DE2226013A1 - Verwendung cyclischer Verbindungen - Google Patents

Verwendung cyclischer Verbindungen

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DE2226013A1
DE2226013A1 DE19722226013 DE2226013A DE2226013A1 DE 2226013 A1 DE2226013 A1 DE 2226013A1 DE 19722226013 DE19722226013 DE 19722226013 DE 2226013 A DE2226013 A DE 2226013A DE 2226013 A1 DE2226013 A1 DE 2226013A1
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DE19722226013
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Alexis Dr Brechbuhler Hans Ulrich Dr Basel Herzog (Schweiz)
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

GBA-GEIGY
CiBA-GEtGYAG. CH-4002 Ba»el
Br. F. 2«jm»le!n »en. - Dr. Έ. Äsemanii Dr.«.Koenigabcreer - Dipl. Pby;. R. Hpbbauer
Cr, F. Z.J".s:cin jun. P « t · η I ο rt ν/ β 1 t ■·
• MGnchvn 2, Bröuhauisiraße 4/Ul
Case 5-7532/1+2/=
Verwendung cyclischer Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Bekämpfung von Insekten unter Verwendung von s-XriaζinDerivat en der Formel
(D
209851/1249
worin R, Wasserstoff, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, C1-C5 Alkyl, C3-C4 Alkenyl, C3-C4 Alkinyl, oder durch Cyano substituiertes C-.-C,- Alkyl und η null oder eins bedeuten.
Die für IL in Frage kommenden C,-C,- Alkylresten können verzweigt oder geradkettig sein.
Beispiele solcher Reste sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert,- Butyl.
Beispiele von für R.. in Frage kommenden Cyanalkyl-Resten sind u.a.: 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl, 2-Cyano-but-2-yl, 3-Cyano-pent-3-yl.
Als C3-C4 Alkenyl bzw. C3-C,-Alkinylreste für R, sind die Allyl- und Propargylreste bevorzugt.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
N N (II)
H3
worin R, Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.- Butyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl und η Null oder eins bedeuten.
Als Beispiele geeigneter Verbindungen der Formel II seien die folgenden angeführt:
209851/1249
Verbindung Smp.: C
4-Azido- 2-methylamine- 6·^
cyclopropylamino-s-triazin		 93-98
4-Azido-2-äthylamino-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 . 82-83
4-Azido-2-isopropylamino-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 80-85
4-Azido-2-sec. butylamino-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 73-78
4-Azido-2-tert, butylamino-
6-cyclopropylamino-s-triazin		 95-97
4-Azido-2,6-bis-cyclopropyl
amino- s- tr iazin		 105-107
4-Azido-2-isobutylamino-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 93-94
4-Azido-2-(2'-cyanobut-2'-
ylamino)- 6-cyclopropylamino-
s-triazin		 106-108
4-Azido-2-(3'-cyanopent-3'-
ylamino)-6-cyclopropylamino-
s-triazin		 112-114
4-Azido-2-(1'-cyanoäthyl-
amino)-6-cyclopropylaminö-
s-triazin		 121-123
4-Azido-2-(l'-cyanoprop-l1-
ylamino)- 6-cyclopropylamino-
s-triazin		 78-80
4-Azido-2-äthylamino-6-(2'-
methylcyclopropylamino)-s-
triazin		 98-102
4-Azido-2-amino-6-cyclopropyl
amino- s-triazin		 131-132,5
4-Azido-2-allylamino-6-cyclo
propylamino- s-triazin		 56,5-58,5
4-Azido-2-propargylamino-6-
cyclopropylamino-5-triazin
20 9 85 1 /1249.
Die Erfindung betrifft ferner neue Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten.
Die neuen Verbindungen haben die Formel
rn I/ — I i-JIHR^
\ ß du)
worin Rj Wasserstoff, C3-C^ Alkenyl oder Co-C/ Alkinyl und η Null oder eins bedeuten.
