DE2425713B2 - Insektizides mittel auf basis von benzylphenolderivaten - Google Patents

Insektizides mittel auf basis von benzylphenolderivaten

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DE2425713B2 DE19742425713 DE2425713A DE2425713B2 DE 2425713 B2 DE2425713 B2 DE 2425713B2 DE 19742425713 DE19742425713 DE 19742425713 DE 2425713 A DE2425713 A DE 2425713A DE 2425713 B2 DE2425713 B2 DE 2425713B2
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Kümo Nagoya Iwasa Mitsuhiro Tokai Takase Tsutomu Ito Mizuo Nagoya Aichi Sato Yoshio Koganei Tokio Tooyama Teruhiko Fujisawa Monkawa Osamu Imai Takamitsu Chigasaki Kanagawa Hanaue, (Japan)
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Mitsui Toatsu Chemicals, Ine, Tokio
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Description

2. Verwendung der in Anspruch 1 zugeführten Wirkstoffe zur Vernichtung von Moskitolarven.
In den letzten Jahren hat die Verwendung von landwirtschaftlichen Chemikalien ein großes öffentliches Ärgernis sowie eine Umweltverschmutzung ergeben, so daß ernste soziale Probleme entstanden sind. Dementsprechend war es sehr wünschenswert, ein Insektizid zu entwickeln, das dazu geeignet ist Insektenschädlinge selektiv auszurotten, das jedoch keine schädlichen Auswirkungen auf andere Organismen hat
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung solcher insektizider Mittel, die selektiv wirksam gegen Stechmücken- und Moskitolarven sind. Diese Aufgabe wird ίο gelöst durch den Gegenstand der Erfindung, wie er in den Patentansprüchen angegeben ist
Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch nützlich bei der Bekämpfung von Moskitorlarven, die resistent gegen organische chlor- oder phosphorenthaltende I nsektizide geworden sind.
In der folgenden Tabelle sind Eigenschaften für erfindungsgemäße insektizid wirksame Verbindungen aufgeführt
Tabelle 1 Verbindung Chemische Formel Fp. (°C) Chemische Verschiebung
in NMR-Spektrum
(i-Werte, Lösrngsmittel: CCU)
Verbindung I
C(CH3)3
Verbindung II
C(CH2)3
HO
Verbindung IM
C(CH3J3
C(CHj)3
Beispiele für Synthesen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind:
Synthese 1
Ein 100-ml-Autoklav wurde mit 18,4 g p-Benzylphenol und 1 g Aluminiumisopropoxid beschickt, und die Reaktion wurde bei 120° C unter Bildung von Aluminiumbenzylphenoxid durchgeführt. Zu diesem Produkt wurden 11,2g flüssiges Isobutylen gefügt, und die Reaktionsmischung wurde auf eine Temperatur von 136° C unter Rühren gebracht und etwa 8 Stunden reagieren gelassen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit Äther unter Bildung von Mischungen der Verbindungen I und II der Tabelle 1 extrahiert Aus der Mischung wurde jede der Verbindungen I und II durch Säulenchromatographie (Siliciumdioxydgel/Cyclohexan) isoliert
58—59 2,82 (5 H)
3,14(2H) 5,13(1H) 6,19(2H) 8,6O(I8H)
flüssig 2,87(5H)
3,00—3,72 (3H) 5,51(IH) 6,18 (2H) 8,63 (9H)
61—62 2,84 (5 H)
2,92—3,14(2H)
5,67(IH)
6,10(2H)
8,64(9H)
8,70(9H)
Synthese 2
103 g 2,4-Di-t-butylphenol wurden in einer geeigneten Menge Toluol gelöst Anschließend wurden 2 g Natriumhydroxid, gelöst in einer geringen Menge Wasser, zugesetzt, und die Reaktion wurde unter Entwässern durch ein Azeotrop aus Toluol und Wasser bei 105—110°C1 unter Bildung des Natriumsalzes, durchgeführt Bevor die Dehydratisierung vollständig war und während das Toluol noch vorlag, wurden 12,6 g Benzylchlorid tropfenweise bei 100°C unter Rühren zugefügt, um die Reaktion zwei Stunden weiterzuführen. Die Reaktionsmischung wurde anschließend unter vermindertem Druck unter Bildung einer Fraktion von 127—137°C/2 bis 3 mm Hg destilliert; diese Fraktion wurde weiter durch Säulenchromatographie, unter Bildung der Verbindung III, gereinigt
