DE2244939B2 - Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticlde und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel - Google Patents

Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticlde und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel

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DE2244939B2
DE2244939B2 DE722244939A DE2244939A DE2244939B2 DE 2244939 B2 DE2244939 B2 DE 2244939B2 DE 722244939 A DE722244939 A DE 722244939A DE 2244939 A DE2244939 A DE 2244939A DE 2244939 B2 DE2244939 B2 DE 2244939B2
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

Von p-Aminophenyl-thioharnstoff-derivaten war bisher insbesondere die Verwendung als Herbizid bekannt (US-PS 33 96 005). Dagegen betrifft die Erfindung die Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel.
Eine Reihe von bekannten Rodenticides insbesondere Rattenvertilgungsmitteln, sind auch für Menschen und Vieh giftig oder wirken auf die zu vernichtenden Nagetiere abstoßend. Zum Beispiel hat N-(l-Naphthyl)-thioharnstoff trotz seiner relativ geringen Toxizität für Menschen den Nachteil, daß er nach der Anwendung die Ratten aus dem Anwendungsgebiet vertreibt und sie ziemlich lang vom Zutritt zum Köder abhält.
Aufgabe der Erfindung ist es dementsprechend, Rodenticide zur Verfugung zu stellen, die für Nagetiere stark toxisch, aber nicht abstoßend wirken und eine geringe Toxizität für Haustiere, zum Beispiel Hunde, aufweisen.
Es wurde nun erfindungsgemäß festgestellt, daß bestimmte Phenylthioharnstoffderivate diesen Forderungen genügen.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend die Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten der allgemeinen Formel I
R,
S R,
-NH- C-N
in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest,
einen Alkylrest, Rj ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R4 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder Benzoylgruppe, einen Alkylrest, einen hydroxylsubstituierten Alkylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, oder von Salzen dieser Verbindungen mit Säuren als Rodenticide.
Die Alkylreste weisen 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 12 Kohlenstoffatome auf. Halogenatome sind Fiuor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor.
Die Erfindung betrifft auch rodenticide Mittel, bestehend aus zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I als Wirkstoff und üblichen Hilfsstoffen und bzw. oder Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.
Die Verbindungen der Erfindung können zum Beispiel durch Zugabe des entsprechenden Anilinderivats zu einer Lösung von Benzylchlorid unJ Ammoniumrhodanid in Aceton und anschließendes Kochen des Gemisches zur Kondensation der Reaktanten hergestellt werden. Eine andere Synthesemöglichkeit besteht in der Kondensation von Phenylisothiocyanat mit dem entsprechenden Amin in Gegenwart oder in Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels. Außerdem können Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten, durch Hydrolyse des entsprechenden Phenyl-3-benzoylthioharnstoffs mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung hergestellt werden. Beispiele für Säuren, mit denene die Verbindungen der Erfindung Salze büd2n, sind Salzsäure und Schwefelsäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können direkt zur Bekämpfung von Nagetieren verwendet werden, indem man sie an Stellen bringt, wo die Nagetiere passieren. Normalerweise werden sie aber in
j-, rodenticiden Mitteln zusammen mit Zusatzstoffen verwendet. Die rodenticiden Mittel werden ebenfalls an die Stellen gebracht, wo Nagetiere passieren, oder sie werden zu Ködern oder giftigen Flüssigkeiten verarbeitet und an für Nagetiere zugängliche Stellen gebracht.
Als Trägerstoffe können beispielsweise feste Materialien, wie Stärke, Kaolinerde, Montmorillonit, Diatomeenerde oder Zucker, flüssige Materialien, wie Xylol, Chlorbenzol oder andere aromatische Kohlenwasserstoffe, Methanol, Äthanol oder ähnliche Alkohole,
4-, Äthanolamin und ähnliche Amine, aliphatische Ester und Wasser, sowie bevorzugte Nahrungsmittel von Nagetieren, wie Fleisch, Fleischextrakt, Reis, Weizenmehl, Buchweizenmehl, Maismehl oder ähnliche Getreideprodukte, Zuckerrohr, Kartoffeln, iüjnnenblumenker-
-,0 ne, Fischmehl, Obst oder Gemüse, verwendet werden.
