DE2736699A1

DE2736699A1 - Neue insektizide

Info

Publication number: DE2736699A1
Application number: DE19772736699
Authority: DE
Inventors: Dagmar Dr Berrer; Hans U Dr Brechbuehler; Verena Laanio
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1976-08-19
Filing date: 1977-08-16
Publication date: 1978-06-22
Also published as: JPS638105B2; IL52766A; GB1587571A; AU518857B2; JPS5325586A; FR2362135A1; ES461716A1; IL52766A0; NL7709098A; NZ184954A; YU198977A; FR2362135B1; AU2804277A; CA1084923A

Description

PATENTANVVÄI.TE

273663a

TELEFON SAMMtLNR 22 5341 _ ~) "

TELrX Ö29979 B MÜNCHEN

TtLCX .,29979 DRÄUHAUSSTFiASSE

TELEGKAMMC: ZUMPAT

POSTSCHECKKONTO: C Λ Γ\Γ f C, I Λ Λ/) I-t·

MÜNCHEN Oll 39 1109. BLZ 7OO 1OO BO J-IUOOD/ ITi/^T

BANKKONTO BANKHAUS H. AUFHÄUSER
KTO.-NR. 3070^7. BLZ 70O3O6O0

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Easel / Schweiz

Neue Insektizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Cyclopropylamino-A-formylamino-e-amino-s-triazin-derivate und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekärepfung.

Die 2-Cyclopropylamino-4-formylainino-6-arnino-s-triazinderivate haben die Formel

OHC-HN

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worin R^ Wasserstoff, C ,-C ,-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy, C^-C,-Alkenyl, C^-C,-Alkinyl, Cyclopropyl, Hydroxy, Methoxy oder Aethoxy, R2 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl oder R, und R2 zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom einen

5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom aufweisenden heterocyclischen Ring, und
Ro Wasserstoff oder Methyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.

Die fllr R- in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppen substituiert sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind u.a. Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, iso-, sek. und tert.Butyl sowie 2-Methoxyäthyl.

Beispiele der für R, in Betracht kommenden Cß-C,-Alkenyl- bzw. Co-C/-Alkinylgruppen sind u.a. Allyl und Propargyl.

Unter dem Begriff Säureadditionssalze der 2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-amino-s-triazin-derivate der Formel I sind Salze mit starken Mineralsäuren, wie beispielsweise Salze mit Salzsäuren oder Schwefelsäure zu verstehen.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welchen R, Wasserstoff, C,-C,-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Niederalkoxy, Cß-C,-Alkenyl, C^-C,-Alkinyl, Cyclopropyl, Hydroxy, Methoxy oder Aethoxy, R~ Wasserstoff, Methyl oder Aethyl oder R, und R₂ zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom· 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholinyl, 1-Piperazinyl, l-(4-

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Methyl) -piperazinyl oder 1-Imidazolyl und R-, Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

Besonders vorteilhaft sind Verbindungen, in denen R, Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl, 2-Methoxyäthyl, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl, R2 Wasserstoff oder Methyl oder R, und R« zusammen mit dem anliegenden Stickstoffatom 1-Pyrrolidinyl, 4-Korpholinyl oder 1-Imidazolyl und R, Wasserstoff bedeuten.

Ganz besonders hervorzuheben sind jedoch Verbindungen, in denen R₁ Wasserstoff, Aethyl, Allyl oder Propargyl, R₂ Wasserstoff und R_ Wasserstoff bedeuten, und vor allem die Verbindungen:

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-äthylamino-s-triazin. 2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-allylamino-s-triazin, 2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-propargylamino-s-triazin und 2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-amino-s-tr ia zin.

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Die Verbindungen der Formel I v/erden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, indem man z.B.

a) ein 2-Cyclopropylamino-4-formamidino-6-amino-s-trlazin der Formel II

II

vorin R,, Rp und R₃ die für die Formel I angegebene Bedeutung haben und R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und Methyl oder Aethyl bedeuten, durch Hydrolyse in das entsprechende 2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-amino-s-triazin überführt

oder b) ein 2-Cyclopropylamino-4,6-diamino-s-triazin der Formel III

III

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if

in der R₁, R₂ und R₃ die für die Formel I angegebeno^icreTi- " ^ tung mit Ausnahme von Wasserstoff für R, bzw. R₂ haben, mit einem Formylierungsmittel umsetzt.

Die Hydrolyse a) kann unter Zugabe einer Säure, wie Salzsäure, bei 0° - 100⁰C unter Normaldruck durchgeführt werden. Zweckmässig wird Wasser als Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet, eventuell unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, wie Dioxan, Alkohole usw., wobei sich das Reaktionsprodukt abscheidet.

