AT20107B - Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen aus Monoazetyltriamidobenzol. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen aus Monoazetyltriamidobenzol.

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AT20107B
AT20107B AT20107DA AT20107B AT 20107 B AT20107 B AT 20107B AT 20107D A AT20107D A AT 20107DA AT 20107 B AT20107 B AT 20107B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen aus Monozazetyltriamidobenzol.   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 zusammengesetzt ist. Dieselbe ist in heissem Wasser sehr leicht   löslich,     schwer löslich   in Alkohol und Benzol. 



   Es   wurde nun   gefunden, dass diese Verbindung in hervorragender Weise zur Dar stellung von Azofarbstoffen geeignet ist. Als besonders wertvoll haben sich die von den p-Diaminen abgeleiteten Trisazofarbstoffe erwiesen. wie man sie erhält, wenn man die   tetra. y. otierten Kupplungsprodukte   aus 1   Mol. eines p-Diamins und 1 Mol. &gamma;-Amidonaphtol-   sulfosäure mit 2 Mol. der erwähnten Base oder in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol. dieser Base und 1 Mol. einer anderen   kupp1ungsfähigf\n,   nicht sultierten Base, wie   m-Diaminen oder &alpha;-Naphtylamin, vereinigt.   



   Die so erhältlichen Farbstoffe besitzen vor den analog zusammengesetzten, mit m-Phenylendiamin oder   M-Toluylendiamin hergestellten Produkten   den Vorzug   einer cr-   heblich grösseren Ausgiebigkeit. Sie sind ausserdem   überraschenderweise   wesentlich leichter löslich. In vielen Fällen, wo die mit den gebräuchlichen   m-Diaminen hergestellten Kom-   binationen ihrer Schwerlöslichkeit wegen technisch nicht verwertbar sind, stellen die entsprechenden, aus der neuen Base hergestellten Farbstoffe wertvolle, vorzüglich ziehende Produkte dar. Die neuen Farbstoffe egalisieren ausserdem leichter und neigen in tiefen   Färbungen   weniger zum Bronzieren.

   Die Affinität der Farbst ffe zur Baumwollfaser ist durch die Einführung des   Azetyltriamins   in das Farbstoffmolekül derart gesteigert, dass 
 EMI1.3 
 entstandenen Farbstoff in üblicher Weise abgespalten, die Lösung des gebildeten Produlites mit Eis und der erforderlichen Menge Salzsäure versetzt und durch allmähliche Zugabe einer   Lösung ron 14 leg Natriumnitrit   in die Tetrazoverbindung übergeführt, die dabei zum grössten teile in Lösung geht. Die so erhaltene Flüssigkeit wird alsdann unter Zu- 
 EMI1.4 
   schuss   zugegeben und der gebildete Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in schwarzen Tönen an. 



   B e i s p i e l 2. Die nach der'im Beispiel 1 ausführlich angegebenen Weise hergestellte   Tetrazoverbindung aus p-Amidobenzolazo-&gamma;-amidonaphtolsulfosäure   wird unter 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 ist, wird dasselbe zu einer mit   überschüssiger   Soda versetzten Lösung von 12'2 kg m-Toluylendiamin zugegeben. Nach    kurzer Zeit. ist   die Farbstoffbildung vollendet. Es wird ausgesalzen, abfiltriert, gepresst und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle tiefschwarz. 



     Beispiet 3. 19'9 kg Diamidodiphenylamin   werden in üblicher Weise in eine Tetrazoverbindung übergeführt und zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von   23#9 kg &gamma;-Amidonaphtolsulfosäure   unter Rühren   zufliessen   gelassen. Sobald die Bildung des Zwischenproduktes zu Ende geführt ist, wird mit der erforderlichen Menge Salzsäure versetzt und allmählich 7 kg Natriumnitrit zugegeben. Nach beendeter Diazotierung wird eine wässerige Lösung von   16#5 kg o-Azetylamido-m-phenylendiamin   und alsdann Natriumazetat im Überschuss unter Rühren zugesetzt. Sobald die Kupplung dieser Base beendet ist, wird dann noch weiter eine Lösung von   10#8 kg m-Phenylendiamin zugefügt   und bis zur Vollendung der Farbstoffbildung weiter gerührt.