Die rodenticiden Mittel können als Pulver, Körner, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten vorliegen und gegebenenfalls als Hilfsstoffe Emulgier- oder Dispergiermittel enthalten.
-,-, Als Emulgiermittel können beispielsweise ungeladene oder anionische Emulgiermittel, wie Fettsäureester oder Phosphorsäureester von Polyäthylenglykol verwendet werden. Ein Beispiel für ein Dispergiermittel ist Calciumsulfonat.
mi Die rodenticiden Mittel der Erfindung enthalten im allgemeinen 0,05 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gewichtsprozent zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel 1.
Beispiele für Nagetiere, die erfindungsgemäß be-
(,·-, kämpft werden können, sind Ratten (Gattung Rattus) und Eichhörnchen.
In Tabelle I sind Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I aufgeführt.
Tabelle I
Verbindung
Nr.
Verbindung
Aussehen
1 4-MethyIaminophenylthiohamstofr
2 4-DimethyIaminophenylthioharnst(ilT ♦ 3 4-Diäthylaminophenylthioharnstoff
4 4-Di-n-propyIaminophenylthioharnsitofT
5 4-Di-n-butylaminophenyIthioharnslJDff
6 4-Di-n-amyIphenylthioharnstofT
7 4-DimethylaminophenylthioharnstofF-dihydrochlorid
8 N-Hydroxy-N'^-dimethylaminophenylharnstoff
9 N-Äihyl-N'-4-dimethylaminophenyIthioharnstofF
10 N,N-Diäthyl-N'-4-dimethyIaminophenyIthioharnstofT
11 N-Dodecyi-N'-4-dimethy]aminophenylthioharnston"
12 N^-Hydroxyäthyl-N'^-dimethylaminophenylthioharnstofT
13 N-^Chlorphenyl-NM-dimethylaminophenylthioharnstofT
14 N-Benzoyl-NM-diäthylaminophenylthioharnstolT
weiße Nadeln 176-177 C
weiße Nadeln 194-196 C
weiße Nadeln 168-169 C
hellgelbe Schuppen 130-131 t
weiße Nadeln 107-108 C
weiße Schuppen 120-121 C
graue Kristalle 191-195 C
(Zer
setzung)
weiße Kristalle 91- 92 C
weiße Kristalle 142-143 C
weiße Kristalle 112-11.3 C
weiße Kristalle 73- 74 C
weiße Kristalle 174-175 C
weiße Kristalle 196-197 t
hellgilbe Nadeln 130-132 C
Die folgenden Versuchsbeispiele und Beispiele erläutern die Erfindung.
Versuchsbeispiel 1 Akute orale Toxiztiat
Eine 3prozentige Stärkelösung v/; d gekocht und abgekühlt. In dieser Lösung wird ein., bestimmte Menge
Tabelle II
einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 suspendiert, so Norwegische Ratten werden oral jeweils 2 ml dieser Suspension verabreicht. Anschließend werden die Tiere weiter gefüttert. Nach 5 Tagen wird festgestellt, ob die Tiere überlebt haben. Die Ergebnisse sind in Tabelle Il wiedergegeben.
