuren mit Ausnahme von Hydroxyprolin keine Wirkung gegen Mikroorganismen; sie werden sogar
im Gegenteil im allgemeinen als Nährstoffe für Mikroorganismen angesehen.
An sich würde man die Aminosäuren nicht als die günstigsten Reste zur Verbindung mit den oben genannten Fettsäuren
betrachten. Es wurde nun aber überraschenderweise gefunden, dass, wenn man diese Fettsäuren mit den genannten Aminosäuren
verbindet, die so erhaltenen Produkte eine stark antagonistische Wirkung gegen Mikroorganismen aufweisen und als starke
Mittel zur Beseitigung der Mikroorganismen angesehen werden,
können.
Die Erfindung stellt daher neue, gegen Mikroorganismen wirksame Mittel zur Verfügung, die als Wirkstoffe Verbindungen
enthalten, die aus Fettsäuren mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen von 6 bis 12 einschliesslich einerseits und
Aminosäuren andererseits entstehen.
- 2 409843/1111
Die Herstellung dieser Produkte ist in der DT-OS 2 241 "beschrieben, auf die hier Bezug genommen wird.
Die Aktivität der Verbindungen gemäss der Erfindung ist
an Bakterien, Fungi und Viren untersucht worden.
1) Wirkung auf Bakterien
Diese Bestimmung wurde an- den folgenden vier Verbindungen
nach den üblichen Methoden durchgeführt: Caprylylmethionin,
Caprylylglyein, Caprylylhydroxyprolin und Lauroylglycin.
Caprylylglyein, Caprylylhydroxyprolin und Lauroylglycin.
Die bakteriostatische Aktivität dieser Verbindungen gegen die nachfolgend angegebenen Krankheitserreger entspricht den
folgenden Werten:
Staphylococcus aureus Oxford etwa 1 mg/ml
Streptococcus etwa 0,2 mg/ml
Escherichia coli - etwa 2 mg/ml
Proteus vulgaris etwa 2 mg/ml
Clostridium sporogenes etwa 0,2 mg/ml
Bacillus subtilis etwa 0,2 mg/κΐ
Bacillus pyocyaneus etwa 0,2 mg/ml
Corynebacterium diphteriae etwa 0,2 mg/ml
Die bactericide Aktivität dieser vier Verbindungen gegen drei Krankheitserreger wurde ebenfalls bestimmt; die Ergebnisse
finden sich in der folgenden Tabelle.
- 3 409843/1111
CO CaJ
Bactericide Aktivität von Caprylylmethionin (1),
Caprylylglycin (2), Capryly!hydroxyprolin (3)
und lauroylglycin (4)
Kon takt |
Verdünnung | Staph | Verbleibende Krankheitserreger, fo | 0,5 | 0,2 | 0 | ,1 | Bacillus | coli | 0,2 | 0 | in | Bacillus subtilis | , mg/ml | 1 | |
dauer | der Erreger | .Oxford | 0,005 0 |
10 1 |
1 1 |
00 00 |
der Verbindungen | 100 100 |
1 1 |
,1 | lösungen | 2 | 0,2 0 |
|||
Ver bin |
5' | 1/100 1/10000 |
0,005 0 |
0,1 0 |
20 50 |
0,5 | 10 30 |
1 1 |
00 00 |
5 | 0,2 0 |
0,2 0 |
||||
dung | 30' | 1/100 1/10000 |
Konzentration | 0 • 0 |
0 0 |
1 | 00 20 |
0,02 0 |
1 4 |
1 1 |
00 00 |
0,1 0 |
0,1 0 |
0,1 0 |
||
(D | 60' | 1/100 1/10000 |
7,5 10 |
100 100 |
1 1 |
00 00 |
0 0 |
100 100 |
1 1 |
00 00 |
0,05 0 |
0,1 0 |
0,2 0 |
|||
5' | 1/100 1/10000 |
0,2 0 |
40 25 |
1 1 |
00 00 |
0 0 |
100 100 |
1 1 |
00 00 |
0,05 0 |
0,1 0 |
0,1 0 |
||||
30' | 1/100 1/10000 |
0,1 0 |
25 25 |
1 1 |
00 00 |
100 100 |
100 100 |
1 1 |
00 00 |
0,1 0 |
0,1 0 |
0,2 0 |
||||
