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Insektizide Mischungen
Die Erfindung bezieht sich auf neue Cyclopropancarbonsäureester enthaltende insektizide Mischungen. Solche insektizide Mischungen sind gemäss der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff einen Cyclopropancarbonsäureester der allgemeinen Formel erhalten
EMI1.1
in welcher R und R sin Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Âthyl-, Propyl-oder Isopropylgruppe und R 2 ferner eine Gruppe der allgemeinen Formel
EMI1.2
bedeutet, in welcher X eine Methyl- oder Methoxygruppe und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, wobei ferner R3 eine Methyl- oder Methoxycarbonylgruppe ist.
Die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen Cyclopropancarbonsäureester, vorzugsweise Chrysanthemumcarbonsäureester, zeigen starke insektizide Wirkung gegenüber Ungeziefer und landwirtschaftlich schädlichen Insekten und sind gegenüber Warmblütlern und Pflanzen vonnurgeringer Toxizität. Diese Verbindungen können mit niedrigen Kosten hergestellt werden.
In Anbetracht der Harmlosigkeit gegenüber Warmblütern wurde seit langem Pyrethrumextrakt als Insektizid verwendet. In letzter Zeit wurde das den wirksamen Bestandteilen Pyrethrin und Cinerin des Pyrethrumextraktes analoge Allethrin synthetisiert und zur Insektenbekämpfung verwendet. Diese Stoffe sind in Anbetracht ihrer raschen Wirkung auf Insekten, und der geringen oder überhaupt ausbleibenden Immunisierung der Insekten gegenüber diesen Stoffen zweifelsohne sehr brauchbar, jedoch ist die Verwendung dieser Stoffe im Hinblick auf ihre komplizierte Herstellung und auf die hohen Herstellungskosten beschränkt.
Im Zuge der PrÜfung zahlreicher Cyclopropancarbonsäureester wurden nun die oben definierten
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Cyclopropancarbonsäureester gefunden, welche stark insektizide Wirkung zeigen, jedoch harmlos sind gegenüber Warmblütern, und welche mit niedrigen Kosten aus leicht zugänglichen Ausgangsstoffen in einfacher Weise hergestellt werden können.
Mit andern Worten gesagt stellen die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen Cyclopropancarbonsäureester Maleimidomethylester von Chrysan- themumcarbonsäuren dar, d. h. dass die erwähnten Cyc1opropancarbonsäureester dem Pyrethrin, Cinerin und Allethrin ähneln, wenn auch die Alkoholreste der erstgenannten Verbindungen im Vergleich zuden
Alkoholreste der letztgenannten Verbindung viel einfacher aufgebaut sind und Kohlenstoff-, Wasser- stoff-, Sauerstoff-und Stickstoffatome enthalten, während die Alkoholgruppen der letztgenannten Verbindungen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten.
Wie bekannt, existieren die in den erwähnten Cyclopropancarbonsäureestern verestert vorliegenden Cyclopropancarbonsäuren in Form verschiedener optisch aktiver Isomerer. Selbstverständlich können im Rahmen der Erfindung in den Cyclopropancarbonsäureestern sämtliche Stereoisomere verestert vorliegen.
Wie oben erwähnt, besitzen die in erfindungsgemässen insektiziden Mischungen enthaltenen Cyclo- propancarbonsäureester überlegene insektizide Wirkung und sind in der Lage, Stubenfliegen, Moskitos, Schaben usw. rasch zu betäuben und abzutöten. Darüber hinaus sind diese Ester in Anbetracht ihrer raschen Wirkung und ihrerHarmIosigkeit besondersgeeignet fur sanitare Zweeke und für die Verwendung in Haushalten.
