DE4445546A1

DE4445546A1 - Verwendung von Laurinsäureestern als wirkungssteigernde Stoffe

Info

Publication number: DE4445546A1
Application number: DE19944445546
Authority: DE
Inventors: Udo Dipl Biol Dr Reckmann; Klaus Dipl Biol Dr Stenzel; Stefan Dutzmann; Peter Dahmen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1994-12-20
Filing date: 1994-12-20
Publication date: 1996-06-27
Also published as: WO1996019111A1; ZA9510785B; AU4340796A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten bekann ten Laurinsäureestern zur Wirkungssteigerung von agrochemischen Wirkstoffen.

Es ist allgemein bekannt, daß viele agrochemische Wirkstoffe, insbesondere solche mit systemischer Wirkung, in die Pflanze penetrieren müssen, damit sie ihre Akti vität gleichmäßig in der ganzen Pflanze entfalten können. Für Herbizide ist die Aufnahme in die Pflanze entweder über die Blätter oder die Wurzel eine zwingende Voraussetzung dafür, daß die gewünschte Wirkung erzielt werden kann. Bei der Wirkstoffaufnahme über die Blätter muß die Penetrationsbarriere der Cuti cula von den Wirkstoffen überwunden werden. Außerdem ist es wichtig, daß die agrochemischen Wirkstoffe schnell und über eine möglichst große Oberfläche verteilt in die Pflanze eindringen, da sonst die Gefahr besteht, daß die aktiven Komponenten durch Regen abgewaschen werden.

Weiterhin ist allgemein bekannt, daß manche in Pflanzenschutzmitteln ver wendeten Additive, wie zum Beispiel Tenside, Mineralöle und Pflanzenöle, das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in die Pflanze fördern und dadurch die Aktivität der Wirkstoffe steigern können. Die Additive können im Einzelfall die Benetzbarkeit verstärken, eine bessere Verteilung des Spritzbelages auf der Oberfläche (= Spreitung) der Pflanze herbeiführen, die Verfügbarkeit des Wirk stoffes im eingetrockneten Spritzrückstand durch sogenanntes Anlösen erhöhen oder direkt die Penetration des Wirkstoffes durch die Cuticula fördern. Die Ad ditive werden dabei entweder direkt in die Formulierung eingebaut, - was nur zu einem begrenzten Prozentsatz möglich ist -, oder aber im Tankmixverfahren der jeweiligen Spritzbrühe zugefügt.

Ferner ist schon bekannt, daß sich bestimmte Dicarbonsäureester und Ester lang kettiger Carbonsäuren als Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe ver wenden lassen (vgl. EP-OS 0 579 052 und EP-OS 0 596 316). So eignen sich zum Beispiel Adipinsäure-di-(2-ethyl-hexyl)-ester oder Isopropylmyristat, um das Ein dringen von Wirkstoffen in Pflanzen zu erleichtern. Die Wirkung dieser Additive ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend. Außerdem lassen sich diese Additive nicht bei allen Wirkstoffen gleich gut zur Steigerung der Akti vität einsetzen.

Es wurde nun gefunden, daß sich Laurinsäureester der Formel

CH₃-(CH₂)₁₁-COO-R (I)

in welcher R für 2-Ethyl-hexyl oder Isopropyl steht,
sehr gut zur Wirkungssteigerung agrochemischer Wirkstoffe verwenden lassen.

Die Erfindung betrifft daher den Einsatz von Laurinsäureestern der Formel (I) für den angegebenen Zweck. Außerdem betrifft die Erfindung Pflanzenbehandlungs mittel, die

- mindestens einen Laurinsäureester der Formel (I),
- mindestens einen agrochemischen Wirkstoff und
- übliche Zusatzstoffe

enthalten.

Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemaß verwend baren Laurinsäureester der Formel (I) auf agrochemische Wirkstoffe einen wesent lich besseren wirkungssteigernden Einfluß ausüben als Adipinsäure-di-(2-ethyl hexyl)-ester oder Isopropylmyristat, welches konstitutionell ähnliche, vorbekannte Stoffe sind, die für den gleichen Zweck einsetzbar sind.

Die Verwendung von Laurinsäureestern der Formel (I) als Wirkungsverbesserer in Formulierungen agrochemischer Wirkstoffe weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den Laurinsäureestern der Formel (I) um Substanzen, die pro blemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind. Sie lassen sich aus nachwachsenden Rohstoffen gewinnen und sind biologisch abbaubar. Ferner wird durch den Einsatz von Laurinsäureestern der Formel (I) die Wirk samkeit von agrochemischen Stoffen erhöht. Das bedeutet, daß die herkömmlichen Aufwandmengen an Pflanzenschutzmitteln reduziert werden können, ohne daß die Wirksamkeit vermindert wird.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Laurinsäureester sind durch die Formel (I) de finiert. Es handelt sich dabei um Laurinsäure-(2-ethyl-hexyl)-ester und Laurin säure-isopropylester.

