DE2540129A1

DE2540129A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE2540129A1
Application number: DE19752540129
Authority: DE
Inventors: Rene Bosshard; Hans U Dr Brechbuehler
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1974-09-12
Filing date: 1975-09-09
Publication date: 1976-03-25
Also published as: EG12385A; US4020067A; IT1042488B; FR2284599A1; NZ178644A; AU499274B2; IL48073A0; IL48073A; IE41686L; AU8473075A; JPS5154927A; GB1517218A; NL7510794A; IE41686B1; FR2284599B1

Description

CIBA-GElQY AQ, Basel, Schweiz \> 1 LjZ^-V"¹-"" V^J fZI \J Y

■ Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Kcenigsberger - Dipl. - Phys. R. Holzbauer Dipl. - Ing. F. Kür.gscisen - Dr. F. Zumstein jun,

Patenten wait ο 8 München 2, Bräuhciissirafle 4

Deutschland

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazinylamidine, die eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Amidine als Wirkstoffe.

Die erfindungsgemässen, neuen Triazinylamidine entsprechen der Formel I:

N=CH-IT

R₁ ein Wasserstoffatom oder einen C,-C,-Alkylrest und R₂ einen C₁-C₄-AIlCyI-, C₃-C₅-CyCloalkyl-, C₃TC,-Alkenyl-, C₃-C₅-Alkinyl- oder Methoxy-(C₁-C,-alkylrest bedeuten oder R, und R^ gemeinsam mit dem N einen heterocyclischen Ring und

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ORIGINAL INSPECTED

R~ und R, je einen Methyl oder Aethylrest darstellen Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Alkylreste für R.. und R, kommen der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sec.Butyl- und tert.Butylrest in Betracht. Solche Alkylreste bilden auch die Alkylteile von Methoxyalkylsubstituenten. Als Alkenyl- bzw. Alkinylreste sind z.B. Allyl, Methallyl und Propargyl zu nennen.

Unter Cycloalkylrest sind die Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl-Reste und insbesondere der Cyclopropylrest zu verstehen.

Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten und Unkräuter sind Triazinylamidine der obenerwähnten Formel I worin:

R, ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Aethylrest R2 einen Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Cyclopropyl- oder PropaigyljBSt oder R, und R₂ gemeinsam mit dem benachbarten

Stickstoffatom einen Pyrrolidinocest und Ro und R, je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten,

und bevorzugt von diesen sind solche worin R- und R₂ beide einen Methylrest oder beide einen Aethylrest

bedeuten, oder worin
R- ein Wasserstoffatom und

einen Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Cyclopropyl- oder Propargylrest bedeuten und worin

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R und R, je einen Methyl- oder Aethylrest darstellen. Die neuen Verbindungen der Formel I werden zweckmässig nach im Prinzip bekanntem Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.

a) ein Azido-bis-amino-triazin-Derivat der Formel II

N-

"3

N-

mit einem Carbonsäure-amid-acetal bzw. -ketal der Formel III Alkyl-0

^3 CH- N ^J (III)

Alkyl-0 R₄

umsetzt; oder

b) ein Triazin-Derivat der Formel IV

;i

_R N

S₁J_x^ ^JL_n=CH-n^^{3 (iv)}

-^R2 , ^R4

mit einem Alkalimetallazid vorzugsweise in Gegenwart einer quaternisierenden Base umsetzt oder mit Hydrazin reagieren lasst und das erhaltene Hydrazino-s-triazin der Formel V

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NH-NH₂

(V)

¹^N U₅. J—N=CH- N^

mit einem Alkalimetallnitrit umsetzt.

In den Formeln II bis V oben haben die Substituenten R,, R₂ / Ro und R, -. die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen während "Alkyl" für einen C, -C ^-Alkylrest steht. Die Umsetzung (a) wird vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- .oder Verdünnungsmittel vorgenommen, "beispielsweise in aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylolen, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Chlorbenzol, Chloroform, Methylenchlorid; Aethern und ätherartigen Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Ketonen, wie Aceton Methyläthylketon; Nitrilen, wie Acetonitril, etc. sowie in Gemischen solcher Lösungsmittel- . Katalysatoren wie z.B. p-Toluolsulfronsäure - können zum Reaktionsgemisch zugegeben werden, sind aber nicht unbedingt erforderlich. Die

Reaktionstemperaturen liegen zwischen 30 und 130⁰C.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Derivate der Formel II sind aus den entsprechenden, schon bekannten Chlor-bis-aminos-triaz in-Verbindungen der Formel VI'·.."

