DE1206199B - Mittel zur Sterilisierung des Bodens - Google Patents

Mittel zur Sterilisierung des Bodens

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DE1206199B
DE1206199B DEST20101A DEST020101A DE1206199B DE 1206199 B DE1206199 B DE 1206199B DE ST20101 A DEST20101 A DE ST20101A DE ST020101 A DEST020101 A DE ST020101A DE 1206199 B DE1206199 B DE 1206199B
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sodium
soil
methyldithiocarbamate
trithiocarbonate
solutions
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DEST20101A
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English (en)
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Reed Alden Gray
Howard George Streim
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Stauffer Chemical Co
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Stauffer Chemical Co
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/16Salts of dithiocarbamic acids

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Description

  • Mittel zur Sterilisierung des Bodenb Gegenstand der Erfindung sind neue Mittel zur Sterilisierung des Bodens, die als aktiven Bestandteil ein mit einer kleinen Menge eines Trithiocarbonats stabilisiertes Salz einer niederen N-Alkyldithiocarbaminsäure enthalten.
  • In der Landwirtschaft ist es üblich, kurz vor dem Anbau den Boden mit bestimmten giftigen Stoffen zu sterilisieren, um dadurch die vorhandenen Schäd- linge wie Unkraut, Insekten, Pilze usw., die die Feldfrucht angreifen oder in irgendeiner Weise beeinträchtigen, zu vernichten. Dabei ist qs wesentlich, daß die Giftstoffe eine kurzzeitige, aber intensive biozide Wirkung ausüben, da sie bei Aufrechterhaltung ihrer Wirksamkeit für die anschließend angebaute Feldfrucht schädlich sein könnten, Als für diesen Zweck äußerst geeignet erwiesen sich die Salze der N-Alkyldithiocarbaminsäure der Formel: in der R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und M ein Kation, d. h. ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder eine Ammoniumgruppe bedeuten. Diese Verbindungen sowie ihre Verwendung für die Sterilisation des Bodens sind in der USA.-Patentschrift 2 766 554 beschrieben.
  • Die N-Alkyldithiocarbaminsäuresalze finden in der Landwirtschaft eine weitverbreitete Verwendung und werden daher in großen Mengen hergestellt. Eine besonders wertvolle Verbindung dieser Klasse ist Natrium-N-methyldithiocarbamat, das in gereinigter Form zwar ein Feststoff ist, aber als 20- bis 40 O/Dige, wäßrige Lösung auf den Markt kommt. Kurz vor ihrer Anwendung wird sie dann in gewünschter Weise verdünnt.
  • Die Wirksamkeit des Natrium-N-methyldithiocarbamats beruht auf seiner raschen Zersetzung im Boden unter gleichzeitiger Freisetzung großer Mengen an Methylisothiocyanat. In dem Maße, in dem nun dieses sehr giftige Methylisothiocyanat in den Boden diffundiert, werden die vorhandenen Schädlinge rasch und wirksam vernichtet. Infolge seines verhältnismäßig hohen Dampfdruckes verschwindet das Methylisothioeyanat in einigen Tagen aus dem Erdboden, so daß letzterer praktisch steril ist, aber keine schädlichen chemischen Rückstände mehr enthält. Hinsichtlich weiterer Einzelheiten über die Verwendung von Natrium-N-alkyldithiocarbamat bei der Bodensterilisierung wird auf die vorgenannte USA.