DE1644189B2 - Azofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents
Azofarbstoffe und deren VerwendungInfo
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Description
worin η 1 oder 2, Y eine Sulfonsäuregruppe, X Wasserstoff
oder eine Sulfonsäuregruppe, R1 ein sulfon- und sulfonsäuregruppenfreier Rest der Benzolreihe, der
mindestens einen gegebenenfalls durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkyl-, einen CycloHO3S
(H)
worin R1' ein sulfon- und sulfonsäuregruppenfreier
Rest der Benzolreihe ist, der in der für R1 angegebenen
Weise substituiert ist, und η die vorstehend angegebene
Bedeutung hat.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindmng eines Amins der allgemeinen
Formel
R1 — NH2
worin Rj die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol einer
Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
OH
(III)
55
60 worin X und Y die bereits angegebene Bedeutung haben, vereinigt, oder wenn man die Tetrazoniumverbindung
eines Diamins der Formel
H2N-R1-NH2
worin R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat,
mit 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel 11!
kuppelt.
Die Kupplung erfolgt in saurem, bevorzugt wäßrigem Medium und tritt in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe
bzw. in der NH2-Gruppe benachbarten «-Stellung
der Naphthalinkomponente (III) ein.
3 4
nie im Rahmen der Farbstoffe der Formel 1 bevor- oder Trihalogenpyrimidylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimi-
„,oten Farbstoffe (II) sind durch Kupplung der Diazo- dyl - 6-, 2,4,5 - Trichlorpyrimidyl -6-, 2,4 -0JCWOr-
•Wverbindungen der angeführten Amine mit 5-nitro- oder -5-methyl- oder -S-carboxymethyl- oaer
¥ Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 5 - sulfonsäure in -S-carboxy-oder-S-cyano-oder-S-vinyl-oder-S-mono,
LS Weise erhältlich. 5 -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboalkoxypyn-
Die Kupplungskomponente der Formel III, die midyl - 6-, 2,6 - Dichloφyrimidm - 4 - carbonyl-,
lediglich eine Sulfonsäuregruppe enthält, ist beispiels- 2,4 - Dichlorpyrimidin - 5 - carbonyl 2 - cwor-
Ste in der britischen Patentschrift 5148 (1894) 4-methylpynmidm-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-ctuor
Srieben (vgl. hierzu N. Donaldson, »The pyrimidm-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpynnu-
HSSy and? Technology of Naphthalene Com- .ο din - 5 - carbonyl-, 6 - Methyl - 2,4 - dichlorpyrmiidin-
SS < S 323). Die 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 5 - carbonyl-, 2,4 - 6 - Trichlorpynmidm - 5 - carbonyl·,
KSfonsäure läßt sich durch Sulfieren der 5- bzw. 2,4-Dichlorpyrimidm-5-sulfonyl· od« "5-carbonyl·,
Sonosulfonsäure erhalten. 2 - Chlorchinoxalin - 3 - carbonyl-, 2- oder 3 - Mono-
nie angegebenen Substituenten im sulfon- und chlorchinoxahn-o-carbonyl-, 2-oder 3-Monochlor
sufonsäuTJuppenfreien Rest R1 können, soweit sie 15 chinoxalin - 6 - sulfonyl·-, 23 - D!chl°rehmX^-
SSbstUuierbar sind, die weiteren angegebenen 6 - carbonyl-, 2,3 - Dichlorchmoxahn - 6 - suBonyK
SSueSen aufweisen mit Ausnahme von Sulfon- l^-Dichlorphthalazin-o-sulfonyl· oder -6-carbonyl·
Se und Sulfongruppen; die angegebenen Substi- 2,4 - Dichlorchinazohn -J- oder -6 ; ^g^£
menten können im Rest R1 in ortho-, meta- oder -carbonyl-. 2- oder 3- oder 4-(4,5 -Dichiorovna
S Stellung zur Azogruppe stehen. 20 azon - 6'- yi - 1') - phenylsulfonyl- oder
Als Alkvlgruppen kommen bevorzugt niedere Alkyl- β - (4',5' - Dichlorpyndazon - 6 - yl -1 )- ath
reste in Betracht, wie Methyl, Äthyl, tert.-Butyl. N - Methyl-N-(M-dichlortnazinyl-ej-ca
Afc substituierte Alkylgf uppen sind beispielsweise /u N- Methyl - N - (2 - methylamino - 4 - chlortna
HvdroxyÄ-. wie Hydioxyäthyk Halogenalkyl-, carbamyl-, N-Methyl-N-(2-d.methylammo^
Se CWormethyl-, Bromäthyl- und Trifluormethyl- 25 triazinyl - 6) - carbamyl- N - Methyl- oder^
wte CMorrn y -^^ * ^ Aikylrestes gilt N.(2,4-dichlortriazinyl:6)-aminoace yl-. N-Mrthyl·
S p-Chlorphenoxygruppen, stehen bevorzugt ,n ^^^^^^^^!l^^SS^^
ortho-Stellung zur Azogruppe. 35 N,N - dimetnyi) n^razi°l" · ^oUd[nium. oder
In den gegebenenfalls vorhandenen Acylamino-bzw. azmyl -6-2 -N - Aminopyrro lc»n'""V . 6.
