DE573514C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE573514C
DE573514C DE1928573514D DE573514DD DE573514C DE 573514 C DE573514 C DE 573514C DE 1928573514 D DE1928573514 D DE 1928573514D DE 573514D D DE573514D D DE 573514DD DE 573514 C DE573514 C DE 573514C
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DE
Germany
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water
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azo dyes
insoluble azo
chlorine
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Application number
DE1928573514D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Schumacher
Dr Carl Seib
Dr Otto Sohst
Dr Hermann Wagner
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man Farbstoffe und Färbungen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen solcher 2 # 5-D,ihalogen-q.-amino-imethylbenzole, die mindestens ein vom Chlor verschiedenes Halogenatom enthalten, mit den Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure kuppelt, wobei die A.rylide frei von wasserlöslich machenden Gruppen sein sollen. Die Darstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf der Faser erfolgen.
  • Beispiele Färbeverfahren: 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden % Stunde in der Grundierungslösung behandelt, durch Schleudern und Abquetschen gut entwässert und:/, Stunde im Färbebad ausgefärbt. Man spült, seift kochend mit 2 g Seife, 3 g Soda im Liter, spült und trocknet.
  • i. a. Grundierung 6 g i - (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol, 12 ccm Türkischrotöl 5oprozentig, 9 ccm Natronlauge 3q.° Be auf 1 1; 3 ccm Formaldehydlösung 3oprozenti,g. b. Färbebad 2,2 g 4-Amino-2-brom-5-chlor-z-methyl-Benzol werden in üblicher Weise mit 3,8 ccm Salzsäure 22° Be und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit unter Eiskühlung dianotiert. Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit Natriumcarbonaü und Natriumacetat auf Kongoneutralität ab, fügt 50 g Kochsalz zu und stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein lebhaftes, chlor- und laugenkochechtes Scharlach.
  • 2. a. Grundierung 4. g 1-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-5-chlor-2-methoxybenzol, 8 ccm Türkischrotöl 5oprozentig, io ccm Natronlauge 3q.° Be auf 1 1; q. ccm Formaldehydlösung 3oprozentig.
  • b. Färbebad 2,2 g q.-Amino-2-brom-5-chlor-i-methylbenzol werden in üblicher Weise mit 3,8 ccm Salzsäure 22° B6 und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit unter Eiskühlung dianotiert. Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit Natriumbicarbonat und Natriumacetat auf Kongoneutralität ab, fügt 5o g Kochsalz zu und stellt auf i 1 ein. Man erhält ein Scharlach von guter Chlorechtheit und Laugenkochechtheit.
  • 3. a. Grundierung 6 g I - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybeiizol werden gelöst wie im Beispiel ia. b. Färbebad 2,2 g d Amino-2-clilor-5-brom-i-methylbenzol werden mit 3,8 ccm Salzsäure 22° Be und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit in bekannter «reise unter Eiskühlung dianotiert. Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit Natriumbicarbonat und Natriumacetat auf Kongoneutralität ab, gibt 5o g Kochsalz zu und stellt auf t 1 ein. Man erhält ein lebhaftes chlor- und laugenkochechtes Scharlach.
  • .f. a. Grundierung 49 i-(-2' # 3'-Oxynaphtliovlamino)-5-chlor-2-nietlioxybenzol werden gelöst wie im Beispiel 2a.
  • b. Färbebad Wie im Beispiel 3. Man erhält ein chlor-und laugenkochechtes Scharlach.
  • 5. a. Grundierung 69 i-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxvbenzol werden gelöst wie im Beispiel ia. b. Färbebad 2,65 g 4-Ainino-2-5-dibrom-i-methylbenzol werden mit 3,8 ccm Salzsäure 23° Be und o#75 g gelöstem Nxtriumnitrit in bekannter Weise unter Eiskühlung dianotiert. Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit \Tatriumbicarbonat und Natriumacetat auf Kongoneutraliät ab, fügt 5o g Kochsalz zu und stellt auf i 1 ein. Man erhält ein. lebhaftes chlor- und laugenkochechtes Scharlach. 6: a. Grundierung 4. g i-(2' - 3'-Oxvnal)hthoyiamino)-5-chlor-2-methoxybenzol werden gelöst wie im Beispiel :2a.
  • b. Färbebad Wie im Beispiel 5. Man erhält ein chlor-und laugenkochechtes gelbstichiges Scharlach. 7. Die aus 22o,5 g 5-Brom-2-chlor-.4-aminoi-inethylbenzöl in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung läßt man unter Rühren in eine wäßrige Suspension von 327,5g i-(2'- 3'-Oxy-nat)hthoy,lamino) - 5-chlor-2-methoxybenzol, bereitet durch Auflösen desselben in Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich als roter Niederschlag ab. Er wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar und eignet sich zur Herstellung von sehr gut lichtechten scharlachroten Tönen.

Claims (1)

  1. PATLNTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazöverbindungen solcher 2 - 5-Dihalogen-4.-aminoi-methvIbenzole, die mindestens ein vom Chlor verschiedenes Halogenatom, enthalten, mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure kuppelt, wobei die Farbstofflcomponenten frei von wasserlöslich machenden Substituenten sein sollen.
DE1928573514D 1928-01-27 1928-01-27 Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE573514C (de)

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