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z.B. durch Umsetzung mit Alkalimetallazid vorzugsweise in Gegenwart einer quaternisierenden Base, erhältlich. Als geeignete Basen für Verfahren (b) kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine in Betracht. Für die umsetzung wird vorzugsweise Wasser oder Aceton als Lösungs- ■ oder Verdünnungsmittel verwendet. Die Ausgangsstoffe der Formel IV können analog wie beim Verfahren (a), aus der entsprechenden Chlor-bis-amino-s-triazin Verbindung der obenerwähnten Formel VI, hergestellt werden.

Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten, z.B. der Ordnung Diptera.

Im Gegensatz zu klassischen Insektiziden, die als Kontaktoder Frassgifte die Insekten in wenigen Stunden töten oder lähmen, beeinflussen die Wirkstoffe der Formel I in erster Linie die Larvalentwicklung. Die Wirkung besteht in einem Absterben der Eilaryen oder in der Verhinderung des Schlüpfens von Adultinsekten aus Puppen.

Wirkstoffe der Formel I sind für Warmblüter unbedenklich, und können demgemäss auch in veteririären Aufarbeitungsformen benutzt werden, z.B. zur Bekämpfung von Schädlingen von Nutztieren bzw. als Futterzusätze.

Weiterhin besitzen ein Teil der neuen Triazinylamidine herbizide und pflanzenregulatorische Eigenschaften.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagsstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zμschlagsstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik

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üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde-und/oder Düngemitteln.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

festeAufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,

Granulate, Urahüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Premix (Futterzusatz) flüssige Aufarbeitungsformen:

a) in Wasser dispergierbare

Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),

Pasten, Emulsionen,

b) Lösungen Aerosole.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen·(Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstöffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Loss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit , Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), sekundäres Calciumphosphat, Calcium- und Magnesium-

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sulfate. Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen,Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage. '

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO₂, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.

Granulate sind z.B. durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffen (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose) , Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenole mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Pettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil,

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Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, PoIyvinylpyrrodlidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten v/erden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und/oder vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es

Il

vorteilhaft, Mischungen verschiedenen Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalko-

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holglykoläther, das Natr^uiqsalz von Oleymethyltaur'id, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchldrid und fettsaure

te

• Alkali- und Erdalkalisalza, . ■

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lo-sungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350 ^siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert

. Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der 'allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

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Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen . sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfiridungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, usw. enthalten.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichsteile):

Sprühmittel;

Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff,

1 Teil Epichlorhydrin,

94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-19O⁰C),

b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil Diazinon,

97 Teile Kerosen.

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Zur Herstellung eines a) 0,5 %igen und b) 2 %igen StKühlmittels v?erden die folgenden Stoffe verwendet:

. a) . " 0,5 Teil Wirkstoff

99,5 Teil Talkum, ■.·

b) 2 Teile Wirkstoff ' ' ■

/ 1 Teil hochdisperse Kieselsäure '. · 97 Teile Talkum.· .

Die Wirkstoffe werden mit den Träger.s.tof.fen vermischt und vermählen.
Streumittel: ' -

5 Teile Wirkstoff werden mit 95 Teilen kohlensaurem Kalk gemischt und auf eine

mittlere Teilchengrösse von 80 u vermählen. Granulat:

5 Teile Wirkstoff werden in einem Lösungsmittel wie .. λ. . Methylenchlorid gelöst und mit · 2 Teilen Polyäthylenglykol ("Carbowachs") gemischt..

. Mit der Mischung werden

91,5 Teile Calciumcarbonat einprägniert und • 1,5 Teile gefällte Kieselsäure zugemischt und anschliessend das.Lösungsmittel verdampft.