Acvlälkylammosubstituenten ist Acyl der Rest einer ^N-Aminqpipendmmm-^pheny ammo^tmanyl 6
? «noLiin-e-carbonyl-, Me.h,lsulfon?l, ÄtbjJ- 45 amino- */2TÄ^S
sulfonylreste. Als Säurereste kommen auch Reaktiv- 50 oder -6-carbonyl- oder
este in Betracht, wie 2,4-ΟίεΜοηπ3Ζ1η>Γΐ-6-, 2-Ammo- benzim^azol^ ode.^
hliil6 2Alkylammo4chlortπaz,nyl-6- 2- ChIo. - 4- methylI *
y y
este in Betracht, wie 2,4-ΟίεΜοηπ3Ζ1η>Γΐ-6-, 2-Ammo- benzim^azol^ ode.^ ^~°J 5 .^bony,- oder
4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylammo.4-chlortπaz,nyl-6-, 2- ChIo. - 4- methylI *«»Μ^ >_ ^
äthylamino^-chlortriazinyl-o-und die entsprechen- Acryloyl-, Mono-, Di- oder
den Schwefelsäurehalbester, 2-Diäthylamino-4-chlor- co _ CH = CH _ cl —CO — CCl = CH2
triazinyl - 6-, 2 - Morpholino- oder 2 - Piperidino- _ _
ichlortriazinyl-ö-, 2 - Cyclohexylamino - 4 - chlor- -CO-CCl-CH CH3
triazinyl - 6-, 2 - Phenylamino - 4 - chlortnazinyl - 6-, 60 ferner _ _ = CH _ COOh
^-Alkoxy^-chlortriazinyl-o-, wie 2-Methoxy- oder
-Äthoxy - 4 - chlortriazinyl - 6-, 2 - Phenoxy - 4 - chlor- — CO — CH = CH — CCl — COOH
riil6 2(o m oder p-Methyl- oder -Meth- fl iChl
-Äthoxy - 4 - chlortriazinyl - 6-, 2 - Phenoxy - 4 chlor — CO CH CH CCl
triazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder -Meth- Vinylsulfonyl-, /i-Chloräthyl-
oxyphenyl)-oxy-4-chlortnazmyl-6- 2;^;Η^ο^- f^'T ^3Γ3-Tetrafluorcyclobutan-carbonyl-1-
äthyl)-mercapto-4-chlor-tnazmy -^.2-"^^ '^^^κ^-Suor-i-chlorO-difluorcycIo.
mercapto^-chlortnazinyl-e- 2-(4 "MethyUphenyO- °^η~^οη;,. und ^.(2,2,3,3-Tetrafluorcyclo-
Ä butyl-D-acryloyl-Gruppe,
Als Sulfonamidsubstituenten sind neben der unsubstituierten
Sulfonamidgruppe auch die am Sulfonamid-Stickstoff
weitersubstituierten Derivate zu nennen, wie Mono- oder Di-N-alky1- oder N-Phenylsulfonamidgruppen.
