CH318185A - Verfahren zur Herstellung basischer, phosphorhaltiger Ester - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung basischer, phosphorhaltiger Ester    Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung neuer wertvoller,  basischer,     phosphorhaltiger    Ester der Formel:  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man phosphor  haltige Verbindungen der allgemeinen Formel I  
EMI0001.0004     
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel     II          A-Alk-Halogen     umsetzt,     wobei        R,    und R2 niedermolekulare,  gegebenenfalls substituierte     Alkylreste,    A den  Rest eines     sekundären.    Amins, welches höch  stens 12     Kohlenstoffatome    enthält,

   Alk einen       1,2-Alkylenrest    mit     2-3        Kohlenstoffatomen,          Y1        und    Y2 Sauerstoff- oder Schwefelatome be  deuten, und wobei mindestens eines der Radi  kale     Y1    und Y2 ein Schwefelatom sein soll.  



  Besonders geeignete Verbindungen der  Formel I sind beispielsweise die     Natriumsalze     der     Dithio-,        Thiono-    oder     Thiolphosphorsäure-          dimethyl-,        -diäthyl-,        -dichloräthyl-    und     -di-          phenoxyäthylester.       Als geeignete Verbindungen der Formel     II     können z. B. das     Chloräthyldiäthylamin    und  das     N-Chloräthylmorpholin    erwähnt werden.  



  Die     Verbindungen    der allgemeinen For  mel I werden     zweckmässig    in Gegenwart von  Aceton, Benzol oder andern     Lösungsmitteln     mit den     Verbindungen    der allgemeinen Formel       II        zur        Reaktion    gebracht. Die Kondensation       kann    je nach der Reaktionsart     iuid    den Reak  tionspartnern vorteilhaft in Temperaturberei  chen von 0-150  durchgeführt werden.  



  Die auf diese Weise erhältlichen Verbin  dungen sind bei gewöhnlicher Temperatur mei  stens farblose, viskose Flüssigkeiten, die in vie  len Fällen im     Vakuum.        unzersetzt    destillierbar  sind.  



  Sie sind in wässriger Lösung bzw. Suspen  sion haltbar und in Ölen sowie organischen       Lösungsmitteln    löslich.  



  Sie eignen sich besonders zur     Herstellung     von Mitteln zur     Schädlingsbekämpfung.     



  So erhält man z. B. für diesen Zweck ge  eignete Präparate, wenn man einen in den  folgenden Herstellungsbeispielen beschrie  benen Aktivstoff mit einem     Emulgator,    wie  z. B. einem     Polyglykoläther    höherer Alkohole,  einem     Polyglykoläther    von     Alkylphenolen    oder  einem sulfonierten<B>01</B> vermischt. Dabei können  dem Gemisch auch noch beliebige organische  Lösungsmittel? wie z. B.     Alkohole,        Ketone     oder aromatische     Kohlenwasserstoffe,    beige  fügt werden.      Ein in Wasser gut     emulgierbares    Präparat  kann z.

   B. dadurch erhalten werden, dass man  gleiche Gewichtsteile des im Beispiel 1 be  schriebenen Aktivstoffes mit     Laurylhexaglykol-          äther    vermischt.  



  Ein Präparat von ähnlichen Eigenschaften  wird erhalten, wenn ein Gewichtsteil des im  Beispiel 2 beschriebenen Aktivstoffes mit 1/2  Gewichtsteil eines     Xylolgemisches    und     1/z    Ge  wichtsteil eines     Isooctylphenyloctaglykoläthers     vermischt wird.  



  Alle oben erwähnten Präparate besitzen in       0,04--0,3%igen    Brühen ausgezeichnete Kon  taktwirkung auf verschiedenste Schädlinge.  Zum Teil zeichnen sie sich zudem noch durch  deutlich     systemisch-insektizide    Wirkung aus.       Beispiel   <I>Z</I>  41 g     diäthyl-dithiophosphorsaures    Natrium  der Formel  
EMI0002.0011     
    werden in 200     cm3        Xylolgemisch    suspendiert  und zusammen mit 30g     N-(ehloräthyl)-mor-          pholin        -unter    Rühren 4 Stunden auf 140  er  hitzt.

       Dann        wird    gekühlt, vom ausgeschiedenen       Kochsalz    abgesaugt und das Filtrat durch De  stillation aufgearbeitet.  



  Man erhält eine Verbindung der Formel:  
EMI0002.0020     
    die folgende     Eigenschaften    hat:  Wasserklares Öl, schwerlöslich in Wasser,  leichtlöslich in verdünnten Säuren. Siedepunkt       148-152010,08    mm.  
EMI0002.0023     
  
    N <SEP> ber.: <SEP> 4,7% <SEP> S <SEP> ber.: <SEP> 21,4%
<tb>  gef.: <SEP> 4,5% <SEP> gef.: <SEP> 21,5%.            Beispiel   <I>2</I>  32 g     diäthyl-thiophosphorsaures    Natrium  der Formel:  
EMI0002.0026     
    werden in 200     cm33        Xylolgemisch    suspendiert       und    mit 25 g     N-(chloräthyl)-morpholin    unter  Rühren 4 Stunden lang auf 140  erhitzt.

   Durch  übliche Aufarbeitung erhält man eine Ver  bindung der Formel:  
EMI0002.0031     
    die folgende Eigenschaften hat:  Wasserhelles Öl, wasserlöslich. Siedepunkt:       136-140010,08    mm.  
EMI0002.0033     
  
    N <SEP> ber.: <SEP> 4,3% <SEP> S <SEP> ber.: <SEP> 11,3%
<tb>  gef.: <SEP> 4,5% <SEP> gef.: <SEP> 11,4%.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer, basi scher, phosphorhaltiger Ester der allgemeinen Formel EMI0002.0035 dadurch gekennzeichnet, dass man phosphor haltige Verbindungen der allgemeinen For mel I EMI0002.0036 mit Verbindungen der allgemeinen Formel II A-Alk-Halogen umsetzt, wobei R1 und R.2 niedermolekulare, gegebenenfalls substituierte Alliylreste, A den Rest eines sekundären Amins, welches höch stens 12 Kohlenstoffatome enthält, Alk einen 1,2-Alkylenrest mit 2-3 Kohlenstoffatomen, Y,

   und Yy Sauerstoff- oder Schwefelatome be deuten, und wobei mindestens eines der Ra dikale Y1 und Y2 ein Schwefelatom sein soll.