DE2229971B2 - Geruchsverbesserungsmittel - Google Patents
GeruchsverbesserungsmittelInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
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Description
wobei Ri, R2 und R3 Wasserstoff, Alkylgruppen mit
1—12 Kohlenstoffatomen, Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyäthyl-, Carboxymethyl-, 2-Aminoäthyl, Phenyl-
oder mit einer Alkylgruppe mit 1—3 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppen, Anilin- oder
Phenylhydrazinreste sind, und R2 und R3 auch
Halogen sein können.
2. Geruchsverbesserndes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Wasser oder
Alkanol gelöst oder suspendiert ist
3. Geruchsverbesserndes Mittel zur Beseitigung von Mercaptan- und Schwefelwasserstoffdämpfen in
Verbindung mit Ammoniak und Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Verbindungen
nach Anspruch 1 noch fünf bis 20% Citronensäure, Maleinsäure, Phosphorsäure, Weinsäure, Glyoxal
od-jr Glutaraldehyd enthält
4. Geruchsverbesserndes Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es noch 0,1 bis 3,0
Gew.-% Benzalkoniumchlorid, Alkylpyridiniumbromid, Chloracetamid, Phenol oder Kresol enthält.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Geruchsverbesserungs- und Desodorierungsmittel, das in wirksamer
Weise schlechte Gerüche, besonders welche von Mercaptanen und Schwefelwasserstoff, auf Toiletten, an
Müllkästen, Tiergehegen und dergleichen beseitigt.
Aus der DE-AS 1147 006 und der britischen
Patentschrift 12 38 123 sind fungicide bzw. mikrobicide Mittel bekannt, die als Wirkstoffe N-Cyclohexyldichlormaleinimide
bzw. N-Phenylmaleinimidderivate enthalten, also Verbindungen, die außer dem Benzolring noch
einen zweiten zyklischen oder heterocyclischen Ring aufweisen. Abgesehen davon, daß von einer desodorierenden
Wirkung derartiger Verbindungen keine Rede ist, gehören die genannten Stoffe nicht zu den
erfindungsgemäß beanspruchten Substanzen, da sie nicht in der Lage sind, den Geruch von Mercaptan und
Schwefelwasserstoff zu beseitigen.
In der DE-OS 19 39 419, die völlig andere Verbindungen,
nämlich biologische Proteasen-Inhibitoren als Desodorantien betrifft, ist zwar davon die Rede, das
bakterienhemmende Stoffe auch desodorierend wirken können. Es wird jedoch gleich im nächsten Absatz
darauf hingewiesen, daß dies durchaus nicht immer der Fall ist.
Die Anmelderin hat umfangreiche Untersuchungen zur Schaffung einer Verbindung unternommen, die in
der Lage ist schlechtriechende Bestandteile, wie Mercaptane und Schwefelwasserstoff, zu beseitigen.
Dabei wurde gefunden, daß eine Reihe von Maleinimidderivaten,
die durch die folgende allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden können:
Il
R, C
Il
N-R1
(I)
in der Ri Wasserstoff oder eine im Hauptanspruch
genannte organische Gruppe und R2 und R3 Wasserstoff,
Halogen oder eine im Hauptanspruch genannte organische Gruppe bedeuten, für den genannten Zweck
sehr wirkungsvoll sind. Auf dieser Feststellung beruht die vorliegende Erfindung.
Beispiele von organischen Gruppen, die durch die Radikale Ri, R2 und R3 in der obigen allgemeinen Formel
(I) dargestellt werden, sind Alkylgruppen mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-,
Octyl-, 2-Äthylhexyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und
Dodecylgruppen; ferner substituierte Alkylgruppen, wie Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyäthyl-, Carboxymethyl- und
2-Aminoäthylgruppen;, Phenyl- oder mit Alkyl substituierte
Phenylreste, in denen die Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffaiome aufweist, oder Anillin- und Phenylhydrazinreste.
