DE2425713B2

DE2425713B2 - Insektizides mittel auf basis von benzylphenolderivaten

Info

Publication number: DE2425713B2
Application number: DE19742425713
Authority: DE
Inventors: Kümo Nagoya Iwasa Mitsuhiro Tokai Takase Tsutomu Ito Mizuo Nagoya Aichi Sato Yoshio Koganei Tokio Tooyama Teruhiko Fujisawa Monkawa Osamu Imai Takamitsu Chigasaki Kanagawa Hanaue, (Japan)
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals, Ine, Tokio
Priority date: 1973-05-28
Filing date: 1974-05-28
Publication date: 1977-09-15
Also published as: FR2231316A1; US3920846A; BR7404311D0; CH587603A5; BE815570A; GB1434876A; NL7407139A; FR2231316B1; JPS506719A; NL164184C; DE2425713C3; NL164184B; ZA743419B; JPS5239888B2; DE2425713A1; CA1046529A

Description

2. Verwendung der in Anspruch 1 zugeführten Wirkstoffe zur Vernichtung von Moskitolarven.

In den letzten Jahren hat die Verwendung von landwirtschaftlichen Chemikalien ein großes öffentliches Ärgernis sowie eine Umweltverschmutzung ergeben, so daß ernste soziale Probleme entstanden sind. Dementsprechend war es sehr wünschenswert, ein Insektizid zu entwickeln, das dazu geeignet ist Insektenschädlinge selektiv auszurotten, das jedoch keine schädlichen Auswirkungen auf andere Organismen hat

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung solcher insektizider Mittel, die selektiv wirksam gegen Stechmücken- und Moskitolarven sind. Diese Aufgabe wird ίο gelöst durch den Gegenstand der Erfindung, wie er in den Patentansprüchen angegeben ist

Die erfindungsgemäßen Mittel sind auch nützlich bei der Bekämpfung von Moskitorlarven, die resistent gegen organische chlor- oder phosphorenthaltende I nsektizide geworden sind.

In der folgenden Tabelle sind Eigenschaften für erfindungsgemäße insektizid wirksame Verbindungen aufgeführt

Tabelle 1 Verbindung Chemische Formel Fp. (°C) Chemische Verschiebung

in NMR-Spektrum

(i-Werte, Lösrngsmittel: CCU)

Verbindung I

C(CH₃)₃

Verbindung II

C(CH₂)₃

HO

Verbindung IM

C(CH₃J₃

C(CHj)₃

Beispiele für Synthesen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind:

Synthese 1

Ein 100-ml-Autoklav wurde mit 18,4 g p-Benzylphenol und 1 g Aluminiumisopropoxid beschickt, und die Reaktion wurde bei 120° C unter Bildung von Aluminiumbenzylphenoxid durchgeführt. Zu diesem Produkt wurden 11,2g flüssiges Isobutylen gefügt, und die Reaktionsmischung wurde auf eine Temperatur von 136° C unter Rühren gebracht und etwa 8 Stunden reagieren gelassen. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit Äther unter Bildung von Mischungen der Verbindungen I und II der Tabelle 1 extrahiert Aus der Mischung wurde jede der Verbindungen I und II durch Säulenchromatographie (Siliciumdioxydgel/Cyclohexan) isoliert

58—59 2,82 (5 H)

3,14(2H) 5,13(1H) 6,19(2H) 8,6O(I8H)

flüssig 2,87(5H)

3,00—3,72 (3H) 5,51(IH) 6,18 (2H) 8,63 (9H)

61—62 2,84 (5 H)

2,92—3,14(2H)

5,67(IH)

6,10(2H)

8,64(9H)

8,70(9H)