Die Umsetzung b) wird vorzugsweise unter Verwendung von Ameisensäure und Essigsäureanhydrid als Formylierungsreagenz oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel III mit einem Ortho-Ameisensäureester in Gegenwart katalytischer Mengen einer starker. Säure und anschliessende partielle Hydrolyse durchgeführt. Im ersten Fall kann, man ein gegenüber den Reaktionspartnern inertes Lösungs- oder Verdünnungsmittel in die Reaktion einsetzen, im zweiten Fall dient der Orthoester als Lösungsmittel.

Das Ausgangsprodukt der Formel II kann durch Umsetzung eines Triazin-derivates der Formel III

III

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)0~ 273669a

in der R,, R_? und R₃ die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Acetal äer Formel V

Alkyl-0 R

Alkyl-(K ^X

in der R^ und R_r die für die Formel II angegebene Bedeutung haben, umsetzt.

Das Ausgangsprodukt der Formel III kann nach üblichen Methoden aus chlorsubstituierten s-Triazin-derivaten durch Ersatz von

Chlor durch die entsprechende Aminogruppe oder Aminogruppen hergestellt werden.

In der amerikanischen Patentschrift Nr. 3.189.521 werden Diamino- und Triamino-s- triazine als Chemosl.orilanli rti I¹Ur nrinllr Gl.ubcnl'li ιψ,νη (Mu.'.ca dorne·:: t j cn) Im» sch r\ ι·Ικ·η. Die iniJckteii'rhemcüterilisierende Wirkung von 2, 4 ,6-Triaini noi;-trjazin-derivaten (Melamin-DeJ-iva te) wird auch von ΰ. Nagasawa et al., Botyu-Kagaku ^2 (^ » ¹⁰'³ (^ί97/|) be:;chi-ifl>ori. A.D.Rorkovec und A.B.DcMiIo (J.Mod.Chom. JLO ('3), Ί'Ύ fl^r'<,7) sowie G.C. LaBrecque, R.L.Fye, A.B. DoMiIo und A. !·. !»orkovuc (J.Econ.Entomol. _61 (6), 1621 (1968) beschreiben de:; weiteren die chemosterilisierende Wirk'ung von u.a. 2-Cycl.ohexylamino-i ,6-diamino-s-triazin, 2-Cyclohoxylamlno-'1,0-dihexylamino-s-triazin und 2,4,6-Tris-cyclohexylarnino-st.riazin sowie ihrer Salze auf adul.to Stubenfl iogen (Musca domestica). Die chemosterilisierende Wirkung von Acetylmelaminen wird in der amerikanischen Patentschrift Nr. 3.520.974 beschrieben.

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Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel I eine ausgeprägte larvizide Wirkung auf Insektenlarven, vorzugsweise auf Dipterenlarven, besitzen. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Insektenchemosterilantien wirken die Verbindungen der Formel I auf die jugendlichen Stadien der Insekten. Die Wirkung besteht in einem Absterben der Eilarven oder in der Verhinderung des Schlüpfens von Adulten aus den Puppen. Die Wirkungsweise der Verbindungen der Formel I ist nicht mit der Wirkungsweise von klassischen Insektiziden, Chemosterilantien oder Juvenilhormonanalogen zu vergleichen.

Die Wirkstoffe der Formel I können vor allem zur Bekämpfung von Hygieneschädlingen und von tierischen Ektoparasiten aus der Ordnung Diptera und den Familien

Culicidae

Simuliidae

Tipulidae

Muscidae und Calliphoridae

eingesetzt werden.

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Ci _ :-;y

Die Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flUssig sein und entsprechen den in der

in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natür lichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs- und/oder Dispergiermitteln.

Die Herstellung erfindungsgemHsser Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. I>ie Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

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Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,

Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und

Homogengranulate, Premix (Futterzusatz)

Flüssige
Aufarbeitungsformen:

a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)

Pasten, Emulsionen;

b) Lösungen Sprllhmittel (Aerosole)

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrationen, Aktivkohle etc., je fllr sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

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NACHQEREICHTJ

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO₂* Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd, Dicyandiamid/Formaldehyd, Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch wahrend der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem, voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden.

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- Jri -

AS I i4Awi.-»«.^KEJC

Granulate sind auch durch Kontaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren)gewährleisten.

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyathylenglykolather von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/ Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte

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Konzentration verdUnnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischauiranitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fllr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfonate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

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Ar I nachqereichtJ

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350° C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchslos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen zugemischt. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

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MAT! !QL^SKT

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:

Stäubemittel:

Zur Herstellung eines a) 0,5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 0,5 Teil Wirkstoff 99,5 Teil Talkum

b) 2 Teile Wirkstoff

1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.

