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Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2,6-Diamino-pyridin-Reihe Zusatz
zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 16 570.4) Gegenstand des Patents . ...
... (Patentanmeldung P 22 16 570.4) sind Farbstoffe der Formel
in der D den Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid, R Wasserstoff,
SO3M oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen Rest, M Wasserstoff, Natrium, Kalium, Ammonium oder substituiertes
Ammonium und n 1, 2 oder 3 bedeuten.
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Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der Formel I
in der A Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen
oder Phenyl bedeutet und D, M, n, X und R die angegebenen Bedeutungen haben, ebenfalls
die im Hauptpatent angegebenen vorteilhaften Eigenschaften haben.
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Reste A sind neben Wasserstoff z. B. Athyl, n- oder i-Propyl, n- oder
i-Butyl, Pentyl, d-Äthylpentyl, Methoxymethyl, Phenyl, Methylphenyl oder Chlorphenyl.
Bevorzugt sind Wasserstoff, Athyl oder Propyl.
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Die Reste R können gleich oder verschieden sein. Es seien neben Wasserstoff
z. B. Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, das durch Sauerstoffatome unterbrochen und durch
Hydroxy, Acyloxy, Alkoxy, Cyan, Cycloalkoxy, Aralkoxy oder Aroxy substituiert sein
kann, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Hydroxyalkyl, Chloralkyl oder Alkyl substituierte
Cycloalkyl- oder Polycycloalkylreste mit 5 bis 15 C-Atomen, Aralkylreste mit 7 bis
15 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl, Chlor, Hydroxy, Alkoxy, Alkyl,
Hydroxyalkyl oder Hydroxyalkoxy substituierte Phenylreste sowie Alkenyl-, Pyrrolidonylalkyl-
und Carboxyalkylreste, genannt.
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Die Reste D der Diazokomponenten leiten sich insbesondere von Anilin-,
Aminophthalimid- und Aminoazobenzolderivaten ab, die z. B. durch Hydroxysulfonyl,
Halogen, Alkyl, Alkoxy, Acylamino, Cyan, Alkylsulfon, Phenylsulfon, Nitro, Carboxyl,
Carbalkoxy, Carbonamid, N-substituiertes Carbonamid, Sulfonamid, N-substituiertes
Sulfonamid oder Benzthiazolyl substituiert sein können.
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Einzelne Substituenten sind außer den bereits genannten beispielsweise:
Chlor, Brom, Methyl, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Xthoxy, Methylsulfonyl, Athylsulfonyl,
Carbomethoxy, -äthoxy, -ß-Sthoxyäthoxy, -ß-methoxyäthoxy, -butoxy, -ß-butoxyäthoxy,
N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-Butyl-, N-Hexyl-, N-ß-Athylhexyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-,
N-ß-Methoxyäthyl-, N-T-Methoxypropylcarbonamid, N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-,
N-Phenylcarbonamid, Carbonsäure-piperidid, -morpholid oder -pyrrolidid sowie die
entsprechenden Sulfonamide, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Methyl sulronylamino,
Phenylsulfonylamino, Hydroxyacetylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, Phenacetylamino
sowie die Reste der Formeln
Als Reste R kommen im einzelnen außer den schon genannten z. B.
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in Betracht: 1) gegebenenfalls substituierte Alkylreste: CH2, C2H5,
n- oder i-C3H7, n- oder i-C4Hg, C6H15,
(CH2)3OC2H4OH, (CH2)3OC2H4OCH3, (CH2)3OC2H4OC2H5, (CH2)3O(CH2)6OH, (CH2)3OC2H4OCH(CH3)2,
(CH2)3OC2H4OC4H9,
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen
zwei-, drei- oder viermal vorhanden sind, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC3H7,
CH2CH2OC4H9, CH2CH2OC6H5, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, (CH2)3OC4H9,
(CH2)3OCH2C6H5, (CH2)3OC2H4C6H5, (CH2)3OC6H5, -CHCH2OCH3, CH3
2) Gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:
3) Aralkylreste
4) Gegebenenfalls substituierte Phenylreste: C6H5, C6H4CH3, C6H3(CH3)2, C6H4OCH3,
C6H4OC2H5, C6H4OH,
n = 2, 3, 4 oder 6 ist, C2H4OCOCH3, C2H4OCHO, C2H4OCOCH2COCH3, (C2H4O)2COCH3, (C2H4O)2CHO,
(CH2)3OCOCH3, (CH2)3OCHO, C2H4OCOC2H4COOH.
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Sulfonsäuregruppenhaltige Reste R sind beispielsweise:
(CH2)3O(CH2)2OSO3H, (CH2)3O(CH2)4OSO3H, (CH2)3OC2H4OCH2C6H4SO3H,
(CH2)3OC2H4OC2H4C6H4SO3H, (CH2)3OC2H4OC6H4SO3H, CH2CH2OC6H4SO3H, (CH2)3OC6H4SO3H,
(CH2)3OCH2C6H4SO3H, (CH2)3OC2H4C6H4SO3H ,
Als Substituenten R sind bevorzugt beispielsweise: Wasserstoff, CH3, C2H5, n- oder
i-C3H7, n- oder i-C4Hg, C6H13,
(CH2)2O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)4OH,
CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9, (CH2)3OCH3, (CH2)3OC2H5, (CH2)3OC3H7, (CH2)3OC4H9,
(CH2)3OC6H13, (CH2)3OC8H17,
C6H4OCsH5, C6H4OC2H4OH , C6H4C1, CH2CiI2SO3HJ CH2CH2OSO3H.
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(CH2)2O(CH2)2OSO3H, (CH2)3O(CH2)2OSO3H, (CH2)3O(CH2)4OSO3H, (CH2)3O(CH2)6OSO3H,
(CH2)3OC6H4SO3H, (CH2)3OCH2C6H4SO3H,
Die Farbstoffe der Formel I können in Form der freien Säuren oder auch zweckmäßigerweise
als wasserlösliche Salze, z. B. als Alkali-, Ammonium- oder substituierte Ammoniumsalze,
hergestellt oder verwendet werden. Substituierte Ammoniumkationen in den Salzen
sind beispielsweise Trimethylammonium, Tris-ß-hydroxyäthylammonium, Methoxyäthylammonium,
Hexoxypropylammonium oder Dimethyl-phenyl-benzyl-ammonium.
