DE1920293C3 - Verfahren zur Herstellung von Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyläthylenglykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dialkyl- bzw. AlkylenphosphonyläthylenglykolenInfo
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Description
CM, t'H
I " i
OH OH
OR,
Ri und R_> niedere Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder
R ι und R_> gemeinsam den Rest einer Alkylenkohlenwasserstoffkette
mit 2 bis J Kohlenstoffatomen
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß
man die entsprechenden Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyldioxolonc
in wäßriger Lösung mit basischen Mitteln im pH-Bereich bis etwa 9,5 bei einer
Temperatur zwischen etwa 0 und etwa JO"C behandelt.
Die Ki lindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Dialkyl- bzw. Alkylcnphosphonylälhylenglykolen der Formel
O OK,
Il
CH, (Il I1
I " I
OH OH OR,
worin
Ki und U.. niedere Alkylreste mit I bis b Kohlenstoffatomen
oder
Ki und Kj gemeinsam den KeM einer Alkylenkohlenwiissers'.ollkelle
mit 1 bis J Kohlenstoffatomen
bedeuten.
bedeuten.
Man hatte erwarten können, daU sieh die Verbindungen
der Formel I in Analogie zur Herstellung des Allivlcnglykols aus den entsprechenden Fpoxyverbindüngen
gewinnen lassen, da die dialkylphospluilylierlen Fpoxide bereits seit längerer Zeit bekannt sind (DT-AS
IO Ib 047). Wie jedoch H ti η g e r (»er. l()l,[l')f)8j, Seite
Vt JO) gezeigt hat, setzen diese lipoxide der Aufspaltung
des Oxiranringes einen sehr hohen Widerstund entgegen.
So ergibt z. II. die Behandlung des 1,2-Fpoxyäthanphosphonsiiurediäthyläthers
mit wäßriger Bromwasserslofflösung bei IbO" C lediglich ilen /f-Broin-ivhydroxyalhanphosphonsäureesterin
maßiger Ausbeute.
ilberrasehenderwci.se wurde nun gefunden, daß sich
die neuen Verbindungen auf einfache Weise und mit hohen Ausbeuten durch Hydrolyse der entsprechenden
Dialkyl- h/.w. Alkylenpliosphoiiyldioxoloiie unter milden
Bedingungen herstellen lassen, da hierbei aus schließlich der cyclische C'arbonatring aufgespalten
wird, wahrend die Phosphonestergruppeii iinungegrif-Il1H
bleiben.
(iegenstand der !-!rfiiuliiiig ist daher ein Verfahren zur
O OR,
CU, ClI P
Oil OH
OR,
in worm
Ri und R_> niedere Alkylreste mit I bis 6 Kohlenstoffatomen
oder
Ri und R., gemeinsam den Rest einer Alkylenkohlenwasserstoffkette
mit 2 bis J Kohlenstoffato-
s men
bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die entsprechenden Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyldioxolone
in wäßriger Lösung mit basischen Mitteln im pH-Bereich von etwa 8 bis etwa l),5 bei einer
jci Temperatur zwischen etwa 0 und etwa JO0C behandelt.
Vorzugsweise erfolgt die Behandlung bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und etwa 25" C.
Zur Aufrechterhaltung des genannten pH-Bereichs gibt man das basische Mittel allmählich nur in dem
.s Maße zu, daß ein pH-Wert von etwa l),5 zu keiner Zeit
überschritten wird.
Als alkalische Mittel für die Verseifung können z. B.
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid und Ammoniak verwendet werden.
id Die Verseifung kann in An- oder Abwesenheit von
organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind vorzugsweise solche, die mit
Wasser mischbar sind, z. B. Methanol, Äthanol und Dioxan.
\s Nach beendeter Umsetzung wird das wäßrige Reaktionsgeinisch zweckmäßig eingedampft, der Kückstand
mit einem organischen Lösungsmittel, z. H. Benzol oder Methylenchlorid, extrahiert und der Extrakt
eingedampft, wobei das Produkt als dickflüssiges Öl zurückbleibt.
