-
Verfahren zur Darstellung von in Wasser unlöslichen Azofarbstoffen
In der Reihe der mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden hergestellten Färbungen war
es bis jetzt nicht möglich, ein klares Violett zu bekommen.
-
Es wurde nun gefunden, daß die bis jetzt nicht bekannten 4-Amino-6-aroylaminoresorcinäther
beim Kuppeln mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearvlamiden reine Violettnuancen geben, die
sich durch hervorragende Waschechtheit und Chlorechtheit und zum Teil auch durch
sehr gute Laugenkochechtheit auszeichnen.
-
Man kann z. B. 4Amino-6 benzoylaminor esorcindimethyläther vom Schmelzpunkt
I37° verwenden. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man 'hei der Herstellung des
als Diazokomponente dienenden Körpers an Stelle von Benzoylchlorid dessen Homologe
und Substitutionsprodukte, wie z. B. Chlorbenzoylchlorid oder Alkoxybenzoylchlorid,
an Stelle des Resorcindimethyläthers den Athyl-oder Phenyläther verwendet.
-
Die Farbstoffe lassen sich sowohl auf der vegetabilischen und tierischen
Faser als auch in Substanz herstellen.
-
Beispiele i. a) Grundierung: 0,q, g 2, 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2
-toluidid, o,8 ccm Türkischrotöl 50 °/oig, i ccm Natronlauge 34° B6, gelöst auf
I 1.
-
b) Färbebad: i g 4 Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther werden
diazotiert mit i ccm Salzsäure 22° Be und 3 ccm Natriumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Diazotierung stumpft man mit ungefähr 4. ccm N atriumacetat, I :
5 gelöst, und z ccm Natriumbicarbonat, i : i o gelöst, ab, fügt io g Kochsalz zu
und stellt auf I 1 ein. Man erhält ein lebhaftes, laugenkochechtes Violett.
-
2. a) Grundierung: 1,I g 2, 3-Oxynaphthoesäure-o-toluidid, 2,2 ccmTürkischrotöl
5o °/oig, 1,7 ccm Natronlauge 34.° Be werden auf I 1 gelöst.
-
b:) Färbebad: i g 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethvläther werden
diazotiert mit I ccm Salzsäure 22° Be und 3 ccm Natriumnitrit i : io- unter Eiskühlung.
Nach beendeter Diazotierung stumpft man mit ungefähr ,4 ccm Natriumacetat, i : 5
gelöst, und 2 ccm Natriumbicarbonat, i : io gelöst, ab, fügt 1o g Kochsalz zu und
stellt auf I 1 ein. Man erhält ein laugenkochechtes, lebhaftes Violett.
-
3. a) Grundierung: o,63 g 2, 3-Oxynaphthoesäure-2', 5'-dimethoxy-I'-anilid,
1,26 ccm Türkischrotöl 5o °/oig, I,26 ccm Natronlauge 34° Be, gelöst auf I 1.
-
b) Färbebad: i g 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther
werden
dianotiert mit i ccm Salzsäure 22° B6 und 3 ccm Natriumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit ungefähr 4 ccm Natriumacetat, 1 : 5
gelöst, und 2 ccm Natriumbicarbonat, i : io gelöst, ab, fügt io g Kochsalz zu und
stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein gedecktes Violett von guten Echtheitseigenschaften.
-
Färbeverfahren für Beispiel i bis 3. 50
g gebleichtes Baumwollgarn
werden 'j' Stunde im Grundierungsbade behandelt, durch Auswaschen oder Schleudern
gut entwässert und % Stunde im Färbebad ausgefärbt. Die Färbung wird gespült, kochend
geseift, gespült und getrocknet.
-
4. a) Grundierung: 0,45 g 2, 3-Oxynaphthoesäure-m-nitranilid, o ,g
ccm Türkischrotöl 50 °loig, 1,35 ccm Natronlauge 34' Be werden auf etwa ioo ccm
gelöst.
-
Die Lösung wird abgekühlt und mit 0,45 ccm Formaldehyd 30 °/J9 versetzt.
Zu dieser Lösung fügt man 0,45 g Sulfitcelluloseablauge doppelt hinzu und füllt
auf 1 1 auf. 33 g entbastete Chappeseide werden 2o Minuten in diesem Grundierungsbade
behandelt, dann fügt man der Flotte io g Kochsalz hinzu und grundiert weitere 2o
Minuten. Das Garn wird durch Schleudern gut entwässert und in nachstehendem Färbebad
2o :%Sinuten ausgefärbt.
-
b) Färbebad: i g 4-Amino-6-b@enzoylaminoresorcindimethyläther werden,
wie im Beispiel ib angegeben, dianotiert und abgestumpft. Zu dieser Lösung gibt
man i ccm Essigsäure 5o °Jaig und füllt auf 1 1 auf. Man spült gut, gibt das Garn
durch ein warmes Bad mit 3 ccm Salzsäure 22° B6 pro Liter. Nach erneutem Spülen
gibt man dem Garn ein warmes Sodabad, enthaltend 3 g Soda und 1,5 g Sulfiteelluloseablauge
doppelt pro Liter, seift zweimal bei etwa 9o° mit 5 g Marseiller Seife im Liter,
spült und aviviert mit Ameisensäure. Man erhält ein lebhaftes Violett.
-
5. Ersetzt man im Beispiel 4a 2, 3-Oxynaphthoesäure-m-nitranilid durch
die gleiche Menge 2, 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'-toluidid, so erhält man ein
lebhaftes, abkochechtes Violett.
-
6. Ersetzt man im Beispiel 4a das 2, 3-Oxynaphthoesä,Li.re-m-nitranilid
durch die gleiche Menge 2, 3-Oxynaphthoesäure-otoluidid, so erhält man ein lebhaftes,
abkochechtes Violett.
-
7. 272 Teile 4-Amino-6-benzoylamino-resorcindimethyläther werden mit
6g Teilen Nitrit in salzsaurer Lösung in üblicher Weise dianotiert und mit einer
alkalischen Lösung von 2, 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'-toluidid (N H :
Cl : CHs - i : 4 : 6) gekuppelt. Der violette Niederschlag wird abfiltriert, ausgewaschen
und getrocknet.
-
B. a) Grundierung: 0,4 9:2, 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'-toluidid,
o,8 ccm Türkischrotöl 5o °joig, i ccm Natronlauge 34° Be, gelöst auf 11.
-
b) Färbebad: i g 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther werden
dianotiert mit i ccm Salzsäure 22° Be und 3 ccm 1; atr iumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Dianotierung fügt man 2o ccm Natriumbicarbonat, i : io gelöst, und
io g Kochsalz zu und stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein lebhaftes, laugenkochechtes
Violett.
-
g. a) Grundierung: 1,1 g z, 3-Oxynaphthoesäure-o-toluidid, 2,2 ccm
Türkischrotöl 5o°/oig, 1,7 ccm Natronlauge 34° Be werden auf 1 1 gelöst.
-
b) Färbebad: i g 4-Amina-6-benzoylaminoresorcindimethyläther werden
dianotiert mit 1 ccni Salzsäure 22° Be und 3 ccm Natriumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit 2o ccm Natriuniblicarbonat, i : io gelöst,
ab, fügt io g Kochsalz zu und stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein laugenkochechtes,
lebhaftes Violett.
-
io. a) Grundierung. 1,63 9:2, 3-Oxynaphthoesäure-2', 5'-dimethoxy-i-anilid,
1,26 ccm Türkischrotöl 5o °/Qig, 1,26 ccm Natronlauge 34° Be, gelöst auf 11.
-
b) Färbebad: 1 g 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther werden
dianotiert mit i ccm Salzsäure 22° Be und 3 ccm Natriumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Dianotierung stumpft man mit 2o ccm Natriumbicarbonat, i : io gelöst,
ab, fügt io g Kochsalz zu und stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein gedecktes Violett
von guten Echtheitseigenschaften.
-
i i. a) Grundierung: 3,6 g 2, 3-Oxynaphtlioesäure-5'-chlor-2 -toluidid,
7,2 ccm Türkischrotöl 50 °joig, 7,2 ccm Natronlauge 34° Be 1 1, 3,6 ccm Formaldehyd
30 °/,i9.
-
b) Färbebad: 2,85 g 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther werden
dianotiert mit 5,2 ccm Salzsäure 22° Be und 15 ccm Natriumnitrit i : io unter Eiskühlung.
Nach beendeter Dianotierung fügt man etwa 6o ccm Natriumbicarbonat i : io und 25
g Kochsalz zu und stellt auf 1 1 ein. Man erhält ein sehr tiefes, lebhaftes, laugenkochechtes
Violett.
-
Die Kupplung auf vegetabilischer Faser verläuft besonders rasch und
vollständig, wenn man sie wie in den Beispielen 8 bis i i in alkalischer oder bicarbonatalkalischer
Lösung bewirkt. Die so erhaltenen Färbungen sind kräftiger als bei essigsaurer Kupplung.
-
Eine Reihe weiterer wertvoller, nach analogen Vorschriften auf der
Faser hergestellter Farbstoffe sind:
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-anisidid mit 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| Rotviolett |
| z, 3-Oxynaphthoesäure-4'-anisidid - 4Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| Rotviolett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-z'-naphthylamid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther |
| blaustichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-naphthylamid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| blaustichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-anilid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| blaustichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-3'-nitranilid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther |
| lebhaftes Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-dianisidid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther |
| Korinth |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure, kondensiert mit - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| 2-Aminodiphenyläther, Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-4'-chlor-2'-anisidid - 4-Ainino-6-benzoylaminoresorcindimethylätlier |
| Rotviolett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-chloranilid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther |
| lebhaftes blaustichiges Violett |
| 2,3-Oxynaphthoesäure-3'-chloranilid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| lebhaftes Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-4'-chloranilid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindimethyläther: |
| rotstichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-4'-toluidid - 4-Aniino-6-benzoylaminoresorcindimethvlätlier: |
| lebhaftes rotstichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'-anisidid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther: |
| lebhaftes Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-toluidid - 4 =Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther |
| lebhaftes blaustichiges Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-anisidid - 4 Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther |
| Rotviolett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure, kondensiert mit - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther: |
| Aminohydrochinondimethyläther, Rotviolett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-r'-naphthylamid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther |
| Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-naphthylamid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther |
| Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-4'-anisidid - 4-Amino-6-benzoylaminoresorcindiäthyläther |
| Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-3'-nitranilid - 4-Amino-6-benzoS>laminoresorcindiäthyläther: |
| lebhaftes Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-3'-nitranilid - 4-:lmino-6-(p-methoxybenzoyl)-aminoresorcin- |
| dimethyläther : lebhaftes Violett |
| 2, 3-Oxynaphthoesäure-3'-nitranilid - 4.Amino-6-(p-chlorbenzoyl)-aminoresorcin- |
| dimethyläther: lebhaftes Violett |