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden vermischt und vorzugsweise homogen dispergiert in einer oder mehreren insektizid verträglichen Trägersubstanzen, in Übereinstimmung mit üblicherweise zur Formulierung von landwirtschaftlichen und Insektiziden Chemikalien angewendeten Methoden, verwendet Der hier verwendete Ausdruck »insektizidverträgliche Trägersubstanz« bedeutet Trägersubstanzen des allgemein auf diesem Fachgebiet als geeignet zur Anwendung in Insektiziden Zusammensetzungen akzeptierten Typs, die verträglich sind mit dem aktiven Bestandteil der Mittel. Der Ausdruck umfaßt sowohl Flüssigkeiten als auch Feststoffe, z. B. Träger, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Adjuvantien, bzw. Zusatzstoffe, wie Streu- bzw. Sprüh- bzw. Streckmittel, Emulgiermittel, Suspendiermittel, Stabilisatoren, Synergisten oder dergleichen, und andere Insektizide, Bakterizide und Herbizide usw. Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel umfassen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, dispergierbare (benetzbare) Pulver, emulgierbare Konzentrate, granuläre Formulierungen einschließlich Mikrokapseln und Stäube. Alle diese Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffe in dispergierter oder leicht dispergierbarer Form und eine Trägersubstanz mit oder ohne Zusatzstoffe. Die selektive Vernichtung von Moskitolarven wird durch Anwendung einer wirksamen Menge des Wirkstoffs auf diese Larven erzielt.
Die insektizide Wirksamkeit der Mittel ist sehr groß und sie können in relativ geringen Mengen zur Bekämpfung von lebenden Formen, der Verpuppung und/oder neu aufgetretenen Moskitolarven verwendet werden. Beispielsweise ergeben die Mittel eine vollständige oder im wesentlichen vollständige Vernichtung von Moskitolarven in Mengen von etwa 0,01 —10 ppm Wirkstoff in Wasser. Auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere oder Pflanzen besteht nur eine geringe oder keine nachteilige Wirkung, bei diesen und selbst etwas höheren Anwendungsmengen. Die Wahl der Konzentration des aktiven Bestandteils hängt von der Anwendungsmethode sowie vom Verbindungstyp ab. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in den dispergierbaren Pulver- und Konzentratformulierungen, aus denen wäßrige Zusammensetzungen hergestellt werden können, betragen bis zu 99,5 Gew.-%. Die Konzentration an aktivem Bestandteil in den granulären Formulierungen und Staubformulierungen der vorliegenden Erfindung kann von etwa 0,25 bis etwa 80 Gew.-% oder mehr variieren, liegt jedoch vorteilhaft in der Größenordnung von 0,5—20%.
Die granuläre Trägersubstanz kann beispielsweise Vermiculit, Pyrophyllit oder Attapulgit sein. Der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen Lösungsmittel wie Aceton, Methanol, Benzol und dergleichen gelöst werden und auf die granuläre Trägersubstanz gesprüht werden, sowie vermischt und durcheinander geschleu- dert werden, worauf die Granulate getrocknet werden. Die granuläre Trägersubstanz kann Teilchengrößen von etwa 2,00 mm bis etwa 0,25 mm (etwa 10 bis 60 mesh), vorzugsweise etwa 0,59 mm bis etwa 0,25 mm (etwa bis 60 mesh) aufweisen. Die Insektiziden Stäubemittel werden mit einer festen pulverförmigen Trägersubstanz hergestellt, die die Mittel in einem trockenen freifließenden Zustand hält. Der aktive Bestandteil kann mit der Trägersubstanz vermählen werden oder der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen organischen .'.5 Lösungsmittel der vorstehend aufgezeigten Arten gelöst und anschließend auf die Trägersubstanz gesprüht werden, um eine gründliche Verteilung sicher zu stellen. Die Mischung wird anschließend getrocknet und auf die gewünschte Größe vermählen, z. B. auf weniger als etwa 0,25 mm. Feste Trägersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Staubformulierungen verwendet werden können, umfassen natürliche Tonerden, wie Chinaton und Bentonit, Mineralien im natürlichen Zustand, wie Talk, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde, Fuller- bzw. Bleicherde, Kalk und Rohphosphat und die chemisch modifizierten Mineralien, wie gewaschenen Bentonit, ausgefälltes Kalciumphosphat, -carbonat oder -silicat und kolloidales Siliciumdioxid.