Oie Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyldioxolone, die
als Ausgangsverbiridungen Verwendung finden, sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren
hergestellt werden.
is Das 4-Diülhylphosphonyldioxolon ist eine bekannte
Verbindung (Annalen der Chemie, 707 [l%7] Seiten 16
und J7). Dieses Dioxolon sowie dessen Homologe der Formel
Il O OK,
I Il
II,C C I» (ID
"I I
ο ο ok,
können in besonders vorteilhafter Weise dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende
Dialkylphosphonat, von dem mindestens I Alkylrcsi ein
solcher mil mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, bzw. das entsprechende Alkyleiiphosphonut mi! 4 Halogen
dioxolon in Gegenwart elwa eines Mols eines tertiären Amins, bezogen auf das Dioxolon. bei Temperaturen unterhalb elwa 50"C, gegebenenfalls in einem iner'en organischen Lösungsmittel, iimset/t.
dioxolon in Gegenwart elwa eines Mols eines tertiären Amins, bezogen auf das Dioxolon. bei Temperaturen unterhalb elwa 50"C, gegebenenfalls in einem iner'en organischen Lösungsmittel, iimset/t.
Eine geeignete Vorschrift zur Herstellung z.B. des Diäthylphosphonyldioxolonslautet:
61,25 g (0,5 Mol) 4-Chlor-l,3-dioxolon-2 und 69 g (0,5
Mol) Diäthylphosphonat werden bei 20"C gemischt. Dann werden unter Rühren in 25 Minuten 50,5 (0,5 Mol)
Triethylamin zugegeben, so daß die Temperatur in der
Reaktionsmischung nicht über J5°C ansteigt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch
noch einige Stunden bis zum Abklingen der Wärmetönung bei 25 bis 30"C gehalten und dann über Nacht
stehengelassen. Danach wird die Mischung nochmals eine Stunde auf 50"C erwärmt und mit 50 ml
wasserfreiem Benzol versetzt. Die ausgeschiedenen Kristalle des Triäthylaminhydrochlorides werden abgesaugt
und bei 800C im Vakuum getrocknet. Gewicht: 62 g. Das Filtrat wird eingedampft und im Vakuum
fraktioniert. Dabei gehen bei einer Kopftemperatur von 34-162-C 15,8 g eines Vorlaufs über, der aus
verschiedenen Komponenten nicht bekannter Art besteht. Anschließend gehen von I62-I75°C bei
0,9-2,2 Torr 69 g des Diäthylphosphonyldioxolons in Form einer gelblich-gefärbten Flüssigkeit über.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind dickflüssige, leicht-gelblichgefärbte öle, die sich wegen
Zersetzung ab etwa 1500C nicht destillieren lassen. Sie
sind in den verschiedensten Lösungsmitteln löslich. So ist z. B. das Diäthylphosphonylglykol sowohl in organisehen
Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol und Xylol, und chlorierten
aliphatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid und Chloroform, als auch in Wasser
leichtlöslich.
Die neuen Glykole sind unbrennbar und können zum Imprägnieren brennbaier Stoffe, wie Holz, l'apier und
Textilien, verwendet werden, um deren Brennbarkeit herabzusetzen. Auf Grund der reaktionsfähigen Hydroxylgruppen
sind die neuen Glykole außerdem auch wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von z.B.
Estern und Polyestern und Urethanen und l'olyurcthanen
durch Umsetzung mit Carbonsäuren, /, B. Dicarbonsäuren, respektive Isocyanaten und Polyisocyaiia-
l5eisl"cl '
448g (2MoI) Diiithylphosphonyldioxolon werden in
einem mit Rührer, Innenihermometer und pH-Messer ausgerüsteten Reaktionsgefiiß vorgelegt. Dann werden
innerhalb von i Stunden bei 20-251C 2I)OOmI In
Natronlauge zugegeben. Der pH-Wert betrag, ΗΛ Die
Reaktionslösiing wird über Nacht stellen gelassen und
dann mit halbkon/entrierter Sal/.saure auf pH 5,5
angesäuert und in einem Schnellverdainpfer bei einer
Sumpfteniperatur von 30 - W) C eingedampft. Ls
hinterbieibt ein ölJurchtränkier Sal/ruikstand. Dieser
wird dreimal mit ic 200 ml Mclhvletahloriil extrahiert,
der Extrakt übet Nuiruimsull.il getrocknet iiml eilige
> ciampft. Der Rut.ksi.iiui besieht .ms ib7.4 μ = l)2"/<
> der Theorie eines viskosen, gelblich gefäibicn Öls mit iler
Hydroxylzahi ill ">i4 Das Produkt zeigt k-.-ine
Saurezahl. /ur I'mti.■ innig von Resten nicht Hingesetzten
Ausganpsp-tuluktes wird il.is Rohprodukt noch
ι» mais in 4iH> ml Wjs.i" gelost und zweimal mit je l50inl
Benzol aiisgcsihiilieit. Die wa'llrig«: 1 ösung ergibt naih
dem Eiiulimplcn 5 >9 g eines Produktes, welches
folgende Keimzahlen .uifwcist:
is Hydroxyl/ahl: 5M) (her. r.b/) C. 11, ,O 1' (I'M)
Saurezahl: 0
'■ '-'_J2
Analyse:
Cief.: C Ib1I -5. Il
her.: C- Sb. J5, Il
J.li. PHh
/.~>K. I' IVh
Die Verbindung ist loslich in Wasser. Alkoholen.
Äther, Bcu/ol, Mcthyleiuhloiid. Die Struktur der
Veibindung wurde durch das NMRSpektiuin bestätigt.
212,5 g (0,7b Mol) Dil)Utylpliosphoii\lilio\oloii vm-i
den in gleicher Weise, wie im Beispiel I besi linebeii. mit
760 ml I !!Natronlauge umgesetzt. Dabei wird sl.uk
ι.) gerührt. Das Reakiionsgemisch bildet zwei Silinhicii
und wird nach beendeter Zugabe der N.iiioul.iiige muh
12 Stunden bei Zimmertemperatur iiaihgeriihrl um!
sodann mit h.ilbkoii/entrieiier waldiger Sal/s.iuie aiii
pH 5,5 eingestellt. Die oiganisihe Phase wild in
ι·" Methylenchiorid aufgenommen und /ur Ι'ηιΙ'ο'ΐιιιημ
vom Chloridion mehrfach mit Wassei ausgeschuiu-h
Die Melhylcnchloridlosung wi:d ubei N.itiiiimsullat μι
trock.iCl ιιιηί im Vakuum c-iugcdamplt Die -\usbeuie
an Dibutylphosphoii^lglvkol betragt ei ·. a iul"
ι.ϊ fheorie.
Ι,45·>(( ( Il ,Ο,Ι'ιΐ,ΐ)
Analyse:
(ief.: C 47,5 7. Il 'H)I, P II./ K", :
'■ her.: C 47.25, Il 'l.Oti. P 12,IV-O.
Das Produkt lost siih in
aliphatischen Kohlen wassers,öl I en
aliphatischen Kohlen wassers,öl I en
an.ni ,n,, h, „ u,nl
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyläthylenglykolen der FormelHerstellung von Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonylathylenglykolen der FormelO OR
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691920293 Expired DE1920293C3 (de) | 1969-04-22 | 1969-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Dialkyl- bzw. Alkylenphosphonyläthylenglykolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1920293C3 (de) |
-
1969
- 1969-04-22 DE DE19691920293 patent/DE1920293C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1920293A1 (de) | 1970-11-12 |
| DE1920293B2 (de) | 1977-09-22 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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