Hierbei können die Substituenten am Sulfonamid-Stickstoff
weitere Gruppierungen aufweisen; so können Phenylgruppen durch Alkyl- oder Halogengruppen
substituiert sein Genannt seien folgende Sulfonamidsubstituenten: N - Methylsulfonamid,
N.N-Dimethylsulfonamid, N-Mono- und -Diäthylsulfonamid,
N - Mono- und -Jihydroxyäthylsulfonamid,
Sulfon - anilid, Sulfon - ο - toluidid, Sulfono-roluidid,
Sulfon-p-toluidid, N-Methyl-N-phenylsulfonamid,
N-Äthyl-N-phenylsulfonamid, N-Äthyl-N
- ρ - toluylsulfonamid, N - Methyl - N - (4 - chlorp'uenyl)-sulfonamid,
Sulfopiperidid und Sulfomorpholid
H2-CH
— SO,N
CH2-CH2
20
35
Als Sulfonimidsubstituenten seien beispielsweise zu erwähnen Phenylsulfonimid
(C6H5SO2NH-SO2-),
o- bzw. p-Toluyl-sulfonimid und p-Chlorbenzolsulfonimid.
In den Carboalkoxysubstituenten haben die Alkylgruppen die angegebene Bedeutung. Genannt seien
beispielsweise Carbomethoxy- und Carboäthoxyreste.
Acylsubstituenten sind bevorzugt Formyl-, Acetyl-, Chloracetyl-, Benzoyl- und durch Halogen oder
Alkyl substituierte Benzoylreste.
Geeignete Diazokomponente R1 — NH2, in denen
in Formel I η für die Zahl 1 steht und die in der angegebenen Weise substituiert sind, sind beispielsweise
40
1 -Amino-2,5-dichlorbenzol,
1 -Amino^-methyl-^chlorbenzol, 1 -Amino^-methyl-S-chlorbenzol,
1 -Amino-2-chlor- 5-trifl uormethylbenzol, l-Amino-l-trifluormethyl-'t-chlorbenzol,
1 -Amino-4-cyclohexylbenzol,
1 -Amino-3-cyanbenzol.
1 -Amino-4-cyanobenzol.
1 -Amino-S-chlor-Z-cyan benzol,
l-Amino-3,4-dicyanbenzol,
1 -Amino^.^dicyanbenzol,
l-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol, 2-AminodiphenyIäther,
4-Chlor-2-am idodiphenyläther,
l-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol, 2-AminodiphenyIäther,
4-Chlor-2-am idodiphenyläther,
2 \4-Dichlor-2-aminodiphenylather,
4,4'-Dichlor-2-aminodiphenyläther, 4,6-Dichlor-2-aminodiphenyläther, 2'-Methyl-2-aminodiphenyläther,
2'-Cyclohexyl-2-aminodiphenyläther, 2'-Methyl-4-(2"-methylphenoxy)-
2-aminodiphenyläther,
l-Aminobenzol-3-(N-phenyl)-sulfonamid, l-Aminobenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-
l-Aminobenzol-3-(N-phenyl)-sulfonamid, l-Aminobenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-
sulfonamid,
l-Aminobenzol-3-(N-methyl-N-phenyl)-
l-Aminobenzol-3-(N-methyl-N-phenyl)-
sulfonamid,
l-Amino-4-methylbenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid,
l-Amino-4-methylbenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid,
l-Amino-4-nitrobenzol-2-(N-äthyl-N-pheny])-
sulfonamid,
l-Amino-4-chlorbenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-
l-Amino-4-chlorbenzol-2-(N-äthyl-N-phenyl)-
sulfonainid,
1 -Amino-^acetylaminobenzol-
1 -Amino-^acetylaminobenzol-
2-( N-äthyl-N-phenyl)-sulfonamid, l-Amino-4-methylbenzol-3-(N-phenyl)-
sulfonamid,
l-Amino-4-methylbenzol-3-(N-p-tolyl(-
l-Amino-4-methylbenzol-3-(N-p-tolyl(-
sulfonamid,
1-Amino-4-chlorbenzol-3-(N-äthylpheny 1 )-
1-Amino-4-chlorbenzol-3-(N-äthylpheny 1 )-
sulfonamid,
l-Amino-4-chlorbenzol-3-(N-/*-hydroxyäüiy!-
l-Amino-4-chlorbenzol-3-(N-/*-hydroxyäüiy!-
N-phenyl)-sulfonamid,
l-Amino-4-methoxybenzol-3-(N-phenyl)-
l-Amino-4-methoxybenzol-3-(N-phenyl)-
sulfonamid,
3-Aminobenzol-l-(N,N-dihydroxyäthyl)-
3-Aminobenzol-l-(N,N-dihydroxyäthyl)-
sulfonamid,
4-Chlor-3-aminobenzol-l-(N,N-dihydroxyäthyl)-
4-Chlor-3-aminobenzol-l-(N,N-dihydroxyäthyl)-
sulfonamid.
