DE3002733A1 - 4-alkylthiazolylphosphorsaeurederivate mit pestizider wirkung - Google Patents

4-alkylthiazolylphosphorsaeurederivate mit pestizider wirkung

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DE3002733A1
DE3002733A1 DE19803002733 DE3002733A DE3002733A1 DE 3002733 A1 DE3002733 A1 DE 3002733A1 DE 19803002733 DE19803002733 DE 19803002733 DE 3002733 A DE3002733 A DE 3002733A DE 3002733 A1 DE3002733 A1 DE 3002733A1
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Ernst Dr Beriger
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Novartis AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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Description

  • 4rAlkylthiazolylphosphorsäurederivate mit pestizider Wirkung
  • ~ ~ , , ecr Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Alkylthiazolylphosphorsäurederivate, welche eine Wirkung gegen Schädlinge aufweisen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die genannten Derivate als aktive Komponente enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der neuen Derivate.
  • Die Verbindungen der Formel A worin Y Schwefel bzw. Sauerstoff bedeutet, nämlich das O,O-Diäthyl-O- (4-methyl-thiazolyl-2) -phosphat und -thiophosphat sind aus dem Stand der Technik (vgl. "Journal of General Chemistry of the USSR" ("Zhurnal Obscher Khimii") 29, 503 (1959)) bereits bekanntvF;r diese Verbindungen ist keine pestizide Wirksamkeit beschrieben. In der Tat sind ihre pestizide (insektiziden und akariziden) Eigenschaften nur gering.
  • Gemäss vorliegender Erfindung werden neue Homologe der bekkannten Substanzen der Formel A, mit überlegenen insektiziden und akariziden Wirkungen bereitgestellt.
  • Die erfindungsgemässen neuen 4-Alkylthiazolylphosphorsäurederivate entsprechen der Formel I worin R1 eine Methyl- oder Aethylgruppe, R2 eine Cl-C4-Alkylgruppe, 1 C 4-Alkylgruppe, R3 eine C3-C-Alkylgruppe und X und Y unabhängig voneinander ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
  • Alkylgruppen als R2 und R3 können geradkettig oder verzweigt sein. Jedoch sind bei R3 verzweigte Alkylgruppen bevorzugt.
  • In den Verbindungen der Formel I sind die folgenden Substituententypen sowie Kombinationen derselben untereinander bevorzugt: 1) Bei R3: i-Propyl und t.-Butyl; 2) Bei R1, R2 und X: entweder (i) R1 und R2: je Methyl oder Aethyl und X : Sauerstoff; oder (ii) R1: Aethyl R2: C3-C4-Alkyl, insbesondere n-P.ropyl oder s.-Butyl und vor allem n-Propyl und X:Schwefel.-3) Bei Y:Schwefel Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eine sehr gute insektizide Wirkung aufweisen. So können sie zur Bekämpfung sowohl von saugenden als auch von fressenden Insekten,(z.B.
  • der Ordnung Lepidoptera, Coleoptera, Komoptera, Heteroptera, Diptera und Orthoptera))welche Schaden an Tieren oder Pflanzen anrichtenßeingesetzt werden. Vor allem aber sind die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Nutz- und Zierpflanzenkulturen wie z.B.
  • Baumwolle-, Obst und Gemüsekulturen geeignet.
  • Darüberhinaus besitzen die Verbindungen der Formel I eine Wirkung gegen Vertreter der Ordnung Akarina (Milben und Zecken, z.B. der Familien Tetranychidae, Argasidae und Dermanyssidae) Die Verbindungen der Formel I werden analog bekannten Verfahren hergestellt, indem man z.B.
  • a) eine Verbindung der Formel II in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III umsetzt; oder, indem man b) eine Verbindung der oben dargestellten Formel II mit einer Verbindung der Formel IV reagieren lässt; wobei in den Formeln II, III und IV Rl, R2, R3, X und Y die unter Formel I bereits angegebenen Bedeutungen haben, "Hal" ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, bedeutet und "e für ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallion (wie z.B. Kalium, Natrium oder Calcium) oder ein Ammoniumion, insbesondere ein Tri-Cl-C3-alkylammoniumion, steht.
  • 13 Die Verfahren (a) und (b) werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen O und lOO0C, vorzugsweise zwischen 200 und 800C, bei normalem oder leicht erhöhtem Druck und in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorgenommen.
  • Als für dieses Verfahren geeignete Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-tert.butylat und Natrium-methylat in Betracht.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-isopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; und Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon.
  • Die in dem vorstehend aufgeführten Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe der Formel II, III und IV sind bekannt (vgl. "Chem.Pharm.Bull". 10, 1094-1098 (1962) und "Chem.
  • Abstr." 61, 1784) bzw. können analog zu den bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel 1 werden erfindungsgemäss als solche verwendet oder bilden einen Bestandteil von Mitteln, welche noch geeignete Trägerstoffe oder Zuschlagstoffe oder Gemische solcher Stoffe enthalten.
  • Geeignete Träger-und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formullerungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
  • Die insektizide bzw. akarizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel lässt sich durch Zusatz anderer Akarizide und/oder Insektizide wesentlich verbreitern.
  • Als Zusätze eignen sich z.B.: org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
  • Die erfindungsgemässen Mittel können z.B. als Stäubemittel, Granulate, Dispersionen, Lösungen und Aufschlämmungen sowie als in Wasser dispergierbare Spritzpulver, Pasten, Emulsionen und Emulsionskonzentrate vorliegen und angewendet werden.
  • Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindungen der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%; dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
  • Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Emulsionskonzentrat I 20 Gew.-Teile des Wirkstoffes werden in 70 Gew.-Teilen Xylol gelöst und mit 10 Gew.-Teilen eines Emulgiermittels, bestehend aus einem Gemisch eines Arylphenylpolyglykoläthers und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das Emulsionskonzentrat kann in beliegigem Verhältnis mit Wasser versetzt werden und bildet dabei eine milchige Emulsion.