Aus den erwähnten Cyclopropancarbonsäureestem der allgemeinen Formel I können unter Verwendung von üblichen Trägern, Verdünnungsmitteln oder Hilfsstoffen in der für die Verarbeitung von Pyrethrumextrakt und Allethrin bekannten Weise insektizide Mischungen in Form von Öllösungen, emul - gierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Verstäubungspräparaten, Aerosolen, Räucherstäben, Ködern usw. hergestellt werden. Soferne der Wirkstoff kristallin ist, wird er vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Xylol, Methylnaphthalin usw., verwendet, das ja nach der Art der herzustellenden insektiziden Mischung zu wählen ist.
Gewünschtenfalls können die erwähnten Cyclopropancarbonsäureester zusammen mit andern Insektiziden zu insektiziden Mischungen verarbeitet werden. Solche andere Insektizide sind beispielsweise Pyrethroide, wie Pyrethrumextrakt und Allethrin, organische Chlor- und Phosphorverbindungen, Syner- getika für Pyrethroide, wie Piperonylbutoxyd, Piperonylsulfoxyd, 13-Butoxy-ss 1-thiocyanodiäthyläther u. dgl. Durch Verwendung solcher anderer Bestandteile kann das Wirkungsspektrum der erfindungsgemässen insektiziden Mischung erweitert und die Wirkung derselben erhöht werden.
Konkret ausgedrückt können die Cyclopropancarbonsäureester der angegebenen Formel 1 mit zumindest einem der folgenden Stoffe vermischt werden : Pyrethrin, Allethrin, 0, 0-Dimethyl-0- (3-methyl-4-nitrophenyl)-thiophosphat, Malathion, Diazinon, Dimethoat, y-BHCu. a., wobeipestizide Mi- schungen erhalten werden, die hohe insektizide Wirksamkeit besitzen und rasch wirken. In solchen Fällen können zwei Komponenten innerhalb weiter Grenzen miteinander vermischt werden. Das Mischungsverhältnis des Cyclopropancarbonsäureesters und der andern insektiziden Komponenten kann beispielsweise 0,05 zu 1 bis 1 zu 0,05 betragen.
Die angegebenen Cyc1opropancarbonsäureester sind relativ stabil, jedoch kann dann, wenn die Ester unter erschwerenden Bedingungen über lange Zeiträume gelagert werden sollen, mit Vorteil eine geringe Menge eines Stabilisators zugesetzt werden. Beispiele für brauchbare Stabilisatoren sind Alkylphenole der folgenden Formeln :
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Soferne ein Stabilisator zugesetzt wird, kann dessen Menge weniger als 1 Gew.-lo des Esters betragen. In der Regel beträgt diese Menge 1 bis 0, 1 Gew.-lo.
Im folgenden werden Beispiele für erfindungsgemässe insektizide Mischungen gebracht, welche die angegebenen Cyclopropancarbonsäureester enthalten. Die insektizide Wirkung dieser Mischungen wird zahlenmässig angegeben.
Beispiel 1 : Eine Lösung von 2 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-methyl-maleimidinlOgXylol wurde mit raffiniertem Karosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein Beiges Ölpräparat erhalten wurde.
10ml des erhaltenen 2%igen Ölpräparates wurden in einem Absetzturm (Mc. Callan, S. E. A., Well- man, R. H., Contributions of Boyce Thomson, Inst. Vol. 12t19421, S. 451) innerhalb 10 sec auf vollentwickelte Stubenfliegen versprüht. Nach 10 sec wurde der Schieber geöffnet und die Stubenfliegen wurden dem Sprühnebel 10 min ausgesetzt. Anschliessend wurden die Stubenfliegen aus dem Absetzturm herausgenommen und bei konstanter Temperatur verwahrt. Nach Ablauf von 20 h wurde die Sterblichkeitsrate bestimmt. Die Sterblichkeitsrate betrug mehr als 901o.
Beispiel 2 : Eine Lösung von 0, 2 g N-(Chrysanthemoxymethyl)-dimethyl-maleimid und 0,5 g Xylol wurde mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein 0,2%iges Ölpräparat erhalten wurde.
