DE2244939C3 - Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel - Google Patents

Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel

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DE2244939C3
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Koji Ohgushi
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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Description

Von p-Aminophenyl-thioharnstoff-derivaten war bisher insbesondere die Verwendung als Herbizid bekannt (US-PS 33 96 005). Dagegen betrifft die Erfindung die Verwendung von Phenyithioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel.
Eine Reihe von bekannten Rodenticides insbesondere Rattenvertilgungsmitteln, sind auch für Menschen und Vieh giftig oder wirken auf die zu vernichtenden Nagetiere abstoßend. Zum Beispiel hat N-(t-Naphthyl)-thioharnstoff trotz seiner relativ geringen Toxizität für Menschen den Nachteil, daß er nach der Anwendung die Ratten aus dem Anwendungsgebiet vertreibt und sie ziemlich lang vom Zutritt zum Köder abhält.
Aufgabe der Erfindung ist es dementsprechend, Rodenticide zur Verfügung zu stellen, die für Nagetiere stark toxisch, aber nicht abstoßend wirken und eine geringe Toxizität für Haustiere, zum Beispiel Hunde, aufweisen.
Es wurde nun erfindungsgemäß festgestellt, daß bestimmte Phenylthioharnstoffderivate diesen Forderungen genügen.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von Phenyithioharnstoffderivaten der allgemeinen Formel I
— C — N
in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, Rj ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R< ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder Benzoylgruppe, einen Alkylrest, einen hydroxylsubstituierten AJkylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, oder von Salzen dieser Verbindungen mit Säuren als Rodenticide»
Die Alkylreste weisen 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome auf, Halogenatome sind Fluor. Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor.
Die Erfindung betrifft auch rodenticide Mittel, bestehend aus zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff und üblichen Hilfsstoffen und bzw. oder Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.
Die Verbindungen der Erfindung können zum Beispiel durch Zugabe des entsprechenden Anilinderivats zu einer Lösung von Benzylchlorid und Ammoniumrhodanid in Aceton und anschließender Kochen des Gemisches zur Kondensation der Reaktanten herge-
stellt werden. Eine andere Synthesemöglichkeit besteht in der Kondensation von Phenylisothiocyanat mit dem entsprechenden Amin in Gegenwart oder in Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels. Außerdem können Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten, durch Hydrolyse des entsprechenden Phenyl-3-benzoylthioharnstoffs mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung hergestellt werden. Beispiele für Säuren, mit denene die Verbindungen der Erfindung Salze bilden, sind Salzsäure und Schwefelsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können direkt zur Bekämpfung von Nagetieren verwendet werden, indem man sie an Stellen bringt, wo die Nagetiere passieren. Normalerweise werden sie aber in rodenticiden Mitteln zusammen mit Zusatzstoffen verwendet Die rodenticiden Mittel werden ebenfalls an die Stellen gebracht, wo Nagetiere passieren, oder sie werden zu Ködern oder giftigen Flüssigkeiten verarbeitet und an für Nagetiere zugängliche Stellen gebracht
Als Trägerstoffe können beispielsweise feste Materialien, wie Stärke, Kaolinerde, Montmorillonit, Diatomeenerde oder Zucker, flüssige Materialien, wie Xylol, Chlorbenzol oder andere aromatische Kohlenwasserstoffe, Methanol, Äthanol oder ähnliche Alkohole, Äthanolamin und ähnliche Amine, aliphatische Ester und Wasser, sowie bevorzugte Nahrungsmittel von Nagetieren, wie Fleisch, Fleischextrakt, Reis, Weizenmehl, Buchweizenmehl, Maismehl oder ähnliche Getreideprodukte, Zuckerrohr, Kartoffeln, Sonnenblumenkerne, Fischmehl, Obst oder Gemüse, veraendet werden.
Die rodenticiden Mittel können als Pulver, Körner, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten vorliegen und gegebenenfalls als Hilfsstoffe Emulgier- oder Dispergiermittel enthalten.
Als Emulgiermittel können beispielsweise ungeladene oder anionische Emulgiermittel, wie Fettsäureester oder Phosphorsäureester von Polyäthylenglykol verwendet werden. Ein Beispiel für ein Dispergiermittel ist Calciumsulfonat.
Die rodenticiden Mittel der Erfindung enthalten im allgemeinen 0,05 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gewichtsprozent zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I.
Beispiele für Nagetiere, die erfindungsgemäß bees kämpft werden können, sind Ratten (Gattung Rattus) und Eichhörnchen.
In Tabelle 1 sind Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I aufgeführt.