Beispiele fiir Maleinimidem die durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) umfaßt werden, sind
in der Tabelle I genannt.
In der allgemeinen Formel (I) bedeuten:
R2
R3
CH3
C6H5
C6H5
CUf /^u
6ri4 1^tI3
NH-C6H5
CH2OiH
C2H5
H | H |
H | CH3 |
H | CH2CH3 |
H | CH2CH2CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH2CH3 |
H | Br |
Br | Br |
H | I |
Cl | Cl |
CH3 | Br |
Cl | Cl |
Cl | Cl |
Cl | CH3 |
H | Br |
I | I |
NHNHC6H5 | NHNHC6H5 |
H | CH(CHj)2 |
H | CH3 |
H | H |
Gemäß der Erfindung sind die im Hauptanspruch genannten Substituenten Ri, R2 und R3 im allgemeinen
nicht kritisch, mit der Ausnahme, daß R2 und R3 nicht
Teile desselben Rings bilden können.
Es hat sich gezeigt, daß verschiedene Verbindungen,
die ähnliche Strukturen wie die oben erwähnten Maleinimiddenvate der allgemeinen Formel (I) besitzen,
aber hiervon etwas abweichen, z. B. N-Äthylbernsteinsäureimid, Phthalsäureimid, N-Hydroxyäthylphthalsäureimid, N-Methylpyrrolidon, Cyanursäure, Maleinsäure
sowie deren Ester und Amide, ferner Fumarsäure, N-Methylbutyrollactam und Dimethylbernsteinsäureimid, keinen wesentlichen Desodorierungseffekt gegenüber Mercaptanen und Schwefelwasserstoff zeigen.
Aufgrund dieser Ermittlungen hat es sich bestätigt, daß zur Entfernung von Mercaptanen und Schwefelwasserstoff aus einem verwickelten Fäulnisorganismus die
Gegenwart der charakteristischen Maleinimidgruppe
Il
c
N-
wesentlich ist Weiter hat sich bestätigt, daß ein Desodorierungseffekt durch Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dann nicht erreicht werden kann,
wenn R2 und R3 zusammen einen einfachen Ring bilden,
also eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) darstellen:
N-R1
(II)
bekannten Desodorierungsmitteln für Ammoniak und
Aminen, wie Säuren, z.B. Zitronensäure, Apfelsäure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Weinsäure und Maleinsäure,
sowie Aldehyden, beispielsweise Glyoxal oder Glutaraldehyd, verwendet wird, läßt sich eine chemische
Desodcrierungsmasse schaffen, die in einem breiten Anwendungsgebiet desodorierende Wirkungen ausübt
Um Mikroorganismen, die einen schiechten Geruch erzeugen, zu sterilisieren und zu verhindern, daß der
schlechte Geruch von neuem auftritt ist es weiterhin möglich, dem desodorierenden Mittel gemäß der
Erfindung ein bekanntes Fungkid, wie beispielsweise Benzalkoniumchlorid, Alkylpyridiniumbromid, Chloracetamid. Phenol oder Kresol, zuzusetzen.
Das geruchsverbessernde und Desodorierungsmittel wird im allgemeinen in Form einer wäßrigen Lösung
oder einer wäßrig-alkohoüschen Lösung verwendet Der Alkohol kann dabei ein Alkanol mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen darstellen. Falls die Auflösung des
wirksamen Bestandteiles ungenügend ist, kann es in
Form einer Emulsion ohne Nachteil verwendet werden. In manchen Fällen kann es auch in gepulverter oder
granulierter Form angewendet werden. In diesen eben genannten Formen kann das Mittel auf geruchserzeu
gende Stoffe oder riechende Gegenstände und Oberflä
chen aufgebracht werden, um jenen durch Schwefelwasserstoff, Mercaptane und ähnliche Verbindungen
erzeugten Geruch zu beseitigen.
Die Erfindung soll im folgenden in größerer
Ausführlichkeit unter Bezugnahme auf die untenstehend
erläuterten Beispiele beschrieben werden.
