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PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
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worin Rl und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, enthält.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I nach Patentanspruch I enthält, worin
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidinorest darstellen.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Schädlingen.
UNTERANSPRÜCHE
2. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten.
3. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten der Ordnung Diptera.
4. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten während der Larvalentwicklung.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens ein s-Triazin-Derivat enthält, und seine Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die als aktive Komponente in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen sind neu und entsprechen der Formel I
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worin
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten, sind Formylamino-s -triazine der obenerwähnten Formel I, wonn:
R1 und R2 gemeinsam mit den N einen Pyrrolidinorest darstellen.
Die neuen Verbindungen der Formel (I), wie beispielsweise 2-Pyrrolidino-4-azido-6-formylamino-s-triazin (Smp.
169-1720C), werden zweckmässig nach im Prinzip bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
a) ein N2-(Azido-amino-triazinyl)-N',N'-dialkylform- amidin der Formel II
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worin R1 und R2, die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben, und R3 und Rs je einen C1-C4-Alkylrest darstellen, durch Hydrolyse in das Formylarnino-s-tri- azin überführt, oder indem man b) ein Azido-bis-amino-triazin-Derivat der Formel III
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worin R1 und R2 die bereits angegebene Bedeutung haben, wobei keiner der Substituenten ein Wasserstoffatom sein darf, mit einem Formylierungsmittel umsetzt.
Die Hydrolyse (a) kann z.B. unter Zugabe einer Säure, wie Salzsäure, bei einer Temperatur von 0 bis 1000C unter Normaldruck durchgeführt werden. Zweckmässig wird Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet evtl.
unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels wie z.B. Dioxan, Alkohole usw., wobei sich das relativ schwerlösliche Reaktionsprodukt der Formel I ausscheidet.
Die Umsetzung (b) wird vorzugsweise unter Verwendung von Ameisensäure und Essigsäureanhydrid als Formylierungsreagenz oder durch Kondensation eines Triazin-Derivates der Formel III mit einem Ortho-Ameisensäureester in Gegenwart katalytischer Mengen einer starken Säure und anschliessende partielle Hydrolyse durchgeführt. Im ersten Fall kann man ein gegenüber den Reaktionspartnern inertes Lösungs- oder Verdünnungsmittel in die Reaktion einsetzen, im zweiten Fall dient der Ortho-Ester als Lösungsmittel.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Derivate der Formel III sind aus den entsprechenden, schon bekannten Chlor-bis-amino-s-triazinen der Formel IV
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durch Umsetzung mit einem Alkalimetallazid, in Gegenwart einer Base, erhältlich.
Die Formamidin-Derivate der Formel II, welche als Ausgangsstoffe für die Hydrolyse (a) dienen, können aus s-Triazin-Derivaten der Formel III hergestellt werden, vorzugsweise durch Reaktion einer solchen Verbindung der Formel III mit einem Ameisensäure-amid-acetal der Formel V
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worin R3 und R4, die unter Formel II angegebene Bedeutung haben, während alkyls für einen C1-C5-Alkylrest steht, in Gegenwart eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmit tels, unter Normaldruck und bei Reaktionstemperaturen von 300 bis 1300C.
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, z.B. der Ordnung Diptera, wie beispielsweise Musca spp., Aedes spp. oder Lucilia spp.
Im Gegensatz zu klassischen Insektiziden, die als Kontakt- oder Frassgifte die Insekten in wenigen Stunden töten oder lähmen, beeinflussen die Wirkstoffe der Formel I in erster Linie die Larvalentwicklung. Die Wirkung besteht in einem Absterben der Eilarven oder in der Verhinderung des Schlüpfens von Adultinsekten aus Puppen. Wirkstoffe der Formel I sind für Warmblüter unbedenklich, und können demgemäss auch in veterinären Aufarbeitungsformen benutzt werden z.B. zur Bekämpfung von Schädlingen von Nutztieren bzw. als Futterzusätze.
Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagsstoffen eingesetzt.