In einerwürfelförmigen Glaswanne von 70 cm Seitenlänge wurden etwa 30 vollentwickelte Stubenfliegen ausgesetzt, worauf in der Wanne 0, 3 ml des obigen 0,2%igen Ölpräparates gleichmässig versprüht wurden. Die Betäubungsrate der Stubenfliegen in Abhängigkeit von der Zeit wurde bestimmt. In ähnlicher Weise wurde ein 0, 3 biges Ôlpraparat von Allethrin geprüft.
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<tb>
<tb>
Betubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 11 <SEP> 1/3 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbon <SEP> - <SEP>
<tb> säureester <SEP> (0, <SEP> 210) <SEP> 4,8 <SEP> 29,7 <SEP> 59,7 <SEP> 74, <SEP> 0 <SEP> 86,3 <SEP> 90,4
<tb> Allethrin <SEP> (0. <SEP> 30/0) <SEP> 3,3 <SEP> 16, <SEP> 1 <SEP> 55, <SEP> 4 <SEP> 73,4 <SEP> 82,2 <SEP> 92, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
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Beispiel 3 : 1 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-methyl-âthylmaleimid wurde mit raffiniertem
Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein liges Ölpräparat erhalten wurde.
NachderSchleudertischmemode (Cambell, F. L., Sullivan, W. N., Soap and Sanit. Chemicals Vol 14, No. 6, ±19381 S. 119), wurden je 5 ml des l'oigen Ölpräparates oder des mit raffiniertem Kerosin ) verdünnten Ölpräparates innerhalb 10 sec auf etwa 100 vollentwickelte Stubenfliegen versprüht. Nach etwa 20 sec wurde der Schieber geöffnet und die Stubenfliegen wurden dem Sprühnebel 10 min ausge- setzt. Anschliessend wurden die Stubenfliegen in einen Käfig gebracht und dort bei konstanter Tempe- rator gehalten. Die Sterblichkeitsrate wurde nach 24 h bestimmt.
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<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> des <SEP> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> Sterblichkeit <SEP> in <SEP> 0/0
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 70, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 25 <SEP> 44, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
)Beispiel4 :0,4gN-(Chrysanthemoxymethyl)-diäthylmaleimidwurdemitraffiniertemKerosin verdünnt, wobei ein 0, 4'oiges Ölpräparat erhalten wurde. Das erhaltene 0,4%ige Ölpräparat wurde ähn- lich der in Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise geprüft.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP>
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 111/3 <SEP> min <SEP>
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (0, <SEP> 4%) <SEP> 4,8 <SEP> 20,9 <SEP> 64,9 <SEP> 76,3 <SEP> 82,6 <SEP> 88, <SEP> 1
<tb> Allethrin <SEP> (0, <SEP> 3%) <SEP> 3,2 <SEP> 17,4 <SEP> 47,9 <SEP> 71,0 <SEP> 84,2 <SEP> 92,0
<tb>
Beispiel 5 : In ähnlicher Weise, wie in Beispiel 3 beschrieben ist, wurde eine Lösung von Q, 6g , N- (Chrysanthemoxymethyl)-methyl- (n-propyl)-maleimid in 100 ml raffiniertem Kerosin hergestellt und geprüft.
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<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> des <SEP> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> Sterblichkeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 0, <SEP> 6 <SEP> 83, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 3 <SEP> 70, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 15 <SEP> 38, <SEP> 4 <SEP>
<tb>
EMI4.4
6 : Durch gleichförmiges Vermischen von- isopropyl-maleimid, 80 g Xylol und 10 g Sorpol SM 200 (ein Gemisch aus einem Polyäthylenglykolalkyl-aryläther und einem Alkylarylsulfonat) wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
Das erhaltene 10% igue emulgierbare Konzentrat wurde mit Wasser auf das 10fache verdünnt und in ähnlicher Weise geprüft wie in Beispiel 1 angegeben ist, wobei jedoch der Schieber 5 sec statt 10 sec nach dem Versprühen geöffnet wurde. Die Sterblichkeitsrate war höher als 900/0.