Tabelle I
Verbindung
Verbindung
Aussehen
1 4-Methylaminophenylthiobamstoff
2 4-DimethyIaminophenyIthioharnstofF
3 4-Diäthylanunophenylthioharnstoff
4 4-Di-n-propylaminophenylthiohamstoff
5 4-Di-n-butyIaminophenyIthioharnstoff
6 4-Di-n-amylphenylthioharnstoff
7 ^Dimethylaminophenylthioharnstoff-dihydrochlurid
8 N-Hydroxy-N'-4-dimethylaminophenylharnstoff
9 N-Äthyl-N'-4-dimethyIaminophenylthiohiirnstoff
10 N,N-D»äthyI-N'-4-dimethylaminophenylÜiioharnstoff
11 N-Dodecyl-N'-4-dimethyIaminophenylthioharnstoff
12 N-2-Hydroxyäthyl-N'-4-dimethyIaminophi;nylthiohamstoff
13 N-4-ChIoiphenyl-N'-4-dimethylaminophenylthioharnstofT
14 N-Benzoyl-NM-diäthylaminophenylthioharnstoff
weiße Nadeln 176-177 C
weiße Nadeln 194-196 C
weiße Nadeln 168-169 C
hellgelbe Schuppen 130-131 C
weiße Nadeln 107-108 C
weiße Schuppen 120-121 C
graue Kristalle 191-1951C
(Zer
setzung)
weiße Kristalle 91- 92 C
weiße Kristalle 142-143 C
weiße Kristalle 112-113 C
weiße Kristalle 73- 74 C
weiße Kristalle 174-175C
weiße Kristalle 196-197 C
hellgelbe Nadeln 130-132 C
Die folgenden Versuchsbeispiele und Beispiele erläutern die Erfindung.
Versuchsbeispiel 1 Akute orale Toxizität
Eine 3prozentige Stärkelosung wird gekocht und abgekühlt In dieser Lösung wird eine bestimmte Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I suspendiert Norwegische Ratten werden oral jeweils 2 ml dieser Suspension verabreicht Anschließend werden die Tiere weiter gefüttert Nach 5 Tagen wird festgestellt, ob die Tiere überlebt haben. Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
Tabelle II Testtiere: Körpergewicht, Orale Dosis Wirkung Eingehen Eintritt des Todes
Verbindung Geschlecht mg/kg Überleben oder innerhalb eines Tages
Nr. UO männlich 300 geht ein innerhalb eines Tages
1 150 weiblich 200 überlebt innerhalb eines Tages
95 weiblich 200 geht ein innerhalb eines Tages
2 150 männlich 100 geht ein innerhalb eines Tages
130 männlich 200 geht ein innerhalb eines Tages
3 100 weiblich 100 geht ein innerhalb eines Tages
120 männlich 300 geht ein innerhalb eines Tages
4 95 männlich 200 geht ein innerhalb eines Tages
5 140 männlich 100 überlebt innerhalb eines Tages
100 weiblich 200 geht ein innerhalb eines Tages
6 130 männlich 100 überlebt innerhalb eines Tages
190 männlich 100 geht ein über Nacht mit 10 g eines gemäß
7 Versuchsbeispiel 2 gebracht Sie wird
Untersuchung der Toxizität bei Nahrungsaufnahme nach Belieben der Tiere
Eine einzelne Norwegische Ratte wird in einen Käfig von 25 cm Breite, 35 cm Länge und 20 cm Höhe halt von 1,0 Gewichtsprozent gefüttert. Dieser Köder berindet sich in einer hochrandigen Petrischale. Die Menge des aufgenommenen Köders und die tödliche Wirkung wird 3 Tage lang festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IH wiedergegeben.