   Es wird sodann sodaalkalisch gemacht und der fertige Farbstoff ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Derselbe liefert auf ungeheizter Baumwolle tiefschwarze Nuancen. 



   Beispiel 4. Eine aus 24-4 kg Dianisidin in bekannter Weise hergestellte Lösung der Tetrazoverbindung dieses Körpers wird zu einer mit überschüssiger Soda versetzten
Lösung von   23#9 kg &gamma;-Amidonaphtolsulfosäure   unter gutem Rühren   zufliessen   gelassen. 



   Nachdem die Bildung des Zwischenproduktes beendet ist, wird die erforderliche Menge
Salzsäure und alsdann nach und nach eine Lösung von 7 kg Natriumnitrit zugegeben. 



   Sobald die Diazotierung zu Ende geführt ist, wird eine wässerige Lösung von   16, 5 kg   o-Azetylamido-m-phenylendiamin und sodann Natriumazetat im Überschuss zugefügt. Nach- dem die Kupplung der   Azety ! triamidobase   beendet ist, wird durch Zugabe von Salzsäure wieder schwach mineralsauer gemacht, eine wässerige Lösung von 18 kg salzsaurem a-Naphtylamin zugefügt und bis zur Vollendung der Farbstoffbildung weiter gerührt. 



   Schliesslich wird sodaalkalisch gemacht und der nunmehr fertige Farbstoff ausgesalzen, gepresst und getrocknet. Er färbt ungebeizte Baumwolle blauschwarz an. 



   Der entsprechende Farbstoff, der m-Phenylendiamin an Stelle von o-Azetylamido- m-phenylendiamin enthält, ist seiner Schwerlöslichkeit wegen technisch unbrauchbar. 



   In nachstehender Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der nach vorliegendem Ver- fahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> : <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> Azetyl-p-phenylendiamin <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> &gamma;-Amidonaphtolsulfosäure
<tb> entazetyliert <SEP> #
<tb> 1. <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> schwarz
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 2. <SEP> # <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> m-Phenylendiamin
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 3. <SEP> # <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> 1 <SEP> m-Toluylendiamin
<tb> 4. <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> l <SEP> " <SEP> 2. <SEP> 4-Diamidoanisol
<tb> Diamidodiphenylamin <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> &gamma;

  -Amidonaphtolsulfosäure
<tb> #
<tb> 5.2 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> schwarz
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 6. <SEP> # <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> m-Phenylendiamin
<tb> 7. <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> 't <SEP> l <SEP> tM-Tolaylendiamin <SEP> j
<tb> 8. <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> # <SEP> tiefschwarz
<tb> # <SEP> 1 <SEP> # <SEP> 2.4-Diamidoanisol <SEP> #
<tb> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> # <SEP> schwarz
<tb> 9. <SEP> # <SEP> # <SEP> schwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> &alpha;-Naphtylamin
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus:

   <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> Benzidin <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> &gamma;-A <SEP> midonaphtolsulfosäure
<tb> #
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 10. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> m-Toluylendiamin
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 11. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> 2.4-Diamidoanisol
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 12. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin
<tb> Dianisidin <SEP> # <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> -Amidonaphtholsulfosäure
<tb> #
<tb> 13.2 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin <SEP> blauschwarz
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 14. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> m-Phenylendiamin
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 15. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> @ <SEP> 1 <SEP> " <SEP> m-Toluylendiamin
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 16. <SEP> # <SEP> # <SEP> violettschwarz
<tb> 2 <SEP> # <SEP> 2.4-Diamidoanisol
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> o-Azetylamido-m-phenylendiamin
<tb> 17. <SEP> # <SEP> # <SEP> blauschwarz
<tb> 1 <SEP> # <SEP> &alpha;-Naphtylamin
<tb>

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  1. EMI3.2 EMI3.3
AT20107D 1902-10-03 1904-03-28 Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen aus Monoazetyltriamidobenzol. AT20107B (de)

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