Bei s pie 1 7 : Eine Lösung von 0,75 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-dimethyl-maleimid in 30 ml Aceton wurde mit 99, 25 g einer Räucherstäbchengrundmischung (eine Mischung von Tabu-Pulver und Pyrethrummark rethrummark im Gewichtsverhältnis 2 : 3) gleichmässig vermischt. Nachdem das Aceton verdampft war, wurde die Mischung mit 180 ml Wasser verknetet. Die erhaltene Knetmasse wurde zu Räucherstäbchen verformt, die nach dem Trocknen 0, 75% Wirkstoff enthielten.
In einer Glaswanne von 70 cm Seitenlänge wurden etwa 30 vollentwickelte gemeine Moskitos in Freiheit gesetzt. Ein 1 g wiegendes Stück des 0,75iges Räucherstäbchens wurde im Bereich der Mitte des Bodens der Glaswanne gehaltert und an beiden Enden entzündet. Die Betäubungsrate der Moskitos in Abhängigkeit von der Zeit wurde bestimmt.
Zu Vergleichszwecken wurde ein Räucherstäbchen mit einem Gehalt von 0, 75% Allethrin hergestellt und geprüft.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 3 <SEP> min <SEP> 6 <SEP> min <SEP> 12 <SEP> min <SEP> 24 <SEP> min <SEP> 48 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (0,75%) <SEP> 3,9 <SEP> 12,3 <SEP> 50,6 <SEP> 88,8 <SEP> 99,3
<tb> Allethrin <SEP> (0, <SEP> 75 <SEP> ) <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 6,6 <SEP> 45, <SEP> 3 <SEP> 84, <SEP> 5 <SEP> 92, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Beispiel 8 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 7 beschrieben wurde ein 1,5 Gew. -0/0 N - (Chrysanthemoxymethyl)-äthyl-maleimid enthaltendes Räucherstäbchen hergestellt und geprüft, wobei jedoch statt des 1 g wiegenden Stückes ein 2 g wiegendes Stück des Räucherstäbchens verwendet wurde und die Prüfung an Stubenfliegen statt an gemeinen Moskitos vorgenommen wurde.
In ähnlicher Weise wurde zu Vergleichszwecken ein 0, 750/0 Allethrin enthaltendes Räucherstäbchen hergestellt und geprüft.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 6 <SEP> min <SEP> 12 <SEP> min <SEP> 24 <SEP> min <SEP> 48 <SEP> min <SEP> 78 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (1,5%) <SEP> 2,0 <SEP> 8,2 <SEP> 50,4 <SEP> 82,8 <SEP> 84,7
<tb> Allethrin <SEP> zo <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> 31, <SEP> 6 <SEP> 70, <SEP> 4 <SEP> 81, <SEP> 3 <SEP>
<tb>
Beispiel 9 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 beschrieben, wurden
N- (Pyrethroxym ethyl)-dimethyl-maleimid,
N- (Pyrethroxymethyl)-methyl-äthyl-maleimid,
N- (Pyrethroxymethyl)-methyl- (n-propyl)-maleimid und
N- (Pyrethroxymethyl)-diäthyl-maleimid enthaltende Ölpräparate geprüft.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> von <SEP> Sterblichkeitsrate
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Wirk-Stubenfliegen <SEP> in <SEP> % <SEP> von <SEP> Stubenfliegen
<tb> Verbindung <SEP> stoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> (10 <SEP> min <SEP> in <SEP> % <SEP> (nach <SEP> 24 <SEP> h)
<tb> N- <SEP> (Pyrethroxymethyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> dimethyl-maleimid <SEP> 0,25 <SEP> 100 <SEP> 84,3
