AT264914B - Insektizide Mischung - Google Patents

Description

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  Insektizide Mischung 
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Cyclopropancarbonsäureester enthaltende insektizide Mischung. Eine solche insektizide Mischung ist gemäss der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksamen Bestandteil einen Cyclopropancarbonsäureester der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 enthält, in welcher X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Reine Methyl- oder Methoxycarbonylgruppe ist. 



   Die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen als Wirkstoff enthaltenen Cyclopropancarbonsäureester, vorzugsweise   Chrysanthemumcarbonsäureester,   zeigen starke insektizide Wirkung gegenüber Ungeziefer und landwirtschaftlich schädlichen Insekten und sind gegenüber Warmblütern und Pflanzen von nur geringer Toxizität. Diese Verbindungen können mit niedrigen Kosten hergestellt werden. 



   In Anbetracht der Harmlosigkeit gegenüber Warmblütern wurde seit langem Pyrethrumextrakt als Insektizid verwendet. In letzter Zeit wurde das den wirksamen Bestandteilen Pyrethrin und Cinerin des Pyrethrumextraktes analoge Allethrin synthetisiert und zur Insektenbekämpfung verwendet. Diese Stoffe sind in Anbetracht der starken insektiziden Wirkung, insbesondere in Anbetracht ihrer raschen Wirkung auf Insekten, und der geringen oder überhaupt ausbleibenden Immunisierung der Insekten gegenuber diesen Stoffen zweifelsohne sehr brauchbar, jedoch ist die Verwendung dieser Stoffe im Hinblick auf ihre komplizierte Herstellung und auf die hohen Herstellungskosten beschränkt. 



   Im Zuge der Prüfung zahlreicher   Cyclopropancarbonsäureester   wurden nun die oben definierten Cyclopropancarbonsäureester gefunden, welche starke insektizide Wirkung zeigen, jedoch harmlos sind gegenüber Warmblütern, und welche mit niedrigen Kosten aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in einfacher Weise hergestellt werden können.

   Mit andern Worten stellen die in erfindungsgemÅassen insektiziden Mischungen enthaltenen   Cyc1opropancarbonsäureester     Glutarimidomethyl-und ss-Methyl-glu-     tarimidomethylester dar, d. h. dass   sie dem Pyrethrin, Cinerin und Allethrin ähneln, wenn auch die Alkoholreste der erstgenannten Verbindungen im Vergleich zu den Alkoholreste der letztgenannten 

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Verbindung viel einfacher aufgebaut sind und neben Kohlenstoff Wasserstoff-, Sauerstoff- und Stick- stoffatome enthalten, während die Alkoholgruppen der letztgenannten Verbindungen Kohlenstoff, Was- serstoff und Sauerstoff enthalten. 



   Wie bekannt, existieren die in den erwähnten Cyclopropancarbonsäureestern verestert vorliegenden Cyclopropancarbonsäuren in Form verschiedener optisch aktiver Stereoisomerer. Selbstverständlich kön- nen in in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen   Cyclopropancarbonsäureestern   be- liebige der erwähnten Stereoisomeren verestert vorliegen. 



   Die erwähnten Cyclopropancarbonsäureester besitzen überlegene insektizide Wirkung und sind in der Lage, Stubenfliegen, Moskitos, Schaben usw. rasch zu betäuben und abzutöten. Darüber hinaus sind diese Ester in Anbetracht ihrer raschen Wirkung und ihrer Harmlosigkeit besonders geeignet für sa- nitäre Zwecke und für die Verwendung in Haushalten. 



   Erfindungsgemässe insektizide Mischungen können unter Verwendung von üblichen Trägern, Ver- dünnungsmitteln oder Hilfsstoffen in der für die Verarbeitung von Pyrethrumextrakten und Allethrin üb- licherweise in Form von   Öllösungen,   emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Verstäubungs- präparaten, Aerosolen, Räucherstäben,   Ködern   usw. hergestellt werden. Soferne der Wirkstoff kristal- lin ist, wird er vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton,
Xylol, Methylnaphthalin usw., verwendet, das je nach der Art der herzustellenden insektiziden Mi- schungen zu wählen ist. 



   Gewünschtenfalls können die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen Cyclo-   propancarbonsäureester   zusammen mit andern Insektiziden zu insektiziden Mischungen verarbeitet wer- den. Solche andere Insektizide sind beispielsweise Pyrethroide, wie Pyrethrumextrakt und Allethrin, organische Chlor- und Phosphorverbindungen, Synergetika für Pyrethroide, wie Piperonylbutoxyd, Pi- peronylsulfoxyd,   B-Butoxy-B'-thiocynanodiäthyläther   u. dgl. Durch Verwendung solcher anderer Be- standteile kann das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen insektiziden Mischung erweitert und die
Wirkung derselben erhöht werden. 



   Konkret ausgedrückt können die Cyclopropancarbonsäureester der angegebenen Formel mit zumin- dest einem der folgenden Stoffe vermischt werden : Pyrethrin, Allethrin, 0,   0-Dimethyl-0-   (3-methyl-   - 4-nitrophenyJ ;) -thiophosphat,   Malathion, Diazinon, Dimethoat, y-BHC u. a., wobei pestizide Mi- schungen erhalten werden, die hohe insektizide Wirksamkeit besitzen und rasch wirken. In solchen
Fällen können zwei Komponenten innerhalb weiter Grenzen miteinander vermischt werden. Das Mi- schungsverhältnis des Cyclopropancarbonsäureesters und der andern insektiziden Komponenten kann bei- spielsweise 0, 05 : 1 bis 1 : 0, 05 betragen. 



