DE920726C - Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolatInfo
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- DE920726C DE920726C DEB21348A DEB0021348A DE920726C DE 920726 C DE920726 C DE 920726C DE B21348 A DEB21348 A DE B21348A DE B0021348 A DEB0021348 A DE B0021348A DE 920726 C DE920726 C DE 920726C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat.
- Sowohl die Alkalisalze, Erdalkalisalze und die Salze organischer Basen des Pentachlorphenols als auch die Salze der Triphenyldodecylphosphoniumbase sind bekannt und zeichnen sich durch hohe antimykotische Wirkung aus.
- Wie gefunden wurde, ist die antimykotische Wirkung des Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolats wesentlich größer als die der Einzelkomponenten. Zur Herstellung dieser Verbindung, die bisher in der Literatur nicht beschrieben wurde, kann man molare Mengen eines Alkalipentachlorphenolats mit einem Triphenyldodecylphosphoniumhalogenid in wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Lösung umsetzen und den entstehenden Niederschlag abtrennen. Man kann aber auch den Pentachlorphenoldodecyläther in molaren Mengen mit Triphenylphosphin bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten organischen Lösungsmittels, wie Äthylenglykol, umsetzen. Bei der neuen Verbindung ist besonders überraschend ihre große Wirkungsbreite.
- Beispiel In einem mit einem Rührer versehenen 25o-ccm-Rundkolben werden 5o ccm genau z n-Natronlauge (0,05 Mol) mit 1q. g reinem Pentachlorphenol (0,0525 Mol) versetzt und das Gemisch bei Zimmertemperatur gerührt, bis der pH-Wert 7,2 bis 7,8 beträgt. Der überschuß an Pentachlorphenol wird abgesaugt und mit 50 ccm Wasser nachgewaschen. Das klare Filtrat wird unter Rühren bei Zimmertemperatur in eine Lösung von 106 g reinem Triphenyldodecylphosphoniumbromid (0,05 Mol) in. ioo ccm Methanol gegeben. Es entsteht sofort ein öliger Niederschlag. Das Gemisch wird weitere io Minuten gerührt und dann mit Äther ausgeschüttelt. Die Schichten werden getrennt und die ätherische Lösung mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es hinterbleibt ein zähes, bräunliches Öl. Ausbeute: 34,59 gleich 991% der Theorie; Cl. ber.: a5,30/0, Cl gef.: 26%.
- Die neue Verbindung ist in Wasser nahezu unlöslich, in Petroläther schwer löslich, leicht löslich dagegen in Chloroform, Essigester und n-Butanol.
- Die antimykotische Wirkung ist im Vergleich zu Pentachlorphenol und zu den Triphenyldodecylphosphoniumhalogeniden wesentlich größer. Bestimmt man z. B. mit Hilfe der Keimträgermethode bei einer Verdünnung von i : iooo die zur Abtötung von Epiderinophy ton Kaufmann-Wolf und Mikrosporon gipseum erforderlichen Einwirkungszeiten, so betragen diese bei Pentachlorphenol und Triplienyldodecylphosphoniumbromid mehr als 6o Minuten, bei der neuen Verbindung dagegen weniger als 15 Minuten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorplienolat,dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Alkalipentachlorphenolat und ein Triphenyldodecy 1-phosphoniumhalogenid in wäßriger oder wäßrigalkoholischer Lösung oder den Dodecyläther des Pentachlorphenols und Triphenylphosphin bei erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels in molaren Mengen miteinander umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB21348A DE920726C (de) | 1952-07-26 | 1952-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB21348A DE920726C (de) | 1952-07-26 | 1952-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE920726C true DE920726C (de) | 1954-11-29 |
Family
ID=6960619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB21348A Expired DE920726C (de) | 1952-07-26 | 1952-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE920726C (de) |
-
1952
- 1952-07-26 DE DEB21348A patent/DE920726C/de not_active Expired
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