Als C3-C^ Alkenyl- bzw. C3-C^ Alkinylreste für R^ sind die Allyl- und Propargylreste bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man eine Chlor- bis amino-s-triazin der Formel
η V
Cl
worin η und R, für die Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkalimetallazid in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt oder indem man die Verbindung der Formel IV mit Hydrazin reagieren lässt und das erhaltene Hydrazino-s-triazin der Formel
N N
209851 /1249
worin η und R, die fUr die Formel I ,angegebene Bedeutung haben mit salpetriger Säure oder einem Alkalimetallnitrit umsetzt oder indem man die Verbindung der Formel
(VI)
3
worin R-, und η die für die Formel I angegebene Bedeutung haben und Y einen anorganischen oder organischen Säurerest insbesondere Cl, Br oder J darstellt, mit einem Alkalimetallazid umsetzt.
Als basische Stoffe kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, ferner Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali und Erdalkalimetallen in Betracht. FUr die Umsetzungen werden vorzugsweise Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet, es können aber auch mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ketone, Aether und ätherartige Verbindungen, Nitrile, N,N-di-substituierte Amide, Sulfoxyde etc., sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, wie zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenwasserstoffe verwendet werden.
In der belgischen Patentschrift Nr. 730 133 werden analoge Verbindungen als TotalherbIzide und als selektive Herbizide beschrieben.
In der französischen Patentschrift Nr. 1.537.312 werden auch analoge Verbindungen als Herbizide beschrieben. Es wird auf ihre mögliche insektizide Wirkung hingewiesen.
Im Vergleich zu diesen Wirkstoffen zeigen die Verbindungen der Formel I eino deutliche Ueberlegenheit im Fliegen-
209851/1249
test.
Es ist allgemein bekannt, dass Phosphorsäureester, als Vertreter klassischer Insektizide, sowohl Vertebraten als auch Invertebraten durch Cholinesterasehemmung töten, indem sich an den Nervenendigungen Acetylcholin anreichert. Das akkumulierte Acetylcholin stört die Funktion des Nervensystems empfindlich und als Folge davon tritt nach wenigen Stunden der Tod ein. Im Gegensatz zu den klassischen Insektiziden, die als Kontakt- oder Frassgifte die Insekten in wenigen Stunden töten oder lähmen, beeinflussen die Wirkstoffe der Formel I in erster , Linie die Endphase der Larvalentwicklung. Der Entwicklungsunterbruch findet je nach Applikationszeitpunkt im Larval- oder Puppenstadium statt. Diese Wirkungsweise ist nicht mit klassischen Insektiziden, Chemosterilantien oder Juvenilhormonen vergleichbar.
Die Wirkstoffe der Formel I können vor allem zur Bekämpfung folgender Vorrats- und Hygieneschädlingen eingesetzt werden:
Orthoptera Blattidae
Isoptera Kalotermitidae
Coleoptera Carabidae
Elateridae Tenebrionidae Dermestidae Cucuj idae Scarabaeidae
Diptera Culicidae
Simuliidae Tipulidae Muse idae
20985 1/
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel Γ mit. den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Premix (Futterzusatz) flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),
Pasten, Emulsionen
b) Lösungen Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäube-" mittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin,
20985 1/1-2 4 9·
Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), sekundäres Calciumphosphat, Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrationen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel 1 in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, Si(^, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd, Dicyandiamid/Formaldehyd, Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die ' Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbaren Adsorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entferner.. Derartige Polymerengranulate können
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.in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewicht von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden,
Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich. .
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk- Mischung , Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose) , Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrodlidone, Polyvinylalkohol Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte .
cd In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate
_» stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzenro
*" tration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenen-
falls Lösungsmitteln. ™
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und/oder vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend flir die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedenen Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtalins bzw. der Naphtalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleymethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Disper-
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giermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350 0C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
, Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 0,5 7°igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 0,5 Teil Wirkstoff
99,5 Teil Talkum,
209851 / 1 2 4 9 ·
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Streumittel:
5 Teile Wirkstoff werden mit
Teilen kohlensaurem Kalk gemischt und auf eine
mittlere Teilchengrb'sse von 80 u vermählen. Granulat:
5 Teile Wirkstoff werden in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid gelöst und mit
2 Teilen Polyäthylenglykol ("Carbowachs") gemischt. Mit der Mischung werden
91,5 Teile Calciumcarbonat einprägniert und 1,5 Teile gefällte Kieselsäure zugemischt und an-
schliessend das Lösungsmittel verdampft. Köder-Granulat:
2,0 Teile Wirkstoff
0,05 Teile eines Farbstoffes
1,0 Teile Celite oder Kaolin werden gemischt und
fein vermählen. Hierauf werden 96,85 Teile kristallisierter Zucker mit der obigen
Mischung vermischt und mit
0,1 Teilen eines Klebemittels gelöst in z.B. wenig Isopropanol, imprägniert und das Lösungsmittel verdampft.
Spritzpulver:
Teile Wirkstoff werden mit
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5 Teilen eines Dispergator z.B. Ligninsulfonsäure-
Natriumsalz,
5 Teilen eines Netzmittels z.B. Dibutylnaphthalin-
sulfonsäure,
10 Teilen Kieselsäure und
30 Teilen Kaolin gemischt und fein vermählen. Emulgierbares Konzentrat:
20 Teile Wirkstoff werden mit
20 Teilen Emulgator z.B. Mischung von AlkylarylpoIy-
glycoläther mit Alkylarylsulfonaten und 60 Teilen Lösungsmittel z.B. Xylol gemischt, bis die Lösung vollkommen homogen ist. Dieses Konzentrat gibt mit Wasser eine Emulsion jeder gewünschten Konzentration.
Premix (Futterzusatz):
0,25 Teile Wirkstoff und
4,75 Teile sekundäres Caleium-Phosphat, oder Kaolin,
Aerosil oder kohlensaurer Kalk werden mit 95,00 Teilen eines Futtermittels wie z.B. Kaninchenfutter homogen vermischt. Aerosol:
0,25 Teile Wirkstoff
25,00 Teile 1,1,1-Trichloräthan
24,75 Teile Benzin werden in einer Aerosöl-AbfUli-Anlage mit
50,00 Teilen Treibgas bestehend aus Freon 11/12 im Verhältnis 1:1 in Aerosol-Dosen abgefüllt.
20985 T/12 A 9
■ Sprühmittel: ^
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Sprtlhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C),
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil Diazinon
97 Teile Kerosen.
Den beschriebenen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, zur Verbreiterung des Wirkungssprektrums enthalten.
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich als Entwicklungshemmer zur Bekämpfung.von Insekten. Im Gegensatz zu klassischen Insektiziden, die als Kontakt- oder Frassgifte die Insekten in wenigen Stunden töten oder lähmen, beeinflussen die Wirkstoffe der Formel I in erster Linie die Larvalentwicklung. Die Wirkung besteht in einem Absterben der Eilarven oder in der Verhinderung des Schlüpfens von Adultinsekten aus Puppen. Diese Aktivität ist nicht mit klassischen Insektiziden, Chemosterilantien öder Juvenilhormonen vergleichbar.
Da die Wirkstoffe der Formel I für Warmblüter unbedenklich sind, ergeben sich für das Hauptanwendungsgebiet, nämlich die Fliegenmadenbekämpfung, neue Aspekte. Anstatt wie bei Insektiziden grosse Flächen zu behandeln, können die Wirkstoffe der Formel I mit dem Futter an Nutztiere, z.B. Hühner verabreicht werden. Die Wirk-
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stoffe durchwandern den "Verdauungstrakt unversehrt und sind im ausgeschiedenen Kot vorhanden. Der frische Kot bildet für Hygieneschädlinge wie Fliegen ideale Brutstätten. Die aus" den Eiern schlüpfenden Eilarven kommen sofort mit dem neuen Wirkstoff in Kontakt und ihre Weiterentwicklung wird verhindert. Die vom Altkot in Frischkot wandernden grb'sseren Maden kommen mit den Wirkstoffen ebenfalls in Kontakt und ihre Endphase wird gestört. Ohne nennenswerte Mortalität verpuppen sich die Maden, aber aus den Puppen entstehen keine Fliegen.
Neben der selektiven Entwicklungshemmting bei Insekten kann die umweltschonende Applikation via Futter vorgehoben werden, da nur der Kot die Wirkstoffe enthält.