Verbindung TesUiere: Körpergewicht, Orale Dosis
Nr. Geschlecht ,.
mg/kg Wirkung
Überleben oder Eingehen Eintritt des Todes
110 männlich
150 weiblich
95 weiblich
150 männlich
130 männlich 100 weiblich
120 männlich
95 männlich 140 männlich
100 weiblich 130 männlich
190 männlich
300 200
200 100
200 100
300 200 100
200 100 100
geht ein innerhalb eines Tages
überlebt innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
überlebt innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
überlebt innerhalb eines Tages
geht ein innerhalb eines Tages
Versuchsbeispiel 2
Untersuchung der Toxizität bei Nahrungsaufnahme nach Belieben der Tiere
Eine einzelne Norwegische Ratte wird in einen Käfig von 25 cm Breite, 35 cm Länge und 20 cm Höhe gebracht. Sie wird über Nacht mit 10 g eines gemäß Beispiel 3 hergestellten Köders mit einem Wirkstoffgehalt von 1,0 Gewichtsprozent gefüttert. Dieser Köder befindet sich in einer hochrandigen Petrischale. Die Menge des aufgenommenen Köders und die tödliche Wirkung wird 3 Tage lang festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
III 5 22 44 939 WirkslolT- 3 6 Wirkung Eintritt des Todes
Testtiere auf-
Tabelle nahme Überleben innerhalb eines Tages
Ver Art Köder- mg/kg oder Eingehen innerhalb eines Tages
bindung auf- 63,2 geht ein innerhalb eines Tages
Nr. Norwegische Körpergewicht, g; ; nähme 21,7 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte Geschlecht g 41,8 geht ein innerhalb eines Tages
I Norwegische Ratte 285 männlich 1,8 77,6 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte 230 männlich 0,5 25,6 geht ein innerhalb von zwei
Norwegische Ratte 335 männlich 1,4 320 geht ein Tagen
Norwegische Ratte 245 männlich 1,9 176 geht ein innerhalb eines Tages
2 Dachratte Ratte 195 männlich 0,5 innerhalb von zwei
50 männlich 0,5 238 geht ein lugen
Norwegische 125 männlich 2,2 22,7 geht ein innerhalb eines Tages
Norwegische Ratte
3 Ratte 130 männlich 3,1 36,7 geht ein
Norwegische 220 männlich 0,5
Ratte
7 140 v/eiblich 0,5
Versuchsbeispir·'
Untersuchung der Toxizität bei Verstreuung von Giftpulver
Ein Drahtkäfig von 30 cm Breite, 90 cm Länge und 60 cm Höhe wird neben einen zweiten Käfig von 90 cm Breite, 90 cm Länge und 60 cm Höhe, in dem sich Wasser und Futter befinden, gestellt. Die Käfige weisen jeweils ein 10 χ 10 cm großes Gitter auf und sind über einen Tunnel von 20 cm Breite, 30 cm Länge und 20 cm Höhe miteinander verbunden. Am Boden des Tunnels befindet sich ein Gefäß von 20 cm Breite und 25 cm Länge, in dem ein gemäß Beispiel 1 hergestelltes Pulver verstreut ist, das die Verbindung Nr. 2 in einer
J(I
Konzentration von 10 Prozent emhälL Die Testtiere (ein männliches und drei weibliche Tiere vom Gesamtkörpergewicht 790 g, Durchschnittsgewicht 198 g) werden in den Käfig gebracht Bei jedem Käfigwechsel kommen die Tiere mit dem Pulver in Berührung. Täglich wird die Nahrungsaufnahme, die Pulvermenge und die Anzahl der toten Ratten festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV Nach 1 Tag Nach
2 Tagen
Nahrungsaufnahme pro 1,25 g
Tier		 0
Menge des verbrauchten 0,73 g
Pulvers pro Tier		 0
Gesamtzahl der toten 3 Tiere
Tiere (1 männlich,
2 weiblich)		 4 Tiere
Gesamtsterblichkeit 75Puz.ent 100 Prozent
Versuchsbeispiel 4
Abstoßende Wirkung der Köder
Eine einzelne braune Ratte wird über Nacht in einem Drahtkäfig von 25 cm Breite, 25 cm Länge und 35 cm Höhe mit ungiftiger Nahrung, die ähnlich wie in Beispiel 3 hergestellt wird, gefüttert. In der nächsten Nacht erhält das Tier 10 g eines Köders vorgesetzt, der die Verbindung Nr. 2 als Wirkstoff enthält. Die Nahrungsund Köderauf).ahme wird festgestellt. Jeder Wirkstoff wird äff diese Weise an 20 Norwegischen Ratten getestet.
