DE2326872A1 - Neue phenylhydrazonderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen - Google Patents

Neue phenylhydrazonderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen

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DE2326872A1
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carbon atoms
radicals
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radical
atoms
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DE2326872A
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Roger Boesch
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Rhone Poulenc SA
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Rhone Poulenc SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumstein Jun.
PATENTANWÄLTE
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN'91139
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
Wge
SC.4087A253
EHONE-POULENC S.A., Paris/Frankreich ·
Neiae Phenylhydrazonderivate, deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue Phenylhydrazonderivate
der allgemeinen Formel:
Ar-NH-N=C-R (I) '
deren Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzungen.
In der allgemeinen Formel I bedeutet R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit Λ "bis 10 Kohlenstoffatomen,
und Ar einen durch 3 gleiche oder verschiedene Atome oder Reste substituierten Phenylrest, nämlich durch Halogenatome oder Alkyl reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyloxyreste, deren Alkylteil 1 bis 4- Kohlenstoff atome enthält, Alkenyloxyreste, deren
Alkenylteil 2 bis 4- Kohlenstoffatome enthält oder Alkinyloxyreste, deren Alkrnylteil 2 bis 1V Kohlenstoffatome enthält, wobei einer der Substituenten ein Alkyloxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxyrest sein muß.
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Erfindungsgemäß können die neuen Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Chlorierungsmittels, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid mit einem Phenylhydrazid der allgemeinen Formel
Ar-NH-NH-CO-R (II)
in der R und Ar die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt werden. ^
Vorzugsweise wird Phosphorpentachlorid verwendet und die Umsetzung kann schematisch auf die folgende Weise dargestellt werden:
1) Ar -KH-NH -CO -R + PCl5 ^ Ar-N-N = C-R + 2 HCl
POCl2 Cl
2) Af -N-N=C-R+J Ar1OH—~-*kr- NH-N= C- R + ^r1O)3PO +2HCl POCl2 Cl Cl
Die Symbole R und Ar sind wie vorstehend definiert und Ar1 bedeutet einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest.
Im allgemeinen läuft die Bindung des Chlors an das Phenylhydrazid der allgemeinen Formel II unter Erwärmen des Phenylhydrazids der allgemeinen Formel II und von Phosphorpentachlorid in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylacetat ab.
Die Zersetzung des erhaltenen phosphorhalfeigen Komplexes kann durch Erwärmen mit einem Phenol in demselben inerten Lösungsmittel durchgeführt werden.
Verwendet man Thionylchlorid, so kann die Umsetzung auf die folgende Weise schematisch dargestellt werden: Ar-NH-NH-CO-R + SOClg-^Ar -NH-N = C- R + SO^f1+ HCl
Cl
Im allgemeinen wird die Umsetzung durch Erwärmen in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt.
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Das Phenylhydrazid der allgemeinen Formel II kann durch Umsetzung einer Säure der allgemeinen Formel
R - COOH (III)
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt oder mit einem Derivat dieser Säure, wie einem Halogenid oder Anhydrid, mit einem Phenylhydrazin der allgemeinen Formel
Ar-EH- NH2 (IV)
in der Ar die vorstehend angegebene Bedeutung"besitzt, durchgeführt werden.
Die Umsetzung läuft im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthylacetat oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff', wie Benzol ab.
Das Phenylhydrazin der allgemeinen Formel IV kann, ausgehend von einem Anilin der allgemeinen Formel
Ar - NH2 (V)
in der Ar die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, durch Diazotierung und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes erhalten werden.
Die neuen erfindungsgemäßen Produkte können gegebenenfalls -durch Anwendung üblicher physikalischer Methoden, wie der Kristallisation oder der Chromatographie gereinigt werden.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I weisen besonders interessante insektizide und acarizide Eigenschaften auf.