<tb> N- <SEP> (Pyrethroxymethyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> methyl-athyl-maleimid <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 98,8
<tb> N- <SEP> (Pyrethroxymethyl)- <SEP>
<tb> methyl- <SEP> (n-propyl)-maleimid <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 80, <SEP> 3 <SEP>
<tb> N- <SEP> (Pyrethroxymethyl)- <SEP>
<tb> -diäthyl-maleimid <SEP> 0,5 <SEP> 100 <SEP> 92,7
<tb>
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s pie 1 10 :N- (Pyrethroxymethyl)-dimethyl-maleimid in 100 ml raffiniertem Kerosinhergestellt und geprüft.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> %
<tb> 30sec <SEP> 1min <SEP> 2min <SEP> 4min <SEP> 8 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (0, <SEP> 180/0) <SEP> 11, <SEP> 8 <SEP> 46, <SEP> 8 <SEP> 69,0 <SEP> 85,5 <SEP> 89, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Allethrin <SEP> (0,4%) <SEP> 7,2 <SEP> 23,3 <SEP> 49,7 <SEP> 70,9 <SEP> 83,6
<tb>
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Beispiel11 :EineLösungvon1gN-(Pyrethroxymethyl)-methyl-äthyl-maleimidin5gAceton wurde mit 99 g Talk (Teilchengrösse 74 p) in einem Mörser gut vermischt, worauf das Aceton abge- dampft wurde. Nach dem Abdampfen des Acetons verblieb als Rückstand ein liges Verstäubungsprä- parat.
Etwa50 voll entwickelte Stubenfliegen wurden in eine tiefe, mit einem Drahtnetz bedeckte Schale eingebracht, die dann am Boden eines Absetzturmes abgestellt wurde, 1 g des erhaltenen Verstäubungs- präparates wurde mit einem Druck von 1, 4 kg/cm2 nach oben verstäubt.
Nach 10 sec wurde der Schieber geöffnet und damit wurden die Stubenfliegen dem sich absetzenden verstäubten Pulver ausgesetzt. Nach 10 min wurden die Stubenfliegen aus dem Turm herausgenommen und bei einer konstanten Temperatur von 270C 24 h verwahrt, worauf die Sterblichkeitsrate mit mehr als 901o bestimmt wurde.
Bei s pie 1 12 : Durch gleichförmiges Vermischen von 10 g N - (Pyrethroxymethyl) -diäthyl -male- imid, 80 g Xylol und 10 g Sorpol SM-200 wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
Das erhaltene 10%igue emulgierbare Konzentrat wurde mit Wasser verdünnt und in ähnlicher Weise geprüft wie in Beispiel 1 angegeben, wobei jedoch der Schieber 5 sec statt 10 sec nach dem Versprühen geöffnet wurde.
EMI6.1
<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> des <SEP> Wirkstoffes <SEP> in <SEP> % <SEP> Sterblichkeit <SEP> in <SEP> 0/0
<tb> 2, <SEP> 0 <SEP> 95, <SEP> 4 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 0 <SEP> 85, <SEP> 1 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 5 <SEP> 16, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Beispiel 13 : In ähnlicher Weise wie in Beispiel 11 beschrieben wurde ein 31oignes Verstäubungspräparat von N- (Pyrethroxymethyl)-phenyl-maleimid hergestellt und geprüft, wobei jedoch die Sterblichkeitsrate bereits nach 20 h statt erst nach 24 h bestimmt wurde. Die Sterblichkeitsrate wurde mit 901o bestimmt.