Synthese 2

103 g 2,4-Di-t-butylphenol wurden in einer geeigneten Menge Toluol gelöst Anschließend wurden 2 g Natriumhydroxid, gelöst in einer geringen Menge Wasser, zugesetzt, und die Reaktion wurde unter Entwässern durch ein Azeotrop aus Toluol und Wasser bei 105—110°C₁ unter Bildung des Natriumsalzes, durchgeführt Bevor die Dehydratisierung vollständig war und während das Toluol noch vorlag, wurden 12,6 g Benzylchlorid tropfenweise bei 100°C unter Rühren zugefügt, um die Reaktion zwei Stunden weiterzuführen. Die Reaktionsmischung wurde anschließend unter vermindertem Druck unter Bildung einer Fraktion von 127—137°C/2 bis 3 mm Hg destilliert; diese Fraktion wurde weiter durch Säulenchromatographie, unter Bildung der Verbindung III, gereinigt

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden vermischt und vorzugsweise homogen dispergiert in einer oder mehreren insektizid verträglichen Trägersubstanzen, in Übereinstimmung mit üblicherweise zur Formulierung von landwirtschaftlichen und Insektiziden Chemikalien angewendeten Methoden, verwendet Der hier verwendete Ausdruck »insektizidverträgliche Trägersubstanz« bedeutet Trägersubstanzen des allgemein auf diesem Fachgebiet als geeignet zur Anwendung in Insektiziden Zusammensetzungen akzeptierten Typs, die verträglich sind mit dem aktiven Bestandteil der Mittel. Der Ausdruck umfaßt sowohl Flüssigkeiten als auch Feststoffe, z. B. Träger, Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Adjuvantien, bzw. Zusatzstoffe, wie Streu- bzw. Sprüh- bzw. Streckmittel, Emulgiermittel, Suspendiermittel, Stabilisatoren, Synergisten oder dergleichen, und andere Insektizide, Bakterizide und Herbizide usw. Die erfindungsgemäßen Insektiziden Mittel umfassen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, dispergierbare (benetzbare) Pulver, emulgierbare Konzentrate, granuläre Formulierungen einschließlich Mikrokapseln und Stäube. Alle diese Zusammensetzungen enthalten die Wirkstoffe in dispergierter oder leicht dispergierbarer Form und eine Trägersubstanz mit oder ohne Zusatzstoffe. Die selektive Vernichtung von Moskitolarven wird durch Anwendung einer wirksamen Menge des Wirkstoffs auf diese Larven erzielt.

Die insektizide Wirksamkeit der Mittel ist sehr groß und sie können in relativ geringen Mengen zur Bekämpfung von lebenden Formen, der Verpuppung und/oder neu aufgetretenen Moskitolarven verwendet werden. Beispielsweise ergeben die Mittel eine vollständige oder im wesentlichen vollständige Vernichtung von Moskitolarven in Mengen von etwa 0,01 —10 ppm Wirkstoff in Wasser. Auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere oder Pflanzen besteht nur eine geringe oder keine nachteilige Wirkung, bei diesen und selbst etwas höheren Anwendungsmengen. Die Wahl der Konzentration des aktiven Bestandteils hängt von der Anwendungsmethode sowie vom Verbindungstyp ab. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil in den dispergierbaren Pulver- und Konzentratformulierungen, aus denen wäßrige Zusammensetzungen hergestellt werden können, betragen bis zu 99,5 Gew.-%. Die Konzentration an aktivem Bestandteil in den granulären Formulierungen und Staubformulierungen der vorliegenden Erfindung kann von etwa 0,25 bis etwa 80 Gew.-% oder mehr variieren, liegt jedoch vorteilhaft in der Größenordnung von 0,5—20%.