  • Emulsionskonzentrat II 5 bis max. 30 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Rühren bei Zimmertemperatur in 30 Gew.-Teilen Dibutylphthalat 10 Gew.-Teilen Solvent 200 (niederviskoses hocharomat.
  • Erdöldestillat) 15 bis 35 Gew.-Teilen Dutrex 238 FC (viskoses hocharomat.
  • Erdöldestillat) gelöst und mit 10 Gew.-Teilen eines Emulgatorgemisches, bestehend aus Rizinusöl-polyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat gibt in Wasser milchige Emulsionen.
  • Spritzpulver 5 bis 30 Gew.-Teile des Wirkstoffes werden in einer Mischapparatur mit 5 Gew.-Teilen eines aufsaugenden Trägermaterials (Kieselsäure K 320 oder Wessalon S) und 55 bis 80 Gew.-Teilen eines Trägermaterials (Bolus alba oder Kaolin B 24) und einem Dispergiermittelgemisch, bestehend aus 5 Gew.-Teilen eines Na-lauryl-sulfonates und 5 Gew.-Teilen eines Alkylarylpolyglykoläthers, intensiv vermischt. Diese Mischung wird auf einer Stift-oder Luftstrahlmühle bis auf 5-15 pm gemahlen.
  • Das so erhaltene Spritzpulver gibt in Wasser eine gute Suspension.
  • Stäubemittel 5 Gew.-Teile feingemahlener Wirkstoff werden mit 2 Gew.-Teilen einer gefällten Kieselsäure und 93 Gew.-Teilen Talk intensiv gemischt.
  • Pour-on-Lösung Wirksubstanz 30,0 g Natrium-dioctylsulfosuccinat 3,0 g Benzylalkohol 48,0 g Erdnussöl 19,8 g 100,8 g = 100 ml Die Wirksubstanz wird in dem Benzylalkohol unter Rühren, eventuell auch unter leichtem Erwärmen, gelöst Zu der Lösung wird das Natrium-dioctylsulfosuccinat und das Erdnussöl gegeben und unter Erwärmen und gründlichem Durchmischen gelöst.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
  • Beispiel 1: Herstellung von 0,0-Diäthyl-0-(4-tert.-Butylthiazolyl-2)-thiophosphat Zu einer Lösung von 2,3 g Natrium in 100 ml Methanol wurden 15,7 g 4-t.-Butyl-2-hydroxy-thiazol zugegeben und das Methanol unter Vakuum abgedampft. Das trockene Natriumsalz des 4-t.-Butyl-2-hydroxythiazols wurde in 100 ml Acetonitril vorgelegt und tropfenweise mit 18,9 g Diäthylthiochlorphosphat versetzt. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur und anschliessend noch 0 während 4 Stunden bei 50 C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt vom Kochsalz abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft, der Eindampfrückstand in Methylenchlorid gelöst und nacheinander mit wenig Wasser und mit 30 ml gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum und dem Andestillieren des Produktes im Hochvakuum bei 700-800C erhielt man das 0,0-Diäthyl-0-(4-tert.-butylthiazolyl-2)-thiophosphat der Formel 21 als gelbes Oel mit einem Brechungsindex von nD : 1,5020.
  • Die folgenden Verbindungen der Formel 5 können analog zu dem vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden:
    Verb. R1 R2 R3 X Y Physikal.
    No. Daten
    2 CH3 CH3 (t)C4H9 0 0
    3 CH3 CH3 (t)C4H9 O S nD :1,5117
    2 5 C2H5 (t)C4H9 0 O nD1:1, 4745
    5 C2H5 (n)C3H7 (t)C4H9 S O und :1,4992
    6 C2H5 (n)C3H7 (t)C4H9 S S und :1,5305
    7 C2H5 (s)C4H9 (t)C4Hg S 0 n21:1,5012
    8 C2H5 (s)C4Hg (t)C4Hg S S
    9 CH3 CH3 (n)C3H7 0 S
    10 CH3 CH3 (i)C3H7 0 S nD22 :1,5218
    11 CH3 CH3 CH CH-CH2- 0 S
    CH3
    3
    12 CH3 CH3 3 0 5
    C2H5%H
    CH 3
    13 CH3 CH3 3»H-CH2-CH2 O 5
    CH3
    CH
    14 CH3 CH3 CH3 c - 3H - O S
    CH3
    CH3
    15 CH3 CH3 CH3-(CH2)3-CH O S
    16 CH3 CH3 2 5C / CH3 0 S
    C2H5
    211 5051
    2 C2H5 C2H5 (i)C3H7 0 S nD
    CH
    18 C2H5 C2H5 3 0 5
    CH-CH2-
    CH3 CH
    19 C2H5 C2H5 C2H5 /3 0 S
    CH3
    Verb. R R2 R3 X Y Physikal.
    No. 1 3 Daten
    CH
    20 C2H5 C2H5 CH3 CH2' O S
    CH3
    FH3
    21 C2H5 C2H5 CH3-(CH2)3-CH O S
    C255 CH
    22 C2H5 02H5 / C O S
    CH
    25
    23 C2 H5 (i)C4Hg (t)C4Hg S o nD :1,5212
    24 C H (n)C3H7 (i)C3H7 S S nD
    25 n37 137 nD :1,5379
    Beispiel 2: Insektizide Frassgift-Wirkung: Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens Baumwollpflanzen wurden mit einer wässrigen Emulsion enthaltend 0,05% der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 10%gegen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit Larven (L3-Stadium) der Spezies Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus oder Heliothis virescens besetzt. Man verwendete pro Versuchsverbindung und pro Test-Spezies zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach 2, 4, 24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 zeigten imobigen Versuch eine sehr gute Wirkung gegen Larven der Spezies Spodoptera littoralis, Dysdercus fasciatus und Heliothis virescens.
  • Beispiel 3: Insektizide Kontakt-Wirkung: Aphis fabae In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
  • Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.
  • Beispiel 4: Insektizide Kontakt-Wirkung: Pseudococcuscitri In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten waren, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besiedelt. Am nächsten Tag wurde nun mit Läusen besetzte Unterseite der Blätter mit einer Versuchs lösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn.
  • Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 wirkten imobigen Versuch gegen Pseudococcus citri.
  • Beispiel 5: Akarizide Wirkung gegen Tetranychus urticae (OP-sensible) und Tetranychus cinnabarinus (OP-tolerant) Die Primärblätter von Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 16 Stunden vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae (OP-sens.) oder Tetranychus cinnabarinus (OP-tol.) belegt. (Die Toleranz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
  • Die so behandelten infestierten Pflanzen wurden mit einer Versuchs lösung enthaltend 400 oder 200 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht.
  • Nach 24 Stunden und wiederum nach 7 Tagen wurden Imagines und Larven (alle beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
  • Man verwendete pro Konzentration und pro Test-Spezies eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
  • Verbindungen der Formel I gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Versuch eine positive Wirkung gegen Individuen der Spezies Tetranychus urticae und Tetranychus cinnabarinus.