2-Amtnobenzol-1 -(N-benzolsulfony 1 )-
2-Amtnobenzol-1 -(N-benzolsulfony 1 )-
sulfonimid.
2-Aminobenzol-l-(N-4'-methylbenzolsulfon>!!-
2-Aminobenzol-l-(N-4'-methylbenzolsulfon>!!-
sulfonimid,
3-Am inobenzol-1 -(N-benzolsulfonyl )-
3-Am inobenzol-1 -(N-benzolsulfonyl )-
sulfonimid,
3-Aminobenzol-l-(N-4'-chlorbenzolsulfonyl)-sulfonimid.
3-Aminobenzol-l-(N-4'-chlorbenzolsulfonyl)-sulfonimid.
l-Amino-4-(N-äthyl-N-benzoylamino)-benzol. l-Amino-2-methyl-5-(N-oxäthylamino)-benzol.
l-Amino-2-methyl-4-(N,N-äthyibenzoylamino)-
bcn/ol.
l-Amino-2-methyl-5-(N-äthyl-N-acetylamino)-bcnzol.
l-Amino-2-methyl-5-(N-äthyl-N-acetylamino)-bcnzol.
l-Amino-4-(N-phthalimido)-benzol, 1 -Amino- 3-acetylaminobenzol.
l-Amino-4-(N-melhyl-N-formylamino)-benzol,
l-Amino-4-(N-methyl-N-acetylamino)-benzol. l-Amino^-lN-cyclohexyl-N-acelylamino)-
benzol.
l-Amino-2-methyi-4-(N-benzoylamino)-
l-Amino-2-methyi-4-(N-benzoylamino)-
5-chlorbenzol.
3-Aminophcnylharnstoff.
3-Aminobenzoesäure.
4-Chlor-3-aminobenzoesäure. 4-Aminobenzoesäure,
4-Aminobenzoesäuremethylester. 4-Aminobenzoesäureäthylester, S-Aminobenzol-l^-dicarbonsäutemethylester, 4-Aminobenzoesäureamid,
3-Aminobenzaldehyd.
4-Aminobenzaldehyd.
4-Aminoacetophenon oder
4-Aminobenzophenon.
3-Aminophcnylharnstoff.
3-Aminobenzoesäure.
4-Chlor-3-aminobenzoesäure. 4-Aminobenzoesäure,
4-Aminobenzoesäuremethylester. 4-Aminobenzoesäureäthylester, S-Aminobenzol-l^-dicarbonsäutemethylester, 4-Aminobenzoesäureamid,
3-Aminobenzaldehyd.
4-Aminobenzaldehyd.
4-Aminoacetophenon oder
4-Aminobenzophenon.
Geeignete Tetrazokomponenten für die Herstellung von Polyazofarbstoffen (Formel 1, η = 2) sind beispielsweise
2,2'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl, 2,2'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,
4,4'-Diamino-diphenyläther, 4,4'-Diaminobenzophenon,
l,l-Di-(4'-aminophenyl)-cyclohexan, l,l-Di-(4'-amino-3'-methoxyphenyl)-cyclohexan,
!,l-Di-^'-aminoO'-methylphenylJ-cyclohctxan,
4,4'-Diamino-diphenylmethan und 4,4'-Diamino-diphenyl-dimethylmethan.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben und Bedrucken
amidgruppenhaltiger Fasermaterialien eignen, wie zum Färben von Wolle, Seide, synthetischen Superpolyamidfasern
u. dgl. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf WoIl- und Polyamidmaterialien,
zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch Klarheil und sehr gute Lichtechtheit,
aus.
In den folgenden Beispielen stehen Teile Tür Gewichtsteile soweit nicht anderes angegeben ist;
die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der DT-PS 964974 bekannten Farbstoff zeigt der entsprechende erfindungsgemäße
Farbstoff mit l-Hydroxy-7-aminonaphthalin-4-sulfonsäure
den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit.