5 in 22 44 939 WirkstofT- Versuchsbe^iel 3 6 Wirkung Eintritt des Todes
Testtiere auf-
Tabelle nahme Überleben innerhalb eines Tages
Ver Art Köder mg/kg oder Eingehen innerhalb eines Tages
bindung auf 63,2 geht ein innerhalb eines Tages
Nr. Norwegische Ratte Körpergewicht, g; nahme 21,7 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte Geschlecht £ 41,8 geht ein innerhalb eines Tages
1 Norwegische Ratte 285 männlich 1,8 77,6 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte 230 männlich 0,5 25,6 geht ein innerhalb von zwei
Norwegische Ratte 33S männlich M 320 geht ein Tagen
Norwegische Ratte 245 männlich 1.9 176 geht ein innerhalb eines Tages
2 Dachratte 195 männlich 04 ;jinerhalb von zwei
50 männlich O^ 238 geht ein Tagen
Norwegische Ratte 125 männlich 22,7 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte
3 130 männlich 3,1 36,7 geht ein
Norwegische Ratte 220 männlich 04
7 140 weiblich 04
Untersuchung der Toxizität bei Verstreuung von Giftpulver
Ein Drahtkäfig von 30 cm Breite, 90 cm Länge und 60 cm Höhe wird neben einen zweiten Käfig von 90 cm Breite, 90 cm Länge und 60 cm Höhe, in dem sich Wasser und Futter befinden, gestellt Die Käfige weisen jeweils ein 10 χ 10 cm großes Gitter auf und sind über einen Tunnel von 20 cm Breite, 30 cm Länge und 20 cm Höhe miteinander verbunden. Am Boden des Tunnels befindet sich ein Gefäß von 20 cm Breite und 25 cm Länge, in dem ein gemäß Beispiel 1 hergestelltes Pulver verstreut ist, das die Verbindung Nr. 2 in einer
Konzentration von 10 Prozent enthält. Die Testtiere (ein männliches und drei weibliche Tiere vom Gesamtkörpergewicht 790 g. Durchschnittsgewicht 198 g) werden in den Käfig gebracht Bei jedem Käfigwechsel kommen die Tiere mit dem Pulver in Berührung. Täglich wird die Nahrungsaufnahme, die Pulvermenge und die Anzahl der toten Ratten festgestellt Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt
Tabelle IV Nach 1 Tag Nach
2 Tagen
1,25 g 0
Nahrungsaufnahme pro
Tier 0,73 g 0
Menge des verbrauchten
Pulvers pro Tier 3 Tiere 4 Tiere
Gesamtzahl der toten (1 männlich,
Tiere 2 weiblich)
75 Prozent 100 Prozent
Gesamtsterblichkeit
Versuchsbeispiel 4
Abstoßende Wirkung der Köder
Eine einzelne braune Ratte wird über Nacht in einem «> Drahtkäfig von 25 cm Breite, 25 cm Länge und 35 em Höhe mit ungiftiger Nahrung, die ähnlich wie in Beispiel 3 hergestellt wird, gefüttert In der nächsten Nacht erhält das Tier 10 g eines Köders vorgesetzt, der die Verbindung Nr. 2 als Wirkstoff enthält Die Nahrungs-
und Köderaufnahme wird festgestellt Jeder Wirkstoff wird auf diese Weise an 20 Norwegischen Ratten getestet
Die abstoßende Wirkung der einzelnen Köder wird nach folgender Gleichung bewertet:
Rjfative Abstoßung = Aufnahme von ungiftiger Nahrung - Köderaufnahme
In Tabelle V sind die Durchschnittswerte für die relative Abstoßung angegeben. Zum Vergleich sind die Werte für das bekannte Rattenvertilgungsmittel ANTU aufgeführt
Tabelle V Giftgehalt im Köder
Relative Abstoßung 1 Prozent 0,5 Prozent
Verbindung Nr. 2 11,6 2,7
als Wirkstoff
ANTU als Wirkstoff 31,4 7,8
Versuchsbeispiel 5
Toxizität bei Hunden
Ein »Cream bun« wird in Stücke von der Größe eines behandelten Stücke werden aus der Hand an Hunde Hühnereis geschnitten. Diese Stücke werden in der verfüttert Die Ergebnisse sind in Tabeiie Vi wieüergc-
Mitte ausgehöhlt In diese Aushöhlung wird Milch 20 geben,
zusammen mit der Verbindung Nr. 2 gegeben. Die so
Tabelle Vl Art Farbe des Fells Hunde: Körpergewicht,
Geschlecht		 Alter in
Jahren		 Überleben
oder
Eingehen
Dosis,
mg/ kg		 Bastard
Bastard
Bastard		 hellbraun 10 kg weiblich
schwarz 7 kg weiblich
braun 12 kg männlich
Versuchsbeispiel 6		 2
1
4		 überlebt
überlebt
überlebt
100
400
600
Norwegische Ratten werden einzeln in Käfigen von Köders vorgesetzt der 1 Prozent Wirkstoff enthält. Die
25 cm Breite, 35 cm Länge und 20 cm Höhe gehalten. Köderaufnahme und die tödliche Wirkung innerhalb
Diesen Tieren werden über Nacht in einer hochrandigen 40 von 5 Tagen werden untersucht Die Ergebnisse finden Petrischale 10 g eines gemäß Beispiel 3 hergestellten sich in Tabelle VII.