Beispiel 14 : 0, 4 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-1-methyl-2-phenyl-maleimid wurden mit Kerosin auf 100 ml verdünnt, womit ein 0, 4% iges Ölpräparat erhalten wurde, das in ähnlicher Weise geprüft wurde wie in Beispiel 2 angegeben ist.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> der <SEP> Stubenfliegen <SEP> in <SEP> Abhängigkeit <SEP> von <SEP> der <SEP> Zeit <SEP> in <SEP> 0/0
<tb> 30 <SEP> sec <SEP> 1 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> min <SEP> 8 <SEP> min <SEP> 11 <SEP> 1/3 <SEP> min
<tb> Cyclopropancarbonsäureester <SEP> (0, <SEP> 4%) <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 8,0 <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 65,5 <SEP> 85, <SEP> 6 <SEP> 89,5
<tb> Allethrin <SEP> (0, <SEP> 3%) <SEP> 1,7 <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> 34, <SEP> 1 <SEP> 72, <SEP> 2 <SEP> 86,0 <SEP> 92,7
<tb>
Beispiel 15 : Eine Lösung von 1 g N-(Chrysanthemoxymethyl)-1-äthyl-2-phenyl-maleimid in 10 g Xylol wurde mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein l'%) iges Ölpräparat erhalten wurde.
Das erhaltene l)oige Ölpräparat wurde in ähnlicher Weise geprüft wie in Beispiel 3 angegebenist, wobei jedoch zwei Gruppen von 50 Stubenfliegen statt der früher verwendeten 100 Stubenfliegen verwendet wurden.
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<tb>
<tb>
Betäubungsrate <SEP> von <SEP> Stubenfliegen <SEP> Betäubungsrate <SEP> von <SEP> Stubenfliegen
<tb> in <SEP> % <SEP> (nach <SEP> 10 <SEP> min) <SEP> in <SEP> % <SEP> (nach <SEP> 24 <SEP> h)
<tb> 100 <SEP> 94
<tb>
Beispiel16 :EineLösungvon1gN-(Pyrethroxymethyl)-1-methyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)- - maleimid in 5 g Xylol wurde mit Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein liges Ölpräparat erhalten wurde.
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Das erhaltene lloige Ölpräparat wurde in ähnlicher Weise geprüft wie in Beispiel 27 angegeben ist, wobei jedoch 5 ml des Ölpräparates statt 1 g des Verstäubungspräparates verwendet wurden und die Sterblichkeitsrate bereits nach 20 h statt erst nach 24 h bestimmt wurde. Die Sterblichkeitsrate betrug 97%.
B e i s p i e l 17: Durch inniges Vermischen von 20 g N-(Chrysanthemoxymethyl)-1-methyl-2 (p- -anisyl)-maleimid, 70 g Xylol und 10 g Sorpol SM-200 (s. Beispiel 6) wurde ein emulgierbares Konzentrat hergestellt.
Das erhaltene 20% ige emulgierbare Konzentrat wurde mit Wasser auf das 10fache verdünnt und in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben ist geprüft, indem mit einem Druck von 1, 4 kg/cm nach oben versprüht wurde und jede Versuchsgruppe 50 Stubenfliegen umfasste. Die Sterblichkeitsrate wurde mit 95% ermittelt.
Beispiel 18 : Eine Lösung von 0, 5 g N- (Chrysanthemoxymethyl)-l-methyl-2- (p-toluyl)-maleimid 1, 5 g Xylol wurde mit raffiniertem Kerosin auf 100 ml verdünnt, wobei ein 0,5%iges Ölpräparat erhalten wurde.
In ähnlicher Weise wie in Beispiel 3 beschrieben ist, wurde das 0, 5% ige Ôlpraparat un ter Verwen- dungvon 50 Stubenfliegen pro Gruppe statt von 100 Stubenfliegen geprüft. Die Sterblichkeitsrate betrug 96%.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Insektizide Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff einen Cyclopropancarbonsäureester der allgemeinen Formel
EMI7.1
enthält, in welcher R 1 und RZ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.
2. Insektizide Mischung, da dur ch ge ke nnze i chn et, dass sie als Wirkstoff einen Cyclopro- pancarbonsäureester der allgemeinen Formel
EMI7.2
enthält, in welcher R1 und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe bedeutet.
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