20
31,2 Teile (0,1 Mol) 2-Aminobenzolsulfonsäure-(l)-(N-benzolsulfonylHmid
werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst und mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 70 Teilen Wasser bei 0 bis 5
salzsauer indirekt diazotiert. Man läßt das Diazotierungsgemisch 1,5 Stunden rühren, überschüssige
salpetrige Säure wird dann mit Amidosulfonsäure zerstört. 23.9 Teile (0,1 Moll 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
werden in etwa 50C Teilen Wasser neutral bei 70 gelöst, anschließend auf 0"
abgekühlt, mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt, wobei die 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
zum Teil ausfällt, und mit obigem Diazoniumsalz
versetzt. Es wird nun eine 20%ige Natriumacetatlösung zugetropft, so daß allmählich der pH-Wert 3
erreicht wird, und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Anschließend wird der entstandene Farbstoff
mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt. Der Farbstoff wird wie üblich getrocknet und entspricht
der Formel
NH,
VSO2 HN-O2S
40
45
Er stellt in trockenem, pulverisiertem Zustand ein
dunkles Pulver dar. das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Wolle wird in echten, klaren roten Tönen gefärbt.
Die Färbung besitzt gute Echtheiten, insbesondere gute Lichtechtheiten.
Verwendet man an Stelle der in diesem Beispiel eingesetzten Diazokomponente äquivalente Mengen
der in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponcntcn.
so erhält man gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Wolle in den angeführten Farbtönen
färben:
60
2-Aminobenzolsulfonsäure-{ 1V-
(N-p-toluolsulfonylHmid rot
I -Amino-^methylbenzol^-sulfon-
(N-äthyl-N-phenyly-amid rot
l-Amino-2-trifluonnethyl-4-chlorbenzol rot
l-Ammo-2-chlor-5-trifluonnethylbenzol rot
l-Ammo-2-chlor-5-trifluonnethylbenzol rot
l-Amino-4-cyanbenzol rot
l-Amino-3-cyanbenzol rot
| l-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol | rot |
| 2-Amino-4-chlor-toluol | rot |
| 2-Aminodiphenyläther | rot |
| 2-Amino-4-chlor-diphenyläther | rot |
| 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther ... | rot |
| l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol | rot |
| 1 -Amino- 2,5-dichlorbenzol | rot |
| l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfon- | |
| (N,N-diäthyl)-amid | rot |
| l-Amino-4-cyclohexyl-benzol | rot |
| 4-Aminoacetophenon | rot |
| 4-Aminobenzophenon | rot |
| 4-Aminobenzoesäuremethylester | rot |
| 1 -Amino^N-cyclohexyl-N-acetyl- | |
| amino)-benzol | rot |
| 3-Aminobenzolsulfonsäure-( 1 )- | |
| (N-benzolsulfonyl)-imid | rot |
| l-Atnino^methylbenzol-S-sulfon- | |
| (N-äthyl-N-phenyl)-amid | rot |
| 1 -Amino^-methylbenzol-S-sulfon- | |
| (N~methyl-N-phenyl)-amid | rot |
| 1 -Amino-^nitrobenzol^-sulfon- | |
| (N-äthyl-N-phenyl)-amid | blau |
| l-Amino-4-trifluormethyl-benzol | rot |
| l-Amino-3,5-di-(trifiuormethyl)-benzol | rot |
| 3-Amino-6-chlortoluol | rot |
| 3-Amino-4,6-dichlortoluol | rot |
| 4-Amino-to]uol | rot |
| 4-Amino-2-chlortoluol | rot |
| 4-Amino-l,2-dimethy!benzol | rot |
| 2-Amino-2'-methyl-diphenyläther | rot |
| 2-Amino-2'-cyrlohexyl-diphenyläther.. | rot |
| 2-Amino-4,6-dichlor-<iiphenyläther | rot |
| 2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther ... | rot |
| l-Amino-3-nitrobenzol | rot |
| 1-Amino-3-nitro-4-chlorbenzol | rot |
| l-Amino-3-chloi benzol | rot |
| l-Amino-4-chlorbenzol | rot |
| l-Amino-2.3-dichlorbenzol | rot |
| l-Amino-3,4-dn.hlürbenzol | rot |
| l-Amino-3.5-dichlorbenzol | rot |