Die abstoßende Wirkung der einzelnen Köder wird nach folgender Gleichung bewertet:
Relative Abstoßung =
Aufnahme von ungiftiger Nahrung — Köderaufnahme
Ködcraufnahmc
In Tabelle V sind die Durchschnittswerte für die relative Abstoßung angegeben. Zum Vergleich sind die Werte für das bekannte Rattenvertilgungsmittel ANTU aufgeführt.
Tabelle V
(iiftgchalt im Köder
Relative Abstoßung I Prozent 0.5 Prozent
Verbindung Nr. 2 11,6 2.7
als Wirkstoff"
ANTU als Wirkstoff 31,4 7.8
Vcrsuchsbcispicl 5
Toxizität bei Hunden
Kin »Cream bun« wird in Stücke von der Größe eines behandelten Stücke werden aus der Hand an Hunde
I UmnCrCiTS geschnitten. DiCSC Stücke w'CrdCn in uCF VCTiÜiicfi. Die F-TgCUUiSSc Sii'iu li'l Tabelle Vi WICUCFgf-
Miitc ausgehöhlt. In diese Aushöhlung wird Milch :> > geben,
zusammen mit der Verbindung Nr. 2 gegeben. Die so
Tabelle Vl Art larbe des IeIIs Hunde: Körpergewicht,
(ieschlechl		 Aller in
Jahren		 Überleben
oder
Hingehen
Dosis,
mg/kg		 Bastard
Bastard
Bastard		 hellbraun
schwarz
braun		 10 kg weiblich
7 kg weiblich
12 kg männlich		 2
I
4 		überlebt
überlebt
überlebt
100
400
600
Versuchsbeispiel 6
Norwegische Ratten werden einzeln in Käfigen von Köders vorgesetzt, der I Prozent Wirkstoff enthält. Die
25 cm Breite. 35 cm Länge und 20 cm Höhe gehalten. Köderaufnahme und die tödliche Wirkung innerhalb
Diesen Tieren werden über Nacht in einer hochrandigen 4" von 5 Tagen werden untersucht. Die Ergebnisse finden
Petrischale 10 g eines gemäß Beispiel 3 hergestellten sich in Tabelle VII.
Tabelle VIl Testtiere: Geschlecht Köder WirkstofT- Wirkung Eintritt des Todes
Verbindung Körper aufnahme
Nr. gewicht Aufnahme mg/kg Überleben oder
940 Eingehen innerhalb von
g g 4 Tagen
170 männlich 1,6 115 geht ein innerhalb von
8 2 Tagen
200 männlich 2,3 16,5 geht ein innerhalb von
3 Tagen
240 männlich 0,1 4,9 geht ein innerhalb von
9 4 Tagen
205 männlich 0,1 417 geht ein innerhalb von
2 Tagen
115 männlich 4,8 16,2 geht ein innerhalb von
10 4 Tagen
185 weiblich 0,3 419 geht ein innerhalb von
2 Tagen
255 männlich 3,8 117 geht ein
U
220 weiblich 2.5 überlebt
Teslticre: 9 Geschlecht 22 44 939 10 Wirkung liinlritl des lodes
Körper
F-'ort set/ling gewicht Überleben oder
Verbindung Köder Hingehen innerhalb von
Nr. B 2 Tagen
225 männlich Aufnahme WirkstolT- geht ein innerhalb von
iiufriiihnic 4 Tagen
185 weiblich μ mg/kg geht ein innerhalb von
12 2,3 102 3 Tagen
215 männlich gehl ein
1,3 70,2 innerhalb von
190 männlich überlebt 2 Tagen
13 240 männlich I, S 83,7 geht ein innerhalb von
2 Tagen
165 weiblich 4.4 232 geht ein
14 2.1 87,5
0,8 48,5
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Pro/.entangaben auf das Gewicht.
