DE2640764A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2640764A1
DE2640764A1 DE19762640764 DE2640764A DE2640764A1 DE 2640764 A1 DE2640764 A1 DE 2640764A1 DE 19762640764 DE19762640764 DE 19762640764 DE 2640764 A DE2640764 A DE 2640764A DE 2640764 A1 DE2640764 A1 DE 2640764A1
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Germany
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hydrogen
alkyl
ethyl
aniline
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Dieter Vor Der Dipl Che Brueck
Gerhard Dipl Chem Dr Wolfrum
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Bayer AG
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Azofarbstoffe
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(D
(SO9X)
λ m
entsprechen, wobei
D den Rest einer aromatisch-carbocyclischen oder
-heterocyclischen Diazokomponente, X OH, NH-SO2-R5, N(R6)-Alkylen-OSO3H,
N(R,) -Alkylen-SO-,Η, N(R,)-Arylen-SO^H,
N(R6)-Arylen-CH2-SO3H oder
N(R6)-Arylen-SO2-NH-SO2-R5; RQ Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor oder
Brom;
R1 Wasserstoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Alkoxy oder Acylamino; R2 Wasserstoff oder Alkyl;
Le A 16 530
809811/0280
-S-
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl
oder Aralkyl;
R. Alkylen;
R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Dialkylamino;
Rfi Wasserstoff oder Alkyl und m 1 oder 2 bedeuten.
Geeignete aromatisch-heterocyclische Diazokomponenten sind solche der Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Triazol-, Pyrazol- oder Thiophenreihe, die gegebenenfalls durch C.-C.-Alkyl, Aryl, Halogen, Cyan, C.-C.-Alkoxy oder C.-C.-Alkoxycarbonyl substituiert sein können.
Geeignete aromatisch-carbocyclische Diazokomponenten sind solche der Benzol- oder Naphthalin-Reihe, die durch Halogen, Cyan, Carbo-C.-C.-alkoxy. Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Hydroxy, Rhodan, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, gegebenenfalls mono- oder di-substituiertes Carbamoyl oder gegebenenfalls mono- oder di-substituiertes Sulfamoyl substituiert sein können.
Als Substituenten der Carbamoyl- und Sulfamoylgruppen kommen gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl sowie heterocyclische Reste in Frage.
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Die Alkylgruppen können auch, unter Einschluß des N-Ätoms der Carbamoyl- bzw. Sulfamoylgruppe und gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatomes wie N, O oder S zu einem 5- oder 6-gliedriegen Ring geschlossen sein.
Reste solcher Heterocyclen sind beispielsweise Piperidinyl, Pyrrolidinyl und Morpholinyl.
Geeignetes Dialkylamino R5 ist z.B. Di-C1-C^-alkylamino.
Geeignetes Cycloalkyl als Substituent der Carbamoyl- bzw. SuIfamoylgruppen sind beispielsweise Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Geeignetes Alkyl R1, R2, Rfi ist z.B. CH-C^-Alkyl.
Geeignetes gegebenenfalls substituiertes Alkyl R3, Rt-/ der Alkylsulfonylgruppen, als Substituent der Carbamoyl- und SuIfamoyIreste und an der aromatisch-carbocyclischen Diazokomponente ist z.B. C1-C.-Alkyl, das durch Halogen, Cyan, Hydroxy, oder C1-C4-AIkOXy substituiert sein kann, wie Methyl, Äthyl, Butyl, Methoxymethyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl oder Trifluormethyl.
Geeignetes Aryl R1.,der Arylsulfonylreste/der heterocyclischen Diaz.okomponenten und als Substituent der Carbamoyl-und Sulfamoylgruppen ist insbesondere gegebenenfalls durch Phenyl, C1-C4-Alkyl, Halogen, Nitro,
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Cj-C.-Alkoxy weltersubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, beispielsweise Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Äthoxyphenyl, o-, m- und p-Tolyl, 4-Nitrophenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, 2,5-Dimethylphenyl oder 4-A'thylphenyl.
Geeignetes Aralkyl R-. ,der Aralkylsulfonylgruppen und als Substituent der Carbamoyl- bzw. SuIfamoylgruppen ist insbesondere Benzyl oder 2-Phenyläthyl, wobei der Phenylrest dieser Gruppen gegebenenfalls durch C1-C--Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, Halogen oder Cyan weitersubstituiert sein kann, beispielsweise Benzyl, 2-Phenyläthyl, p-Methylbenzyl, p-Methoxybenzyl, 2,4-, Dich.lorbe.nzyl, 4-Cyanbenzyl, p-Bromphenyläthyl.
Geeignetes Alkoxy R1 oder als Substituent von D ist insbesondere C1-C4-AIkOXy, das gegebenenfalls durch OH, Halogen oder Cyan substituiert sein kann, wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, 2-Hydroxy-äthoxy, 2-Cyan-äthoxy oder 2-Chloräthoxy.
Geeignete Halogenatome sind Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom.