Die insektizide Wirkung zeigt sich insbesondere im Kontakt mit den Dipteren (Musca dome stica), den Coleopteren (Tribolium confusum) und den Lepidopteren (Plutella maculipennis-Raupen) bei Dosen zwischen 10 und ίΟΟ g an Wirkstoff je Hektoliter.
Die acarizide Wirkung ist interessant bei den pflanzenfressenden
3098/. 9/1257
Milben (Tetranychus telarius) "bei Dosen zwischen 1 und 100 g an Wirkstoff je Hektoliter. Bei Dosen zwischen 1 und 200 g an Wirkstoff je Hektoliter zeigt sich eine "bedeutende ovizide Wirkung. "
Von besonderem Interesse sind die Produkte der allgemeinen Formel I, in der die drei Substituenten des Phenylrings in 2- , 4- und 5-Stellung sind, und die durch die allgemeinen Formel
(VI)
-NlI-H-C-R
dargestellt werden können, in der E einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R,, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom ode.r einen Alkyl oxyrest, dessen Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, einen Alkenyloxyrest, dessen Alkenylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, oder einen Alkinyloxyrest, dessen Alkinylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, darstellt, Rq ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkyloxyrest, dessen Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, einen Alkenyloxyrest, dessen Alkenylteil 2 bis 4 Kohbnstoffatome enthält oder einen Alkinyloxyrest, dessen Alkinylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, darstellt, wobei eines der Symbole R^ und Rp einen Alkyloxyrest,Alkenyloxyre st oder Alkinyloxyrest darstellt und R^ ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeutet.
Unter den Produkten der Allgemeinen Formel VI können insbesondere dienenigen,, in denen R einen Methyl-, Äthyl- Propyl-, Isopro-
IsoputyT-pyl-, oder Tertiärbutylrest bedeutet, R^ einen Isopropyloxy-, Allyloxy- oder Propargyloxyrest darstellt, und R2 und R, jeweils ein Chloratom bedeuten, genannt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls insektizide
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und acarizide Zusammensetzungen, die zumindest ein Produkt der allgemeinen Formel I zusammen mit ein oder mehreren .für die Verwendung in der Landwirtschaft zuträglichen und geeigneten "Verdünnungsmitteln enthalten. Diese Zusammensetzungen können ebenfalls andere zuträgliche Pestizide, wie die Fungizide, enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an dem Produkt der allgemeinen Formel I zwischen 80 und 0,005 % liegen.
Diese Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein geeignetes pulverförmiges festes Verdünnungsmittel, wie Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur , Tricalciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle oder auch einen Ton wie Kaolin oder den Bentonit verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermählen des Wirkstoffes mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und nötigenfalls Vermählen des Produktes zur Gewinnung eines Pulvers hergestellt.
Man kann flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel, in dem das oder die erfindungsgemäßen Produkte gelöst oder dispergiert sind, verwendet. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, Emulsion oder Lösung in einem organischen oder wäßrig organischen Milieu vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netz-,Dispergier- oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, beispielsweise SuIforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten,wie Kondensaten des Äthylenoxyds mit-Octylphenol oder Fettsäureester des Anhydrosorbitols, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit
• enthalten. Athylenoxyd löslich gemacht worden sind^Es ist bevorzugt, Mittel vom nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wünscht man Emulsionen, so können die erfindungsgemäßen Produkte in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten, die die wirksame Substanz gelöst in einem Dispergiermittel oder in einem in bezug auf das genannte Mittel zuträg-
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■"* \Jt ■*·
lichen Lösungsmittel enthält, verwendet werden, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, verwendungsbereite Zusammensetzungen zu erhalten.