Streumittel:

5 Teile Wirkstoff werden mit 95 Teilen kohlensaurem Kalk gemischt und auf eine

mittlere Teilchengrösse von 80 μ vermählen

Granulat:

5 Teile Wirkstoff werden in einem Lösungsmittel

wie Methylenchlorid gelöst und mit 2 Teilen Polyäthylenglykol ("Carbowachs") gemischt.

Mit der Mischung werden

91,5 Teile Calciumcarbonat imprägniert und 1,5 Teile gefällte Kieselsäure zugemischt und anschliessend das Lösungsmittel verdampft.

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273Ö699 4*

Spritzpulver:

Teile Wirkstoff werden mit Teilen eines Dispergators z.B. Ligninsulfonsäure-Natriumsalzj Teilen eines Netzmittels z.B. Dibutylnaphthalinsulfonsäure
Teilen Kieselsäure und
Teilen Kaolin gemischt und fein vermählen.

EmulRJerbares Konzentrat:

Teile Wirkstoff werden mit Teilen Emulgator z.B. Mischung von Alkylarylpolyglycoläther mit Alkylarylsulfonaten und
Teilen Lösungsmittel gemischt, bis die Lösung vollkommen homogen ist. Dieses Konzentrat gibt mit Wasser eine Emulsion jeder gewünschten Konzentration.

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NACHGiERElCHT I Premix (Futterzusatz):

0,25 Teile Wirkstoff und

4,75 Teile sekundäres Calcium-Phosphat,

oder Kaolin, Aerosil oder kohlensaurer Kalk werden mit

95 Teilen eines Futtermittels wie z.B. HUhnerfutter homogen vermischt.

SprUhmittel:

Zur Herstellung eines 2%igen Sprllhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:

2 Teile Wirkstoff
98 Teile Kerosen.

Den beschriebenen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.

Die Mittel, bzw. die enthaltenen Wirkstoffe entfalten ihre entwicklungshemmende Wirkung also in erster Linie auf Larven oder Puppen von Insekten, vorzugsweise der Ordnung Diptera.

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StA

Beispiel 1

2 -Cy c Io ρ ro pylami no - A ·■· fprmyljamino-6-morpholinp-s-triazin

25 g 2-Cyclopropylamino-^-N N'-dimethylformamidino-6-morpholino-s-triazin werden in 1000 ml Wasser gelöst und mit 100 ml In Salzsäure vorsetzt. Bereits nach 15-minütigem Rühren bei Raumtemperatur beginnt die Abscheidung von ?- Cyclopropylamino-d-formylamino-o-morpholino-s-triazin, Smp 283⁰C. Nach dem Umlcri stallisieren aus Dimethylformamid liegt der Smp bei 291-232⁰C.

Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen der Formel I hergestellt.

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Nr. Verbindung Srcp. in ⁰C

2-Cyclopropy lamino-4·· f ormy lamino-6-morpholino-s-triazin-hydrochlorid 244-245

2-Cyclopropy lamino-4-formylamino-6-pyrrolidiix>-

s-triasin 260-261

2-Cyclopropy lamino-4-forinylami no-6-me thy I-amino-s-triazin 244-245

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-äthylaminos-triazin 257-258

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-ally1-amino-s-triazin 245-246

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-isopropylainino-s-triazin 199-201

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-propargyl~
atnir.o-s-triazin 258-260

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-imidazoIo-

s-triaain 256-259

2-Cyc lopropylamino-4-f ormy lamino-6-ditne thy 1-amino-s-triazin 259-261

2-Cyclopropylaraino-4-formylamino~6-(2-methoxy-

äthylamino)-S--triazin 214-215

2,6-Bis-(cyclopropylamino)-4-formylamino-s-

triazin ^% 259-260

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6-amino-striazin 269-271

2-Cyclopropylamino-4-formylamino-6- (K-methyl-N-äthylamino)-s-triazin 205

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Beispiel 2

Wirkung Ecgen Musca domestica

Je 50 g Madensubstvat wurden in Becher abgewogen. Von eäner l%±gen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dein Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2- und 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.

Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine gute Wirksamkeit.

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Beispiel 3 *

Wirkung μ, op. en Luc ilia se rl ca ta

Zu 9 ml eines Zuchtmediums werden bei 5O⁰C 1 ml einer 0,5 % Aktivsubstanz enthaltenden wässrigen Lösung gegeben. Nun

werden ca. 30 frisch geschlüpfte Lucilia sericata-Larven zum Zuchtmedium gegeben nnd nach 48 und 96 Std. di.? insektizide Wirkung durch Ermittlung der Abtötungsrate festgestellt.

Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine gute Wirkung gegen Lucilia sericata.