Die granuläre Trägersubstanz kann beispielsweise Vermiculit, Pyrophyllit oder Attapulgit sein. Der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen Lösungsmittel wie Aceton, Methanol, Benzol und dergleichen gelöst werden und auf die granuläre Trägersubstanz gesprüht werden, sowie vermischt und durcheinander geschleu- dert werden, worauf die Granulate getrocknet werden. Die granuläre Trägersubstanz kann Teilchengrößen von etwa 2,00 mm bis etwa 0,25 mm (etwa 10 bis 60 mesh), vorzugsweise etwa 0,59 mm bis etwa 0,25 mm (etwa bis 60 mesh) aufweisen. Die Insektiziden Stäubemittel werden mit einer festen pulverförmigen Trägersubstanz hergestellt, die die Mittel in einem trockenen freifließenden Zustand hält. Der aktive Bestandteil kann mit der Trägersubstanz vermählen werden oder der aktive Bestandteil kann in einem flüchtigen organischen .'.5 Lösungsmittel der vorstehend aufgezeigten Arten gelöst und anschließend auf die Trägersubstanz gesprüht werden, um eine gründliche Verteilung sicher zu stellen. Die Mischung wird anschließend getrocknet und auf die gewünschte Größe vermählen, z. B. auf weniger als etwa 0,25 mm. Feste Trägersubstanzen, die in den erfindungsgemäßen Staubformulierungen verwendet werden können, umfassen natürliche Tonerden, wie Chinaton und Bentonit, Mineralien im natürlichen Zustand, wie Talk, Pyrophyllit, Quarz, Diatomeenerde, Fuller- bzw. Bleicherde, Kalk und Rohphosphat und die chemisch modifizierten Mineralien, wie gewaschenen Bentonit, ausgefälltes Kalciumphosphat, -carbonat oder -silicat und kolloidales Siliciumdioxid.

Die erfindungsgemäßen Staubformulierungen können durch Einarbeiten eines oberflächenaktiven Mittels dispergierbar gemacht werden. Das resultierende dispergierbare Pulver kann in Wasser auf jede gewünschte Konzentration dispergiert werden. Zweckmäßig werden die dispergierbaren Pulver mit höheren Konzentrationen an aktivem Bestandteil als die Staubzusammensetzungen an sich formuliert, beispielsweise bis zu 90 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 80%. Zur Herstellung der pulverförmigen Zusammensetzungen nützliche oberflächenaktive Mittel können entweder nichtionischer, anionischer oder kationischer Natur sein. Geeignete nichtionische oberflächenaktive Mittel umfassen

Glycerinmonostearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonopalmitat.Polyäthylenglycol, Polyoxyäthylenlauryläther,
Polyoxyäthylenoctylphenyläther, Polyoxyäthylennonylphenylätherund Polyoxyäthylenisooctylphenyläther. Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen

Kaliumlaurat, Natriumoctylsulfat, Natriumlaurylsulfat,Natriumtetradecylsulfat, Natriumoctylsulfonat,
Natrium-n-octylbenzolsulfonat, Natrium-n-hexydecylbenzolsulfonatund Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat. Geeignete kanonische oberflächenaktive Mittel umfassen

n-Octylaminhydrochlorid,
n-Dodecyltrimethylammoniumbromid, Dioctyldimethylammoniumchloridund n-Dodecylpyridiniumchlorid. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch ohne feste Trägersubstanz verwendet werden. Vorzugsweise werden sie mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel vermählen, das vorzugsweise mit Wasser nicht mischbar ist, so daß eine Emulsion des Lösungsmittels in Wasser hergestellt werden kann. Eine oder mehrere Trägerlösungsmittelsubstanzen mit oder ohne ein Co-Lösungsmittel können verwendet werden, um konzentrierte Lösungen des aktiven Bestandteils zu erhalten. Die emulgierbaren Konzentrate gemäß der Erfindung können durch Vermählen des aktiven Bestandteils und eines oberflächenaktiven Mittels mit einer im wesentlichen mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittelträgersubstanz oder durch Auflösen des aktiven Bestandteils und oberflächenaktiven Mittels in dem Lösungsmittel hergestellt werden. Geeignete Lösungsmittel umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Xylol, Toluol, Naphthalösungsmittel, Naphthalin und Kerosin.