Die Produkte der allgemeinen Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 100 g an Wirkstoff je Hektoliter Wasser verwendet, wobei jedoch niedrigere Konzentrationen gleichfalls angewandt werden können.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.' Beispiel 1
Man erwärmt eine Suspension von 30,1 g 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin und 21,5 g Phosphorpentachlorid in 200 cm Tetrachlorkohlenstoff am Rückfluß, bis die Gasentwicklung aufgehört hat. Zu der erhaltenen Lösung fügt man nach Abkühlen auf 200C 32,4 g Phenol gelöst in 115 cm5 Tetrachlorkohlenstoff hinzu und erwärmt bis zur Beendigung der Gasentwicklung, tvobei man die Reaktionsmischung allmählich auf Rückflußtemperatur bringt. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (20 mm Quecksilber) bei 500C und wäscht den verbleibenden Feststoff unter Rühren mit 100 cur Isopropyläther. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, zweimal mit 10 cm Isopropyläther gewaschen, auf 5°C gekühlt und unter vermindertem Druck (0,5 mm Quecksilber) bei 200C getrocknet; man erhält 23 g 1-(2,4~Dichlor-5-propargyl-■oxyphenylhydrazon)-1-chlor-2-methylpropan mit einem Schmelzpunkt von 1030C.
Das 1-Isobutyryl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin (Schmelzpunkt 1620C und anschließend 169°C), das als Ausgangssubstanz verwendet wird, kann durch Umsetzung, von Isobutyrylchlorid mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazin in Äthylacetat in ■Gegenwart von Triäthylamin erhalten werden. ;
[ Das 2,4—Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazin (Schmelzpunkt = 132°C)
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kann durch Umsetzung von Natriumnitrit mit 2,4 gyloxyanilin in Salzsäure ( d = 1,18) und anschließende Reduktion des auf diese V/eise gebildeten Diazoniumsalzes mit Zinn Chlorid hergestellt werden.
Das 2,4-i»ichlor-5-propargyloxyanilin.(Schmelzpunkt = 900C) kann durch Umsetzung des entsprechenden nitrierten Derivates mit Eisen in wäßrigem Äthanol hergestellt werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxynitrobenzol (Schmelzpunkt = 66°C) kann durch Kondensation von Propargylchlorid mit 2,4~Dichlor-5- · nitrophenol in Acetonitril unter Rückfluß in Gegenwart von Kaliumcarbonat hergestellt werden»
Beispiele 2 "bis 34
Indem man wie in Beispiel 1 arbeitet und.vanden jeweils geeigneten Ausgangssubstanzen ausgeht, stellt man die Produkte der Formel I, in der Ar den Rest ■ - *
bedeutet und deren verschiedene Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen, her:
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Bei- -R >2 V V "S3 Schmelz
punkt 0C		 P.S.*= 27
2 -C(CRj)3 HCk)-CH2O- Cl- -Cl 67 und 77 47
3 -CH3 2 Cl- -Cl 143 P.S.+= 27
4 -CH(CH3)2 (CH3)2CH0- Cl- -Ci P.S.+ = 38 P.S."1= 29
5 -C2H5 HC=C-CH2O- Cl- -Cl 100 - öi; ΓΊ
6 -CH2CH(CH3: HCy}-CH20- Cl- -Cl . : οι ! 64 jund 67
7 -(CH2)2CH3 (CH3)2CHO- Cl- -Cl ■; öl ' 77
8 -(CHJ5CH3 (CH-)-CHO- Cl- -Cl ,öl . ; 68
.9 -(CH2),CH3 //in Λ ^TiO Ci- -Cl ! öl. I 121
10 -CH2CH(CH3: (CH3)2CHO- Cl- -Cl ■ 01: 71
11 -(CHg)2CH3 HC=C-CH2O- Cl- -Cl -öl., : 57
12 -C(CH3>3 (CH3)2CHO- Cl- -Cl P.S.+ = 34 94
13 -C2H5 CH3O- Cl- -Cl 70 - 71 74
14 -C(CH3J3 CH3O- Cl- -Cl . 118-119 90
15 -C(CH3)3 Cl- -Cl 87 103
16 -(GH2)2CH3 Cl- -Cl 70 87