Beispiel 4

Wirkung <*egen Aedes aegypti

Auf die Oberfläche von 150 ml Wasser, das sich in einem Behälter befindet, wird εο viel einer 0,1/Sigen acetonischen Lösung des Wirkstoffs pipettiert, dass Konzentrationen von je 10, 5 und 1 ppm erhalten werden. Nach Verdunsten des Acetons werden die Behälter mit 30-40 2-täßigen Aedes-Larven beschickt. Nach 1, 2 und 5 Tagen wird die Mortalität geprüft. Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine gute Wirkung gegen Aedes aegypti:

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Claims

Vq ί. ο η]^ η ^

1 / 2-Cyclopropy] amino· -V-f orir.y lamina -o-amino- s-triazine der Formel

R₁

K N

OKC-HH--

~})W< -Γ

worin R, Wasserstoff, C,-C,-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durcii MiedcralVoxy,C₃-C^-Alker.yl, C^-C^- Alkinyl, Cyclopropyl, Hydroxy, MeLhoxy oder Aethoxy, Ry Wasserstoff, Methyl od?.r Ae thy I oder

R, und \Χλ zusanaen tnit dem anliegenden Stickstoffatom einen 5~ oder 6-gliedrigonj gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoffatom oder ain Sauerstoffr»torn aufweisenden heterocyclischen Ring und Ro Wasserstoff oder Methyl bedeuten,

und ihre Süureadditionssalze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dasii R₁ Wasserstoff, C₁-C₇-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch l\ie.der alkoxy, Co-C₇-Alkenyl, C₁-C^-Alkinyl, Cycloprcpyl,

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ORIGINAL INSPECTED

Hydroxy. Mc ihoxy o-Jer Aethoxy, R₅, Wasserstoff, Methyl oder Ag thy 1 oder R- und R,, zusammen mit dem anliegenden .Stickstoffatom 1-·Pyrroli dinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholinyl, l-Plpcr-Jiiinyl, l-(4-Methyl)-pipera?;inyl oder l-lmidazolyl und R., Wasserstoff oder Methyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Pv, Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl, 2-Methoxya'thy 1, Allyl, Propargyl oder Cyclopropyl, R^, Wasserstoff oder Methyl odor R, und R^, zu.sammen mit dem anliegenden Stickstoffatom 1-Pyrrolidiny 1 , 4-Morpholinyl oder 1-lmidazolyl und R^ Wasserstoff bedeuten,

ihre Hydrochloride.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass

R₁ Wasserstoff, Aethyl, Allyl oder Propargyl, R₂ Wasserstoff und R., Wasserstoff bedeuten.
5. 2-Cyclopropylamino-4"formylamino-6-üthylamino-s-triazin.
6. 2-Cyclopropylamino-4-f ormylaTrmio-o-allylamino-s-triazin.
7. 2-Cyclüprcpylamino-4-formylamino-6-propargylamino-s- triasiri.
8. 2-Cyclopropylamino~4- formylainirio-o-amino-s-triazin.
9. Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopropylamino- *1-formyiamino-6-amino-s-triazlnen der Formel I c^Rifiiss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Cyclopropylamino-4-forraainidino-6-ainino~s-tria;iin der Formel II

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- 2Γ3"

II

worin R, , R_? und R₃ die für die Formel I angegebene Bedeutung haben und R. und Ji₁- ßlinrh oder viMT.chi ("den sind und Methyl oder Aethyl bedeuten, durch Hydrolyse in dai; enLf.prechendo 2-Cyclopropylarnino-ⁱ1-forinylair.i no-6-a;nino-s-triazin überführt,
10. Verfahren zur Herstellung von 2-Cycloprüpylamino·

i-fcrrnylamirio-6-emino-F.-W.azirien der Formel I geiriäss Anspruch 1, dadurch gekennexichnet, dacs man ein ?~Cyclopropylainino-'¹,6-diamino-s-triazin der Formel

V"

N H

111

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i;i der R, , JL₁ und H., die für die Formel I angngf beiie Rodeu-

tu ng nut Ausnahme von Wasserstoff füT· H, b?,\:. Rp haben, liij t einem Foray?.] erungsrui ttel umsetzt.
11. Verfahren nach Anspruch K), dadurch pükonnzeiciinc.-t, das.; als For^rnylierunp-mittel A:neJ jcur.riure und Essigsäureanhydrid oder Ortho-AmeisensUure eingesetzt werden.
12. Mittel zur Beka.'.-ipfurig von iSchädlj ngen , d.·· durch ζο',ί onnzoichnet, aass es als Wirkstoff ein 2-Cyc JopropylaiH'j no-Ί-foriaylarnino-6-a.Tii.i:o-s-ti"i.'t:iD η der Formel j goi:iär.s An s ρ ruc h 1 en thä 11..
13. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten der Ordnung Diptera.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 13 t.ut Bekämpfung von Insekten der zur Ordnung Diptera gehörenden Familien Culicidae, Sir.mliidae, Tit)ul:ldae. Muscidae und Calliphoridae.

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BAD ORIGINAL