Tabelle VII Testtiere: Geschlecht Köder Wirkstoff- Wirkung Eintritt des Tode
Verbindung Körper aufnahtne
Nr. gewicht Aufnahme mg/kg Überleben oder
940 Eingehen innerhalb von
g g 4 Tagen
170 männlich 1,6 115 geht ein innerhalb von
8 2 Tagen
200 männlich 2ß 16^ geht ein innerhalb von
3 Tagen
240 männlich 0,1 *$ geht ein innerhalb von
4 Tagen
9 417 innerhalb* von
2 Tagen
205 männlich 0,1 16^ geht ein innerhalb von
115 männlich 43 geht ein 4 Tagen
10 185 weiblich 03 419 geht ein innerhalb von
2 Tagen
117
255 männlich 3,8 geht ein
11 220 weiblich 25 überlebt
Testtiere: 9 Geschlecht 22 44 939 10 Eintritt des Todes
Körper
Fortsetzung gewicht Wirkung
Verbindung Köder innerhalb von
Nr. g Überleben oder 2 Tagen
225 männlich Aufnahme WirkitofT- Eingehen innerhalb von
aufnahme 4 Tagen
185 weiblich g mg/kg geht ein innerhalb von
12 2,3 102 3 Tagen
215 männlich geht ein
1,3 70,2 innerhalb von
590 männlich geht ein 2 Tagen
13 240 männlich 1,8 83,7 innerhalb von
überlebt 2 Tagen
165 weiblich 4,4 232 geht ein
14 2,1 87,5
geht ein
0,8 48,5
In den Folgenden Beispielen beziehen sich alle Prozentangaben auf das Gewicht
Beispiel 1
Pulver aus 10 Prozent der Verbindung Nr. 1 und 90 Prozent Talkum.
Beispiel 2
10 Teile eines Gemisches aus 10 Prozent Verbindung Nr. 6 und 90 Prozent Stärke werden auf 100 Teile Zuckerrohr, Kartoffeln, Brot oder gebratenen Bohnenquark gestreut Auf diese Weise erhält man geeignete Köder.
Beispiel 3
100 Teile eines Gemisches aus 1 Prozent Verbindung Nr. 2, 10 Prozent Maismehl, 10 Prozent Buchweizenmehl, 65 Prozent Weizenmehl, 10 Prozent Reiskleie und 4 Prozent Fischmehl werden mit 20 Teilen Wasser gck.nci.ct uiivl in i.Jf iiiiuci füi Hupe Siü.k.c gcfulmi, üic dann zu Ködern getrocknet werden.
Beispiel 4
10 Teile eines Gemisches ans 10 Prozent Verbindung Nr. 8,45 Prozent Stärke, 25 Prozent Melasse, 5 Prozent Fleischextrakt und 15 Prozent Sesaroöi werden auf 100 Teile Zuckerrohr, Kartoffeln, Brot oder gebratenen Bohnensuark gestreut Auf diese Weise erhält man geeignet? Köder.
Beispie! 5
Ein Gemisch aus 1 Prozent Verbindung Nr. 11, 203 Prozent löslicher Stärke, 5 Prozent Zocker, 0,1 Prozent Natriumbenzoat und 73 Prozent Wasser stellt einen flüssigen Köder dar.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 1 Prozent Verbindung Nr. 14, 69 Prozent Weizenmehl, 5 Prozent Zucker, 5 Prozent Sesamöl und 20 Prozent Wasser wird zu Kugeln von 0,5 g geformt Auf diese Weise erhält man einen geeigneten Köder.
Beispiel 7
Verbindung Nr. 8 wird in Pulverform an Stellen verwendet wo Ratten passieren.
Beispiel 8
Verbindung Nr. 8 wird in Pulverform auf in Würfel von 3 mm Kantenlänge geschnittene Süßkartoffeln in einer solchen Menge aufgebracht daß der Wirkstoffgehalt des Köders 1 Prozent beträgt
Beispiel 9
Durch Eintauchen von Weizenkörnern in eine
iupriMcuiigc Zucket !Osuiig uihj Vciaircucii viel Verbindung Nr. 2 in Pulverform auf die Lösung erhalt man einen Köder.
Beispiel 10
20 TeQe Wasser und 100 Teile Maismehl werden zu einem Teig verknetet und mit 10 Teilen Verbindung Nr. 3 in Pulverform zu einem Köder verarbeitet
11
Beispiel
1 Teil der Verbindung Nr. 6 in Pulverform wird in 100 Teilen Speiseöl zu einem flüssigen Köder oder einer Sprünlösung verarbeitet
Beispiel 12
Die Verbindung Nr. 8 wird auf Brot gestreut, das mit einer lOprozentigen Zuckerlösung imprägniert ist Auf diese Weise erfaäh man einen geeigneten Köder.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I, Verwendung von Pbenylthioharnstoffderivaten der allgemeinen Formel I
    in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R* ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder Benzoylgruppe, einen Alkylrest, einen hydroxylsubstituierten Alkylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, oder von Salzen dieser Verbindungen mit Säuren als Rodenticide.
  2. 2. Rodenticide Mittel, bestehend aus zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff und üblichen Hilfsstoffen und bzw. oder Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.
DE2244939A 1971-09-13 1972-09-13 Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel Expired DE2244939C3 (de)

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