17 -CH3 Cl- -Cl 87 P.S.+= 38
18 -°2H5 Cl- -Cl
19 -CH3 Cl- -Cl
20 -C2H5 . Ci- -Cl
21 -(CH2)2CH3 Cl- -Cl
22 -CH(CH3)2 Cl- -Cl
23 -C2H5 Cl- -Cl
24 -(CH2)2CH3 Cl- -Cl
25 -CH(CH-)- Cl- -Cl
26 Cl- -Cl
27 -C(CH3)3 HO=C-CH2O- -Cl
28 H2C=CH-CH2O- CH3- -Cl
29 -CH(CH3)2 CH3O- HC=C-CH2O- -Cl
30 -C2H5 CH3- -Cl
31 -CH3 H2C=CH-CH2O- CH3- -Cl
32 -CH3 (CH3)2CHO- HC=C-CH2O- -Cl
33 -C2H5 C2H5CH(CH3)O- HC^-CH2O- -Cl
34 -(CH-)-CH-
ci /L «3 		C2H5CH(CH3)O- HO=C-CH2O- -Cl
C2H5CH(CH3)O- ! -
C2H5CH(CH3)O-
C2H5O-
C2H5O-
C2H5O-
C2H5O-
Cl-
HC=C-CH2O-
Cl-
HO=C-CH2O-
HC^-CH2O-
Cl-
Cl-
Cl-
V,st : Verfestigungspunkt
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Die Produkte der Beispiele 6 "bis 11 und 22 wurden durch ihre Elementaranalyse und ihr Infrarotspektrum charakterisiert.
Beispiel 55
Man fügt zu 20 g 1-(2l4-Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazono)-1-chlor-2-methylpropan 5 S eines Kondensationsproduktes von Octylphenol und Äthylenoxyd in einer Menge von 10 Molekülen Äthylenoxyd je Molekül Octylphenol und eine volumengleiche Mischung von Toluol und Acetophenon, bis das Gemisch 100 cm aufweist. Die Lösung wird nach geeigneter Verdünnung mit Wasser zur Vernichtung von Milben verwendet.
Gemäß dem angestrebten Effekt gestatten es die Konzentrationen von 1 bis 100 g an Wirkstoff je Hektoliter, gute Ergebnisse zu erhalten.
Beispiel 36 . '
Man fügt zu 50 Teilen von 1-(2,4—Dichlor-5-propargyloxy-phenylhydrazono)-1-chlor-2-methylpropan einen Teil von Tween 80 (Monooleat des Polyoxyathylenderivates des Sorbitols), 20 Teile Calciumlignosulfit und 29 Teile Kieselgur . Nach Vermählen und Sieben wird das erhaltene Pulver nach Verdünnung in Wasser für die Vernichtung von Milben verwendet. . ,
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    λ '
    i1. ; Neues Phenylhydrazonderivat der allgemeinen Formel
    Ar-KH-N=C-R
    Cl
    in der R einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und Ar einen init drei gleichen oder verschiedenen Atomen oder Resten substituierten Phenylrest darstellt, wobei diese Atome oder Reste Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyloxyreste, deren Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, Alkenyloxyreste, deren Alkenylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und Alkinyloxyreste, deren Alkinylteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, sind und wobei einer der Substituenten einen Alkyloxy—, Alkenyloxy- oder Alkinyloxyrest darstellen muß.
  2. 2. Verfahren Zur Herstellung eines Produktes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chlorierungsmittel mit einem Phenylhydrazid der allgemeinen Formel
    Ar-NH-NH-CO-R
    in der Ar und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
    2>. Insektizide und acarizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff zumindest ein Produkt gemäß Anspruch 1 zusammen mit ein oder mehreren Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien, die für die Landwirtschaft geeignet und verwendbar sind und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Pestiziden enthält.
    309849/1257
DE2326872A 1972-05-26 1973-05-25 Neue phenylhydrazonderivate, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen Pending DE2326872A1 (de)

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