Die erfindungsgemäßen Staubformulierungen können durch Einarbeiten eines oberflächenaktiven Mittels dispergierbar gemacht werden. Das resultierende dispergierbare Pulver kann in Wasser auf jede gewünschte Konzentration dispergiert werden. Zweckmäßig werden die dispergierbaren Pulver mit höheren Konzentrationen an aktivem Bestandteil als die Staubzusammensetzungen an sich formuliert, beispielsweise bis zu 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 80%. Zur Herstellung der pulverförmigen Zusammensetzungen nützliche oberflächenaktive Mittel können entweder nichtionischer, anionischer oder kationischer Natur sein. Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel umfassen
Glycerinmonostearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonopalmitat.Polyäthylenglycol, Polyoxyäthylenlauryläther,
Polyoxyäthylenoctylphenyläther, Polyoxyäthylennonylphenylätherund Polyoxyäthylenisooctylphenyläther. Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen
Kaliumlaurat, Natriumoctylsulfat, Natriumlaurylsulfat,Natriumtetradecylsulfat, Natriumoctylsulfonat,
Natrium-n-octylbenzolsulfonat, Natrium-n-hexydecylbenzolsulfonatund Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat. Geeignete kanonische oberflächenaktive Mittel umfassen
n-Octylaminhydrochlorid,
n-Dodecyltrimethylammoniumbromid, Dioctyldimethylammoniumchloridund n-Dodecylpyridiniumchlorid. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch ohne feste Trägersubstanz verwendet werden. Vorzugsweise werden sie mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel vermählen, das vorzugsweise mit Wasser nicht mischbar ist, so daß eine Emulsion des Lösungsmittels in Wasser hergestellt werden kann. Eine oder mehrere Trägerlösungsmittelsubstanzen mit oder ohne ein Co-Lösungsmittel können verwendet werden, um konzentrierte Lösungen des aktiven Bestandteils zu erhalten. Die emulgierbaren Konzentrate gemäß der Erfindung können durch Vermählen des aktiven Bestandteils und eines oberflächenaktiven Mittels mit einer im wesentlichen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittelträgersubstanz oder durch Auflösen des aktiven Bestandteils und oberflächenaktiven Mittels in dem Lösungsmittel hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Xylol, Toluol, Naphthalösungsmittel, Naphthalin und Kerosin.
Falls gewünscht, kann in die 1-ösungsmittelträgersubstanz ein Co-Lösungsmittel einbezogen werden, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Isophoron und Tetrahydrofuran, um die Löslichkeit des aktiven Bestandteils
zu erhöhen. Wäßrige Emulsionen werden anschließend durch Vermischen mit Wasser, unter Bildung jeder gewünschten Konzentration des aktiven Bestandteils, hergestellt Oberflächenaktive Mittel, die in den emulgierbaren Konzentraten vei wendet werden können, sind die der vorstehend genannten Typen. Falls gewünscht, können auch Mischungen von oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden. Vorteilhaft kann die Konzentration des aktiven Bestandteils in den emulgierbaren Konzentraten von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% liegen.
Beispiel 1
50 Teile der Verbindung I, 40 Teile Benzol und 10 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther wurden miteinander vermischt und unter Bildung von 100 Teilen eines emulgierbaren Konzentrats vermählen.
Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist in den folgenden Beispielen dargestellt:
Beispiel 2
A. 180 ml abgelagertes Wasser wurden in ein Glasgefäß mit einem Durchmesser von 9 cm und von
Tabelle 2
9 cm Höhe gefüllt Ein emulgierbares Konzentrat der Testverbindung, hergestellt gemäß der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise, wurde mit Wasser verdünnt und 20 ml der resultierenden Emulsion wurden in das Glasgefäß zur Bildung eines Gesamtvolumens von 200 ml gefügt Die verwendete Menge des emulgierbaren Konzentrats wurde so berechnet, daß sie zu einer Konzentration von 100 ppm in dem Wasser führte.