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~" 12 ·-"
Köder-Granulat: · · · '.''.■

.2,0 Teile Wirkstoff " "'

- 0,05 Teile eines Farbstoffes

1,.O .Teile Celite oder Kaolin v/erden gemischt und

fein vermählen.. Hierauf werden 96,85 Teile kristallisierter Zucker" mit der obigen

Mischung vermischt und mit

0,1 Teilen, eines Klebemittels gelöst in z.B. wenig Isopropanol, imprägniert und das Lösungsmittel verdampft. · , Spritzpulver:

50 Teile Wirknlöff werden mit
5 Teilen eines Dispergator z.B. Ligninsulf ons ä'ure-

Natriumsalz, . ·

5 Teilen eines Netzmittels z.B. Dibutylnaphthalin-

sulfonsäure,

10 Teilen Kieselsäure und
30.Teilen Kaolin gemischt und fein vermählen.

Premix (Futterzusatz): .

0,25 Teile Wirkstoff und

4,75 Teile sekundäres Calcium-Phosphat, oder Kaolin, Aerosil oder kohlensaurer Kalk werden mit

95,00 Teilen eines Futtermittels wie z.B. Kaninchen-

• *

futter homogen vermischt.

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Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen Hb) 25%igen und c) 50%igen eraulgierDaren Konzentrates-

wefrden folgende Stoffe verwendet:

a) IO Teile Wirkstoff

3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,

3.4 Teile eines Kotnbinationsemulators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,

40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;

b) 25 Teile Wirkstoff

2.5 Teile"epoxydiertes Pflanzenöl,

10 Teile eines Alkyiarylsulfonat/Fettalkoholpoly-

glykolather«Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol, c) 50 Teile Wirkstoff

4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoiather 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 50 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen-mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. '

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Beispiel 1

Herstellung von N ~(2^Aethylämino~4~azido~sH:riazinyl--(β)}-N¹ dimethylformamidin der Formel

^CH

N=:CH-N (Verbindung Nr. 1)

• ^XCH₃

16 g 2-Amino-4-azido-6~aethylamino-s-triazin werden mit 2ÖO ml Benzol verrührt und 21 g Ν,Ν-Dimethylformamid-dimethylacetal mit O_f3 g p-Toluolsulfosäure (als Katalysator) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird für ca.4 Stunden bei 80 C am Rückfluss gekocht, wobei alles gelöst wird. Durch Kühlen mit Eis und Zugabe von etwas Hexan scheidet sich das Produkt fest aus. Das Produkt (Verbindung Nr.1) wird abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert: Smp. 163-164 C. Analog wurden folgende Verbindungen der Formel Ia

hergestellt:

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Verb.
Nr.

R-, Smp.

XXmm

H-

CHg-

H-H- H-

H-H-

H-H- H

C₂H₅ H

^C2^H5-	CHg-
>	CHg-
CH.
~£h-	CH,-
CHg
CHg-	CHg-
CH=C-CH₂	CH^-
^CH3- „	CHg-

CH-C-C- ° CH.

CHg-

CH CH

^C2^H5"

CH, t J

CHg-C-

CHo

₂ CH

C₂H₅

n-Propyl

no.

C₂H₅

C₂H₅-

ρ tr -

^C2^H5

rCH₃-CH₃-

^C2^H5

CH

3^T

CH₃-

ICH₃-CH₃-CHg-

CHg-^CH3~ CHg-CHg- CHo-

C₂H₅-

146-147°C 125-127°C

144-145°C

147-148°C 188-189OC (Zers.) 187-190OC 147-149OC

112-118OC

^C2^H5~	I22-I230C
CH₃-	154-156°C
^CH3"	98-103OC
CH₃-	130-132OC
C₂H₅	65-67°C
CH₃-	149-150°C (Eers.)
CH₃-	I49-I530C
CH₃-	149-15O°C

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Beispiel 2 Insektizide Wirkung Wirkung gegen Mus ca domestica

Je 50 g CSMA*-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, und 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.

