DE398484C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Oxyazine, die beispielsweise aus Naphtophenazin- oder Dinaphtazinsulfosäuren in der Alkalischmelze entstehen, und Oxyazinstilfosäuren sowie Derivate dieser Verbindungen lassen sich, wie gefunden wurde, mit den verschiedensten Diazoverbindungen kuppeln. je nach dem Charakter der Diazoverbindungen entstehen Farbstoffe für die tierische oder pflanzliche Faser von im allgemeinen bemerkenswerter Licht-* und Alkaliechtheit.
- Beispiel i Die aus 173 Teilen i-Aminobenzol-4-sulfosäure in üblicher Weise bereitete Diazoverbindung läßt man einfließen in eine Lösung von el 35o Teilen 6-Oxynaphtophenazin, erhaiten ans i,2-Naphtophenazin-6-stilfosäure (vgl. Patent 39.1195, Beispiel 2), in 5ooo Teilen Wasser und 45 Teilen Natriumhydroxyd. Man fügt ioo Teile Natriumbiearbonat liinzu und salzt nach niehrstündigem Rühren den Farbstoff aus. Er bildet nach dem Trocknen ein rotbraunes, in Wasser mit gelbroter Farbe lösliches Pulver. Auf Wolle erzeugt er ein alkaliechtes und sehr lichtechtes Orange.
- Der entsprechende Farbstoff aus r-Aminonaphtalin-4-sulfosäure färbt Wolle rotbratin in ähnlicher Echtheit. 4-Diazo-azobenz01-4#3-disulfosätite erzeugt mit 6-Oxynaphtophenazin gekuppelt einen die tierische Faser hervorragend echt bordeauxrot färbenden Farbstoff.
- B ei spi el 2 33 Teile 6-Oxynaphtophenazinstilfosäure, erhalten durch Sulfieren des 6-Oxynaphtophenazins, braunes, in Alkalien gelbrot, in konz. Schwefelsäure kirschrot lösliches Pulver, löst man in 6o Teilen Wasser und 2 Teilen Natriumcarbonat und läßt die aus 4o Teilen 4-,Iminoazobenz01-4#3-disulfosaurem Natrium bereitete Diazoverbindung unter Kühlung einlaufen. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt Wolle rotbratin.
- B e i s p i e 1 3 25 Teile 5-Ox##naplitopheilazin, erhalten aus i,2-Naphtophenazin-5-sulfosäure (vgl. Patent 394195, Beispiel i) werden unter Erwärmen mit Hilfe von 5 Teilen Natriumhydroxyd in 5oo Teilen Wasser gelöst. Man fügt 2o Teile Natritimbicarbonat hinzu und kuppelt mit einer aus 17-3 Teilen i-Aminobenzol-4-suifosäure in üblicher Weise bereiteten Diazoverbindung. Der Farbstoff färbt Wolle echt braun. B e i s p i e 1 4 : Zu einer Lösung Von 25 Teilen 4-OxY-naphtophenazin (vgl. Kehrmann, Ber. d. d. chem. Ges. XXIII, 2453) und 5 Teilen Natriumhydroxyd in 5oo Teilen Wasser fügt man die aus 18 - 5 Teilen i-Aminol)eiizol-4-stilfosäure dargestellte Diazoverbindung und läßt unter Rühren bei o' 5o Teile 30PrOzentiger Natriumhydroxydlösung zutropfen. DerFarbstoff erzeugt auf Wolle echte, klare, gelbe Töne, die ohne weitere Behandlung sogar verhältnismäßig walkecht sind.
- Beispiel 5 33 Teile 4-Oxynaphtophenazinsulfosäure, erhältlich durch Kondensation von Oxynaphtochinon mit i,2-Diarninobenzol-4-sulfosäure, in Natriurnearbonatlösung rot, in konz. Schwefelsäure dichroitisch rot-grün löslich, werden mit 2o Teilen wasserfreiein Natriumcarbonat in 5oo Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von der aus 17 - 3 Teilen i -Aminobenz01-3-sulfosäure erhaltenen Diazoverbindung läßt man bei O## 20o Teilen 3oprozentiger -Natriurnhydr#xydlösung zutropfen. Der Farbstoff wird durch Atissa!zen abgeschieden. Er färbt Wolle rein gelb.
- 4-0-xvnaphtophenazilistilfosäure, mit i-Diazonaphtalin-4-sulfosäure gekuppelt, liefert einen roten Wollfarbstoff.