Falls gewünscht, kann in die 1-ösungsmittelträgersubstanz ein Co-Lösungsmittel einbezogen werden, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Isophoron und Tetrahydrofuran, um die Löslichkeit des aktiven Bestandteils

zu erhöhen. Wäßrige Emulsionen werden anschließend durch Vermischen mit Wasser, unter Bildung jeder gewünschten Konzentration des aktiven Bestandteils, hergestellt Oberflächenaktive Mittel, die in den emulgierbaren Konzentraten vei wendet werden können, sind die der vorstehend genannten Typen. Falls gewünscht, können auch Mischungen von oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden. Vorteilhaft kann die Konzentration des aktiven Bestandteils in den emulgierbaren Konzentraten von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% liegen.

Beispiel 1

50 Teile der Verbindung I, 40 Teile Benzol und 10 Teile Polyoxyäthylennonylphenyläther wurden miteinander vermischt und unter Bildung von 100 Teilen eines emulgierbaren Konzentrats vermählen.

Die insektizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist in den folgenden Beispielen dargestellt:

Beispiel 2

A. 180 ml abgelagertes Wasser wurden in ein Glasgefäß mit einem Durchmesser von 9 cm und von

Tabelle 2

9 cm Höhe gefüllt Ein emulgierbares Konzentrat der Testverbindung, hergestellt gemäß der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise, wurde mit Wasser verdünnt und 20 ml der resultierenden Emulsion wurden in das Glasgefäß zur Bildung eines Gesamtvolumens von 200 ml gefügt Die verwendete Menge des emulgierbaren Konzentrats wurde so berechnet, daß sie zu einer Konzentration von 100 ppm in dem Wasser führte.

10 Larven im 4. Stadium von Culex pipiens pallens wurden in das Gefäß eingesetzt, das bei einer konstanten Temperatur von 25° C gehalten wurde und mit einer entsprechenden Menge einer pulverförmigen Hefe, gehandelt unter dem Namen Ebios, versetzt

Die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen und der entwickelten erwachsenen Tiere wurde täglich nach dem Einsatz der Larven in die Gefäße beobachtet, und die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführt .

B. Der Vorgang von Absatz A wurde dreimal wiederholt, wobei die verwendeten Mengen an emulgierbarem Konzentrat so berechnet wurden, daß sie zu Konzentrationen von 10 ppm, 1 ppm und bzw. 0,1 ppm in dem Wasser führten. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt

Test-Verbindung

Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)

Nach 1 Tag

% überlebende
Larven

% getötete
Larven

% Verpuppung % Ausschlupf

Verbindung 1	100	-	70	30	0	0
	10		50	50	0	0
	1	100	0	0	0
	0,1	100	0	0	0
Verbindung II	100	60	40	0	0
	10	95	5	0	0
	1	100	0	0	0
	0,1	100	0	0	0
Verbindung III	100	100	0	0	0
	10	100	0	0	0
	1	100	0	0	0
	0,1	100	0	0	0
Kontroll-Versuch	100	0	0	0
Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)

Nach 2 Tagen

% überlebende Larven % getötete
Larven

% Verpuppung % Ausschlupf

Verbindung I	100
	10
	1
	0,1
Verbindung II	100
	10
	1
	0.1

30	70	0
35	65	0
55	45	0
70	30	0
30	70	0
80	20	0
65	35	0
70	5	25

Fortsetzung

Test-Verbindung	Konzentration der	-	-	Tabelle 2 (Fortsetzung)	Konzentration der	Nach 2 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupf
	Testverbindung im Aufzuchtwasscr (ppm)		Test-Verbindung	Testverbindung im Aufzuchtwasser	% überlebende Larven	10	0	0
Verbindung HI	100	Konzentration der		(ppm)	90	0	0	0
	10	Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)		100	0	0	0
	1	100	100	0	0	0
	0,1	10	100	5	0	0
Kontroll-Versuch	1	95
Tabelle 2 (Fortsetzung)	0,1
Test-Verbindung	100	Nach 3 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupf
	10	% überlebende Larven	75	0	0
Verbindung I	1	25	80	0	0
	0,1	20	60	0	0
	100	40	60	0	0
	10	40	85	0	0
Verbindung II	1	15	35	0	0
	0,1	65	65	0	0
	35	25	20	0
	55	40	0	0
Verbindung III	60	0	5	0
	95	15	5	0
	80	0	5	0
	95	10	10	0
Kontroll-Versuch	SiO