(2) | 60' | 1/100 1/10000 |
0,5 0 |
00 00 |
0,01 0 |
0,05 0 |
||||||||||
0,01 0 |
0,01 0 |
|||||||||||||||
- Fortsetzung der Tabelle siehe Seite
Bactericide Aktivität von Caprylylmethionin (1),
Caprylylglycin (2), Caprylylhydroxyprolin (3)
und Lauroylglycin (4)
VJl | Ver bin dung |
Kon takt dauer |
Verdünnung der Erreger |
0, | Verbleibende Krankheitserreger, $ | O O |
0,1 | Bacillus | coli | 0,2 | 0,1 | Bacillus subtilis | mg/ml | 1 | - | |
I | (3) | 5' 30· |
1/100 1/10000 1/100 1/10000 |
OO OO | Staph.Oxford | OO OO . OO OO |
Verbindungen in | O -* OO OO OO |
OO OO OO OO |
Lösungen, | 2 | 0,3 0,4 0,05 |
||||
60· | 1/100 1/10000 |
O O |
Konzentration der | 100 100 |
0,5 | 10 100 |
10 100 |
5 | 0,3 0,3 0,1 |
0,4 0,05 |
||||||
D | (4) | 5' | 1/100 1/10000 |
10 25 |
5 0,2 | 10" 50 |
100 50 0,2 0,5 |
100 100 |
100 100 |
0,3 1,5 0,2 0,05 |
0,3 0,1 |
0,3 3 |
||||
CD OO ■t>· LO |
• | 30' | 1/100 1/10000 |
25 12 6 4 |
0,02 O |
O O |
100 100 |
100 100 |
0,2 0,05 |
0,4 1 |
0,3 0,5 |
-F- cri |
||||
.-Jk | 60' | 1/100 1/10000 |
2 100 |
O O |
100 100 |
100 100 |
100 100 |
0,2 O |
0,3 O |
0,3 0,5 |
cn CD |
|||||
10 20 |
100 100 |
0,4 0,1 |
0,2 O |
|||||||||||||
0,05 0,1 O O |
100 100 |
0,20 1,5 |
||||||||||||||
O O |
||||||||||||||||
2) Wirkung gegen Fungi und Dermatophyten
Diese Wirkung wurde nach den üblichen Verfahren für die
gleichen vier Verbindungen bestimmt, die auch auf ihre Wirkung gegen Bakterien untersucht worden sind. Die Ergebnisse
finden sich in der folgenden Tabelle, worin das Zeichen "-'' bedeutet, dass sich keine Kultur entwickelt hat, während das
Zeichen "++" bedeutet, dass sich eine Kultur entwickelt hat, die die ganze Oberfläche bedeckt. Die Durchmesser der sich
entwickelnden Kulturen sind in cm angegeben.
Penicil. | 153 | Fungi | Kontrolle | 153 83 153 | |
nitatum | Asperg. Tricho Epiderm. | Propylen- | |||
Verbindung | 83 | _ | niger mentag. flocos | • glykol Kultur | 2cm ++ ++ |
und Konzentration | - | 83 15g 83 153 83 153 | 83 | ||
Caprylylme thionin | — | 2cm | |||
5 mg/ml | 1cm | — — — — — — | 2cm | ||
2 mg/ml | 2cm | — | 1cm - | 2cm ++ ++ | |
1 mg/ml | - | 4cm 4cm - - - - | |||
Caprylylglycin | — | 4cm | |||
5 mg/ml | - | _ — — — _ _ | 2cm | ||
2 mg/ml | 4cm | _ | 4cm 4cm - | 2 cm ++ ++ | |
1 mg/ml | - | ++ ++ ++ ++ | |||
CapryIy!hydroxyprolin | - | ||||
5 mg/ml | - | -. — ___ _ | 2 cm | ||
2 mg/ml | — | _ | 1cm 1cm - | 2cm ++ ++ | |
1 mg/ml | 1cm | ----- - | |||
Lauroylglycin | — | 1cm | |||
5 mg/ml | 1cm | — — — — — — | 2cm | ||
2 mg/ml | 1cm | 1cm 1cm - - 1cm 1cm | |||
1 mg/ml | 1cm 1cm 1cm 1cm 1cm 1cm | ||||
5) Wirkung gegen Viran ^
Es wurde die Wirkung von Caprylylglyein und Caprylylmethionin
gegen Paramyxovirus iaultiformis "bei HühnereKbr/oiien
nach der Methode von German bestimmt; die Ergebnisse finden
sich in der folgenden Tabelle. Jede Gruppe von untersuchten
Embryonen bestand aus fünf Eiern.
ν = der Embryo lebt noch + = der Embryo ist tot ? = der Zustand des Embryos ist zweifelhaft.