Geeignetes Alkylen R. oder in N (Rfi) -Alkylen-OSO-,Η und N(Rg)-Alkylen-SO3H ist insbesondere C„-C4-Alkylen, beispielsweise -CH2-CH2-, -CH(CH3J-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)CH2-, oder -CH2-CH2-CH2-CH2-.
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26AÜ764
Geeignetes Arylen in N(R,)-
N(Rg)-Arylen-SO3H oder N(Rg)-Arylen-CH2-SO3H ist insbesondere 1,2-, 1,3- oder 1,4-Phenylen, wobei Phenylen durch C1-C4-AIlCyI, C.-C^-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder Benzyloxy substituiert sein
Ein geeigneter heterocyclischer Substituent der Sulfamoyl- oder Carbamoylreste ist beispielsweise 2-Sulfolanyl.
Geeignetes Acyl der Acylaminogruppe ist insbesondere C^-C.-Alkylcarbonyl, C^-C.-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder Benzoyl.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
V8 R1
(ID
entsprechen, worin
R., R2, R^, R. und X die oben genannte Bedeutung besitzen und
R7 und Rfi Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, C1-C4-Alkyl, C-,-C .-Alkoxy, Carbo-C.-C*-alkoxy. Hydroxy, Trifluormethyl, C.-C.-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C1-C.-
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Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl mono- oder disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl und Rq Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-C4-Al]CyI, Tr i f luorme thy 1, Sulfamoyl, Cj-C.-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzy!sulfonyl bedeuten.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
(in)
entsprechen, wobei
Rl Wasserstoff, C ..-C3-Alkyl, Acetylamino, Methoxy oder Äthoxy,
Rl Wasserstoff oder Methyl,
Rl Methyl, Äthyl, Benzyl oder Cyanäthyl, Rl Wasserstoff, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Cyan, Methylsülfony1, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C.-C.-Alkyl, Phenyl oder Benzyl mono- oder di-substituierten Sulfamoyl
Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Carbo-C.-C4-alkoxy, C-j-C^-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C-j-C.-Alkyl, Benzyl, Phenäthyl oder Phenyl mono- oder di-substituiertes Sulfamoyl und
Rq Methyl, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeuten.
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Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, wobei
Ri die oben angegebene Bedeutung besitzt, ο
R" Wasserstoff oder Methyl,
R3 1 Methyl, Äthyl oder Benzyl,
Ri Chlor oder Trifluormethyl und
R" Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
Weitere besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Saure der Formel
R9
entsprechen, wobei
Ri, Ri, R^, Ri und Ri die oben angegebene Bedeutung besitzen und
X1 OH, NH-SO2-R^, N(R^)-C2-C4-Alkylen-O~SO3H, N(R^)-C2-C4-Alkylen-SO3H oder N(R^)-Phenylen-SC^H bedeutet, wobei
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Rc C1 -C.-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl,
Chlor, Brom oder Methoxy substituiertes Phenyl und RA Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
ϊ.
entsprechen, wobei
R1J, RlI, RiJ , Rq die oben angegebene Bedeutung besitzen und X" OH, -NH-SO2-R^, N(R6")-CH2-CH2-OSO3 oder
N(R6 1J-CH2-CH2-SO3H bedeutet, wobei Rg C1-C4-AIlCyI oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl,
Methoxy oder Äthyl substituiertes Phenyl und Rg Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
Farbstoffe der Formel I lassen sich in üblicher Weise durch Diazotieren eines Amins der Formel
D"NH
(VII)
D sowie X die oben genannte Bedeutung besitzen und η 0 oder 1 bedeutet
und Kuppeln auf ein Amin der Formel
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(VIII)
RQ, R1, R2,R3, R4 und X die obengenannte Bedeutung besitzen und
ρ O oder 1 bedeutet, mit der Maßgabe, daß η und ρ nicht gleichzeitig O sein können, herstellen.
Die Kupplungskomponenten VIII werden dargestellt, indem man Amine der Formel
(IX)
R-, R2, R3 und R. die oben genannte Bedeutung besitzen mit Phthalsäuren der Formel
HO2G
H02C
(X)
R , X und η die oben genannte Bedeutung besitzen oder mit entsprechenden Phthalsäureanhydriden zusammen auf
15O-25O°C erhitzt.
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Geeignete Amine VII sind beispielsweise Anilin, 2-, 3-, 4-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 3-Bromanilin, 2-Bromanilin, 2-Trifluormethylanilin, 2-, 3-, 4-Toluidin, 2-, 3-, 4-Anisidin, 2-Äthylanilin, 4-Propoxyanilin, 4-Benzylsulfonylanilin, 2-Chlor-4-äthylsulfonylanilin, 2,5-Dichlor-4-propylsulfonylanilin, Anilin-4-N,N-dimethylsulfonamid, 2-Chloranilin-4-(2-methyD-sulfonanilid, Anilin-2-trifluormethyl-4-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-methyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N,N-dimethyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-äthyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N,N-diäthyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-4-N-propyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-4-N-butyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-phenylsulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-4-N-methy1-N-phenylsulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-benzyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-4-N-(m-tolyl)-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-ß-hydroxyäthyl-sulfonamid, Anilin-2-tr if luormethyl-4-N-*2f-hydroxypropyl-sulf onamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-ß-chloräthyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-4-N-cyclohexyl-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-4-N,N-tetramethylen-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl-5-N,N-tetramethylen-sulfonamid, Anilin-3-trifluormethyl-4-sulfonamid, Anilin-3-trifluormethyl-4-N,N-dimethylsulfonamid, Anilin-2-trifluormethyl·- 5-chlor-4-sulfonamid, Anilin-2-trifluormethy1-5-chlor-4-N,N-dimethylsulfonamid.
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Anilin—4, B-dichlor-^-N^N-dimethyl-sulfonamid, Anilin-4,5--dichlor-2-diäthyl-sulfonamid, Anilin-4,5-dichIor-2-N-äthylsulfonamid, Anilin-2f5-dichlor-4-sulfonainid/ Anilin-2,5-dichlor-4-N-methyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-äthy1-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-propyl-sulfonamid, Anilin-2,S-dichlor-4-N—butyL-sulfonantid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-benzylVsulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-phenyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlpr-4-N-(m-tolyl)-suifonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-'y-chlorpropyl-sülfonamid, Anilin-2,5-dichior-4-ß-hydroxyäthyl-sulfonamid, Anil·in-2,5-diGhlor-4-N-^Γ-hydroxypropyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-^'-hydroxybutyl·-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-cyclohexyl-suifonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N,N-dimethyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N,N-diäthyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N,N-bis-(ß-hydroxyäthyl)-sulfonamid, Anilin-2,5-diehlor-4-N,N-tetramethylensulfonamid, Anilin-2,5-dichlor—4-N,N-pentamethylen-sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-methyl^sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-athyl-sulfonamid, Anilin-2,e-dichlor-^-N-ß-hydroxyäthyl-sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-benzyl-surfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-phenyl-sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-Y-hydroxybutylsulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N,N-diäthyl-sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-methyl-N-phenyl-sulfonamid, Aethyl-(3,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Propyl-(3,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Butyl—(3,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon. Benzyl-(3,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Phenäthyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(4,5-dichlor-2-amino-phenyl) -sulf on, Aethyl- (.4,5-dichlor-2-amino-phenyl) sulf on, Methyl-(S-chlor-S-methyl^-amino-phenyl) -sulf on.
Le A 16 530 -Π -
80981170280
Aethyl- O-chlor-S-methyl^-amino-phenyl) -sulfon, Methyl-O-chlor-S-methyl-e-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(3-chlor-5-methyl-6-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-chlor-4-methyl-6-amino-phenyl) -sulfon, Aethyl- n-chlor^-methyl-ö-aminophenyl)-sulfon, Methyl-(3,5-dichlor-2-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(3,5-dichlor-2-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Benzyl-(2,5-dichlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(2,6-dibrom-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(4-amono-phenyl)-sulfon, Aethyl-{4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Phenyläthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(2-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(2-amino-phenyl)-sulfon, Propyl-(2-amino-phenyl)-sulfon, Butyl-(2-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-aminophenyl)-sulfon, Aethyl-(3-amino-phenyl)-sulfon, Butyl-(3-amino-phenyl)-sulfon, Benzyl-(3-amino-phenyl)-sulfon, ß-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-methyl-4-amino-phenyl)-
sulfon, Aethyl-(3-methyl-4-amino-phenyl)-sulfon. Methyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-brom-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-fluor-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(3-brom-4-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-3-fluor-4-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, n-Propyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, n-Propyl-(3-fluor-4-amino-phenyl)-sulfon, n-Propyl-(3-trifluormethyl-4-aminophenyl)-sulfon, η-Butyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon,
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Le A 16 530 - 12 -
η-Butyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl- (3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, Benzyl-(3-chlor-4-aminophenyl)-sulfon, Benzyl-(3-fluor-4-amino-phenyl)-sulfon, Benzyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, 4-Chlorbenzyl-(3 -trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, 4-Mehtylbenzyl-(3 -chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Phenyläthyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Hydroxyäthyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Hydroxyäthyl-(3-trif luormethyl-4-amino-phenyl) -sulfon, *)J"-Hydroxypropyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, 'J-Hydroxypropyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Methoxycarbonyläthyl-(3-chlor-4-amino-phenyl)-sulfon, ß-Methoxycarbonyläthyl-(3-trifluormethyl-4-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(4-chlor-3-amino-phenyl)-sulfon, Methyl-(4-trifluormethyl-3-amino-phenyl)-sulfon, Aethyl-(4-trifluormethyl-3-aminophenyl)-sulfon, n-Propyl-(4-chlor-3-amino-phenyl)-sulfon, η-Butyl-(4-trifluormethyl-3-amino-phenyl)-sulfon, ß-Cyanäthyl-(4-trifluormethyl-3-amino-phenyl)-sulfon, ß-Hydroxyäthyl-(4-trifluormethyl-3-amino-phenyl)-sulfon, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (4-Aminobenzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)- ^ o-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-methylsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-o-
Le A 16 530 - 13 -
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-ar-
toluolsulfonamid, (4-Amino-3-trifluormethyl-benzolfulfonyl)-2-naphthylsulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid, (4-Amino-3-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-propansulfonamid, (4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonyl)-dimethylaminosulfonamid, (4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzolsulfonyl) -methansulfonamid, (4-Amino-2-chlor-5-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid,
(4-Amino-2-trifluormethy1-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulf onamid, (4-Amino-2-trifluormethyl-5-chlorbenzolsulfonyl)-2-naphthylsulfonamid, (4-Amino-2-trifluormethyl-5-brom-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (4-Amino-2-trifluormethyl-benzolsulfonyl) -methansulfonamid, (4-Amino-2-trifluormethyl-benzolsulfonyl) -butansulfonamid, (4-Amino-2-methyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Ämino-2-methyl-5-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (4-Amino-2,5-dibrombenzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-2,5-dimethyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, N-4-Amino-phenyl-sulfony1)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthansulf onsäure, N-Propyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-
Le A 16 530 - 14 -
80981 1/0280
".-: .; - -26
athan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl·) -2-amino-äthan-sulforisäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenylsulfOnyl)-2-amino-äthan-sulfOnsäure, N-(4-Amino-3-chlorphenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-anilno-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthansulf onsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amiho-äthansulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5*-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulf onsäure, N-Äthyl-N- (A-ainino-^rS-dichlor-phenyl-sulfonyl) -2-aminoäthan-sulf onsäure, N-(4-Am±no-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-ämino-äthansulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5^dichlorphenyl-sulfonyl)-2-amino-äthatt-sulfonsäure, N-(4-Aminophenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Ämino-2-chl·or-phenyl-sulfonyl·)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-chlorphenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(^-amino-S-chlor-phenyl-sülfonyl)-2-amiho-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-aminoäthan-sulf onsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl) -2-amino-äthan-sulf onsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-diehlor-phenyl-sulfonyl)-2-aminoäthansulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenylsulfonyl) -2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methy1-phenylsulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-2-aminö-äthan-sulfOnsäure, N-
Le A: 16 530. " 15 "
80981170280
Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-2-aminoäthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methy1-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthansulf onsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3-trifluormethylphenyl-sulfonyl) -2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Aminophenyl-sulf onyl) -3-ainino-propyl-sulf onsäure, N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-aminopropyl-sulf onsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-3-amino-propylsulf onsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulf onyl )-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlorphenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-4-aminophenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl)-sulfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure.
Anilin-4-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 2,5-Dibromanilin-4-sulfonsäure, 2-Trifluormethylanilin-5-sulfonsäure, 2-Bromanilin-4-sulfonsäure, 2,6-Dibromanilin-4-sulfonsäure, 2,6-Dicyan-
809811/02_80
anilin—4-sulfonsäure, 2-Trifluormethyl-5-chloranilin-4-sulfonsäure, 2-Methyl-anilin-4-sulfonsäure, 3-Methylanilin 4-sulfonsäure, 3-Chloranilin-5-sulfonsäure, 2,5-Dimethoxyanilin-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, (3-Ainino-4-chlor-benzolsulfonyl·) -methansulf onamid, (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid.
Geeignete Amine als Kupplungskomponenten (VIII) sind beispielsweise:
N-Methyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ßphthalyliminoäthyl)-anilin, N-Propyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl) -anilin, N-Benzyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-anilin, N-Phenyläthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-anilin, N-Methyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl) -m- to luidin, N-Propyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-m-toluidin, N-Benzyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-m-toluidin, N-Phenyläthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Äthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Propyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Benzyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-ß-Phenyläthyl-N-(ß-phthalylimonoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-phthalyliminoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Methyl-N-(ß-sulfophthalylimoathyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-sulfophthalylimoathyl)-anilin, N-Propyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-anilin, N-Benzyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-anilin, N-ß-Phenyläthyl-N-(ß-sulfophthalylimoathyl) anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-anilin,
Le A 16 530 n - 17 -
— 809811/0280
N-Methy1-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-Propyl-N-(ßsulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-Benzyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-ß-Phenyläthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-(ßsulfophthalylimoäthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Äthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Propyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-Benzyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin, N-ß-Phenyläthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin und N-ß-Cyanäthyl-N-(ß-sulfophthalylimoäthyl)-3-acetylaminoanilin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, orangen bis roten Tönen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie fc -PoIycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
Le A 16 530 ΛΛΑΑ - 18 -
809811/0280
2S40764
Beispiel 1
4 g 4-N,N-Diäthylaminosulfonyr-2r5-dichloranilin werden in 100 ml Eisessig und 30 ml konzentrierter Salzsäure bei 0 C"mit 10 ml einer wässrigen 10 %igen NaNO^-Lösung diazotiert. Man läßt bei O0C zwei Stunden nachrühren.
5,4g N-Ä'thy1-N(ß-sulfophthalyliminoäthy1)-m-toluidin werden in 100 ml H-O und 20 ml Eisessig gelöst. Diese Lösung läßt man zu der oben beschriebenen Diazoniumsalzlösung zufließen. Mit einer gesättigten Natriumacetatlösung stellt man auf etwa pH 4 ein. Anschließend saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab und trocknet bei 400C»
Das als Kupplungskomponente eingesetze N-Äthyl-N-(ßsulfophthalyliminoäthyl)-m-toluidin wurde wie folgt erhalten.
17,8 g N-Äthyl-N-(ß-aminoäthyl)-m-toluidin werden zusammen mit 32 g Sulfophthalsäure innerhalb 3 Stunden auf 200°C erhitzt. Nach einer weiteren Stunde läßt
Le A 16 530 - 19 -
809811/0280
man abkühlen, mahlt die erstarrte Schmelze und rührt das fein gemahlene Produkt in 200 ml Methanol aus.
Färbebeispiel
0,1 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 ml Wasser heiß gelöst. Man setzt 5 ml Ammoniumacetat-Lösung zu und verdünnt mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml. In das Färbebad gibt man 10 g Polyamidfasermaterial, erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 7O-8O°C getrocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung.
Beispiel 2
4,6 g 2,5-Dichlor-4-methylsulfonylaminosulfonyl-anilin werden in 100 ml Eisessig und 30 ml konzentrierter Salzsäure bei O0C mit 10 ml einer 10 %igen NaNO2~Lösung diazotiert. Man läßt 2 Stunden nachrühren.
4,5 g N-Äthyl-N-(ß-phthaloyliminoäthyl)-m-toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst. Diese Lösung wird zu der oben beschriebenen Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit einer gesättigten Natriumacetatlösung wird etwa pH 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
Cl
H0C-SO0-NH-SO0-V V-N=N-C V-N
Le Ä. 16 530
- 20 -
80981 1/0280
wird abgesaugt und bei ca. 4O°C getrocknet.
Der Farbstoff führt Polyamid in einem rotstichig orangenen Farbton.
Verfährt man wie in Beispiel 1 oder 2 und setzt als Diazokomponenten und als Kupplungskomponenten die in der folgen den Tabelle aufgeführten Verbindungen ein, so erhält man
wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid 3με
schwach saurem oder neutralem Bad in den angegebenen
Tönen färben.
Le A 16 530 - 21 -
809811/0280
28407S4
-J28-
Beispiel Verbindung VII
Verbindung VIII
Farbton
2,5-Dichlor-4-phenylaminosulfonylanilin
N-Äthyl-N-ß-sulfophthalimido-ätliyl-3-methy!anilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-piperidinosulfony!anilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-benzylamino-sulfony!anilin
gelbstichig Scharlach
2,5-Dichlor-4-ß-phenyläthylaminosulfonylanilin
gelbstichig Scharlach
2,5-Dichlor-4- (3-inethoxyphenyl)-aninosulfony!anilin Scharlach
2,5-Dichlor-4-(2-methylphenyl)-aminosulfony !anilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4- (2,5-dlmethyl-r phenyl)-aminosulfony!anilin Scharlach
2,5-Dichlor-4-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-aninosulfonylanilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-N-lnethyl-N-phe-
nyl-aminosulfonylanilin
Scharlach
Le A 16 530
- 22 -
809811/0280
Beispiel Verbindung VII
Verbindung VIII
Farbton
2,5-Di(±ilor-4-N-äthyl-N-phenylandnosulfonylanilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-N-inethyl-N-benzylaminosulfonylanilin
Scharlach
2,5-Dichlca:-4-(4-chlor-
piienyl)-aminosulfonylariilin
gelbstichig Scharlach
15
linosulfonylanilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-(2,5-
diirethoxyphenyl)-atninosulfony !anilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4-dimethylaminosülfonylanilin
Scharlach
18
thylaminosulfonyl-5-chloranilin
gelbstichig rot
19
thylaminosulfonylanilin gelbstichig Scharlach
2-Trif luormethyl-4-phen.ylamino-sulfony!anilin
gelbstichig Scharlach
^-arifluormethyl^-benzylamiho-suifonylanilin
Scharlach
LeA 16 530
-■■- 23 -
8 09811/028 0
Verbindung VII Verbindung VHI It 2640764
Beispiel 2-Trifluormethyl-4-ß-
phenyläthylaminosulfonyl-
anilin		 Il Farbton
22 2-irifluormethyl-4-(4-chlor-
phenyl)-aminosulfonylanilin		 Il rotstichig
orange
23 2-Trif luormethyl-4- (3-itiethyl-
4-chlorphenyl)-aminosulfonyl
anilin		 Il rotstichig
orange
24 2-Trifluormethy1-4-(4-methoxy-
phenyl)-aminosulfonylanilin		 Il rotstichig
orange
25 2-Trifluormethyl-4-piperidino-
sulfonyl-anilin		 It gelbstichig
Scharlach
26 2-Trifluormethyl-4-morpholino-
sulfonylanilin		 ■1 gelbstichig
Scharlach
27 2-Trif luormetäayl-4-N-methyl-
N-benzylarainosulfonylanilin		 Il gelbstichig
Scharlach
28 2-Trifluonnethyl-4-phenyl-
aminosulfonyl-5-chloranilin		 Il gelbstichig
Scharlach
29 2-Trifluormethyl-4-N-methyl-
N-iiienvlaminosulfonvl-5-		 gelbstichig
rot
30 gelbstichig
rot
chloranilin
31 2-Trif luormethyl-4-phenylaminosulfonyl-6-brananilin
Scharlach
Le A 16 530
- 24 -
809811/0280
Beispiel Verbindung VII
Verbindung VIII
Farbton
32 2-Trifluormethyl-4-dlnethylaminosulfonyl-6-bramanilin
Scharlach
33
34
35
37 38
2,6-Dichlcr-4-diäthyl-
aminosulfonylanilin		 Il orange
2,5-Dichlcranilin N-Prcpyl-N-ß-sulfo-
phthalimidoäthylanilin		 rotstichig
gelb
2-Cyan-5-chloranilin N-Butyl-N-ß-sulfo-
phthaliitddoäthyl-3-
nethylanilin		 orange
2,5-Dichlor-4-methyl-
sulfonylanilin		 N-Ben2yl-N-ß-sulfo-
phthalimidoäthyl-3-
methylanilin		 gelbstichig
Scharlach
2,5-Dichlcr-4-propyl-
sulfonylanilin		 N-Benzyl-N-ß-sulfc-
phthalimidoäthyl-
anilin		 gelbstichig
scharlach
2,5-dichlor-4-benzyl-
sulfonylanilin		 N-Äthyl-N-ß-sulfo-
phthalimidoäthyl-
anllin		 rotstichig
orange
2,5-Dichlor-4-dipropyl- N-Äthyl-N-ß-sulfoaminosulfonylanilin phthalimidoäthyl-
3-acetylaminoanilin
rot
40 2-Trifluormethyl-4-di-
butylaminosulfony!anilin
gelbstichig rot
2 ^Dichlor-4-ß-hydrcKy- N-Äthyl-N-ß-sulfoäthylaminosulfonylanilin phthallmidoäthyl-
3-methoxyanilin
rot
Le A 16 530
- 25 -
8 0981 1/02.80
Beispiel Verbindung VII Verbindung VIII
Farbton
2,5-Dichlca:-4-N-niethyl-N-ß-hydroxyäthylaminosulfony!anilin N-Äthyl-N-ß-sulfophthalimidoäthyl-2,5-dimethylanilin
Scharlach
2,5-Dichlor-4 η itroanilin
N-Äthyl-N-ß-sulfo-
phthallmidoäthyl-
3-äthylanilin
rubin
2-Chlor-4-nieUiylsulfo-
nyl-5-methy!anilin N-Methyl-N-V-sulfophthalimidopropyl-3-inethy !anilin
orange
2-Brcm~4-niethylsulfony!anilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ß-
sulfophthalimido-
äthyl-3-methylanilin
orange
46
2-Phenylsulfonylanilin N-Äthyl-N-ß-sulfophthalimidoäthyl-2-methcjxy-5-methy!anilin
gelbstichig orange
47
3,4-Dicyananilin N-Methyl-N-ß-sulfophthal- rot imidoäthyl-3-inethy !anilin
3-Benzylaminosulfonyl-4-chloranilin
rotstichig gelb
2,4-dichlor-5-nethylsulfonylanilin N-äthyl-N-ß-sulfophthal- gelbstichig imidoäthyl-3-äthooqranilin Scharlach
2-Chlor-4-ntethoxy-5-dimethylaminosulfonylanilin
rotstichig orange
51
carbönylanilin N-Äthyl-N-ß-sulfophthal- rotstichig imidoäthyl-2,5-dlmethyl- orange anilin
Le A 16 530
80981T/&28
_, 264Q764
Beispiel Verbindung VII Verbindung VIII Farbton
52 'l-Benzylaminocarbonyl- " rotstichig
anilin gelb
53 2-Dirnethylantijiocarbonyl- " orange
4-brananilin
54 2,6-DiChIOr^-PyTrOlIdInO- " orange
sulfonylanilin
55 2,5-OiChIOr^-SuIfOaHi- N-äthyl-N-ß-phthalimido- orange
.. äthyl-3-niethy !anilin
56 2,5-Dichior-4-N-*netiiyl- " gelbstichig
N-ß-sulfoathylamino- rot
sulfonylanilin
57 " N-äthyl-N-ß-phthalimido- Scharlach
äthylanilin
58 2,5-Dichlor-4-ß-sulfo- N-Äthyl-N-ß-phthalimido- gelbstichig äthylaminosulfonylani- äthyl-3-inethylaniliii rot lin
591 2,5-DiChIOr-^SuIfO- " Scharlach
_-■-""; benzylaminosulfonylanilin
60 2,5-Dichlor-4-phenyl- " rotstichig
sulfonylaminosulfonyl- orange
anilin
61 2,4-DiChIOr-S-SuIf oanilin " orange
Le A 16 530 - 27 -
: 809811/028 0
2640784
Beispiel Verbindung VII Verbindung VIII Farbton
2-Brcm-4-sulfoanilin N-Äthyl-N-ß-phthalimido- orange
äthy1-2,5-dimethylanilin
2-Trifluormethyl-4- " orange
sulfoanilin
2-Trifluonnethyl-4- " gelbstichig
sulfo-5-chloranilin Scharlach
2,3,6-TTiChIoT-S-SuIfO- N-Äthyl-N-ß-phthalimido- orange anilin äthylanilin
2,4-DiChIoT-S-SuIfO- " rotstichig
anilin gelb
2,5-Dichlor-4-(3- " orange
sulf ophenyl)-aminoanilin
2-lrifluorinethyl-4- " rotstichig
ß-sulfoäthylamino- orange
sulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4- " Scharlach
N-methyl-N-ß-sulfoäthylaminosulfonyl-5-chloranilin
2,5-01011007-4-N^tIeUIyI- N-Äthyl-N-ß-phthalimido- rot N-ß-sulfatoäthylamino- äthyl-3-methoxyanilin sulfonylanilin
2-Trifluormethyl-4HSr- N-Eropyl-N-ß-phthal- Scharlach äthyl-N-ß-sulfatoäthyl- imidoäthyl-3-äthosc^- aminosulfonylanilin anilin
Le A 16 530 - 28 -
809811/0280
Beispiel Verbindung VII Verbindung VIII
Farbton
2,5-Dichlor-4-ßsulfopropylaminosulfonylanilin N-Äthyl-N-ß-phthalimido- blaustichig äthyl-3-acetylaminoanilin rot
2,5-Dichlor-4-(4-
phenylsulf onylaminosulfonylphenyl)-aminosulfonylanilin rot
2,5-Dichlor-4-(4--sulfomethylphenyl)-aminosulfony!anilin rot
75 2-Chlor-4-äthoxycarbonyl- N-Äthyl-N-ß-sulfophthal- orange anilin imidoäthyl-3-inethylanilin
2-Chlor-4-butoxycarbonylanilin
orange
2-Trifluontethyl-4-
propylsulfony!anilin N-Benzyl-N-ß-sulfophthal- rotsticÄiig imidoäthyl-3-methylanilin orange
2-T*ifluormethyl-4-
benzylsulfonyl-5-chloranilin
N-MethyHSI-ß-sulfophthal- gelbstic:hig imidoäthyl-3-methylanilin rot
79
anilin
blaustichig rot
2-Trifluormethyl-4-benzylaminosulfonyl-6-brananilin Scharlach
2,5-DiChIdT^-B-(4-nethoxyphenyl) -äthylaminosulfony!anilin gelbstichig rot
Le A 16 530
- 29 -
809811/0280
264Q764
Beispiel Verbindung VII
Verbindung VIII
Farbton
2,5-Dichlor-4-(4-chlorphenyl)-sulfonylaminosulfcnylanilin N-Benzyl-N-ß-phthalimido- orange äthyl-3-inethy !anilin
2,5-Dichlor-4-(4-
methoxyphenyl)-sulfonylaninosulfonylanilin carange
2,6-Dichlar-4- (3-äthoxyphenyl) -sulfonylaminosulfonylanilin
gelbstichig carange
2-1rifluonnethyl-4-(4-ätiiylphenyl) -sulfonylaminosulfcnylanilin
gelbstichig orange
2,5-Dichlor-4- (2-itethylphenyl)-sulfonylaminosulfonylanilin
orange
2/5-Dichlor-4-butyl-
sulfonylaminosulfonylanilin
N-Äthyl-N-ß-phthalimido- rotstichig äthyl-3-meüiylanilin orange
2-Trifluormethyl-4-propylsulfonylaminosulfony!anilin
orange
2-TrifluQrmethyl-4-propylsulfonylaminosulfonyl-6-brcmanilin
orange
2,5-Dichlor-4-(3-phenylsulfonylaminosulfonylphenyl)-aminosulf onylanilin
gelbsticMg Scharlach
Le A 16 530
- 30 -
809811/0280
2640784
Beispiel .Verbindung VII Verbindung VIII Farbton
2,5-Dichlor-4-ß-sulfato- N-ß-Cyanäthyl-N-ß-phthal- Scharlach äthylaminosulfonylanilin imidoäthyl-3-niethylanilin
2-Trif luormethyl-4-N- " rotstichig äthyl-N-ß-sulfoäthyl- orange aminosulfonylanilin
^,S-Dichlor^-dimethyl- " rotstichig
aminosulfonylaniinosulfo- Scharlach,
nylanilin
2>5-Bran-4-methylsulfo- " rotstichig
nylaminosulfony !anilin Scharlach
2-Chlor-5-phenylsülfonyl- " gelbstichig
aminosulfonylanilin orange
2-Trif luormethyl-4-butyl- «> Scharlach
sulfonylaininosulfonyl-5-chloranilin
2/5-Diehlor-4-NHnnethyl-N- " Scharlach
δ-sulfobutylaminosulfonylanilin
2/5-Dichlor-4^aminosulfo- N-äthyl-N-ß-sulfophthal- Scharlach nylanilin - imidoäthyl-3-inethy !anilin
2-Trif luonnethyl-4-chlor- " rotstichig
anilin gelb
2,4-DichlOTanilin " rotstichig
gelb
10t 2-011^-4-1x1^0013^0171- " rotstichig
anilin gelb
Le A 16 530 - 31 -
809811/0280
Beispiel Verbindung VII Verbindung VIII
Farbton
102
SuIf any!säure N-Äthyl-N-ß-phthalimido- orange äthyl-3-methylanilin
103 1-Amino-5-sulfonaphthalin orange
104 2,5-Dichlor-4-nitroanilin
N-Äthyl-N-ß-sulfophthal- blausticiiig imidoäthyl-3-methylanilin rot
105
2-Äminobenzthiazol rot
106 2-Ämino-4-phenylthiazol gelbstichig rot
Le A 16 530
- 32 -
809811/0280

Claims (8)

  1. Patentansprüche:
    entsprechen, wobei D den Rest einer aromatisch-carbocyclischen oder
    -heterocyclischen Diazokomponente, X OH, NH-SO2-R5, N(R6)-Alkylen-OSO3H, N(R6)-Alkylen-SO3H, N(R5)-Arylen-SO3H, N(R6)-Arylen-CH2-SO3H oder
    N(R6)-Arylen-SO2-NH-SO2-R5r R Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor oder
    Brom; . R1 Wasserstoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
    Alkoxy oder Acylamino; R2 Wasserstoff oder Alkyl; R Wasserstoff, gegebenenfalls suhstituiertes Alkyl
    oder Aralkyl; R4 Alkylen; R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder
    Dialkylamino;
    Rg Wasserstoff oder Alkyl und m 1 oder 2 bedeuten.
    Le A 16 530 - 33 -
    8 0 9 811/0280
    ORIGINAL INSPECTED
    - Ir
  2. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    "8 R
    (II)
    entsprechen, worin
    R.J , R2, R^, R4 und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und
    R7 und RR Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Carbo-C1-C4~alkoxy, Hydroxy, Tr if luormethyl, Cj-C^Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl mono- oder disubstituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl und
    Rg Wasserstoff, Chlor, Brom, Cj-C^Alkyl, Trif luormethyl, Sulfamoyl, Cj-C^Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Benzylsulfonyl bedeuten.
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    - 34 -
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    26^0764
  3. 3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    SO3H
    (III)
    entsprechen, wobei
    Wasserstoff, C1-C3-AIlCyI, Acetylamino, Methoxy oder
    Äthoxy,
    Wasserstoff oder Methyl,
    Methyl, Äthyl, Benzyl oder Cyanäthyl, Wasserstoff, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Cyan, Methylsülfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C.-C.-Alkyl, Phenyl oder Benzyl mono- oder di-substituierten
    R8
    Ri
    R2 R3 R7
    RA
    Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Carbo-Cj-C^-alkoxy, C^C.-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl oder gegebenenfalls durch C-j-C.-Alkyl, Benzyl, Phenäthyl oder Phenyl mono- oder di-substituiertes Sulfamoyl und
    Methyl, Chlor, Brom oder Wasserstoff bedeuten.
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    -H-
  4. 4. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    (IV)
    entsprechen, wobei
    Ri die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzt,
    R" Wasserstoff oder Methyl,
    R" Methyl, Äthyl oder Benzyl,
    R'l Chlor oder Trifluormethyl und
    R" Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
  5. 5. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    (V)
    entsprechen, wobei
    Rj, R^, R^, R^ und
    besitzen und
    die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung
    X1 OH, NH-SO2-R^, N(R^)-C2-C4-Alkylen-0-S03H,
    N(R£)-C2-C4-Alkylen-SO3H oder N(R£)-Phenylen-SO3H bedeutet, wobei
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    Rl C1-C4-AIkYl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl,
    Chlor, Brom oder Methoxy substituiertes Phenyl und Rg Wasserstoff oder G-..-C--Alkyl bedeuten.
  6. 6. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    R"
    entsprechen, wobei
    R" f R" , R" , R" die i11 Anspruch 4 angegebene Bedeutung besitzen und
    X" OH, -NH-SO2-R^, N(R6")-CH2-CH2-OSO3 oder
    NCRg)-CH2-CH2-SO3H bedeutet, wobei Rj! C1-C4-AIkYl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl,
    Methoxy oder Äthyl substituiertes Phenyl und Rg Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel
    D-NH2 -4-
    (VII)
    wobei
    D sowie X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und η 0 oder 1 bedeutet
    mit einem Amin der Formel
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    (SO2X)
    (VIII)
    worin
    R , R1
    ,R3, R. und X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
    besitzen und
    ρ O oder 1 bedeutet, mit der Maßgabe, daß η und ρ nicht
    gleichzeitig 0 sein können,
    kuppelt.
  8. 8. Verfahren zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
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