Claims (9)

  1. Patentansprüche (i) Verbindungen der Formel 1 worin R1 eine Methyl- oder Aethylgruppe, R2 eine C 1-C4-Alkylgruppe, R3 eine C3-C6-Alkylgruppe und X und Y unabhängig voneinander ein Sauerstoff-oder Schwefelatom bedeuten.
  2. 2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin R3 eine verzweigte Alkylgruppe bedeutet.
  3. 3. Verbindungen gemäss Patentanspruch 3, worin R3 eine i-Propyl oder t.-Butylgruppe bedeutet.
  4. 4. Verbindungen gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 3, worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine Methyl- oder Aethylgruppe und X ein Sauerstoffatom bedeuten.
  5. 5. Verbindungen gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 3, worin 1 eine Aethylgruppe, R2 eine C3-C 4-Alkylgruppe und X ein Schwefelatom bedeuten.
  6. 6. Verbindungen gemäss Patentanspruch 5, worin R2 eine n-Propyl- oder s.-Butylgruppe bedeutet.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1 gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel II in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III umsetzt; oder, dass man b) eine Verbindung der oben dargestellten Formel II mit einer Verbindung der Formel IV reagieren lässt; wobei in den Formeln II, III und IV R1, R2, R3, X und Y die im Patentanspruch 1 bereits angegebenen Bedeutungen haben, "Hal" ein Halogenatom bedeutet und "Me" für ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall oder Ammoniumion steht.
  8. 8. Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 6 zur Bekämpfung von Schädlingen.
  9. 9. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend &ls aktive Komponente eine Verbindung gemäss einem der Patentansprüche 1 bis 6.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0085275A1 (de) * 1982-01-22 1983-08-10 Ciba-Geigy Ag Substituierte Thiazolidinylester von Mineralsäuren

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