Die Laurinsäureester der Formel (I) sind bekannt (vgl. DE-OS 38 41 609, Phyto chemistry 21 (7), 1788-1791, DE-OS 25 30 334, WO 85-05 066 und JP-OS 63-173 225).

Unter agrochemischen Wirkstoffen sind im vorliegenden Zusammenhang alle zur Pflanzenbehandlung üblichen Substanzen zu verstehen. Vorzugsweise genannt seien Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren.

Als Beispiele für Fungizide seien genannt:
2-Aminobutan; 2-Ahilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazol-5-carboxanil-id; 2,6-Dichloro- N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoximino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chiozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram,
8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxa-spiro-[4-,5]decan,
N-(R)-(1-(4-Chlorphenyl)-ethyl)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyc-lopropancar bonsäureamid (Diastereomerengemisch oder einzelne Isomere), [2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl] -propyl]-carbminsäure-1- methylethylester und 1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid.

Als Beispiele für Bakterizide seien genannt:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasuga mycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Manycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarb oxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenophos, Pro mecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Als Beispiele für Herbizide seien genannt:
Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chioridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cyclo xydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.

Als Beispiele für Pflanzenwuchsregulatoren seien Chlorcholinchlorid und Ethephon genannt.

Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemaßen Mitteln vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungsmittel, Säuren, Kälte stabilisatoren, Haftmittel und Farbstoffe in Frage.

Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische und zwitterionische Bmulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Umset zungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen, Alkyl phenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di-ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Trialkyl aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren können ein zeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien Um setzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis 1 : 60, Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im Molver hältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 30, Alkylglyko side, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Calcium-, Monoethanolammo nium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze.

Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-poly glykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere han delt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Substitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Sub stituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammenset zungen ergeben:

Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und unpolaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dime thylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl-capro lactam und y-Butyrolacton, darüber hinaus stark polare Solventien, wie Dime thylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester, Essigsäure- hexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure- di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n-und i-Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.

Als Säuren können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säuren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische Hydroxy carbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbinsäure.

Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicher weise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen Harnstoff- Glycerin und Propylenglykol.

Als Haftmittel können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kom men Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Als Farbstoffe können in den erfindungsgemäßen Mitteln alle für Pflanzenbe handlungsmittel üblicherweise einsetzbaren Farbstoffe enthalten sein.

Im übrigen kann in den erfindungsgemäßen Pflanzenbehandlungsmitteln Wasser enthalten sein.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenbehandlungsmittel können als Spritz-, Sprüh-, Gieß- oder Beizmittel eingesetzt werden.

Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von Laurinsäureestern der Formel (I) zur Steigerung der Wirksamkeit agrochemischer Wirkstoffe können die Kon zentrationen an Laurinsäureestern innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen liegen die Konzentrationen an Laurinsäureestern der For mel (I) in den Formulierungen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 5 und 70 Gewichtsprozent. In den anwendungsfertigen Zubereitungen liegen die Konzentrationen an Laurinsäureestern der Formel (I) in wäßrigen Systemen im allgemeinen zwischen 0,001 und 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gewichtsprozent, und in öligen Systemen im allgemeinen zwischen 0,001 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,1 und 70 Gewichtsprozent.

Auch das Verhältnis von agrochemischen Wirkstoffen zu Laurinsäureestern der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches varriert werden. Im allge meinen liegt das Gewichtsverhältnis zwischen agrochemischem Wirkstoff und Laurinsäureester der Formel (I) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 1000, vorzugsweise zwischen 1 : 0,05 und 1 : 300.

Die Mengen an agrochemischen Wirkstoffen, Laurinsäureestern der Formel (I) und weiteren Zusatzstoffen können in den Formulierungen bzw. in den anwendungs fertigen Zubereitungen innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie lie gen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen Formulierungen bzw. Zubereitungen der Fall ist.

Die Laurinsäureester der Formel (I) können entweder in die Formulierungen gegeben werden oder aber den anwendungsfertigen Zubereitungen im Tankmix-Verfahren hinzugefügt werden. Die Laurinsäureester der Formel (I) können entweder als solche oder in Form von Lösungen in oberflächenaktiven Stoffen eingesetzt werden. Die Herstellung der Formulierungen und der anwendungsfertigen Zubereitungen erfolgt nach üblichen Methoden.

Die gute wirkungssteigernde Aktivität der Laurinsäureester der Formel (I) geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die agrochemischen Stoffe bei alleiniger Ausbringung in niedrigen Aufwandmengen in ihrer Wirkung Schwächen zeigen, geht aus den Tabellen der Verwendungsbeispiele eindeutig hervor, daß die Wirkung der Kombinationen aus agrochemischen Stoffen und Laurinsäureestern größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen Komponenten.