Geeignete Träger und Zuschlagsstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägnierungs granulate und Homogen granulate
Premix (Futterzusatz) flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsio nen b) Lösungen: Aerosole.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), sekundäres Calciumphosphat, Calciumund Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrationen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Granulate sind z.B. durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein -Kalk-Mischung Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Monound Dialkylphenolen mit 5 - 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 - 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 - 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 - 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und/oder vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleymethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silikone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350"C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt-an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, usw. enthalten.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5% igen und b) 2% eigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190"C), b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil Diazinon
97 Teile Kerosen.
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 0,5% igen und b) 2% igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 0,5 Teile Wirkstoff,
99,5 Teile Talkum, b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Streumittel:
5 Teile Wirkstoff werden mit
95 Teilen kohlensaurem Kalk gemischt und auf eine mittlere Teilchengrösse von 80 L vermahlen.
Granulat:
5 Teile Wirkstoff werden in einem Lösungsmittel wie Methylenchlorid gelöst und mit
2 Teilen Polyäthylenglykol ( Carbowachsa) ge mischt.
Mit der Mischung werden
91,5 Teile Calciumcarbonat imprägniert und
1,5 Teile gefällte Kieselsäure zugemischt und an schliessend das Lösungsmittel verdampft.
Köder-Granulat:
2,0 Teile Wirkstoff
0,05 Teile eines Farbstoffes
1,0 Teile Celite oder Kaolin werden gemischt und fein vermahlen. Hierauf werden
96,85 Teile kristallisierter Zucker mit der obigen Mi schung vermischt und mit
0,1 Teilen eines Klebemittels gelöst in z.B. wenig Iso propanol, imprägniert und das Lösungsmittel ver dampft.
Spritzpulver:
50 Teile Wirkstoff werden mit
5 Teilen eines Dispergators z.B. Ligninsulfonsäure
Natriumsalz,
5 Teilen eines Netzrnittels z.B. Dibutylnaphthalin sulfonsäure,
10 Teilen Kieselsäure und
30 Teilen Kaolin gemischt und fein vermahlen.
Premix (Putterzusatz):
0,25 Teile Wirkstoff und
4,75 Teile sekundäres Calcium-Phosphat, oder Kaolin,
Aerosil oder kohlensaurer Kalk werden mit
95,00 Teilen eines Futtermittels wie z.B. Kaninchen futter homogen vermischt.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10%gen, b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonatEalcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly- glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexanon
57,5 Teile Xylol;
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Beispiel 1
Insektizide Wirkung
Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer 1 %gen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2- und 3-tägige Maden und ca.
50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine !gute Hemmwirkung.
Beispiel 2
Insektizide Wirkung gegen Aedes aegypti
Auf die Oberfläche von 150 ml Wasser, das sich in einem Behälter befindet, wird so viel einer 0,1 % acetonischen Lösung des Wirkstoffs pipettiert, dass Konzentratio- nen von je 10,5 und 1 ppm erhalten werden. Nach Verdunsten des Acetons werden die Behälter mit 3040 2-tägigen Aedeslarven beschickt. Nach 1, 2 und 5 Tagen wird die Mortalität geprüft.
Die Verbindungen der Formel I zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Aedes aegypti.
Beispiel 3
Wirkung gegen Lucilia sericata
Zu 9 ml eines Zuchtmediums werden bei 500C 1 ml einer 0,5% Aktivsubstanz enthaltender wässriger Lösung gegeben. Nun werden ca. 30 frisch geschlüpfte Lucilia sericata Larven zum Zuchtmedium gegeben und nach 48 und 96 Std die insektizide Wirkung durch Ermittlung der Abtötungsrate festgestellt.
Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine gute Wirkung gegen Lucilia sericata.
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PATENT CLAIM 1
Pesticides, which as active component at least one compound of the formula I
EMI1.1
wherein Rl and R2 together with the adjacent nitrogen atom represent a heterocyclic ring.
SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, which contains at least one compound of the formula I according to claim I as the active component, in which
R1 and R2 together with the neighboring nitrogen atom represent a pyrrolidino radical.
PATENT CLAIM II
Use of an agent according to claim I for combating pests.
SUBCLAIMS
2. Use according to claim II for combating insects.
3. Use according to claim II for combating insects of the Diptera order.
4. Use according to claim II for combating insects during larval development.
The present invention relates to a pesticide which contains at least one s-triazine derivative as an active component, and to its use in pest control.
The compounds contained as active components in the agents according to the invention are new and correspond to formula I.
EMI1.2
wherein
R1 and R2 together with the adjacent nitrogen atom represent a heterocyclic ring.
Formylamino-s-triazines of the above-mentioned formula I are of particular importance because of their action against pests, especially against insects, wonn:
R1 and R2 together with the N represent a pyrrolidino radical.
The new compounds of the formula (I), such as, for example, 2-pyrrolidino-4-azido-6-formylamino-s-triazine (mp.
169-1720C) are expediently obtained by methods known in principle by e.g.
a) an N2- (azido-aminotriazinyl) -N ', N'-dialkylformamide of the formula II
EMI1.3
wherein R1 and R2, which have the meanings already given under formula I, and R3 and Rs each represent a C1-C4-alkyl radical, converted by hydrolysis into the formylarnino-s-triazine, or by b) an azido-bis- amino-triazine derivative of the formula III
EMI1.4
where R1 and R2 have the meanings already given, whereby none of the substituents may be a hydrogen atom, is reacted with a formylating agent.
The hydrolysis (a) can e.g. with the addition of an acid, such as hydrochloric acid, at a temperature of 0 to 1000C under normal pressure. It is advisable to use water as a solvent or diluent.
with the addition of an organic solvent such as e.g. Dioxane, alcohols, etc., the relatively sparingly soluble reaction product of the formula I separating out.
The reaction (b) is preferably carried out using formic acid and acetic anhydride as formylating reagent or by condensation of a triazine derivative of the formula III with an orthoformic acid ester in the presence of catalytic amounts of a strong acid and subsequent partial hydrolysis. In the first case, a solvent or diluent which is inert towards the reactants can be used in the reaction, in the second case the ortho-ester serves as the solvent.
The derivatives of the formula III used as starting materials are derived from the corresponding, already known chloro-bis-amino-s-triazines of the formula IV
EMI1.5
by reaction with an alkali metal azide, in the presence of a base, obtainable.
The formamidine derivatives of the formula II, which serve as starting materials for the hydrolysis (a), can be prepared from s-triazine derivatives of the formula III, preferably by reacting such a compound of the formula III with a formic acid amide acetal of the formula V
EMI1.6
wherein R3 and R4, which have the meaning given under formula II, while alkyl is a C1-C5-alkyl radical, in the presence of an inert solvent or diluent, under normal pressure and at reaction temperatures of 300 to 1300C.
The new compounds of the formula I are suitable for controlling pests, in particular for controlling insects, e.g. of the order Diptera, such as, for example, Musca spp., Aedes spp. or Lucilia spp.
In contrast to classic insecticides which, as contact or feeding poisons, kill or paralyze the insects in a few hours, the active ingredients of formula I primarily influence larval development. The effect consists in the death of the larvae or in preventing the hatching of adult insects from pupae. Active ingredients of the formula I are harmless to warm-blooded animals and can accordingly also be used in veterinary processing forms, e.g. for combating pests of farm animals or as feed additives.
The compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives.
Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, e.g. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
The agents according to the invention are produced in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms: dusts, grit,
Granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules
Premix (feed additive) liquid processing forms: a) dispersible in water
Active ingredient concentrates: wettable powders, pastes, emulsions b) Solutions: aerosols.
The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit). Carriers include kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, ataclay, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), secondary calcium phosphate, calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground , Fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nut shell flour, cellulose powder, residues from plant extraction, activated carbon, etc., each individually or as mixtures with one another.
Granules can be produced very easily by dissolving an active ingredient of the formula I in an organic solvent and applying the solution thus obtained to a granulated mineral, e.g. Attapulgite, SiO2, granicalcium, bentonite etc. applies and then the organic solvent evaporates again.
Granules are e.g. obtainable by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then comminuting.
These mixtures can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances that ensure, for example, the adhesive strength of the active ingredients (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants).
For example, the following substances are possible: olein-lime mixture cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5 - 15 ethylene oxide residues per molecule and 8 - 9 carbon atoms in the alkyl residue, ligninsulphonic acid, its alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol ethers , Fatty alcohol polyglycol ethers with 5 - 20 ethylene oxide residues per molecule and 8 - 18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea-formaldehyde and latex products.
Active ingredient concentrates dispersible in water, i.
Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.
The wettable powders and pastes are obtained by mixing and / or grinding the active ingredients with dispersants and pulverulent carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.
The following can be used, for example, as dispersants: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali, ammonium and alkaline earth salts of ligninsulfonic acid, further alkyl aryl sulfonates, alkali metal sulfates, alkali metal sulfates, alkali metal sulfates and alkali metal sulfates , such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleymethyl tauride, ditertiary acetylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth salts.
Silicones, for example, can be used as antifoam agents.
The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 and of the pastes 0.03 mm. To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Possible solvents are, for example, alcohols, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and mineral oil fractions boiling in the range from 120 to 350 ° C. The solvents should not be phytotoxic and should be inert to the active ingredients.
The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils, alone or as a mixture with one another, can be used as organic solvents.
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%.
Other biocidal active ingredients or agents can be mixed with the agents according to the invention described. Thus, in addition to the compounds of general formula I mentioned, the new agents can contain, for example, insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents or nematocides to widen the spectrum of action. The agents according to the invention can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.
The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight): Spray:
The following ingredients are used to produce a) 5% and b) 2% proprietary spray: a) 5 parts of active ingredient
1 part epichlorohydrin
94 parts of gasoline (boiling points 160-190 "C), b) 2 parts of active ingredient
1 part diazinon
97 parts of kerosene.
Dust:
The following substances are used to produce a) 0.5% and b) 2% dust: a) 0.5 part of active ingredient,
99.5 parts of talc, b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly dispersed silica
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Grit:
5 parts of active ingredient are with
95 parts of carbonate mixed with lime and ground to a mean particle size of 80 L.
Granules:
5 parts of active ingredient are dissolved in a solvent such as methylene chloride and with
2 parts of polyethylene glycol (Carbowachsa) ge mixed.
Be with the mix
91.5 parts impregnated calcium carbonate and
1.5 parts of precipitated silica are added and the solvent is then evaporated.
Bait granules:
2.0 parts of active ingredient
0.05 part of a dye
1.0 part of Celite or kaolin is mixed and finely ground. Be on it
96.85 parts of crystallized sugar mixed with the above mixture and with
0.1 part of an adhesive dissolved in e.g. a little isopropanol, impregnated and the solvent evaporated ver.
Wettable powder:
50 parts of active ingredient are with
5 parts of a dispersant e.g. Lignin sulfonic acid
Sodium salt,
5 parts of a network means e.g. Dibutylnaphthalene sulfonic acid,
10 parts of silica and
30 parts of kaolin mixed and finely ground.
Premix (putter additive):
0.25 parts of active ingredient and
4.75 parts of secondary calcium phosphate, or kaolin,
Aerosil or carbonate of lime are used with
95.00 parts of a feed such as Rabbit feed mixed homogeneously.
Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% gene, b) 25% and c) 50% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulator, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylaryl sulfonate-calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.
c) 50 parts of active ingredient
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether
5.8 parts calcium dodecylbenzenesulfonate
20 parts of cyclohexanone
57.5 parts of xylene;
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
example 1
Insecticidal effect
Effect against Musca domestica
50 g of CSMA maggot substrate each were weighed into beakers. From a 1% acetone solution, 2.5 ml each per active substance were pipetted onto 50 g maggot substrate. After the treated substrate has been thoroughly mixed, the solvent is allowed to evaporate. 25 1-, 2- and 3-day maggots and approx.
50 fly eggs set. After pupation was complete, the pupae were flushed out and counted. After 10 days, the number of hatched flies was determined and a possible influence on the metamorphosis was determined.
The compounds of the formula I show a good inhibitory effect in this test.
Example 2
Insecticidal activity against Aedes aegypti
So much of a 0.1% acetone solution of the active ingredient is pipetted onto the surface of 150 ml of water in a container that concentrations of 10.5 and 1 ppm each are obtained. After the acetone has evaporated, the containers are charged with 3040 2-day Aedes larvae. Mortality is checked after 1, 2 and 5 days.
The compounds of the formula I showed a good action against Aedes aegypti in this test.
Example 3
Effect against Lucilia sericata
1 ml of an aqueous solution containing 0.5% active substance is added to 9 ml of a culture medium at 500C. Approx. 30 freshly hatched Lucilia sericata larvae are then added to the culture medium and the insecticidal effect is determined after 48 and 96 hours by determining the mortality rate.
The compounds of the formula I show a good action against Lucilia sericata in this test.