10 Larven im 4. Stadium von Culex pipiens pallens wurden in das Gefäß eingesetzt, das bei einer konstanten Temperatur von 25° C gehalten wurde und mit einer entsprechenden Menge einer pulverförmigen Hefe, gehandelt unter dem Namen Ebios, versetzt
Die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen und der entwickelten erwachsenen Tiere wurde täglich nach dem Einsatz der Larven in die Gefäße beobachtet, und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt .
B. Der Vorgang von Absatz A wurde dreimal wiederholt, wobei die verwendeten Mengen an emulgierbarem Konzentrat so berechnet wurden, daß sie zu Konzentrationen von 10 ppm, 1 ppm und bzw. 0,1 ppm in dem Wasser führten. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt
Test-Verbindung
Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)
Nach 1 Tag
% überlebende
Larven
% getötete
Larven
% Verpuppung % Ausschlupf
Verbindung 1 100 - 70 30 0 0
10 50 50 0 0
1 100 0 0 0
0,1 100 0 0 0
Verbindung II 100 60 40 0 0
10 95 5 0 0
1 100 0 0 0
0,1 100 0 0 0
Verbindung III 100 100 0 0 0
10 100 0 0 0
1 100 0 0 0
0,1 100 0 0 0
Kontroll-Versuch 100 0 0 0
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Test-Verbindung
Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)
Nach 2 Tagen
% überlebende Larven % getötete
Larven
% Verpuppung % Ausschlupf
Verbindung I 100
10
1
0,1
Verbindung II 100
10
1
0.1
30 70 0 0
35 65 0 0
55 45 0 0
70 30 0 0
30 70 0 0
80 20 0 0
65 35 0 0
70 5 25 0
Fortsetzung
Test-Verbindung Konzentration der - - Tabelle 2 (Fortsetzung) Konzentration der Nach 2 Tagen % getötete
Larven 		% Verpuppung % Ausschlupf
Testverbindung im
Aufzuchtwasscr
(ppm) 		Test-Verbindung Testverbindung im
Aufzuchtwasser 		% überlebende
Larven 		10 0 0
Verbindung HI 100 Konzentration der (ppm) 90 0 0 0
10 Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm) 		100 0 0 0
1 100 100 0 0 0
0,1 10 100 5 0 0
Kontroll-Versuch 1 95
Tabelle 2 (Fortsetzung) 0,1
Test-Verbindung 100 Nach 3 Tagen % getötete
Larven 		% Verpuppung % Ausschlupf
10 % überlebende
Larven 		75 0 0
Verbindung I 1 25 80 0 0
0,1 20 60 0 0
100 40 60 0 0
10 40 85 0 0
Verbindung II 1 15 35 0 0
0,1 65 65 0 0
35 25 20 0
55 40 0 0
Verbindung III 60 0 5 0
95 15 5 0
80 0 5 0
95 10 10 0
Kontroll-Versuch SiO
Nach 4 Tagen % getötete
Larven 		% Verpuppung % Ausschlupf
% überlebende
Larven
Verbindung I
Verbindung II
Verbindung III
Kontroll-Versuch
100 10
100 10 1 0,1
100 10 1 0,1
15
20
15
10
60
30
15
60
35
65
35
50
85 80 85 90
95 40 65 30
40 65 25 20
10
0 0 0 0
50
10
45
40
—*·"■■", i.