Die Mittel, bzw. die enthaltenen Wirkstoffe entfalten ihre entwicklungshemmende Wirkung also in erster Linie auf Larvenstadien von Insekten, vorzugsweise der Ordnung Diptera. Sie sind auch für den Vorratsschutz geeignet, insbesondere flir den Schutz von Lebensmitteln und Vorräten, in denen Insektenlarven, z.B. der Ordnung Coleoptera, sich normalerweise entwickeln. ' · ;
209851 /1249
Beispiel 1
Testsubstanzen:
Testtier:
Konzentration:
Testmethode:
Wirkstoffe der Formel I formuliert als acetonische Lösungen
Musca domestica
0,05 % Aktivsubstanz
Je 50 gr CSMA-Madensubstrat werden in Becher abgewogen. Von einer 1 % acetonischen Lösung werden pro Aktivsubstanz (AS) zweimal je 2,5 ml auf 50 gr Substrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff werden dann je 2 χ 25 eintägige Maden von Musca domestica angesetzt. Nach 5 Tagen werden die Puppen ausgeschwemmt und nach 10 Tagen wird ihre Schlupfrate bestimmt; damit wird ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
Resultat:
Wirkstoff η Puppen η Fliegen
^Azido^-methylamino-ö-cyclo-
propylamino-s-triazin		 35 0
4-Azido-2-äthylamino-6-eyelo-
propylamino-s-triazin		 34 0
A-Azido^-isopropylamino-o-cyclo-
propylamino-s-triazin		 39 0
20985 1/1249
4-Azido-2-sec, butylamino-6-
cyclopropylamino-s-triazin		 27 0
4-Azido-2,6-bis-cyelopropylamino-
s-triazin		 43 0
4-Azido-2-isobutylamino-6-cyclo
propylamino- s-triazin		 50 0
4-Azido-2-(1'-cyanoäthylamino)-
6-cyclopropylamino-s-triazin		 10 0
Kontrolle 49 48
209851 /1249

Claims (1)

  1. ><8
    Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel
    worin RJ Wasserstoff, Cg-C, Alkenyl oder Co-C, Alkinyl und η Null oder eins bedeuten.
    Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
    worin RJ Wasserstoff, Co-C, Alkenyl oder Co-C, Alkinyl und η Null oder eins bedeuten, dadurch gekennzeichnet, a) dass man ein Chlor-bisamino-s-triazin der Formel
    209851/1249
    mit einem Alkalimetalla.zid in Gegenwart eines basischen Stoffes umsetzt oder
    b) dass man die Verbindung der Formel
    ■*/n ι / -MH-
    Vbhr1.
    Cl
    mit Hydrazin reagieren lässt und das erhaltene Hydrazino-striazin der Formel
    NH-EH,
    mit salpetriger Säure oder einem Alkalimetallnitrit umsetzt
    c) dass man die Verbindung der Formel
    -NHR'.,
    (CHx)
    3 η
    CH3-N-CH
    worin R-! und η die oben angegebene Bedeutung haben und Y einen anorganischen oder organischen Säurerest insbesondere Cl, Br oder J darstellt, mit einem Alkalimetallazid umsetzt.
    209 85 1 / 1 2 4.9
    3. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
    worin RJ Wasserstoff, C3-C, Alkenyl oder C3-C, Alkinyl und η Null oder eins bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägern und/ oder anderen Zuschlagstoffen enthalten.
    4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, unter Verwendung von s-Triazin-Derivaten der Formel
    worin R-, Wasserstoff, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, C1-C5 Alkyl, C3-C^ Alkenyl, C3-C^ Alkinyl, durch Cyano substituiertes C,-C1- Alkyl und η Null oder eins bedeuten.
    5. Verfahren gemäss Patentanspruch 4 unter Verwendung der Verbindungen der Formal
    N N
    209851 / 1 2Α9·
    worin R^ Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.- Butyl, 1-Cyanoäthyl, 1-Cyanopropyl und η Null oder eins bedeuten.
    6. Verfahren gemäss Patentanspruch 5 unter Verwendung der Verbindung der. Formel
    'Ns
    ■EHCH.
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch 5 unter Verwendung der Verbindung der Formel
    ™/
    8. Verfahren gemäss Patentanspruch 5 unter Verwendung der Verbindung der Formel
    209851/1249
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