   Die angegebenen Cyclopropancarbonsäureester sind relativ stabil, jedoch kann dann, wenn die
Ester unter erschwerenden Bedingungen über lange Zeiträume gelagert werden sollen, mit Vorteil eine geringe Menge eines Stabilisators zugesetzt werden. Beispiele für brauchbare Stabilisatoren sind Alkyl- phenole der folgenden Formeln : 
 EMI2.1 
 

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 EMI3.1 
 
Soferne ein Stabilisator zugesetzt wird, kann dessen Menge weniger als 1   Gel.-%   des Esters betragen. In der Regel beträgt diese Menge 1 bis   0, 1 Gew.- .   



   Im folgenden werden Beispiele für erfindungsgemässe insektizide Mischungen gebracht, welche die angegebenen   Cyclopropancarbonsäureester   enthalten. 



   Beispiel 1 : Eine Lösung von 2 g   N- (Chrysanthemoxymethy1) -glutarimid   in 10 g Xylol wurde mit einem Kerosin auf 100 ml verdünnt, womit ein   2%igues   Ölpräparat erhalten wurde. 



   10 ml des erhaltenen   zeigen   Ölpräparates wurden in einem Absetzturm (Mc. Callan, S.   E. A.,   Wellman, R. H., Contributions of Boyce Thompson, Inst. VoL   12 [1942], S. 451) innerhalb 10 sec auf   vollentwickelte Stubenfliegen versprüht. Nach 10 sec wurde der Schieber geöffnet, womit die Stubenfliegen dem Sprühnebel ausgesetzt wurden, in welchem sie 10 min belassen wurden. Sodann wurden die Stubenfliegen aus dem Absetzturm herausgenommen und bei konstanter Temperatur verwahrt. Nach 20 h wurde die Sterblichkeitsrate bestimmt, welche oberhalb 90% lag. 



   Beispiel 2: Eine Lösung von   0,   3 g N-(trans, trans-Pyrethroxymethyl)-glutarimid in 3 g Xylol wurde mit einem raffinierten Kerosin auf 100 ml verdünnt, womit ein 0, tiges Ölpräparat erhalten wurde. 



   In einer würfelförmigen Glaswanne von 70 cm Seitenlänge wurden etwa 30 vollentwickelte Stubenfliegen ausgesetzt, worauf 0,3 ml des oben hergestellten 0,   3o/0igen   Ölpräparates in der Glaswanne mittels eines Verstäubers gleichmässig versprüht wurden. Die Betäubungsrate der Stubenfliegen wurde in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Zu Vergleichszwecken wurde ein   0, 3% iges Ôlprâparat   von Allethrin geprüft. 
 EMI3.2 
 
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<tb> 



  Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 111/3 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (0, <SEP> 30/0) <SEP> 4,4 <SEP> 10,2 <SEP> 40,0 <SEP> 60,6 <SEP> 75,0 <SEP> 84,0
<tb> Allethrin <SEP> (0, <SEP> 30/0) <SEP> 0 <SEP> 6,7 <SEP> 32,2 <SEP> 61,3 <SEP> 80,7 <SEP> 86, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel3 :DurchgleichförmigesVermischenvon20gN-(Chrisanthemoxymethyl)-ss-methylglutarimid, 10 g Sorpol SM-200 (ein Gemisch aus einem Polyäthylenglykol-alkyl-aryläther und einem Alkyl-arylsulfonat) und 70 g Xylol in der angegebenen Reihenfolge wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt. 



   Das erhaltene 20%ige emulgierbare Konzentrat wurde mit der 10fachen Gewichtsmenge Wasser verdiinnt und die erhaltene Emulsion auf einen von Stubenfliegen bevorzugten Ort in einer Menge von 50 ml/mz versprüht. Die Stubenfliegen verschwanden nahezu zur Gänze. 

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   Beispiel 4 : Eine Lösung von   1,   5 g N-(trans, trans-Pyrethroxymethyl)-ss-methylglutarimid in 20 g Aceton wurde in einem Mörser mit   98,   5 g Talk (Korngrösse 74   u)   gründlich vermischt, worauf das Aceton aus dem Gemisch abgedampft wurde, womit ein 1,   5% iges Verstâubungsprâparat zuruckbleibt.   



   Etwa 50 vollentwickelte Stubenfliegen wurden in eine tiefe Schale eingebracht, die sodann mit einem Drahtnetz abgedeckt und am Boden eines Absetzturmes abgestellt wurde. 



   1 g des erhaltenen Verstäubungspräparates wurde mit einem Druck von   1, 4 kglcm2 nach   oben versprüht. Nach 10 sec wurde der Schieber geöffnet, womit die Stubenfliegen dem sich absetzenden verstäubten Pulver ausgesetzt wurden. Nach 10 min wurden die Stubenfliegen aus dem Absetzturm herausgenommen und bei der konstanten Temperatur von 270 C 20 h verwahrt, worauf die Sterblichkeitsrate bestimmt wurde, die höher war als   900/0.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Insektizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksamen Bestandteil einen Cyclopropansäureester der allgemeinen Formel EMI4.1 enthält, in welcher X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Reine Methyl- oder Methoxycarbonylgruppe ist.