Eine Mischung von Fischfleisch, Pepton, Glucose und Wasser wurde bei 400C während etwa 20 Stunden der
Fäulnis überlassen. Dann wurde 1 ecm einer l%igen wäßrig-alkoholischen Lösung von N-Äthyl-Maleinimid,
wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser zu Alkohol 9:1 betrug, tropfenweise auf 30 g der faulenden
Mischung aufgegeben. Die entwickelten Mengen an Mercaptan und Schwefelwasserstoff wurden in gewissen Abständen bestimmt Wie aus Tabelle II ersichtlich,
wurde eine ausgezeichnete Beseitigungswirkung erzielt.
In dieser können
annehmen:
O
Ri und R5 folgende Bedeutung
Ri
R5
CH2OH
CH3
CH2CH3
C6H5
((CH2J4
(CH2J4
(CH2J3
(CH2)3
(CH2J4
(CH2J3
(CH2)3
Der wirksame Bestandteil des Geruchsverbesserungs- und Desodorierungsmittels gemäß der Erfindung, das durch die atigemeine Formel (I) ausgedrückt
wird, reagiert mit Mercaptanen und Schwefelwasserstoff und entfernt deren schlechten Geruch sehr rasch.
Die Verwendung von Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, für sich
allein zeigt allerdings keine genügende Wirkung bei der Beseitigung des Geruches von Ammoniak oder Aminen.
Aber wenn die neue Verbindung in Kombination mit
45 Tabelle II | Vor dem Zusatz |
Gehalt an Mercaptan und
Schwefelwasserstoff |
Schwefel
wasserstoff |
55 1 Std. nach Zusatz | Mercaptan | (ppm) | |
50 | 2 Std. nach Zusatz | (ppm) | 40 |
3 Std. nach Zusatz | 300 | 7 | |
4 Std. nach Zusatz | 90 | 0 | |
45 | 0 | ||
10 | 0 | ||
3 |
In gleicher Weise wie bei Beispiel 1 wurden Versuche unter Verwendung von l%igen wäßrig-alkoholischen
Lösungen durchgeführt, die N-Methylmaleinimid, N-Nonylmaleinimid, N-Phenylmaleinimid und 2-Hydroxyäthylmaleinimid enthielten, wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser zu Alkohol 7 :3 betrug. Es wurden
hierbei ähnliche Ergebnisse wie im Beispiel 1 erhalten.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Versuch unter Verwendung von 1 ecm einer wäßrigen Lösung
durchgeführt, die 3% N-Äthylmaleinimid, 2% Glyoxal
und 0,4% Benzalkoniumchlorid enthielt Aus Tabelle III sind die ausgezeichneten erzielten Ergebnisse ersichtlich.
Tabelle ΠΙ
Mercaptan- Schwefel- Ammoniakgehalt wasser- gehalt in
stoffgehall
(ppm) (ppm) ppm
Vor Zusatz 190 35 110
2 Std. nach Zusatz 5 0 15
4 Std. nach Zusatz 0 0 0
6 Std. nach Zusatz 0 0 0
Eine wäßrige Lösung, die 1% N-Carboxymethylmaleinimid
und 2% Glyoxal enthielt, wurde in der gleichen Weise wie bei B e i s ρ i e 1 ! getestet Es wurden die aus
Tabelle IV ersichtlichen ausgezeichneten Ergebnisse erzielt.
In der gleichen V/eise wie im Beispiel 1 wurden Versuche unter Verwendung l%iger wäßrig-alkoholischer
Lösungen durchgeführt, die 5-Äthylmaleinimid,
3-4-DimethyImaleinimid, 3-Brommaleinimid, 3-Brom-4-Chlormaleinimid,
N-Methyl-3,4-Dichlormaleinimid und N-Phenylmethylchlonnaleinimid enthielten, wobei das
Gewichtsverhältnis von Wasser zu Alkohol 7 :3 betrug. Es wurden ähnliche Ergebnisse wie im Beispiel 1
erhalten.