- B e i s p i e 16 1 7 - 3 Teile i-Aminobenz01-3-sulfosäure werden in die Diazoverbindung übergeführt und diese Mit 25 Teilen i-Aminonaphtalin-6-« bzw. 7-sulfosaurem Natrium, mit io Teilen krist. -1,Zatriumacetat in 25o Teilen Wasser gelöst, gekuppelt. Die weiter diazotierte Monoazoverbindung läßt man in eine aus 25 Teilen 6-0-xynaphtophenazin und der äquivalenten Menge Natriumhydroxyd bereitete wäßri-e Lösung fließen und fügt noch ioo Teile Kalkmilch (fünffach normal) hinzu. Nach einigen Stunden wird der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet. Wolle wird in echten rötlichbraunen Tönen gefärbt.
- Beispiel 7: 32 Teile 6,6-Dioxy-i, 2, i'2'-dinaphtazin, erhalten aus i,2,i'2'-Dinaphthazin-6'-disulfosäure (vgl. Patent 394195, Beispiel 4) werden mit zehn Teilen Natriumhydroxyd und 5oo Teilen Wasser gelöst. liie aus 35 Teilen i-Aminobenzol-4-sulfosäure gewonneneDiazoverbindung fügt man hinzu, außerdem noch zehn Teile Natriumbicarbonat und arbeitet nach beendeter Kupplung den Farbstoff in üblicher Weise auf. Er färbt Baumwolle rotbraun.
- B ei sp ie 18 18 - 5 Teilen 44-Diarninostilben-:2,2'-distilfosäure werden in der üblichen Weise in Gegenwart von Salzsäure mit 6 - 9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man mischt mit 33 Teilen 4-Oxynaphtophenazinsulfosäure, mit 2o Teilen wasserfreiem Natriumearbonat in 5oo Teilen Wasser gelöst und läßt unter Rühren und Kühlen 2oo Teile 3oprozentiger Natriumhydroxydlösung zutropfen. Der Farbstoff scheidet sich atis. Er färbt Baumwolle rötlichgrau.
- B ei spiel 9 18 - 4 Teile Benzidin werden mit go Teilen Salzsäure 121 B# und 13 - 8 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Man mischt mit einer Lösung von 33Teilen 4-Oxynaphtophenazinsulfosäure und 2o Teilen wasserfreieln Natriumcarbonat und läßt Natriumhydroxydlösung zutropfen, bis die Bildung des Zwi#chenproduktes beendet ist. Dieses wird dann mit einer alkalischen Lösung von 34 - i Teilen i-Amino-8-oxv-3,6-disulfosäurenatriurnsalz vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren der alkalischen Masse wird der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Baumwolle violett.
- Beispiel io Man mischt die in üblicher Weise aus 22-4 Teilen 4-Chlor-2-aniino-i-o.xybenzol-5-sulfosätire bereitete Diazoverbindung mit einer Lösung von 25 Teilen 6-Oxvnaphtophenazin und der äquivalenten Menge'-\fatriut-nhvdroxvd und fügt noch ioo Teile Kalkmilch (iünffa#h normal) hinzu. Nach zwölf Stunden wird der Farbstoff ausgesalzen und in der üblichen Weise aufgearbeitet. Auf Wolle erzeugt er braune Färbungen, die beim -2",Tachehromieren in Olivebraun übergehen. In Gegenwart von Alkalichromat und Ammonsulfat gefärbt, ist die Wolle gelblichalive.
- Beispiel ii Man vereinigt die aus 23 - 4 Teilen 6-Nitro-:2-ainino-i-oxvbenzol-4-sulfosäure bereitete Diazoverbindung mit einer Lösupg von 33 Teilen 4-Oxynaphtophenazinsulfosäure lind der äquirnolekularen MengeNatriumhydroxyd. Bei o' fügt man noch 5 Teile 'Natriumhydroxyd, in Wasser gelöst, hinzu. Nach einigen Stunden wird der Farbstoff aufgearbeitet. Er färbt die tierische Faser direkt bläulichbordeaux; durch Nachchromieren wird die Färbung rotbraun; sie ist gegen Wäsche und Walke sehr beständig.
- Der entsprechende Farbstoff aus 4,6-Dinitro-:2-aniino-i-oxvbenzol gibt auf Wolle nachchromiert ebenfails ein Rotbraun.
Claims (1)
- PATENT-ANspRucii: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet daß man Oxvnaphtophenazine oder OXY-dinaphtazine, ihre Sulfosäuren oder Derivate dieser Verbindungen mit Diazoverbindungen vereinigt. Z>
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| DE398484C true DE398484C (de) | 1924-07-11 |
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