lOi i f
Tabelle 2 (Fortsetzung)
10
Test-Verbindung Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)
Verbindung I 100
10
1
0,1
Verbindung II 100
10
1
0,1
Verbindung III 100
10
1
0,1
Kontroll-Versuch
Nach 5 Tagen % getötete % Verpuppung % Ausschlupl
% überlebende Larven
Larven 85 0 0
15 80 0 0
20 95 0 0
5 100 0 0
0 100 0 0
0 45 0 0
55 75 15 0
10 30 50 15
5 75 0 0
35 95 0 0
5 35 10 0
55 30 50 10
10
15
10
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Test-Verbindung Konzentration der Nach 6 Tagen % getötete
Larven 		% Verpuppung % Ausschlupl
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm) 		% überlebende
Larven 		85 0 0
Verbindung I 100 15 80 0 0
10 20 95 0 0
1 5 - - -
0,1 - — _ _
Verbindung II 100 - 45 0 0
10 55 85 15 0
1 0 30 45 25
ο,ι 0 70 10 0
Verbindung III 100 20 100 0 0
10 0 50 5 5
1 40 30 45 25
0,1 0 15
Kontroll-Versuch 0
Tabelle 2 (Fortsetzung) Test-Verbindung
Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm) Nach 7 Tagen
% überlebende Larven
% getötete Larven
% Verpuppung % Ausschlup
Verbindung I 100 5 95 0 0
10 20 80 0 0
1 0 100 0 0
0,1 - - —
Fortsetzung
Test-Verbindung
Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)
Nach 7 Tagen
% überlebende Larven
% getötete
Larven
% Verpuppung % Ausschlupf
Verbindung II 100 — — — —
10 20 80 0 0
1 0 85 15 0
0,1 0 30 10 60
Verbindung III 100 10 *90 0 0
10 - - - -
1 20 70 0 10
0,1 0 30 10 60
Kontroll-Versuch 0 15 10 75
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Test-Verbindung
Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)
Nach 8 Tagen
% überlebende Larven
% getötete
Larven
% Verpuppung % Ausschlupf
Verbindung I 100 5 95 0 0
10
1		 15 85 0 0
1
0,1 		- - - -
Verbindung II 100 - - - -
10 15 85 0 0
1 0 85 10 5
0,1 0 30 0 70
Verbindung HI 100 0 100 0 0
10 - — — —
1 10 80 0 10
0,1 0 30 5 65
Kontroll-Versuch 0 15 0 85
In Tabelle 2 beziehen sich % überlebende Larven, % getötete Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven, wobei die Anzahl der Larven, die kurz nach der Verpuppung starben, in die Anzahl der toten Larven einbezogen wurden. Das Aufzuchtwasser wurde bei einem konstanten Volumen von 200 ml während der gesamten Versuchsdauer gehalten. Die Werte in der Tabelle stellen die Durchschnittswerte von zwei identischen Untersuchungen dar.
Wie aus den Testergebnissen der Tabelle 2 ersichtlich ist, sind die erfindungsgemäßen Insektizide, im Gegensatz zu üblichen Insektiziden sehr ähnlich in ihrer Insektiziden Aktivität für Juvenil-Hormone. Dies geht beispielsweise aus der Tatsache hervor, daß die Verpuppung der Larven verzögert wurde, daß die Larven sofort nach der Verpuppung starben oder daß die toten Puppen nicht braun wurden wie normale Puppen.
Beispiel 3
A. In ein 1/2000-Ar-Gefäß (Wassertiefe 20 cm) in dem 2000 bis 3000 Larven von Culex pipiens pallens dei ersten bis 4. Entwicklungsstufen lebten, wurden 5 ml eines emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung I hergestellt gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 gefügt, und das Gefäß wurde im Freien während dei Sommermonate stehengelassen. Anschließend wurde die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen unc ausgeschlüpften erwachsenen Tiere beobachtet Du Ergebnisse von einem Monat nach der Behandlung sine in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt
B. Die Arbeitsweise des vorstehenden Abschnitts A wurde wiederholt, wobei jedoch 0,5 ml des emulgierbaren Konzentrats in das Gefäß gefügt wurden. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführt
C. Die Arbeitsweisen der vorstehenden Abschnitte fi und B wurden wiederholt, wobei jedoch ein emulgierba
res Konzentrat einer Kontrollverbindung, nämlich von 2,6-Di-tert-butyl-4-cumylphenol verwendet wurde. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 3 aufgeführt.
Tabelle 3 Menge
der		 1 Monat nach der Behandlung Ausschlupf
Test-
Verbindung		 Emul
sion der
Test-
Verbin
dung		 über
lebende
Larven		 Ver
pup
pung
(ml) 0
0
5
0,5		 0
0		 0
0		 0
60
Verbindung I 5
0,5		 0
0		 0
65		 100
Kontrolle 0 100
Kontroll-
Versuch
20
In der Tabelle 3 beziehen sich % überlebende Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven. Während
der ganzen Untersuchungsdauer wurde das Aufzuchtwasser in dem Gefäß auf einem konstanten Niveau gehalten, wohingegen es teilweise mit einer Geschwindigkeit von 100 ml/Std. erneuert wurde.
Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 3 ersichtlich entwickelt der aktive Bestandteil des erfindungsgemäßen Insektizids im Vergleich mit der Kontrollverbindung eine überlegene insektizide Wirksamkeit
Darüber hinaus üben die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung eine spezifische insektizide Wirksamkeit lediglich auf Larven von Moskitos aus. Sie weisen dagegen eine sehr geringe Toxizität und eine geringe schädliche Auswirkung auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere und Pflanzen auf. Beispielsweise zeigte die Verbindung I keine toxische Wirkung für den Fisch Oryzias latipas (Killfisch), wenn dieser 72 Stunden einer Konzentration von 100 ppm ausgesetzt wurde oder gegenüber Mäusen bei oraler Verabreichung von 300 mg/kg.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute mikrobiologische Abbaubarkeit (Biozersetzbar· keit). Darüber hinaus bestehen die erfindungsgemäßer Verbindungen lediglich aus Kohlenstoff, Wasserstofl und Sauerstoff, so daß ihre Abbauprodukte eine geringe Umweltverschmutzung ergeben.
Die erfindungsgemäßen Insektizide können in jedei üblichen Weise auf Moskitolarven angewendet werden.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Insektizides Mittel mit einem Gehalt an 3,5-Di-tert-butyl-v-hydroxydiphenylmethan.S.ü-Di-tert-butyl^-hydroxydiphenylmethan oder 3-tert-Butyl-4-hydroxydiphenylmethan
als Wirkstoff.
DE2425713A 1973-05-28 1974-05-28 Insektizides Mittel auf Basis von Benzylphenolderivaten Expired DE2425713C3 (de)

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DE2425713A1 DE2425713A1 (de) 1975-01-02
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4357344A (en) * 1979-03-29 1982-11-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Polybutylbenzylphenols and benzyl-3,4-methylenedioxybenzenes in insect population control
US4525362A (en) * 1981-10-09 1985-06-25 Barer Sol J Mosquito development inhibitor employing substituted phenols
US4391828A (en) * 1982-04-20 1983-07-05 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Dibutylorthobenzylmethoxybenzenes and dibutylorthocinnamylmethoxybenzenes as mosquito larvae growth inhibitors
US5285602A (en) * 1992-03-09 1994-02-15 T. J. Hale Company Modular wall system with "slideby" mounting feature
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0301009D0 (sv) * 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
SA04250253B1 (ar) 2003-08-21 2009-11-10 استرازينيكا ايه بي احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن
SE0302281D0 (sv) * 2003-08-21 2003-08-21 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0415320D0 (en) * 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0418830D0 (en) 2004-08-24 2004-09-22 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0422057D0 (en) * 2004-10-05 2004-11-03 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP5208510B2 (ja) * 2004-11-23 2013-06-12 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 呼吸器疾患の処置に有用なフェノキシ酢酸誘導体
JP5155171B2 (ja) 2005-10-06 2013-02-27 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 新規化合物
TW200745003A (en) 2005-10-06 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20080255150A1 (en) * 2005-11-05 2008-10-16 Astrazeneca Ab Novel Compounds
EP1963259B1 (de) * 2005-12-15 2012-02-15 AstraZeneca AB Substituierte diphenylether, -amine, -sulfide und methane zur behandlung von atemwegserkrankungen
UA100983C2 (ru) * 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1587077A (en) * 1924-02-01 1926-06-01 Winthrop Chem Co Inc Anthelmintic remedy
US2297388A (en) * 1939-04-04 1942-09-29 Bohler Helmut Disinfectant and process of its manufacture
US2248831A (en) * 1939-05-24 1941-07-08 Gulf Research Development Co Alkylated phenol
US2535015A (en) * 1948-06-19 1950-12-19 Dow Chemical Co Diphenol compound composition for coccidiosis control
US3183273A (en) * 1955-03-31 1965-05-11 Goodyear Tire & Rubber Tri-substituted phenols having alkyl, tertiary alkyl, and aralkyl substituents
US3234290A (en) * 1961-09-21 1966-02-08 Shell Oil Co Stabilized phenols
US3702893A (en) * 1969-11-24 1972-11-14 Ferro Corp Method of repelling rodents using 2,2' - methylenebis (4,6-di-tert.-butylresorcinol)

Also Published As

Publication number Publication date
NL164184C (nl) 1980-12-15
FR2231316A1 (de) 1974-12-27
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NL164184B (nl) 1980-07-15
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BE815570A (fr) 1974-09-16
DE2425713A1 (de) 1975-01-02
DE2425713C3 (de) 1978-05-03
CA1046529A (en) 1979-01-16
FR2231316B1 (de) 1976-12-24

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