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Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man Diazoverbindungen
von Aminen der Formel II D-NH2 II mit Kupplungskomponenten der Formel III
umsetzen, wobei normalerweise entweder D und/oder die Verbindung
der
Formel III mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
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Diazotierung und Kupplung erfolgen nach an sich bekannten Methoden.
Man kann die neuen Farbstoffe, insbesondere solche mit Schwefelsäurehalbestergruppen,
auch dadurch erhalten, daß man zunächst die SO3H-gruppenfreien Verbindungen durch
Diazotterung und Kupplung herstellt und diese dann mit Sulfonierungsmitteln wie
konzentrierter Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum in die Farbstoffe
der Formel I uberfUhrt.
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BezUglich der Einzelheiten wird auf die Beispiele verwiesen.
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Kupplungskomponenten der Formel III und ihre Herstellung sind im Prinzip
z. B. aus dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 62 717.2) bekannt.
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Verbindungen der Formel II sind beispielsweise: Anilin, 2-, 3- und
4-Chioranilin, 2-, 3- und 4-Bromanilin, 2-, 3- und 4-Nitroanilin, 2-, 3- und 4-Toluidin,
2-, 3- und 4-Cyananilin, 2,4-Dicyan-anilin, 3,4- oder 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin, 2- Chlor- 4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nltroanilin,
2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 4- Chlor- 2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 1-Amino-2- trifluormethyl-4- chlorbenzol, 2- Chlor-5-amino-benzonitril,
2-Amino-5- chlorbenzonitril, 2,4-Dicyan-3,5-dimethylanilin, 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(n)-butylamld
oder - ß-methoxy-äthylamid, l-Aminobenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 3,5-Dichloranthranilsäuremethylester,
-propylester, -ß-methoxyäthylester, -butylester, 3,5-Dibromanthranilsäure-methylester,
-äthylester, -(n)- oder (i)-propylester, -(n)- oder-(i)-butylester, -ß-methoxy-äthylester,
N-Acetyl-p-phenylendiamin, N- Acetyl-m-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-p-phenylendiamin,
4-Amino-acetophenon, 4- oder 2-Aminobenzophenon, 2- und 4-Amino-diphenylsulfon,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -butylester,
-isobutylester, -ß-methoxyäthylester, -ß-äthoxyäthylester, -methyldlglykolester,
-äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Amino-isophthalsäure-
oder Aminoterephthalsäuredimethylester, -diäthylester, -dipropylester, -dibutylester,
3- oder 4-Aminobenzoesäureamid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid,
-cyclohexylamid,
-ß-äthyl-hexylamid, -γ-methoxy-propylamid,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid,
5-Amino-isophthalsäurediamid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-imid, -ß-hydroxyäthyllmld,
-methylimid, -äthylimid, -tolylimid, 4-Aminobenzolsulfonsäure-dimethylamid, -diäthylamid,
-pyrrolidid, -morpholid, 3- oder 4-Aminophthalsäure-hydrazid, 4-Amino-naphthalsäure-äthylimid,
-butylimid, -methoxyäthylimid, 1-Amino-anthrachinon, 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-benzthiazol,
4- und 5-Nitronaphthylamin, 4-Amino-azobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3',2-Dimethyl-4-amino-azobenzol,
2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-4',5-dimethoxy-4-amino-azobenzol,
4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol,
4'-Chlor-2-methyl-4-amino-azobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol,
4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol,
4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-amino-azobenzol, 4'-Nitro-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzol,
2,3' -Dichlor-4-amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amino-azobenzol, l-Aminobenzol-2-,
-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- oder -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure,
1-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-2 oder -3-sulfonsäure,
2-Nitranilin-4-sulfonsäure, 4-Nitranilin-2-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4- oder -
5- sulfonsäure, 3-Chloranilin- 6- sulfonsäure, 4-Chloranilin-2- sulfonsäure, 1-Amino-3,
4-dichlorbenzol-6-sulfonaäure, 1-Amino-2,5-dlchlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-
sulfonsäure, 1-Amino-3-methyl-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure, 2-Amino-4-sulfobenzoesäure,
1-Amino-4-acetaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-acetaminobenzol-2-sulfonsäure,
1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5- sulfonsäure, 1 -Aminoanthrachinon- 2- sulfonsäure,
1 -Aminonaphthalin-2- oder -4- sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-l-sulfon-
säure sowie die Diazokomponenten der Formeln 0 |
H03 S N= N NH, HO3S N=N%H, )% CH3 |
0 H N O S03H |
t -CH2-CH2-0-S03H, HOnS O N=N om |
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
in der A1 Wasserstoff m 1 oder 2, D1 einen Rest
ethyl oder Propyl, x3 xl |
Y |
der Formel y2 ½3N=N½\ oder 2 |
N=N oder |
T |
X Cyan oder Carbamoyl, Y Wasserstoff, Cyan, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Carbalkoxy oder S03H, y1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder SO, y2 Wasserstoff,
Chlor, Brom, Methyl, Carbalkoxy, 2-Benzthiazolyl oder S03H, x3 Wasserstoff, Methyl,
Methoxy oder SODH, X1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder S03H, X2 Wasserstoff, Methyl
oder Methoxy und T Wasserstoff oder einen Substituenten bedeuten und R die angegebene
Bedeutung hat.
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Bevorzugt ist für X Cyan.
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Bevorzugte Reste für T sind Alkylreste mit 2 bis 8 0-Atomen, die durch
Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Phenoxy oder OS03H substituiert sein
können, Benzyl, durch S03H substituiertes
Benzyl, Phenyläthyl,
durch SO3H substituiertes Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch S03H und/oder andere
Reste substituiertes Phenyl, Reste T sind beispielsweise: CH3, C2H5, C3H7, C4Hg,
C6H13,
(CH2)3O(CH2)4OH, CH2CH20C6H5, CH2CH20S03H, (OH2) 30S03H, CH2CH2OCH2CH2OSO3H, (CH2)3O(CH2)4OSO3H,
CH2C6H5, CH2C6H4S03H,
Bevorzugte Reste R bei Farbstoffen der Formel Ia sind Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen,
die durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Phenoxy, Benzoyloxy oder OS03H
substituiert sein können, Benzyl, Phenäthyl, durch S03H substituiertes Benzyl oder
Phenäthyl, gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Hydroxysulfonylphenylreste
oder Wasserstoff.
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Die S03H-Gruppen stehen vorzugsweise entweder allein in dem Rest D
oder allein in den Resten R, insbesondere wenn R einen Phenylrest enthält.
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Bevorzugte Diazokomponenten sind beispielsweise: 2-, 3- und 4-Amlno-benzoesäure-methylester,
-äthylester, -(np und -(i)-propylester, -ß-methoxyäthylester, 2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäure-methylester,
-äthylester, (i)-propylester, 2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäure-methylester, -äthylester,
-ß-methoxy-äthylester, 3-Brom-4-amino-benzoesäure-äthylester, Aminoterephthalsäurediäthylester,
2-Amino-benzonitril, 2, 4-Dicyan-anilin, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 2-Amino-5-brom-benzonitril,
2-Amino-3-brom-5-chlor-benzonitril, 2-Amino-3, 5-dibrombenzonitril, 2-Amino-3,5-dichlor-benzonitril,
2-Amino-l-trifluormethyl
-benzol, 2-Amino-5-chlor-trifluormethylbenzol,
4-Aminobenzol-l-methylsulfon, 3-Chlor-4-aminobenzol- 1-methylsulfon, 2-Amino-diphenylsulfon,
4-Amino-diphenylsulfon, 3- und 4-Aminophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid, 3- und 4-
Aminopht hal säureß-methoxyäthyllmld, 3- und 4-Aminophthalsäure-butylimid, -tolylimid,
l-Amino-4-nitrobenzol, l-Amino-4-acetylamino-benzol, 1-Amino-3-acetylaminobenzol,
4-Amino-benzoesäure-amid, 4-Aminobenzoesäure-N-methylamid, -N-butylamid, -N-ß-äthylhexylamid,
4-Amino-benzoesäure-N,N-diäthylamid, 3- und 4-Amino-benzolsulfonsäureamid, 3- und
4-Aminobenzolsulfonsäure-N-butylamid, 3- und 4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid,
2-Chlor-anilin-4-oder -5- sulfonsäure, 3-Chlor-anilin-6-sulfonsäure, 4-Chloranilin-2-sulfonsäure,
1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure,
1-Amino-2,5-dibrombenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure,
1-Amino-3-methyl-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure und die Amine der Formeln
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rotstichig blau und eignen sich zum Färben von
natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide, Nylon-6 oder Nylon-6,6.
Man erhält damit brillante Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten, insbesondere Lichtechtheiten.
Auch die Löslichkeiten der Farbstoffe sind zum Teil hervorragend.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente,
sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 14,3 Teile der Diazokomponente der Formel
werden in einem Gemisch von 150 Teilen heißem Wasser und 6,5 Teilen 5obiger Natronlauge
gelöst, dann läßt man etwas abkühlen, setzt 13 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
zu und gießt die Mischung unter Rühren auf etwa 200 Teile Eis und 25 Teile 30%ige
Salzsäure. Nach etwa 4 Stunden Rühren bei O bis 500 ist die Diazotierung beendet.
Ein etwa vorhandener Uberschuß salpetriger Säure wird wie üblich zerstört, dann
setzt man eine auf 1000 abgekühlte Lösung von 9,4 Teilen der Kupplungskomponente
der Formel
in einem Gemisch aus etwa 100 Teilen Formamid, 10 Teilen 30%iger Salzsäure und 0,5
Teilen eines Emulgierungsmittels zu. Das Kupplungsgemisch wird mit 50%iger Natriumacetatlösung
auf einen pH-Wert von etwa 4 abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene
Farbstoff durch Zusatz von etwa 100 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
Nach dem Trocknen erhält man etwa 20 Teile eines dunklen Pulvers der Formel
das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und Polycaprolactamgewebe in blaustichig
roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
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Analog zu der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweise
lassen sich die in der folgenden Tabelle durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponenten
gekennzeichneten Farbstoffe herstellen.
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Beispiel 2 14,3 Teile der Diazokomponente der Formel
werden in einem Gemisch von 150 Teilen heißem Wasser und 6,5 Teilen zeiger Natronlauge
gelöst, dann läßt man etwas abkühlen, setzt 13 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
zu und gießt die Mischung unter Rühren auf etwa 200 Teile Eis und 25 Teile ziege
Salzsäure. Nach etwa 4 Stunden Rühren bei O bis 500 ist die Diazotierung beendet.
Ein etwa vorhandener Überschuß salpetriger
Säure wird wie üblich
zerstört, dann setzt man eine auf 1000 abgekühlte Lösung von 9,7 Teilen der Kupplungskomponente
der Formel
in einem Gemisch aus etwa 100 Teilen Formamid, 10 Teilen zeiger Salzsäure und 0,5
Teilen eines Emulgierungsmittels zu. Das Kupplungsgemisch wird mit 50%iger Natriumacetatlösung
auf einen pH-Wert von etwa 4 abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene
Farbstoff durch Zusatz von etwa 100 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
Nach dem Trocknen erhält man etwa 20 Teile eines dunklen Pulvers der Formel
das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und Polycaprolactamgewebe in blaustichig
roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
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Analog zu der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweise
lassen sich die in der folgenden Tabelle durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponenten
gekennzeichneten Farbstoffe herstellen.
Farbton der |
Bei- Diazokomponente Kupplungskomponente Färbung auf |
spiel Polycaprolactam |
SO H CN |
H03 <N=N4NH2 /ffi2NH-R1 |
NH-R2 |
3 .. R1 R2 C H rot |
4 R1, R = -C3H7(n) blaustichig rot |
5 ., R1 = - O2H5 rot |
R2 = -O3H7(n) |
CH |
3 |
6 .. R1 = -CH2-CH-C6H5 rot |
R C2H4 OH |
7 R1 = -C2H5 rot |
R = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH |
8 .. r u R2l blaustichig rot |
3 |
9 11 R1 = -C2H5 blaustichig rot |
= = ~ cCH27-O-(CH 25 |
-(OH2)3-0-(OH2)4-0H |
10 o R1 = NHCOCH3 |
blaustichig rot |
R = CH2-CH,-OH rot |
R' |
11 n R1 = zu CH3 |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
12 " R1 = -CH2-CH2-CH2-0-CH3 rot |
R2 = -CH2-OH2-0-OH2-CH2-OH |
13 " R1 = -CH2-CH2-0-COCH3 rot |
R2 = -CH2-CH2-CH2-CH3 |
14 " R1 = -CH2-CH2-CH2-o-CH2-CH2 e |
R2 = -CH2-CH2-OH blaustichig rot |
Farbton der |
Beik Diazokomponente Kupplungskomponente Färbung auf |
spiel Polycapro- |
lactam |
15 H03S e N=N d N N R1 = 9 rot |
R2 =0CH3 |
R CH2 CH2 CH2 OH |
16 . R1 /\CH3 blaustichig |
rot |
OCH3 |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
17 11 R1 = CK, |
17 R1 = /9 rot |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
18 .. R1 = o OCH) rot |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
19 n R1, R2 = n-O4H9 rot |
20 HO3S N=NNH2 R1 - H orange |
R2 = H |
21 Rl, R2 = -CH2-CH2-0-CH3 scharlach |
22 R1 = -C2H5 scharlach |
R = -CH2-CH2-0-CH3 |
23 II R1 = -C2H5 |
R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2 ° scharlach |
24 n R1C2Hg |
2 25 |
R = -CH2-CH2-CH2-0-S03Na rot |
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton |
CH3 |
25 H03S 5 N=N Q WH2 R1 R2 = -CH2-CH2-0-CH3 gelbstlchig |
CH3 |
26 . R1, R2 = -C2H5 |
27 I, R1 = -C2H5 |
R2 = -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH scharlach |
28 " R1 = -C2H5 |
2 25 |
= = -cH2-cH2-o-so3Na - scharlach |
29 SN=N$4NHH) R1, R2 = -CH2-CH2-0-CH3 scharlach |
CH3 |
1 . R1 R2 = O2H5 scharlach |
31 " R1 = -C2H5 scharlach |
R2 = - CH2- CH2- °- CH2- CH2 ° |
OCH3 |
32 HO S o N=N f H2 rotviolet t |
OCH3 |
33 f? Rl, R2 = -C2H5 bordo |
34 ., 2 R2 = -CH2-CH20H rotviolett |
D5 .. R1, R2 = -CH2-CH2-O- OH3 |
36 " R1, R2 = -(CH2)3-0-CH3 |
503H OCH3 |
37 N=NNH2 R1 R2 = -CH2-CH2-OH |
OCH3 |
38 ?? R1 = -C2H5 .. |
R = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH |
R1, R2 = -C2H5 n |
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton |
40 HO.3"8 NH2 R1, R2 = -O2H5 bordo |
503H |
41 " R1, R2 = -CDH7(n) bordo |
42 ?? R1 = -C2H5 |
R2 = -CH2-CH2-o-CH2-CH2 OH bordo |
Nr. Z Y yl R1 R2 Farbton der |
Färbung aur |
Polycaproactam |
44 ß N=N- .. , ., CH2CH20H |
S03Na |
45 " 11 11 " (CH ),OCH? 1, |
46 n n fl (CH2)20CH3 |
47 " " " " (CH2CH20)2H |
03Na |
48 ß N=N- " " .. CH2CH2OH OH |
S03Na |
49 , " " " ?? 11 O2H5 |
50 " " " lt C4Hg(n) |
51 " lt lt (CH2CH20)2H " |
52 " II II " (OH2)3OH |
Beispiel 53 24 Teile der Diazokomponente der Formel
werden in einem Gemisch von 150 Teilen Wasser und etwa 6,5 Teilen 50%iger Natronlauge
gelöst. Dann setzt man 12,5 Raumteile zeiger Natriumnitritlösung zu, läßt abkühlen
und gibt 150 Teile Eis hinzu. Das so auf etwa OOC abgekühlte Gemisch wird mit 16
bis 18 Teilen 30%iger Salzsäure angesäuert. Nach etwa 2 Stunden ist die Diazotierung
beendet. Man zerstört überschüssige salpetrige Säure wie üblich und läßt das Diazoniumsalzgemisch
innerhalb von 10 Minuten zu einer auf OOC abgekühlten Lösung oder Suspension von
13,3 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
in 10 Teilen 30%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 0,5 Teilen eines Emulgierungsmittels
und 150 Teilen Formamid laufen. Man rührt das Kupplungsgemisch 15 Minuten bei O
bis 50C und beendet die Kupplung dann durch Zugabe von 30- bis 50%1gerNatriumacetat-Lösung,
bis der pH-Wert des Gemisches etwa 3,5 bis 4,5 beträgt.
-
Dann setzt man 150 Teile Natriumchlorid zu, filtriert nach etwa 3
Stunden Rühren den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wäscht ihn mit wenig verdünnter Natriumchloridlösung und trocknet. Man erhält
etwa 26 Teile eines roten Pulvers, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Polycaprolactamgewebe
in
scharlach roten Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
-
Analog zu den in den Beispielen 1, 2 und 53 beschriebenen Verfahren
stellt man die in der folgenden Tabelle durch Diazo-und Kupplungskomponente charakterisierten
Farbstoffe her.
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton |
N SO H5CN ON |
NHR2 |
3so H S03H NHR |
3 2 |
54 n R1, R2 = -CH2-CH2-OH brillant- |
~CH2-CH2-CH2-OH orange |
OH |
55 1 -CHE! |
-CH2-CH |
R2 = -CH2-CH2-OH |
56 R1 = -C2H5 |
R2 = - CH2 OH2- °- OH2- CH2 Ir |
57 R1 = -C4Hg(n) 11 |
R2 = -OH2-CH2-0-CH2-C1-0H |
58 " R1 = -(CH2)3-0-CH2-C6H5 " |
R2 = -CH2-CH2-OH |
NH- COCH. |
II " R1 = t NH-C00H3 brillant |
scharlach |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
60 " R1 = t .. |
R2 = -CH2-CH2-o-CH2-CH2 OH |
61 " R1 =-CH2-CH,-o-CH,-CH,-oH It |
R2 |
Nr. Diazokomponente R1 / R2 Farbton |
NH, |
ßß NH2 |
OH3SoH SO H |
3 3 |
62 II R1 = -06H5 brillantes |
2 gelb- |
R2 = -C4Hg(n) stichiges |
rot |
63 1? R1 = -C2H5 ,. |
R2r -C6H5 |
II 1 ~ |
64 " R1 = 44 gelbstichig |
rot |
OCH3 |
R2 = -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH |
65 " R1, R2 = -C2H5 brillant- |
CH |
66 " R1, R2 -C,EI(n) = 03H7(n) |
1 1OH |
67 II R = gelbstichig |
rot |
R2 = -CH2-CH2-CH20H |
68 n R1 = n |
R2 = - -CH2-CH2-CH2-OH |
69 n R1 = II |
OCH3 |
ON R = -CH2-CH2-CH2-OH |
70 6 R1 - SO Na orange |
R2 = |
71 C1 g R1 1 SO3Na orange |
R2 = -C4Hg(n) |
Nr. Diazokomponente R1 / R2 Farbton |
ON |
72 cd R1 - S03Na |
- - z/ scharlach |
Br R2 = C4 (n) O4H(n) |
73 Br ß Br .. |
Br |
74'/ \NK L |
74 II goldgelb |
COOC4Hg(n) |
75 6 NH2 ,. |
76 g H2 R1 = < S03Na goldgelb |
CH, |
R2 = -C4Hg(n) |
77 Ol'NH2 R1 = SO3Na orange |
OCH, |
R2 = -C4Hg(n) |
R |
78 R2 R1 u -02H5 orange |
R2 = |
S03Na |
79 " R1 = SO3Na |
orange |
CN |
80 Br-c 1? scharlach |
Br |
81 Cl R1, R , R = -CH2-CH2 t goldgelb |
- SO3Na |
Nr. Diazokomponente | R1 / R2 Farbton |
ON |
82 OlNH2 R1, R2 = -CH2-C ff goldgelb |
3 |
83 II O,-O-OSO3N R1, R2 = -CH2-CH2-0 ff 3 goldgelb |
Ir! |
84 + R1 = -C6H5 goldgelb |
R2 NH2 R = -OH2- OH2- CI-OH |
85 > S03Na Rl = -C6H |
85 R1 = -06H5 |
+ R2 = -CH2-CH2-CH2-OH orange |
ON |
86 C1 d NH2 Rl' R2 = -OH2-OH2-OH, goldgelb |
OH3SO3Na |
87 ?? R1 = |
- CH2' CH, |
R2 = -CH2-CH2-0-CH3 |
88 " R1 = -CH2-cH2 SO3Na |
R2 = -C4Hg(n) |
89 " R1 = -C2H5 SO Na II |
-CH,-CH, 3 |
CN |
90 Br o R1, R2 = CH2 CH2 C . |
91 II R1 = -CH2-cH2 .SO,Na 3 II |
R = -C4Hg(n) |
Nr. Diazokomponente R1 / R2 Farbton |
92 frNH R1, R2 = -CH>-CH2 3Na orange |
93 n R1 = S03Na scharlach |
R2 scharlach |
ON |
94 SNH2 R1 = - CH2- CH2t 3 gelb |
R2 = -CqH,(n) |
95 n R1 2 R2 = -CH2-CH25S 3Na n |
96 tut R1 = - CH2- CH2 3 !1 |
R2 = -0H2-CH2-0H |
97 n . R1 = ~ CH2- CH2- CH2- O- SO3K n |
ON R2 = -C4Hg(n) |
98 6 NH2 R1, R2 = ~CH2-CH2-CH2-0-S03K . |
99 " I1 5/ SO?Na |
goldgelb |
R2 = -C4Hg(n) |
100 n R1, R2 = e 3 orange |
101 n R1 = S03Na goldgelb |
OF R2 - -OH2- OH2- OH2 OCOCH3 |
3 3 zu103 Na |
102 cl R= R1J goldgelb |
R2 = -C4Hg(n) |
103 n R1, R2 - S03Na gelb |
-CH2-CH |
Nr. Dlazokomponente R1 / R2 Farbton |
/COOCH3 R1 R2 -CH,-CH3iPj)f SONa |
104 g OCH3 R1, R2 = -CH2-CH2 SO3Na 3 gelb |
105 n R1 = -CH2-CH2 ) gelb |
R2 = -C4Hg(n) |
106 n R1 |
SO,Na |
= -CH,-CH, SO3Na |
1? 2 |
107 . R1, R2 = -CH2-CH2-cH2-o-so3Na gelb |
Cl OH |
108 ao3 4 R1 = orange |
L |
1 R2 = -CH2-CH2-OH |
109 < 1 ff S03Na goldgelb |
3 |
R2 = -C4Hg(n) |
110 n R1 = -C2H5 II |
2 SOnNa |
111 n R1 = zuSONNE .. |
R2 -CH2-CH2-CH2-OCOCH, |
C1 |
112 H03S 4 NH2 R1, R2 = -CH2-CH2-OH ., |
n, R -CH2-CH2-OH |
113 " R1, R2 = -CH2-CH2-CH2-OH .. |
114 n R1, R2 = -02H5 II |
115 n R1 = -C2H5 .. |
R2 = -CH2-CH2-0-CEI2-CH20H |
Nr. Diazokomponente R1 / R2 Farbton |
Ol |
116 H03S Q NH2 R1 = -C4Hg(n) goldgelb |
Cl R = -CH2-CH2-o-CH2-CH2 ° |
C1 |
117 ., R CH2 CH > CH " |
R2 = -0H2-0H2-0-0H2-CH2-OH |
118 " R1 = e orange |
R2 = -CH2-CH2-OH |
119 " R1 = t " |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OH |
120 " 2 II |
R2 = -CH2-CH2-o-CH2-CH2 OH |
121 " R1 = -CH2-CH2 Na goldgelb |
R2 = -C4Hg(n) |
122 " R1 e SO Na orange |
R2 = -C4Hg(n) |
123 " R1, R2 = H gelb |
124 . R1 = 9 |
orange |
OCH3 |
R2 -CH,-CH,-CH2-OH |
R = -CH2-CH2-CH2-OH |
125 O N=N e NH2 R1 2 = -OH2-CH250 scharlach |
, R = Na |
3 |
126 " R1, R2 = -CH2-CH2- N |
OH 3 |
127 " R1, R2 = -CH2-O'H |
S03Na |
Nr. Diazokomponente R1 / R2 Farbton |
128 9 N-N t R1 = -CH2-CH2 CH2- 3 scharlach |
R = -CH2-CH2-0-CH) |
129 n Rl = -CH2-cH2 3 .. |
R2 = -C4H(n) |
130 R1 = / 503Na gelbsttohig |
rot |
R2 = -C4Hg (n) |
131 rr R1 e SO,Na |
R2 = -CH2-CH2-CH2-0-CH3 |
132 n R1 = 503Na te |
R2 = -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 |
133 " R1 = -C2H5 scharlach |
SO,Na |
134 .. R1 = 0H2-0H2/\ gelbstichig |
2 e S03K 3 |
135 " 1 S03K |
135 "so3K |
R2 = -CH2-CH2-CH2-0-S03K |
136 CH2- R2 - -OH2-CR 503Na goldgelb |
136 o, SO,Na |
BI2 R = CH2-CM- goldgelb |
137 " 1 / S03Na goldgelb- |
R goldgelb- |
R = -C4Hg(n) |
Nr. Diazokomponent e R1 / R2 Farbton |
138 QNH2 |
T/ -CH,-CH2- -EO,Na |
R1 R2 ec |
139 n R1, R2 = e orange |
503Na |
140 g 2a5 R1 = -CH2-CH2 |
R2 4 -04H9(n) S03Na rotstichig |
COOC2H5 |
SO " Na |
141 1 R1 - orange |
R2 = -C4Hg(n) |
142 g CoOCH3 R1 = CH,- CH,SO,Na rotstichig |
142 - gelb |
COOC3 2 R2 = -O4H(n) |
143 NH-CNI R1 - - 02H5 goldgelb |
S03Na R2 = -CH2-CH2-o-CH2-CH2 ° |
H |
144 CH3-CO-N R1, R2 = CH2 CH2 grünstichig |
145 n l R1 = SO3Na |
R2 -CqH,(n) |
-O4H(n) |
146 ,. R1 = -C2H5 gelb |
R2 = |
SO3Na |
147 02N R1 - - 02H5 scharlach |
R2 = |
3Na |
Nr. Diazokomponente R1 / R Farbton |
148 2 t 2 R1 = -CH2-cH2 503nu orange |
R = -C4Hg(n) |
0 |
149 OH3-NH- 4 NH2 R1, R2 = -CH2-CH2 t 3nu gelb |
0 |
150 R1 - 503pa goldgelb |
K2 = -C4 N (n) |
151 (n)C4Hg-CH~CH2NHCO e NH2 |
2 5 R1, R2 = -CH2-OH2 503Na gelb |
0 |
152 C4Hg(n)NH-S o NH2 " gelb |
0 |
04H9(n)NHC0 |
CH,CO-NH |
CH3CO-NH |
154 b NH2 grU;nstichig |
NH2 (C2K5),N-C/ gelb |
155 (C2H5)2N-C e II gelb |
156 > ClH, , " gelb |
08H17(i)NH |
OH3 H3 |
157 N=N I\ tr scharlach |
158 k 1U3 g H3 | | seharlseh |
159N=N-QNL' 11 scharlach |
159 Cl e N=N 9 NH2 scharlach |
CH3Br |
160 5 N-N <F " braunstichig |
-Br rot |
Nr. Diazokomponente R1 / R Farbton |
OH |
161 C1 g H R1 = -C2H5 gelb |
R2 = -O-CH2-0-OH2-OH2-0H |
S03H |
162 C1 .. gelb |
Cl SO Na |
/3 |
163 Na03SN=NNH2 R1 = -CH2-CH2-C6H5 rot |
R2 = -0H2-CH2-0H |
50 R2 K |
164 KODS 5 N=N 4 NH2 1 503K blaustichig |
R2 = ~ CH2- CH- C4Hg rot |
O2H5 |
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton |
H03S$j%\ d N N j $;0NNH |
2 |
NHRl |
165 " R1 = H scharlach |
166 " R1 = 02H5 gelbstichig |
1 rot |
167 . R1 = C3H7(n) rot |
168 " R1 - C4Hg(n) rot |
169 " R1 = C4Hg(i) rot |
170 . R1 = -CH2-CH2-CH2-OH rot |
171 " R1 = -CH2-cH2-cH2-°-CH3 rot |
172 " R1 = -CH2-cH2 t rot |
173 " R1 = -C6H5 rot |
174 ., R1 = -C6H13(n) rot |
175 " R1 = C8H17(i) rot |
176 H03S 9 N=N " Nnl R1 = -C2H5 scharlach |
177 " 409 5110890. -o-CH, scharlach |
Nr. yl R1 R2 R2 Farbton der |
Färbung auf |
Polycapro- |
lactam |
178 H SO3Na NH-COCH H CH2CH20H gelb |
179 H ll n CC! II s |
180 H lt n H (CH2)3oH gelb |
181 H tr tl (CH2)30E " |
182 H II n ( CH2CH20) 2H |
(CH2CH20)2 H gelb |
183 H lt lt H tt nlt |
184 H n n CH2CH20 (CH2)30H II |
185 H II ( lt (CH2cH2°)2H " |
186 S03Na H .. II CH2CH20H .. |
187 " H " (CH2)30F (CH2)30H II |
188 CH30fN=N- H 503Na CH2CH20E CH2CH20H rot |
189 " 503pa H tl |
190 " .. H (CH2)3°i (CH2)30H II |
191 " - H S03Na " lt II |
192 " H n H .. gelb- |
stichig |
rot |
193 " SO3Na H H lt |
194 " .. H H CH2CH20H II |
195 " H 503Na H lt |
SO,Na |
196 NaO3S 4 N=N CH3 CH3 (CH2)3°H (CH2))°H rot |
Nr. Z Y yl R1 R2 Farbton |
a |
197 zuN=N- OH3 CH3 CH2CH20H CH2CH2OH rot |
SODNa |
198 , " " (CH2)30H (CH2)30H |
199 " tr " H " |
200 n "?? ., .. (CH2CH20)2 |
201 " 1( fl ?? CH2CH20H |
202 " " " C2H5 C2H5 " |
203 " ?? ,. " nCH2CH20H |
204 .. " " C4H9(n) (cH2cH2o)2 |
205 " 11 1? CH2CH2CH20CHD (CH2)30H |
206 n OCH3 ?? C2H5 02H5 |
03Na |
207 g °3Na CH3 " (OH2)2OOH3 (CH2),oCH3 |
503Na |
208 .. fl " 2H5 CH2CH20H |
209 NaO3S o N=N- " : " CH2CH20H |
210 " " ?? " 30H (OH2)30H fl |
211 " .. ,. OH2OH20H ., lt |
SO,Na |
212 ß CN-N- " lt lt ,. |
w |
213 " lt lt lt CH2CH20H lt |
214 " lt lt (CH2)30CH3 lt |
215 " lt lt (CH2)2ocHn lt gelb- |
stichig |
rot |
216 " lt lt (CH2cH2o)2 lt |
Nr. Z Y Y1 R1 R2 Farbton |
217 Na%SN=N SO3N H t O CN2CN20H rot |
218 n n ( CH2)6 lt il |
219 " lt , (CH2) 20p n n |
220 | 3 S03Na lt 0H20,H06H5 | l1 orange |
H3 OH |
SO3Na |
221 n 11 11 ,CN(CH2)2 lt lt |
I |
222 " tl tl CH(CH2)3,C(CH3)2 (CH2 % " |
OH3 OH |
223 Na03SN=N- " N--N- CH3 1) n rot |
224 " CH3 OH " tr tt |
S03Na |
225 ON=N- lt lt 1 tl |
Nr. Diazokomponente I Kupplungskomponente Farbton |
- 50 H |
226 H03S o N--N o NH2 R1 = -C8H17(1) blau- |
rot |
227 " N (n) rot |
228 n e nv' |
229 o CH3 |
Nr. Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton |
H7 U CONH2 |
Q R1 |
S03Na NH-R2 |
230 Nu03 e N=N d NH2 R1» R2 = - C2H5 blau |
rot |
231 " R1 R2 = -C4Hg(n) violett |
232 " R1, R2 = -CH2-CH2-CH2-0- H3 " |
233 " R1 = -C6H5 violett |
ON R = -CH2-CH2-0-CH3 |
234 Cld NH2 R1 = S03Na orange |
R = -CH2-CH2-CH2-0-CH3 |
235 " R1 = 503Na lt |
R2 = ~ C2H5 |
COOCH. |
236 CN ?1 |
237 U -NH2 1? " |
Beispiel 238 50 Teile des Farbstoffes der Formel
werden bei Raumtemperatur unter gutem Rühren in Anteilen zu 160 Teilen 20%igem Oleum
gegeben. Dann rührt man das Gemisch 3 bis 5 Stunden bei 10 bis 300C und läßt es
nach beendeter Sulfierung unter gutem Rühren auf ein Gemisch von etwa 1000 Teilen
Eis, 500 Teilen Wasser und 300 Teilen 50%iger Natronlauge
laufen.
Dann setzt man 50 Teile Natriumchlorid zu, rührt 2 Stunden bei etwa 1000, filtriert
den ausgefällten Farbstoff der Formel
ab und wäscht ihn mit wäßriger Kochsalzlösung. Nach dem Trocknen erhält man etwa
50 Teile eines orangeroten Pulvers, das sich in Wasser mit goldgelber Farbe löst
und Polycaprolactamgewebe in goldgelben Tönen in sehr guten Echtheiten färbt.
-
Beispiel 239 12,6 Teile der Diazokomponente der Formel
werden in 260 Raumteilen heißem Wasser bei pH 9 gelöst, dann setzt man bei etwa
600C 14 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu, kühlt auf 1000 ab und säuert das
Gemisch mit 20 Raumteilen konzentrierter Salzsäure ane Man rührt 4 Stunden bei 10
bis 1800, zerstört überschüssige salpetrige Säure wie üblich und setzt dann eine
Lösung von 13,4 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
in 100 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure zu. Man rührt
15 bis 30 Minuten und tropft dann innerhalb von 30 Minuten ziege Natriumacetatlösung
zu, bis der pH-Wert des Kupplungsgemisches 3 ist. Dann rührt man 1 Stunde nach und
setzt 200 Teile Natriumchlorid und dann 50%ige Natronlauge zu, bis der pH-Wert 4,5
beträgt.
-
Nach beendeter Kupplung wird der ausgefällte Farbstoff der
abfiltriert und getrocknet.
-
Man erhält etwa 45 Teile eines rotbraunen Pulvers, das sich in Wasser
mit roter Farbe löst und Polycaprolactamgewebe in kräftigen roten Tönen mit sehr
guten Echtheiten färbt.