-Patentschrift verwiesen. Die Boden-Sterilisierung durch N-Alkyl- dithiocarbamatsalze ist in der Landwirtschaft zwar von großem Nutzen, jedoch hat man kürzlich entdeckt, daß sich wäßrige Lösungen dieser Verbindungen langsam zersetzen, wenn sie vor ihrer Verwendung gelagert oder stehengelassen werden. Weiterhin wurde nachgewiesen, daß sich bei der Zersetzung ein phytotoxisches Nebenprodukt bildet. Im Gegensatz zu den N-Alkyldithiocarbamatsalzenverschwindetdiesephytotoxische Substanz nicht rasch, sondern verbleibt im Boden, was für die anschließend angebaute Feldfrucht schädlich sein kann. Um Ursprung und chemische Zusammensetzung dieser phytotoxischen Verunreinigungen herauszufinden, wurden umfassende Untersuchungen und Analysen wäßriger Lösungen von N-Alkyldithiocarbamatsalzen durchgeführt. Insbesondere wurde das im Handel erhältliche Natrium-N-methyldithiocarbamat untersucht, das durch Umsetzung von Kohlendisulfid und Methylamin in einer Natriumhydroxyd-Lösung entsteht. Dieses Produkt ist gewöhnlich durch Methylamin verunreinigt.
  • Diese Analysen wurden so ausgeführt, daß man Proben von wäßrigem Natrium-N-methyldithiocarbamat einige Tage bei Raumtemperatur stehen ließ, dann die Zersetzungsprodukte isolierte und sie einer chemischen und einer Infrarot-Analyse unterzog. So wurde nachgewiesen, daß durch Zersetzung von Natrium-N-methyldithiocarbamat in wäßrigen Medien hauptsächlich Schwefel, Natriumcarbonat, Natriumthiosulfat und symmetrischer Dimethylthioharnstoff entstand. Der letztgenannte Bestandteil erwies sich als verantwortlich für die Phytotoxizität gealterter Lösungen von Natrium-N-methyldithiocarbamatsalzen. Die so erhaltenen Ergebnisse und Hinweise wurden dann mit dem Ziel ausgewertet, die schädliche Zersetzung der Natrium-N-methyldithiocarbamat-Lösungen zu -unterbinden oder auf eine andere Weise auszuschalten.
  • So wurde nun gefunden, daß man eine ausgezeichnete Stabilisierung von wäßrigem N-Alkyldithiocarbamat erzielt, indem man solchen Lösungen eine kleine Menge eines löslichen Trithiocarbonatsalzes zufügt. Auf diese Weise stabilisierte wäßrige Natrium-N-methyldithiocarbamat-Lösungen ließ man altem und untersuchte sie dann auf symmetrischen Dimethylthiohamstoff. Wie ein Vergleich mit nichtstabilisierten Kontrollproben zeigte, wird durch das Trithiocarbonatsalz die Bildung der schädlichen phytotoxischen Verunreinigungen stark herabgesetzt. Die phytotoxische Sofortwirkung des bekannten Bodensterilisierungsmittels wird durch den erfindungsgemäßen Zusatz nicht vermindert, die Karenzzeit bis zur Einsaat jedoch verkürzt. Die Menge des Trithiocarbonatsalzes ist zwar nicht entscheidend, doch da eine kleinere Menge für die Stabilisierung großer Mengen der N-Alkyldithiocarbaminsäuresalze ausreicht, ist es vom wirtschaftlichen Standpunkt aus empfehlenswert, den Stabilisator in einer Menge von nur einigen Prozenten zu verwenden. In den meisten Fällen erzielt man eine ausgezeichnete Stabilisierung mit einer Konzentration von etwa 0,1 bis 2,50/0 Natriumtrithiocarbonat, bezogen auf das Gewicht der 400/,igen N-Alkyldithiocarbamatsalz-Lösung.
  • Beispiele der zu verwendenden Trithiocarbonatsalze sind Alkalimetall-trithiocarbonate, d. h. Lithium-, Natrium-, Kaliumtrithiocarbonat usw., Erdalkalimetall-trithiocarbonate, nämlich Calcium-, Bariumtrithiocarbonat usw. sowie Ammoniumsalze der Trithiokohlensäure. Bevorzugt wird das Natriumtrithiocarbonat, da es verhältnismäßig billig und leicht erhältlich ist.
  • Ein typisches, handelsübliches N-Alkyldithiocarbamat-Boden-Sterilisationsmittel ist eine wäßrige Lösung von 20 bis 400/, Natrium-N-methyldithiocarbamat. Nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren wurde eine ausgezeichnete Stabilisierung dieses Produktes dadurch erreicht, daß man 0,1 bis 2,50/, Natriumtrithiocarbonat, bezogen auf das Gewicht der 40 O/Jgen Natrium-N-methyldithiocarbamat-Lösung, zusetzte. Bisher ist der genaue Mechanismus für die Stabilisierung der Natrium-N-methyldithiocarbamat-Lösungen durch Trithiocarbonatsalze noch nicht bekannt. Doch wird angenommen, daß durch den Zerfall der N-Methyldithiocarbamatsalze in wäßrigen Medien kleine Mengen Methylisothiocyanat frei werden, das sich mit dem