Nach 4 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupf
% überlebende Larven

Verbindung I

Verbindung II

Verbindung III

Kontroll-Versuch

100 10

100 10 1 0,1

15
20
15
10

60
30
15

60

35
65

35

50

85 80 85 90

95 40 65 30

40 65 25 20

10

0 0 0 0

50

10

45

40

—*·"■■", i.

lOi i f

Tabelle 2 (Fortsetzung)

10

Test-Verbindung	Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)
Verbindung I	100 10 1
	0,1
Verbindung II	100 10 1
	0,1
Verbindung III	100 10 1
	0,1
Kontroll-Versuch

Nach 5 Tagen	% getötete	% Verpuppung	% Ausschlupl
% überlebende	Larven
Larven	85	0	0
15	80	0	0
20	95	0	0
5	100	0	0
0	100	0	0
0	45	0	0
55	75	15	0
10	30	50	15
5	75	0	0
35	95	0	0
5	35	10	0
55	30	50	10
10

15

10

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung	Konzentration der		Nach 6 Tagen	% getötete Larven	% Verpuppung	% Ausschlupl
	Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm)	% überlebende Larven	85	0	0
Verbindung I	100	15	80	0	0
	10	20	95	0	0
	1	5	-	-	-
	0,1	-	—	_	_
Verbindung II	100	-	45	0	0
	10	55	85	15	0
	1	0	30	45	25
	ο,ι	0	70	10	0
Verbindung III	100	20	100	0	0
	10	0	50	5	5
	1	40	30	45	25
	0,1	0	15
Kontroll-Versuch	0

Tabelle 2 (Fortsetzung) Test-Verbindung

Konzentration der Testverbindung im Aufzuchtwasser (ppm) Nach 7 Tagen

% überlebende Larven

% getötete Larven

% Verpuppung % Ausschlup

Verbindung I	100	5	95	0	0
	10	20	80	0	0
	1	0	100	0	0
	0,1	-	-	—

Fortsetzung

Test-Verbindung

Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)

Nach 7 Tagen

% überlebende Larven

% getötete
Larven

% Verpuppung % Ausschlupf

Verbindung II	100		—	—	—	—
	10	20	80	0	0
	1	0	85	15	0
	0,1	0	30	10	60
Verbindung III	100	10	*90	0	0
	10	-	-	-	-
	1	20	70	0	10
	0,1	0	30	10	60
Kontroll-Versuch	0	15	10	75

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Test-Verbindung

Konzentration der
Testverbindung im
Aufzuchtwasser
(ppm)

Nach 8 Tagen

% überlebende Larven

% getötete
Larven

% Verpuppung % Ausschlupf

Verbindung I	100		5	95	0	0
	10 1	15	85	0	0
	1 0,1	-	-	-	-
Verbindung II	100	-	-	-	-
	10	15	85	0	0
	1	0	85	10	5
	0,1	0	30	0	70
Verbindung HI	100	0	100	0	0
	10	-	—	—	—
	1	10	80	0	10
	0,1	0	30	5	65
Kontroll-Versuch	0	15	0	85

In Tabelle 2 beziehen sich % überlebende Larven, % getötete Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven, wobei die Anzahl der Larven, die kurz nach der Verpuppung starben, in die Anzahl der toten Larven einbezogen wurden. Das Aufzuchtwasser wurde bei einem konstanten Volumen von 200 ml während der gesamten Versuchsdauer gehalten. Die Werte in der Tabelle stellen die Durchschnittswerte von zwei identischen Untersuchungen dar.