-
Beispiel 240 Diazotiert man 12,6 Teile der Diazokomponente der Formel
analog zu der in Beispiel 239 angegebenen Arbeitsweise und verwendet die gleiche
Kupplungskomponente, so erhält man den Farbstoff der Formel
der Polycaprolactamgewebe in roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Farbton auf |
Nr. Farbstoff Polycapro- |
lactam und |
Wolle |
COOCH, CN |
241 C1 4 C1: 4 nu e goldgelb |
v ODNa |
-O4H(n) 503Na |
Farbton aul |
Nr. Farbstoff Polycapro- |
lactam und |
Wolle |
CN CN |
242 C1 4 N=N 4 NH gelborange |
NH CH2 CH2 ° S03Na |
00NH2 |
80 Na |
243 /\N=NffiNH-cH-OH2/ rot |
302 503Na |
NH- |
0 |
SOK/\N$/\ orange |
244 jN3NN -- |
NH- CH2- CH2-CH2- O- S03K |
S03NaCN |
245 NaO3SN=N N=N N=N d N=N ß nu zu rot |
NH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH |
H CN |
246 Wj\/\N=Nffi NH- NH-CH2-CH2-CH t orange |
CK; 03Na I NH-CH2-CH2-OH 3 |
02H5 CN |
0 I -CH,- CH- TySOINa |
247 C4 (n) (n)- N=»fffi\NH - tK 2 CH3 rot |
g < H- CH2-CH |
CH3 S03Na |
Nr. Z Y yl e R1 R2 Farb- |
ton |
248 H S03Na NH-COCH) H CH2CH20H gelb |
249 H lt .. CH2CH20H tr |
250 H n n H (CH2)3°H 1l |
251 H If " (CH, " tr |
252 H n (CH,CH,O),H (CH2CH20)2 2H |
253 H .. n H ?1 |
254 H .. .. CH2CH20H (CH2)30H |
255 H n lt ri (CI2OH20)2 |
256 S03Na H CH2CH20H r |
257 n » n ( CH2) 30H (CH2)30H |
258 CH30 o N=N- " CH2CH20H CH2CH20H rot |
259 " SO3Na H lt lt |
260 n /n (0H2)30H (CH2)30H " |
261 " H 503Na 1? |
262 n II lt H n gelb- |
stichig |
rot |
263 " SO3Na H lt lt lt |
264 n lt n lv CH2CH20H n |
265- n H 503pa lt tl lt |
S03Na |
266 NaO3 4 N=N- CH3 CH3 (CH2)30H (CH2)30H - rot |
S03Na |
267N=N- " iCH2CH20H CH20H20H lt |
268 ft lt (0H2)30H (CH2)30H lt |
NrO Z Y yl R1 R2 Farb- |
ton |
50 Na |
269 X N=N- CH3 CH3 H (CH2)30H rot |
S03Na |
270 " lt lt fl (OH2OH20)2 lt |
271 " " lt 1? lt CH2CH20H lt |
272 " lt lt O2H5 O2H5 |
273 " lt lv lt CH2CH20H |
274 " II O4i(n) (CH2CH20)2 " |
275 " lt lt CH2CH2CH20CH3 (CH2)H |
276 " OCH3 " C2H5 C2H5 |
503Na |
277 E N=N- CH3 1? (CH2)3ÖH (CH2)30H " |
S03Na |
278 n lt O2H5 CH2CH20H |
279 Na0 SN= " lt CH2CH20H t1 lt |
280 n lt lt (CH2)30H (CH2))°H lt |
281 " lt lt CH2CH20H lt lt |
50 Na |
282 5 N=N- " II lt lt lt |
283 n lt lt CH2CH20H lt |
284 n lt lt (CH2)30CH3 " lt |
285 " fl (CH2)20CH3 " gelb- |
223 stichig |
rot |
286 " lt lt lt (CH2CH20)2 lt |
Nr. Z Y yl R1 R2 Farbton |
287 NaO3S < N=N S03Na H t O CH2CH20H rot |
288 n II (CH2)6N 11 II |
289 n " " (OH2)2N0 |
290 " rt lf (CH2)3N II " |
0 |
291 n wf tB CH2'0HC6H5 " 1? |
OH |
292 n II II II (CH2CH20)2H II |
293 n 11 D II II |
294 " fl " (CH2)6cN " II |
295 fl II OH2 01 HC6H5 orange |
H30 3 OH |
S03Na |
296 n 11 II CH( CH, ), - OH 1? |
OH3 |
297 fl 11 ,CH(CH2)3,C(CH3)2 (OH2C}0)2H |
OH3 OH |
298 NaOnS O N=N " 1! II tr rot |
299 " CH3 CH3 " II II |
300 S g -N=N- II II 11 .. |
301 " . II (CH2)30(CH2)4oH CH2CH2°H |
0 |
II |
302 NaO3SCH2CH2NHE - C1 C1 O6H5 CH2CH20H gold- |
ä c r ,r gelb |
303 n n n C2H5 lv gelb |
Nr. Z Y Y1 R1 R2 Farbton |
0 |
II |
304 NaO3SCH2CH2NH,S, C1 Cl H CH2CH20H gelb |
0 |
305 " .. " (CH2)30H (OH2)30H II |
306 .. .. .. CH2CH20H n .. |
307 " II lv II CH2CH20H II |
308 " II II (CH2)30(CH2)40H .. |
II . vv tr H (CH2)30(CH2)40H |
gelb |
310 H0N=N- 503pa H CH2CH20H CH2CH20H scharlach |
311 n Cl H S03N " II |
312 NaO3S V N=N- CH3 CH3 II rot |
Cl |
313 NaOSO,CH2CH;10N=N- |
OH3 OH3 fl II |
314 CH30 < N=N- H H II II |
CH) |
Nr. Farbstoff Farbton |
ClH7CCN |
315 Na0S'\ =N/\N=N\ CH2CH20H rotstichig |
- H>=l -- blau |
Cl p , NH-CH2-CH2°H |
SO Na |
Cm 3 H7C ON |
316 NaO3S ß N--N 9 -N=N ß NH-CH2CH2CH20H blau |
/ L L |
SO Na |
317 zu N=NI N=N%EPl"li-CiCr,oH blaustichig |
rot |
CH3 NH-CH2CH2°H |
- C2 CONH, |
02 50 Na |
318 ~ /\N=Nffi\NH-cHCH/ scharlach |
NH- CH2- CH2-' |
SO,Na |
319 2 N=N e N=N ß NH 9 rot |
HNCH2CH20H 3 |
H CN |
320 5 N=N o N=N A NH-CH2-CH2 u scharlach |
CH2CH20S03Na S03Na |
Q |
°2 CN SO3Na |
321 5 N=N 4 NH-CH2-CH2 e gelborange |
NH- CH2-CH249 |
L L V3Pa |
S03Na CH3 CN |
322 5 N=N > N=N 4 NH- % CH2C0H rot |
CH3 nu NH-CHCIIOH |
Nr. Farbstoff § Farbton |
OH3 ON |
323 NaO3S o N=N > N-N $ -CH2CH20H rot |
CH3 NH-CH2CH20H |
C1 ON |
324 NaO3S V N=N ß brH-CH2CH2CH20H gelb |
C1 NHCH2CH2CH20H |
COOCH3 O\2H5 O0NH2 |
325 (/ 5 N = N R nu orange |
SO Na |
HN-CH2CH20H 3 |
CH3 H CONH2 S03Na |
326 l Na03S e N=N ß N=N ß NH Q blaustlchi; |
rot |
CH3 CH3 NH-CH2CH20H |
Cl C3H7CN 503Na |
327 C1 4 N = N 4 NH-CH2-CH2 r gelb |
cl NH-C2H5 |
Cl CH5 ON |
328 | NaO3S ß N = B NH-CH2CH20H gelb |
Cl C1 -CH2CH20H |