In der gleichen Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Versuch unter Verwendung von 1 ecm einer wäßrigen
Lösung durchgeführt, die 1 % 3-Methylmaleinimid, 2%
Glyoxal und 0,4% Benzalkoniumchlorid enthielt Die hierbei erzielten Ergebnisse, die ausgezeichnet waren,
sind aus Tabelle IV ersichtlich.
Mercaptan- Schwefel- Ammoniakgehalt wasser- gehalt
stoff-
gehalt
(ppm) (ppm) (ppm)
Mercaptan- Schwefelgehalt wasser-
stoffgehalt
(ppm) (ppm)
Ammoniakgehalt
(ppm)
Vor Zusatz
1 Std. nach Zusatz
2 Std. nach Zusatz
3 Std. nach Zusatz
4 Std. nach Zusatz
Vor Zusatz 150 20 170
2 Std. nach Zusatz 13 0 0
4 Std. nach Zusatz 0 0 0
6 Std. nach Zusatz 0 0 0
Eine Mischung aus Fischfleisch, Peton, Glucose und Wasser wurde bei 4O0C etwa 20 Stunden lang der
Fäulnis überlassen. Dann wurde ein ecm einer l%igen wäßrig-alkoholischen Lösung von 3-rviethylmaleinimid,
wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser zu Alkohol 8:2 betrug, tropfenweise zu 30 g der in Fäulnis
befindlichen Mischung zugesetzt Die Mercaptan- und Schwefelwasserstoffmengen wurden in gewissen Abständen
bestimmt. Es wurden die aus Tabelle V ersichtlichen ausgezeichneten Ergebnisse erhalten.
Mercaptan- Schwefelgehalt wasserstoff-
gehalt
(ppm) (ppm)
Vor Zusatz
1 Std. nach Zusatz
2 Std. nach Zusatz
3 Std. nach Zusatz
4 Std. nach Zusatz
270
45
10
210
40
8
0
0
0
8
0
0
0
120
50
15
2 ecm einer wäßrigen Lösung, die 0,5% N-Hydroxymethylmaleinimid,
3% Apfelsäure, 3% Phosphorsäure und 1,5% Glyoxal enthielt, wurden zu einer übelriechenden
Mischung zugesetzt, die aus 100 g in Fäulnis befindlichen Exkrementen bestand, die in einer Literflasche
enthalten war. Die Mengen an Mercaptan, Schwefelwasserstoff und Ammoniak am Kopfende der
Flasche wurden in gewissen Abständen ermittelt. Die erzielten ausgezeichneten geruchsbeseitigenden Wirkungen
sind in Tabelle VII zusammengestellt. Es ließ sich auch ein merklicher Geruchsbeseitigungseffekt
durch Beurteilung der Geruchswahrnehmung erkennen.
Tabelle | VII | nach | Zusatz | Mercaptan- | Schwefel- | Ammoniak |
nach | Zusatz | gehalt | wasser- | gehalt | ||
nach | Zusatz | stoff- | ||||
nach | Zusatz | gehalt | ||||
(ppm) | (ppm) | (ppm) | ||||
30 | 45 | 180 | ||||
Vor Zusatz | 3(30) | 5(40) | 50 (200) | |||
IStd. | 0(35) | 0(30) | 10 (220) | |||
3 Std. | 0(35) | 0(30) | 5 (250) | |||
5 Std. | 0(30) | 0(10) | 10 (200) | |||
20 Std. |
Die in Klammern angegebenen Werte zeigen die entsprechenden Daten, wenn kein desodorierendes
Mittel zugesetzt wurde.
Claims (1)
1. Geruchsverbesserndes Mittel zur Beseitigung von Mercaptan- und Schwefelwasserstoffdämpfen,
enthaltend eine Verbindung der Formel:
N-R1
R>
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Publication Number | Publication Date |
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ID=26336240
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---|---|---|---|
8239 | Disposal/non-payment of the annual fee |