| l-Amino-3.4,6-trichlorbenzol | rot |
| 3-Amino-benzolsulfon-(l)-amid | rot |
| 3-Amino-benzolsulfon-(l)-anilid | rot |
| 3-Amino-benzolsulfon-( 1 VN-methyl- | |
| anilid . . . | rot |
| 4-Amino-benzolsulfon-(l)-amid | rot |
| 4-Amino-toluolsulfon-(2)-anilid | rot |
| 4-Amino-toluolsulfon-(2)-p-toluidid ... | rot |
| 2-Amino-5-(N-acetylamino)-benzol- | |
| sulfon-OMN-äthylHnilid | rot |
| 1 -Amino-4-(N-äthyl-N-benzoylamino)- | |
| benzol | rot |
| 4-Aminobenzaldchyd | bordo |
| 2-Amino-benzoesäure-amid | rot |
| 3-Amino-benzoesäure | rot |
| 4-Amino-benzoesäure-äthylester | rot |
| 2-Amino-1 -methoxybenzol | rot |
| 2 Amino-1-äthoxybenzol | rot |
| 2-Amino-4-ch!or-l-methoxybeii2ol .... | rot |
| 2-Amino-5-chlor-l-methoxybenzol | rot |
| 2-Amino-4,5-dichlor-1 -methoxybenzol | rot |
| 2-Atnino-4-acetylamino- | |
| 1-methoxybenzol | rot |
| 2-Ammo-4-nitro-l -methoxybenzol | rot |
| 3-Amino-1 -methoxybenzol | rot |
| 3-Amino-l-äthoxybenzol | rot |
| 4-Amino-2-methoxy-toluol | rot |
509 508/373
16
3-Amino-4-methoxy-toluol rot
3-Amino-4-äthoxy-toluol rot
4-Amino-l,3-dimethoxybenzo! rot
4-Amino-6-chlor-l,3-dimethoxybenzol rot
5 Beispiel 2
23,9 Teile (0,1 Mol) 2 - Amino - 8 - hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure
werden in 500 Teilen Wasser
ίο
neutral gelöst, mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt und mit einer in üblicher Weise bereiteten Tetrazolerungslösung
aus 12,7 Teilen (0,05 Mol) 4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenyl bei 0 bis 5° vereinigt. Nach einstündigem
Rühren wird 20%ige Natriumacetatlösung zugetropft, bis pH 3 erreicht wird, und weitergerührt,
bis die Kupplung beendet ist. Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird abgesaugt und getrocknet. Man
erhält den Disazofarbstoff der Formel
NH2
// V^ V.N.= N-^\
// V^ V.N.= N-^\
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe man Disazofarbstoffe, deren Farbton auf Wolle in
und färbt Wolle in roten Tönen.
Verwendet man an Stelle der obigen Tetrazokomponente äquivalente Mengen der in der folgenden
Tabelle aufgeführten Tetrazokomponenten. so erhält
der zweiten Spalte angegeben ist:
4,4'-Diamino-2,2'-dimethyldiphenyl ... rot 4,4'-Diaminodiphenyläther rot
31,9 Teile (0,1 Mol) 2 - Amino - 8 - hydroxynaph- Verwendet man an Stelle der in diesem Beispiel
thaIin-5,7-disulfonsäure werden in 350 Teilen Wasser eingesetzten Diazokomponente äquivalente Mengen
neutral gelöst, mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt der folgenden Diazo- bzw. Tetrazokomponenten, so
und mit dem Diazotierungsgemisch aus 31,2 Teilen 3° werden Farbstoffe erhalten, deren Farbtöne auf Wolle
(0,1 Mol) 1 -Aminobenzolsulfonsäure-(1)-(N-benzol- in der letzten Spalte nachfolgend angegeben sind:
sulfonylj-iinid bei 0° vereinigt. Dann werden 150 Volumteile
20%ige Natriumacetatlösung zugetropft, so 2-Aminobenzolsulfonsäure-( 1 )-
daß das pH etwa 4 erreicht, und etwa 4 Stunden (N-benzolsulfonyl)-imid rot
gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Nach beendeter 35 l-Amino^methylbenzol^-sulfon-
Kupplung ist der Farbstoff in Lösung und wird nun (N-äthyl-N-phenyl)-amid rot
mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt. Der l-Amino-Z5-dichlorbenzol rot
isolierte, getrocknete Farbstoff entspricht der Formel 2-Amino-4-chlor-diphenyläther rot
U-Di-H'-aminophenyO-cyclohexan ... rot
4,4'-Diamino-2,2'-dichlordiphenyl rot
A~~^ 4,4'-Diamino-2,2'-dimethyldiphenyl ... rot
- N = N —<^ _ ;;■ Di-( 1 -amino-2-methoxybenzoI-
\ ]—' 5-sulfon)-äthylendiamid rot