Wie aus den Testergebnissen der Tabelle 2 ersichtlich ist, sind die erfindungsgemäßen Insektizide, im Gegensatz zu üblichen Insektiziden sehr ähnlich in ihrer Insektiziden Aktivität für Juvenil-Hormone. Dies geht beispielsweise aus der Tatsache hervor, daß die Verpuppung der Larven verzögert wurde, daß die Larven sofort nach der Verpuppung starben oder daß die toten Puppen nicht braun wurden wie normale Puppen.

Beispiel 3

A. In ein 1/2000-Ar-Gefäß (Wassertiefe 20 cm) in dem 2000 bis 3000 Larven von Culex pipiens pallens dei ersten bis 4. Entwicklungsstufen lebten, wurden 5 ml eines emulgierbaren Konzentrats der Testverbindung I hergestellt gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 gefügt, und das Gefäß wurde im Freien während dei Sommermonate stehengelassen. Anschließend wurde die Anzahl der überlebenden Larven, Puppen unc ausgeschlüpften erwachsenen Tiere beobachtet Du Ergebnisse von einem Monat nach der Behandlung sine in der folgenden Tabelle 3 aufgeführt

B. Die Arbeitsweise des vorstehenden Abschnitts A wurde wiederholt, wobei jedoch 0,5 ml des emulgierbaren Konzentrats in das Gefäß gefügt wurden. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle 3 aufgeführt

C. Die Arbeitsweisen der vorstehenden Abschnitte fi und B wurden wiederholt, wobei jedoch ein emulgierba

res Konzentrat einer Kontrollverbindung, nämlich von 2,6-Di-tert-butyl-4-cumylphenol verwendet wurde. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 3 aufgeführt.

Tabelle 3	Menge der	1 Monat	nach der Behandlung	Ausschlupf
Test- Verbindung	Emul sion der Test- Verbin dung	über lebende Larven	Ver pup pung
	(ml)			0 0
	5 0,5	0 0	0 0	0 60
Verbindung I	5 0,5	0 0	0 65	100
Kontrolle		0	100
Kontroll- Versuch

20

In der Tabelle 3 beziehen sich % überlebende Larven, % Verpuppung und % Ausschlupf jeweils auf die Anzahl der in das Gefäß eingesetzten Larven. Während

der ganzen Untersuchungsdauer wurde das Aufzuchtwasser in dem Gefäß auf einem konstanten Niveau gehalten, wohingegen es teilweise mit einer Geschwindigkeit von 100 ml/Std. erneuert wurde.

Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 3 ersichtlich entwickelt der aktive Bestandteil des erfindungsgemäßen Insektizids im Vergleich mit der Kontrollverbindung eine überlegene insektizide Wirksamkeit

Darüber hinaus üben die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung eine spezifische insektizide Wirksamkeit lediglich auf Larven von Moskitos aus. Sie weisen dagegen eine sehr geringe Toxizität und eine geringe schädliche Auswirkung auf andere Insekten, Säugetiere, Wassertiere und Pflanzen auf. Beispielsweise zeigte die Verbindung I keine toxische Wirkung für den Fisch Oryzias latipas (Killfisch), wenn dieser 72 Stunden einer Konzentration von 100 ppm ausgesetzt wurde oder gegenüber Mäusen bei oraler Verabreichung von 300 mg/kg.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute mikrobiologische Abbaubarkeit (Biozersetzbar· keit). Darüber hinaus bestehen die erfindungsgemäßer Verbindungen lediglich aus Kohlenstoff, Wasserstofl und Sauerstoff, so daß ihre Abbauprodukte eine geringe Umweltverschmutzung ergeben.

Die erfindungsgemäßen Insektizide können in jedei üblichen Weise auf Moskitolarven angewendet werden.

Claims

Patentansprüche:

1. Insektizides Mittel mit einem Gehalt an 3,5-Di-tert-butyl-v-hydroxydiphenylmethan.S.ü-Di-tert-butyl^-hydroxydiphenylmethan oder 3-tert-Butyl-4-hydroxydiphenylmethan

als Wirkstoff.