I. Caprylylglycin
Konzentration | 24 Std. | 24 Std. | 48 Std. | 72 Std. | VVVYY |
5 mg/ml | VVVVV | VVWV | VVVVV | VVVVV | VVVVV |
2 mg/ml | VVVVV | VVVVV | VVVVV | VVVVV | -4-r-.-.-.- |
1 mg/ml | VVVVV | VVVVV | ??vvv | +++++ | +T++-r |
0,5 mg/ml | VVVVV | VVVVV | ??vw | +++++ | +T-,-++ |
Virus | VVVVV | VVVVV | VVVVV | +++++ | |
II. Caprylylmethionin | |||||
Konzentration | 48 Std. | 72 Std. | VVVVY | ||
5 mg/ml | VVVVV | VVVVV | +VYVV | ||
2 mg/ml | VVVVV | VVVVV | +++ + -.- | ||
1 mg/ml | +++++ | +++++ | -.-+τ+-. | ||
0,5 mg/ml | +++++ | +++++ | 1-+-.--.-τ | ||
Virus | VVVVV | +++++ | |||
Darreichung | |||||
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können zur Beha.:ia
lung von Infektionen bei Menschen und Tieren, aber auch ^ur
Behandlung von Pflanzen verwendet werden. Es wurden die folgenden Präparate hergestellt:
0 9 8 A 3 / 1 1 1
1) Antiseptische Lösung **
a) Caprylylmethionin 1
Äthylalkohol 50
mit Wasser aufgefüllt auf 100
Ta) Gaprylylglycin „ 1
Propylenglykol 50
mit Wasser aufgefüllt auf 100
2) Antiseptische Salbe
Caprylylhydroxyprolin 2
Kondensationsprodukt aus Ä'thylenoxid
und Getylalkohol 12
Glycerin 10
mit Wasser aufgefüllt auf 100
3) Antiseptisches Pulver
Träger 98
Caprylylglycin „ 2
4) Antikryptogamenpräparat
Gaprylylglutaminsäure 2
Methanol 50
Propylenglykol 10
mit Wasser aufgefüllt auf 100
5) Antiseptisches Aerosol
Gaprylylglycin 2
Äthanol 50
Propylenglykol 48
6) Suspension zur Behandlung von Pflanzen
Gaprylylmethionin 2
Polyoxyäthylenalkohol 4
Wass er 94
- 9 -409843/111 1
7) Creme iiv
409843/1 1 1 1
Gewichtsζeil
Caprylylglycin 3
Kondensationsprodukt aus Äthylenoxid
und Cetylalkohol 8
Stearin 4
Palmitinsäureisopropylester 5
Glycerin 10
mit Wasser aufgefüllt auf 100
Claims (5)
- Patentansprüche. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen "bei 2-Ienseheii, Tieren und Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung einer Cg- bis 0^2~^et""s^'aroj
die eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweist,
mit einer Aminosäure enthält. - 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dast. Go als Wirkstoff Caprylylmethionin enthält.
- 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ^c als Wirkstoff Caprylylglycin enthält.
- 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 00 als Wirkstoff Gaprylylhydroxyprolin enthält.
- 5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Lauroylglycin enthält.- 11 409843/1111
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7312050A FR2224169A1 (en) | 1973-04-04 | 1973-04-04 | Antimicrobial fatty acid/amino acid compounds - for use against microorganisms (bacteria, fungi, viruses) in humans, animals and plants |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2415750A1 true DE2415750A1 (de) | 1974-10-24 |
Family
ID=9117380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742415750 Pending DE2415750A1 (de) | 1973-04-04 | 1974-04-01 | Mittel zur bekaempfung von mikroorganismen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2415750A1 (de) |
FR (1) | FR2224169A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2734158A1 (fr) * | 1995-05-17 | 1996-11-22 | Roche Posay Lab Pharma | Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol |
WO1999048364A1 (fr) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Jean Morelle | Compositions destinees a l'amelioration des productions des cultures, de leur qualite, et de leur protection |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2411006A1 (fr) * | 1977-12-08 | 1979-07-06 | Mill Edmond De | Nouvelles compositions therapeutiques destinees aux traitements de certaines affections cutanees et des voies respiratoires d'origines bacteriennes, fongiques et virales |
FR2422400A1 (fr) * | 1978-04-13 | 1979-11-09 | Morelle Jean | Nouvelles compositions destinees a l'elimination de certains parasites humains, a base de lipoaminoacides, caracterises par des chaines grasses comportant de 6 a 12 atomes de carbone |
FR2742990B1 (fr) * | 1995-12-28 | 1998-03-27 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition antibacterienne a base d'acylglycine et de sel de zinc |
-
1973
- 1973-04-04 FR FR7312050A patent/FR2224169A1/fr active Granted
-
1974
- 1974-04-01 DE DE19742415750 patent/DE2415750A1/de active Pending
Cited By (5)
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FR2734158A1 (fr) * | 1995-05-17 | 1996-11-22 | Roche Posay Lab Pharma | Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol |
EP0747047A1 (de) * | 1995-05-17 | 1996-12-11 | LA ROCHE POSAY Laboratoire Pharmaceutique | Kombination einer antimikrobiellen Verbindung (z.B. der Lipoaminosäure N,n-Octanoyl-glycin) und eines Monoalkylglycerinethers und ihre Verwendung als antimikrobieller Wirkstoff |
US5736574A (en) * | 1995-05-17 | 1998-04-07 | La Roche Posay Laboratoire Pharmaceutique | Pharmacceutical/cosmetic compositions comprising synergistic antimicrobial admixture |
WO1999048364A1 (fr) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Jean Morelle | Compositions destinees a l'amelioration des productions des cultures, de leur qualite, et de leur protection |
FR2776476A1 (fr) * | 1998-03-26 | 1999-10-01 | Jean Morelle | Compositions destinees a l'amelioration des productions des cultures, de leur qualite, et de leur protection |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2224169B1 (de) | 1976-05-07 |
FR2224169A1 (en) | 1974-10-31 |
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