HO3S-4^^— OH CjQ^ 3-Amino-benzolsuIfonsäure-(l)-
^Y I .— 45 (N-benzolsulfonyl)-imid rot
SO3H NH-SO2-/' >
]-Amino-4-(N-äthyl-N-benzoylamino)-
\=·'' benzol rot
und stellt ein dunkles Pulver dar. das sich in Wasser l-Amino^methylbenzokVsuIfon-
mit roter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle in (N-äthyl-N-phenyl)-amid rot
klaren roten Tönen. 50 2-Amino-2'-cyclohexyIdiphenyläther . rot
Claims (2)
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
NH2
NH2
N = N
IO
worin η 1 oder 2, Y SO3H, X H oder SO3H und
R1 ein sulfon- und sulfonsäuregruppenfreier Rest der Benzolreihe, der mindestens einen gegebenenfalls
durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkyl-, einen Cyclohexyl-, einen gegebenenfalls
durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkoxy-, einen gegebenenfalls durch
Halogen oder niederes Alkyl substituierten Phenoxy-, einen gegebenenfalls am Stickstoff durch
niederes Alkyl, das durch Hydroxy oder Halogen substituiert sein kann, oder Phenyl, das durch
Halogen oder Niedrigalkyl substituiert sein kann, mono- oder disubstituierten Sulfonamid-, einen
Sulfopiperidid-, einen Sulfomorpholid-, einen gegebenenfalls am Phenyl durch Methyl oder Chlor
substituierten Phenylsulfonylaminosulfonyl-, einen Cyan-, einen Halogen-, einen Nitro-, einen Acylamino-
bzw. Acylalkylamino-, wobei Acyl der Rest einer gegebenenfalls weitersubstituierten aliphatischen
aromatisch-carbocyclischen oder -heterocyclischen Carbonsäure oder Suifonsäure und Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy oder
Halogen substituiertes niederes Alkyl sind, einen Carboxy-, einen Carbalkoxy-, wobei Alkoxy gegebenenfalls
durch Hydroxy oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy ist, einen Carbonamide
einen gegebenenfalls durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkylcarbonyl- oder einen
gegebenenfalls durch Halogen oder niederes Alkyl substituierten Benzoylsubstituenten trägt, ist.
2. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß An· spruch 1 zum Färben und Bedrucken amidgrup·
penhaltiger Fasermaterialien.
Die Erfindung betrifft wertvolle Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
(D
hexyl-, einen gegebenenfalls durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkoxy-, einen gegebenenfalls
durch Halogen oder niederes Alkyl substituierten Phenoxy-, einen gegebenenfalls am Stickstoff
durch niederes Alkyl, das durch Hydroxy oder Halogen substituiert sein kann, oder Phenyl, das durch Halogen
oder Niedrigalkyl substituiert sein kann, mono- oder disubstituierten Sulfonamid-, einer» Sulfopiperidid-,
einen Sulfomorpholid-, einem gegebenenfalls am Phenyl durch Methyl oder Chlor substit-, ten Phenylsulfonylaminosulfonyl-,
einen Cyan-, · a Halogen-, einen Nitro-, einen Acylamino- bzw. Acylalkylamino-.
wobei Acyl der Rest einer gegebenenfalls weitersubstituierten aliphatischen, aromatisch-carbocyclischen
oder -heterocyclischen Carbonsäure oder Suifonsäure und Alkyl gegebenenfalls durch Hydroxy oder Halogen
substituiertes niederes Alkyl sind, einen Carboxy-, einen Carbalkoxy-, wobei Alkoxy gegebenenfalls
durch Hydroxy oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy ist, einen Carbonamide einen gegebenenfalls
durch Hydroxy oder Halogen substituierten niederen Alkylcarbonyl- oder einen gegebenenfalls durch Halogen
oder niederes Alkyl substituierten Benzoylsuhsutuentea
trägt, ist.
Eine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel I entspricht der allgemeinen
Formel
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |