DE79206C - Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzodithiotoluidin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus BenzodithiotoluidinInfo
- Publication number
- DE79206C DE79206C DENDAT79206D DE79206DA DE79206C DE 79206 C DE79206 C DE 79206C DE NDAT79206 D DENDAT79206 D DE NDAT79206D DE 79206D A DE79206D A DE 79206DA DE 79206 C DE79206 C DE 79206C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- mol
- benzodithiotoluidine
- dyes
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N (4Z)-3-oxo-4-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N/N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N Scarlet Red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- WRWZSSFDRPAHPA-ZREPDDKKSA-L disodium;(3Z)-3-[[4-[4-[(2Z)-2-(3-carboxylato-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)hydrazinyl]phenyl]phenyl]hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(=O)C(C(=O)[O-])=C\C1=N/NC1=CC=C(C=2C=CC(N\N=C\3C=C(C(=O)C=C/3)C([O-])=O)=CC=2)C=C1 WRWZSSFDRPAHPA-ZREPDDKKSA-L 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Nach den Angaben der Patentschrift Nr. 78162
entsteht bei der Einwirkung' von 2 Mol. p-Toluidin und 2 Mol. Schwefel auf Benzidin
eine neue Thiobase, welcher nach den seitherigen Untersuchungen höchstwahrscheinlich
die durch nachstehende Formel ausgedrückte Constitution zukommt:
-NH
-NH,.
Diese Base wird als Benzodithiotoluidin bezeichnet; sie läfst sich zur Herstellung direct
färbender Disazofarbstoffe verwenden, welche sich durch grofse Verwandtschaft zur Faser,
sowie durch Echtheit auszeichnen.
Die Disazofarbstoffe, welche sich von dieser Base ableiten, zeigen gegenüber den entsprechenden
Combinationsproducten aus Tetrazodiphenyl verschiedene wesentliche und nicht vorauszusehende
Unterschiede. Ihre Nuance ist durchweg eine ganz bedeutend gelbere bezw. röthere;
während z. B. aus Benzidin und Naphtolsulfosäuren violette bis blaue Farbstoffe erhalten
werden, rothe Farbstoffe dagegen nur unter Anwendung von Naphtylaminsulfosäuren, liefert
im Gegensatz hierzu das Benzodithiotoluidin auch mit Naphtolsulfosäuren rothe Farbstoffe; da dieselben
überdies säureecht sind, so liegt auch nach dieser Richtung hin ein Fortschritt vor.
Es ist weiterhin bemerkenswert!!, dafs die Farbstoffe aus dem Benzodithiotoluidin trotz
des gröfseren Molecüls dieser Base doch leicht, ja zum Theil besser löslich sind, als die
entsprechenden Combinationsproducte aus Benzidin; dies ist ein Umstand, der z. B. bei
dem Farbstoff aus Benzodithiotoluidin und Salicylsäure gegenüber dem schwerlöslichen
Chrysamin als ein ganz wesentlicher Vorzug angesehen werden mufs.
Es können aus der neuen Base sowohl einfache wie gemischte Disazofarbstoffe hergestellt
werden.
I.
35 kg Benzodithiotoluidinsulfat werden in Wasser vertheilt und auf Zusatz von 125 kg
Salzsäure von 200 B. und einer Lösung von 14 kg Nitrit bei gewöhnlicher Temperatur
diazotirt. Die gelb gefärbte Lösung der Diazoverbindung wird, wenn nöthig, filtrirt und
man läfst dieselbe alsdann zu einer Lösung von 50 kg ßj-naphtol-o^-sulfosaurem Natron,
welche mit 120 kg Soda versetzt wurde, einlaufen. Es wird mehrere Stunden lang gerührt,
angewärmt, gefällt, filtrirt, geprefst und getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle und
Wolle im Seifen- bezw. Salzbade kirschroth.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die ß1-Naphtol-a4-sulfosäure durch äquivalente
Mengen anderer Componenten, so lassen sich eine Reihe direct färbender Farbstoffe von
verschiedenen Nuancen erhalten. Von der Natur der einzuführenden Componenten hängt
es dabei ab, ob die Farbstoffcombination in
alkalischer, neutraler oder schwach saurer Lösung zu erfolgen hat. So färben z. B. die
Farbstoffe aus Salicylsäure gelb, aus Naphtionsäure scharlachroth, aus α-Naphtoldisulfosäure ε
violett und aus y-Amidonaphtolmonosulfosäure
graubraun (in alkalischer Lösung combinirt).
II.
Die, wie in Beispiel I. angegeben, aus der neuen Thiobase hergestellte Tetrazoverbindung
combinirt man zunächst mit ι 5 kg Salicylsäure bei Gegenwart von 13 kg Natronlauge und
ι 20 kg Soda. Sobald die Bildung des Zwischenproductes vollendet ist, fügt man eine Lösung
von 25 kg U1 -naphtol-a., -sulfosaurem Natron
hinzu. Die weitere Aufarbeitung erfolgt in bekannter Weise. Der Farbstoff färbt Baumwolle
und Wolle roth.
In analoger Weise lassen sich aus der neuen Base andere gemischte Farbstoffe von gelber,
rother, violetter, brauner bis grauer Nuance herstellen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung direct färbender Disazofarbstoffe, darin· bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung des Benzodithio- ;. toluidins combinirta) mit 2 Mol. eines und desselben Componenten (Amine, Phenole, Amidophenole, deren Sulfo- und Carbonsäuren), . ; .b) mit 2 Mol. unter einander verschiedener Cömponenten. ■Die Ausführungsformen des in Anspruch 1. geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man die Tetrazoverbindung des Benzodithiotoluidins combinirta) mit 2 Mol. ßj-Naphtol-a^-monosulfosäure,. Salicylsäure, .. Naphtionsäure, α-Naphtoldisulfosäure ε uhd y-Amidonaphtolmonosulfosäure,b) mit ι Mol. Salicylsäure und 1 Mol. Ct1-Naphtol-a2-monosulfosäure oder γ-Amiddnaphtolmonosulfosäure.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE79206C true DE79206C (de) |
Family
ID=351857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT79206D Expired - Lifetime DE79206C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzodithiotoluidin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE79206C (de) |
-
0
- DE DENDAT79206D patent/DE79206C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE946558C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Tetrakisazofarbstoffen | |
DE79206C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzodithiotoluidin | |
DE582399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE79207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzothiotoluidin | |
DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
DE951527C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen | |
DE842986C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Disazofarbstoffen | |
DE80421C (de) | ||
DE2608535A1 (de) | Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
DE2501827A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
DE654459C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE123613C (de) | ||
DE151017C (de) | ||
DE644035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE575581C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
DE243491C (de) | ||
DE639669C (de) | Verfahren zum Faerben von Leder | |
DE677664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE86200C (de) | ||
DE89285C (de) | ||
DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |