DE158149C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE158149C DE158149C DENDAT158149D DE158149DA DE158149C DE 158149 C DE158149 C DE 158149C DE NDAT158149 D DENDAT158149 D DE NDAT158149D DE 158149D A DE158149D A DE 158149DA DE 158149 C DE158149 C DE 158149C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- red
- dyes
- dye
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 4-Methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LMWMTSCFTPQVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1O LMWMTSCFTPQVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIPJXJGTIGXUSE-UHFFFAOYSA-N 6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class OC1C=CC=CC1=[N+]=[N-] ZIPJXJGTIGXUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics Pyrazolones Drugs 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pate ν τ-Α ν SPRU CH :
Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Monoazofarbstoffe, darin bestehend,
daß man 2 : 6-Nitroamidophenol-4-sulfosäure mit o- und m-Kresotinsäure
(OH-COOH-CH3 = 1:2:6 und 1:2:5) kombiniert.
(OH-COOH-CH3 = 1:2:6 und 1:2:5) kombiniert.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.In der Patentschrift 134162 und deren Zusätzen sind beizenfärbende Monoazofarbstoffe aus Diazophenolen und Pyrazolonen beschrieben, welche sich durch ihre zwischen 5 orangegelb bis rot und rotbraun liegende Nuance auszeichnen. Diese helle Nuance wird der Wirkung des Pyrazolonringes zugeschrieben, da sonst Orthoamidophenolfarbstoffe dunkler und sogar die Farbstoffe aus Phenol und p-Kresol nachchromiert braun sind. Man mußte nach dieser Angabe annehmen, daß es unmöglich sei, aus Amidophenolen und einfachen Benzolderivaten rote Beizenfarbstoffe zu erhalten.Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die Farbstoffe, welche durch Kombination der diazotierten 2 : 6-Nitroamidophenol-4-sulfosäure mit den Oxykarbonsäuren der Benzolreihe entstehen, beim N ach chromieren außerordentlich reine bordeauxrote Nuancen liefern.Konnte nach der Angabe der eingangs erwähnten Patentschrift die erhaltene bordeauxrote Nuance der Farbstoffe nicht vorausgesehen werden, so mußte es andererseits auch fraglich erscheinen, ob die Reaktionsfähigkeit der Nitrodiazophenolsulfosäure gegenüber den schwer kombinierenden Oxykarbonsäuren noch eine genügend große sein würde.Es hat sich denn auch gezeigt, daß die Farbstoffbildung mit Salizylsäure nicht genügend glatt verläuft, daß jedoch bei Anwendung von o- und m-Kresotinsäure
(OH- COOH- CHS = 1:2:6 und 1:2:5) wesentlich bessere Resultate erhalten werden. Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:23,4 Teile 2 : 6-Nitroamidophenol-4-sulfosäure werden mit 45 Teilen Salzsäure 200 Be. und 6,g Teilen Nitrit in gewöhnlicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man einfließen in die mit Eis gut gekühlte Lösung von 16 Teilen m-Kresotinsäure in 200 Teilen Wasser und 80 Teilen Natronlauge 350 Be. Zur Vollendung der Farbstoffbildung rührt man 12 Stunden. Wegen der Leichtlöslichkeit des Farbstoffes säuert man zu seiner Isolierung die Kombinationsflüssigkeit mit Salzsäure, an und fällt ihn durch Kochsalz vollständig aus. Nach dem Trocknen bildet der Farbstoff ein gelbrötliches Pulver; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichgelber, in Wasser mit rötlichoranger Farbe. Die wässerige Lösung wird durch Salzsäure wenig verändert, durch Natronlauge aber rot. Auf Wolle liefert der Farbstoff in saurem Bade ein Rötlichgelb, welches beim Nachchromieren nach gelblichbordeauxrot umschlägt.Der entsprechende Farbstoff aus o-Kresotinsäure liefert beim Nachchromieren etwas blauere Töne.Diese Färbungen zeichnen sich durch eine vorzügliche Walk-, Licht- und Dekaturechtheit aus.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE158149C true DE158149C (de) |
Family
ID=424360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT158149D Active DE158149C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE158149C (de) |
-
0
- DE DENDAT158149D patent/DE158149C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE821977C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE158149C (de) | ||
DE723845C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffs | |
DE590321C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE278142C (de) | ||
DE120048C (de) | ||
DE79425C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidotriazinen | |
DE653385C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE196923C (de) | ||
DE443522C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
DE452014C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihren Chromverbindungen | |
DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE189513C (de) | ||
DE398484C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE625935C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen | |
DE222991C (de) | ||
DE313371C (de) | ||
DE177622C (de) | ||
DE596754C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE169683C (de) | ||
DE61707C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure | |
DE200263C (de) | ||
DE252137C (de) | ||
CH121719A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. |