in derartigen Lösungen gewöhnlich vorhandenen überschüssigen Methylamin unter Bildung von N,N'-Dimethylthioharnstoff umsetzt. Doch setzt sich in den stabilisierten Lösungen mit einem Gehalt an Natriumtrithiocarbonat das Methylisothioeyanat vorzugsweise mit dem Stabilisator zu weiterer N-Methyldithiocarbaminsäure um. Diese Umsetzungen werden durch folgende Gleichungen formal wiedergegeben - Es ist besonders hervorzuheben, daß erfindungsgemäß stabilisierte, wäßrige Lösungen von N-Methyldithiocarbamatsalzen keine Verringerung ihrer Sterilisations- oder Vernichtungswirkung zeigten. So wurden Boden-Sterilisationsversuche mit zwei Teilen Natrium-N-methyldithiocarbamat-Lösungen durchgeführt, wovon ein Teil 1 Gewichtsprozent Natriumtrithiocarbonat enthielt. Eine anschließende Auswertung der Versuchsergebnisse zeigte keinen erkennbaren Unterschied bei der bioziden Wirkung der Testlösungen.
  • Auch zahlreiche schwefelhaltige Verbindungen wurden auf ihre Wirksamkeit als Stabilisatoren untersucht, doch die Trithiocarbonate erwiesen sich als weitaus überlegen bei wäßrigen N-Methyldithiocarbamat-Lösungen. Eine, wenn auch unbedeutende Ausnahme bildet das Natriumbisulfid, das eine geringfügige Verzögerungswirkung auf den Zerfall des wäßrigen Natrium-N-methyldithiocarbamats ausübte.
  • In dem nachstehenden Versuch wird gezeigt, in wieweit das Natriumtrithiocarbonat die Bildung von 1,3-sym. Dimethylthiohamstoff in wäßrigen Lösungen von Natrium-N-methyldithiocarbamat hemmt: Man stellte drei Proben einer wäßrigen N-Methyldithiocarbamat-Lösung her, wovon eine 101, Natriumtrithiocarbonat und die andere 0,40/, enthielt. Die dritte Lösungsprobe enthielt keinen derartigen Zusatz, sondem diente als Vergleichsprobe. Die Proben wurden stehengelassen und von Zeit zu Zeit untersucht. Nach 25 Tagen enthielt die nichtstabilisierte Kontrollprobe 15 mg/cm3 phytotoxischen 1,3-sym. Dimethylthioharnstoff, während die mit 0,40/, Natriumtrithiocarbonat stabilisierte Lösungsprobe nur 6 mg/cm3 und die mit 1,0"/, desselben Stoffes stabilisierte Lösungsprobe etwa 3 mg/cm3 enthielt. Diese Versuche beweisen deutlich, daß das Natriumtrithiocarbonat hemmend auf die Bildung des phytotoxischen Thioharnstoffes wirkt. Die erfindungsgernäß stabilisierten Lösungen können nach verschiedenen bekannten Verfahren zur Anwendung kommen; im allgemeinen wendet man die zur Boden-Sterilisierung bei N-Alkyldithiocarbaminsäuresalzen üblichen Methoden an. Gewöhnlich werden die Giftstoffe in Mengen von etwa 0,5 bis 45 kg aktiver Bestandteil je 100 m2 angewendet. Unter normalen Bedingungen genügen meistens etwa 1,1 kg je 100 M2, da, wie bereits erwähnt, diese Verbindungen eine starke Stabilisierungswirkung besitzen und den Boden vollständig durchdringen können. Normalerweise genügt es, diese Verbindung in einer wäßrigen Trägersubstanz auf die Oberfläche des Bodens aufzubringen. Dem Fachmann sind die verschiedenen Verfahren zur Behandlung des Bodens mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekannt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Stabilisierte wäßrige Lösungen eon N-Alkyldithiocarbamaten zu Zwecken der Bodensterilisierung, dadurch gekennzeichnet, daß die 20- bis 40 0/jgen wäßrigen Lösungen von N-Alkyldithiocarbamaten der Formel worin R einen Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und M ein Alkali- oder. Erdalkalimetall oder Ammonium. bedeutet, 0,1 bis 2,50/" bezogen aufdiewäßrigeLösung,einesAlkali-,Erdalkali-oder Ammoniumsalzes der Trithiokohlensäure enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1100 373; USA.-Patentschrift Nr. 2 836 532.
DEST20101A 1961-12-21 1962-12-19 Mittel zur Sterilisierung des Bodens Pending DE1206199B (de)

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