Beispiel 1
Pulver aus 10 Prozent der Verbindung Nr.
Prozent Talkum.
und 90
Beispiel 2
IO Teile eines Gemisches aus 10 Prozent Verbindung Nr. 6 und 90 Prozent Stärke werden auf 100 Teile Zuckerrohr, Kartoffeln, Brot oder gebratenen Bohnenquark gestreut. Auf diese Weise erhält man geeignete Köder.
Beispiel 3
100 Teile eines Gemisches aus I Prozent Verbindung Nr. 2, 10 Prozent Maismehl, 10 Prozent Buchweizenmehl, 65 Prozent Weizenmehl, 10 Prozent Reiskleie und 4 Prozent Fischmehl werden mit 20 Teilen Wasser geknetet und in zylinderförmige Stücke geformt, die dann zu Ködern jetrocknet werden.
Beispiel 4
10 Teile eines Gemisches aus 10 Prozent Verbindung Nr. 8,45 Prozent Stärke. 25 Prozent Melasse, 5 Prozent Fleischextrakt und 15 Prozent Sesamöl werden auf 100 Teile Zuckerrohr, Kartoffeln, Brot oder gebratenen Bohnenquark gestreut. Auf diese Weise erhält man geeignete Köder.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 1 Prozent Verbindung Nr. 11, 20,9 Prozent löslicher Stärke. 5 Prozent Zucker, 0,1 Prozent Natriumbenzoat und 73 Prozent Wasser stellt einen flüssigen Köder dar.
Beispiel 6
_>-, Ein Gemisch aus I Prozent Verbindung Nr. 14, 69 Prozent Weizenmehl. 5 Prozent Zucker, 5 Prozent Sesamöl und 20 Prozent Wasser wird zu Kugeln von 0,5 g geformt. Auf diese Weise erhält man einen geeigneten Köder.
Ill D · · I -7
Beispiel 7
Verbindung Nr. 8 wird in Pulverform an Stellen verwendet, wo Ratten passieren.
r Beispiel 8
Verbindung Nr. 8 wird in Pulverform auf in Würfel von 3 mm Kantenlänge geschnittene Süßkartoffeln in einer solchen Menge aufgebracht, daß der Wirkstoffgehalt des Köders I Prozent beträgt.
Beispiel 9
Durch Eintauchen von Weizenkörnern in eine lOprozentige Zuckerlösung und Verstreuen der Verbindung Nr. 2 in Pulverform auf die Lösung erhalt man π einen Köder.
Beispiel 10
20 Teile Wasser und 100 Teile Maismehl werden zu einem Teig verknetet und mit 10 Teilen Verbindung Nr. ,(ι 3 in Pulverform zu einem Köder verarbeitet.
Beispiel 11
1 Teil der Verbindung Nr. 6 in Pulverform wird in 1Ou Teilen Speiseöl zu einem flüssigen Köder oder einer -,-> Sprühlösung verarbeitet.
Beispiel 12
Die Verbindung Nr. 8 wird auf Brot gestreut, das mit einer lOprozentigen Zuckerlösung imprägniert ist. Auf bo diese Weise erhält man einen geeigneten Köder.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten der allgemeinen Formel I
NH-C—N
in der Ri ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, R2 einen Alkylrest, R3 ein Wasserstoffe torn oder einen Alkylrest und R4 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl- oder Benzoylgruppe, einen Alkylrest, einen hydroxylsubstituierten Alkylrest oder einen halogensubstituierten Phenylrest bedeutet, oder von Salizen dieser Verbindungen mit Säuren als Rodenticide.
2. Rodentizide Mittel, bestehend aus zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff und üblichen Hilfsstoffen und bzw. oder Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln.
DE2244939A 1971-09-13 1972-09-13 Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel Expired DE2244939C3 (de)

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DE2244939A1 (de) 1973-03-22
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