Die Verbindungen des vorhergehenden Beispiels 1 zeigen in diesem Test eine gute Hemmwirkung. Wegen ihrer besonders guten Wirkung sind Verbindungen 1 bis 5 hervorzuheben.

* Chemical ^Specialities Manufacturers Association

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Beispiel 3 Wirkung gegen Lucilia sericata

Zu 9 ml eines Zuchtmediums werden bei 5O°C 1 ml einer 0,5 % Aktivsubstanz enthaltender wässriger Lösung gegeben. Nun werden ca. 30 frisch geschlüpfte Lucilia sericata-Larven zum Zuchtmedium gegeben and nach 48 und 96 Std. die insektizide Wirkung durch Ermittlung der Abtötungsrate festgestellt.

Die Verbindungen der Formel I zeigen in diesem Test eine gute Wirkung gegen Lucilia sericata.

Beispiel 4 Insektizide Wirkung gegen Aedes aegypti

Auf die Oberfläche von 150 ml Wasser, das sich in einem Behalter befindet, wird so viel einer 0,1% acetonischen Lösung des Wirkstoffs pipettiert, dass Konzentrationen von je 10,5 und 1 ppm erhalten werden. Nach Verdunsten des Acetons werden die Behälter mit 30-40 2 tägigen Aedes- larven beschickt. Nach 1, 2 und 5 Tagen wird die Mortalität geprüft.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Aedes aegypti'.

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Claims

Patentansprüche

Triazinyl-amidine der Formel I

^N3

N x^ J'— N - CH- N

R₁ ein Wasserstoffatom oder einen (L -C, -Alkylrest und R- einen C--C,-Alkyl-, C^-Cg-Cycloalkyl-, C₃-C,-Alkenyl-, C₃-C₅-AIkIiIyI- oder Methoxy-(C₁-C,)-alkylrest bedeuten oder R, und R_? gemeinsam mit dem N einen heterocyclischen Ring und

R₃ und R, je Methyl oder Aethyl darstellen.
2. Triazinyl-amidine gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R, ein Wasser stoff a torn oder einen Methyloder Aethylrest,

R2 einen Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Cyclopropyl- oder Propargylrest oder R, und R₂ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidinorest, und

R₃ und R, je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten.
3. «iTriazinyl-amidine gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I

R und R_? beide einen Methylrest oder beide einen Aethylrest bedeuten, und

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R und R, je einen Methyl- oder Aethylrest darstellen.
4. Triazinyl-amidine gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel. I R₁ eine Wasserstoffatom,

R₂ einen Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Cyclopropyl- oder

Propargylrest und
R~ und R, je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten.
5. N -(2-Aethylamino-4-azido-s-triazinyl-(6))-N',N¹-dimethylformamidin.
6. N²-(2-Diaethylamino-4-azido-s-triazinyl-(6))-N',N^!-dimethyl

formamidin.

7. N -Cyclopropylamino-4-azido-s-triazinyl-(6)-N',N¹-

dimethylformamidin.

8. N -(2-Isopropylamino-4-azido-s-triazinyl-(6))-N',N'-d Bte thy 1-f ormamidin.

9. N -(2-Dimethylamino-4-azido-s-triazinyl-(6))-N¹ ,N¹-di ine thyl-formamidin.

ICX Verfahren zur Herstellung von Triazinyl-amidinen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Azido-bis-amino-triazin-Derivat der Formel II

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N,
ι 3

^Ν (H)

-NH₂

in welcher R₁ und R~ die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Carbonsäureamid-acetal bzw.-ketal der Formel III

Alkyl-O

CH- N^ ³ (III) Alkyl-0 R₄

in der R- und R die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und "Alkyl" für einen Cj-C^-Alkylrest steht, umsetzt.

11. Mittel zur Bekäm.pfiing von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Triazinyl-amidin der Formel I gemäss Anspruch 1 enthält.

12. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen gekennzeichnet durch die Verwendung eines Triazinyl-amidins der Formel I gemäss Anspruch 1.

13. Verfahren gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten der Ordnung Diptera.

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