Ein wirkungssteigernder Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung der Kom bination aus agrochemischem Wirkstoff und Wirkungsförderer größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen applizierten Stoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination aus agrochemischem Wirkstoff und Wirkungsförderer kann nach S.R. Colby wie folgt berechnet werden (vgl. Weeds 15 Seiten 20-22, 1967):

Wenn
X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Stoffes A in einer Konzentration von m ppm,
Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Stoffes B in einer Konzentration von m ppm, und
E den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Stoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,
dann ist

Ist die tatsächliche Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, es liegt ein wirkungssteigernder Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungs grad (E).

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.

Verwendungsbeispiele

In den folgenden Verwendungsbeispielen wurden die nachstehend angegebenen Substanzen eingesetzt.

Wirkungsförderer Agrochemische Wirkstoffe

(II-1) [2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl]- carbaminsäure-1-methyl-ethylester
(II-2) 1-Methyl-cyclohexyl-1-carbonsäure-(2,3-dichlor-4-hydroxy)-anilid
(II-3) 8-tert.-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxa spiro[4,5]decan
(II-4) 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on

Beispiel A Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv

Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden

a) 1 Gew.-Teil Wirkungsförderer mit 0,059 Gew.-Teilen Fettalkohol (C₁₀-C₁₆)-3-Glykolether und 0,041 Gew.-Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfo nat und Butanol zu einer 67%igen Lösung vermischt,
b) 1 Gew.-Teil fungizider Wirkstoff mit 4,7 Gew.-Teilen Aceton und 0,3 Gew.-Teilen Alkylaryl-polyglykolether vermischt und
c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zube reitungen besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflan zen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 20°C aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Um in diesem Versuch eine Wirkungssteigerung aufzuzeigen, wurden die Resul tate nach der zuvor erwähnten Colby-Methode ausgewertet.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der fol genden Tabelle hervor.

Tabelle A

Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv

Beispiel B Botrytis-Test (Bohne)/protektiv

Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zube reitungen besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt. 3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet.

Tabelle B

Botrytis-Test (Bohne)/protektiv

Beispiel C Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv/Spritzfolge im Freiland

Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden

Zur Prüfung auf Wirksamkeit gegenüber Plasmopara viticola werden 3-jährige Re benpflanzen der Sorte Müller-Thurgau im Freiland mit den Zubereitungen in einer Spritzfolge mit 9- bis 11-tägigem Intervall bis zur Tropfnässe bespritzt.

Die Auswertung des Befalles der Reben mit falschem Mehltau erfolgte 4 Tage nach der vierten Behandlung.

Tabelle C

Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv

Beispiel D Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv

Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zu bereitungen besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und einer rela tiven Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Tabelle D

Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv

Beispiel E Test gegen dikotyle Unkräuter Nachauflauf-Anwendung

Zur Herstellung der zu prüfenden Zubereitungen werden

a) 1 Gew.-Teil Wirkungsförderer mit 0,059 Gew.-Teilen Fettalkohol (C₁₀-C₁₆)-3-glykolether und 0,041 Gew.-Teilen Calcium-n-dodecyl-benzolsulfo nat und Butanol zu einer 67%igen Lösung vermischt,
b) 1 Gew.-Teil herbizider Wirkstoff in Form einer handelsüblichen Formulie rung und
c) unter (a) und (b) aufgeführte Mischungen und Wasser in den jeweils gewünschten Mengenverhältnissen zusammengegeben.

Zur Prüfung auf herbizide Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit den Zu bereitungen besprüht. Die Pflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei 23°C (Tag) bzw. 12°C (Nacht) und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 50% aufgestellt.

14 Tage nach der Behandlung erfolgt die visuelle Bonitierung der herbiziden Wirkung.

Tabelle E

Test gegen dikotyle Unkräuter (Chenopodium album/Nachauflauf-Anwendung)

Claims

1. Verwendung von Laurinsäureestern der Formel CH₃-(CH₂)₁₁-COO-R (I)in welcher
R für 2-Ethyl-hexyl oder für Isopropyl steht,
zur Wirkungssteigerung agrochemischer Wirkstoffe.

2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fungi zide, Bakterizide, Insektizide, Nematizide, Herbizide oder Pflanzenwuchs regulatoren als agrochemische Wirkstoffe einsetzt.

3. Pflanzenbehandlungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

- mindestens einem Laurinsäureester der Formel CH₃-(CH₂)₁₁-COO-R (I)in welcher
R für 2-Ethyl-hexyl oder für Isopropyl steht,
- mindestens einem agrochemischen Wirkstoff und
- üblichen Zusatzstoffen.

4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsver hältnis von agrochemischen Wirkstoffen zu Laurinsäureestern der Formel (I) zwischen 1 : 0,01 und 1 : 1000 liegt.

5. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringt.

6. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 3 zur Behand lung von Pflanzen.

7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch 3, dadurch gekenn zeichnet, daß man Laurinsäureester der Formel (I), agrochemische Wirkstoffe und übliche Zusatzstoffe vermischt.