DE2816507C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
in der
Dden Rest einer Diazokomponente der Anilin-, Aminonaphthalin-,
Aminoanthrachinon- oder Aminophthalimidreihe, der gegebenenfalls
durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C₁- bis C₄-Alkyl, C₁-
bis C₄-Alkoxy, Hydroxy, Amino, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Benzoylamino,
C₁- bis C₄-Mono- oder Dialkylamino, Carboxyl, C₁- bis C₈-
Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyan, Carbamoyl, Sulfamoyl, C₁- bis C₄-
Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl substituiert ist, gege
benenfalls durch Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carboxyl, Hydroxy,
C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl oder Carbamoyl substituiertes Thiazol,
Benzthiazol, Benzisothiazol, Indazol oder Pyrazol, oder
den Rest einer Diazokomponente der Formel II
in der
X¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthyl sulfonyl, Hydroxy, Carboxyl, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl,
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxysulfonyl,
X³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
X⁴ Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl und
X⁵ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten, RWasserstoff, Acetyl, Benzoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenylmercapto, Amino, N- Mono- oder N,N-Di-C₁- bis C₄-alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄-Alkanoylamino oder Sulfoäthylamino substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl, Vinyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-C₁- bis C₄-Alkanoyloxyäthoxy, β-Cyanäthoxy, β-Carboxyläthoxy, β-C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyläthoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Amino, b-C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Benzoylamino, C₁- bis C₄-Alkylamino oder -Di alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄-Alkyl sulfonylamino, Phenylsulfonylamino oder Hydroxysulfonyl sub stituiertes Phenyl, Thienyl oder Thiazolyl, R¹ und R²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Carboxy, Cyan, Chlor, Brom, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Acetyl, C₁- bis C₄-Alkylaminocarbonyloxy, Arylaminocarbonyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert ist, Allyl, Methallyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-C₁- bis C₅-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, Nitro oder C₁- bis C₄- Alkanoylamino substituiertes Phenyl, R¹darüberhinaus auch Wasserstoff und R¹ und R²zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino, α-Methylpiperazino, Hexamethylenimino oder Thiomorpholino-S-dioxid
X¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthyl sulfonyl, Hydroxy, Carboxyl, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl,
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxysulfonyl,
X³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
X⁴ Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl und
X⁵ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten, RWasserstoff, Acetyl, Benzoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenylmercapto, Amino, N- Mono- oder N,N-Di-C₁- bis C₄-alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄-Alkanoylamino oder Sulfoäthylamino substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl, Vinyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-C₁- bis C₄-Alkanoyloxyäthoxy, β-Cyanäthoxy, β-Carboxyläthoxy, β-C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyläthoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Amino, b-C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Benzoylamino, C₁- bis C₄-Alkylamino oder -Di alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄-Alkyl sulfonylamino, Phenylsulfonylamino oder Hydroxysulfonyl sub stituiertes Phenyl, Thienyl oder Thiazolyl, R¹ und R²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Carboxy, Cyan, Chlor, Brom, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Acetyl, C₁- bis C₄-Alkylaminocarbonyloxy, Arylaminocarbonyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert ist, Allyl, Methallyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-C₁- bis C₅-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, Nitro oder C₁- bis C₄- Alkanoylamino substituiertes Phenyl, R¹darüberhinaus auch Wasserstoff und R¹ und R²zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino, α-Methylpiperazino, Hexamethylenimino oder Thiomorpholino-S-dioxid
bedeuten, wobei die insgesamt 1 bis 4 -SO₃H-Gruppen in den Resten
D, R, R¹ und/oder R² stehen können.
Bevorzugte Diazokomponenten entsprechen der Formel II
in der
X¹Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthyl
sulfonyl, Hydroxy, Carboxyl, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl,
Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl,
X²Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxysulfonyl,
X³Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
X⁴Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C₄-
Alkanoylamino, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl und
X⁵Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten.
Einzelne Diazokomponenten DNH₂ sind beispielsweise:
Anilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Phenetidin, o-, m- oder p-Äthylanilin, 2-Chlor-4-aminotoluol, 4-Chlor-2-aminotoluol, 6-Chlor-2-aminotoluol, 5-Amino-1,4- dimethylbenzol, 2-Chlor-5-methoxyanilin, 2-Chlor-5-äthoxyanilin, 2,5- Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 1-Aminobenzol-2-sulfosäure, 1-Aminobenzol-3-sulfosäure, 1-Aminobenzol- 4-sulfosäure, 2,5-Dichlor-1-aminobenzol-4-sulfosäure, 2,6-Dibrom-1- aminobenzol-4-sulfosäure, 1-Aminobenzol-2,4-disulfosäure, 1-Aminobenzol- 2,5-disulfosäure, 2-Chlor-1-aminobenzol-4-sulfosäure, 2-Chlor-1- aminobenzol-5-sulfosäure, 4-Chlor-1-aminobenzol-5-sulfosäure, 4-Nitro- 1-aminobenzol-2-sulfosäure, 1-Aminobenzol-2-carbonsäure, 5-Sulfo-2- amino-benzoesäure,
Anilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Phenetidin, o-, m- oder p-Äthylanilin, 2-Chlor-4-aminotoluol, 4-Chlor-2-aminotoluol, 6-Chlor-2-aminotoluol, 5-Amino-1,4- dimethylbenzol, 2-Chlor-5-methoxyanilin, 2-Chlor-5-äthoxyanilin, 2,5- Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 1-Aminobenzol-2-sulfosäure, 1-Aminobenzol-3-sulfosäure, 1-Aminobenzol- 4-sulfosäure, 2,5-Dichlor-1-aminobenzol-4-sulfosäure, 2,6-Dibrom-1- aminobenzol-4-sulfosäure, 1-Aminobenzol-2,4-disulfosäure, 1-Aminobenzol- 2,5-disulfosäure, 2-Chlor-1-aminobenzol-4-sulfosäure, 2-Chlor-1- aminobenzol-5-sulfosäure, 4-Chlor-1-aminobenzol-5-sulfosäure, 4-Nitro- 1-aminobenzol-2-sulfosäure, 1-Aminobenzol-2-carbonsäure, 5-Sulfo-2- amino-benzoesäure,
Einzelne Reste R sind z. B.:
CH₃, C₂H₅, CH₂Cl, CH₂CN, CH₂OH, CH₂-CH₂Cl, CH₂-CH₂OH, CH₂-CH₂CN,
CH₂-COOCH₃, CH₂COOC₂H₅, CH₂-COOH, CH₂-NHC₂H₄SO₃H, -CH₂OCH₃, -CH₂OC₂H₅,
CH₂SCH₃, CH₂N(CH₃)₂, C₆H₅OCH₂, HO₃SC₆H₄OCH₂, C₆H₅, ClC₆H₄, BrC₆H₄,
HC₆H₄, Cl₂C₆H₃, CH₃C₆H₄, (CH₃)₂C₆H₃, CH₃OC₆H₄, C₂H₅OC₆H₄, NCC₂H₄OC₆H₄,
CH₃OOC·C₂H₄OC₆H₄, HOOC-C₂H₄OC₆H₄, H₂NCOC₂H₄OC₆H₄, CH₃COOC₂H₄OC₆H₄,
HOC₂H₄OC₆H₄, HOC₆H₄, C₆H₅OC₆H₄, HO₃SC₆H₄-OC₆H₄, CH₃SC₆H₄, C₆H₅SC₆H₄,
NC-C₂H₄SC₆H₄, CH₃CONHC₆H₄, C₂H₅CONHC₆H₄, H₂N-C₆H₄, HOC₂H₄NHC₆H₄,
(C₂H₅)₂NC₆H₄, CH₃SO₂NHC₆H₄, C₆H₅SO₂NHC₆H₄, C₆H₅NHC₆H₄, CH₃CONHC₆H₃SO₃H,
CH₃OC₆H₃SO₃H,
Alle aromatischen vorzugsweise Phenylgruppen enthaltenden Reste
können dabei durch Hydroxysulfonyl substituiert sein; ferner können
die aliphatischen Reste Sulfonsäuregruppen tragen.
Einzelne Reste R¹ und R² sind beispielsweise:
Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, b-Hydroxyäthyl, β-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, β-Cyanäthyl, β-Carbomethoxyäthyl, β-Carbo äthoxyäthyl, β-Acetoxyäthyl, β-Äthoxycarbonyläthyl, γ-Acetylaminopropyl, Phenoxycarbonyloxyäthyl, Phenylaminocarbonyloxyäthyl, Butyl aminocarbonyloxyäthyl, Benzyl, β-Phenyläthyl, Phenyl, Sulfophenyl, Disulfophenyl, Acetylaminophenyl, Carboxyphenyl, Cyanphenyl, Chlorphenyl oder Sulfäthyl.
Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, b-Hydroxyäthyl, β-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl, β-Cyanäthyl, β-Carbomethoxyäthyl, β-Carbo äthoxyäthyl, β-Acetoxyäthyl, β-Äthoxycarbonyläthyl, γ-Acetylaminopropyl, Phenoxycarbonyloxyäthyl, Phenylaminocarbonyloxyäthyl, Butyl aminocarbonyloxyäthyl, Benzyl, β-Phenyläthyl, Phenyl, Sulfophenyl, Disulfophenyl, Acetylaminophenyl, Carboxyphenyl, Cyanphenyl, Chlorphenyl oder Sulfäthyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazonium
verbindung von Aminen der Formel III
DNH₂ (III)
mit einer Kupplungskomponente der Formel IV
umsetzen.
Einige Farbstoffe der Formel I können auch durch Sulfierung der
sulfogruppenfreien oder schon sulfogruppenhaltigen Farbstoffe hergestellt
werden.
Sulfogruppenhaltige Verbindungen der Formel IV sind neu, sie können
die SO₃H-Gruppe in den Resten R und/oder R¹ tragen, R² ist dabei
Wasserstoff. Zur Herstellung dieser Kupplungskomponenten kann man
Verbindungen der Formel
mit primären Aminen der Formel
H₂N-R¹
zu Verbindungen der Formel
umsetzen. Abhängig von den Ausgangskomponenten kann oder können die
SO₃H-Gruppe(n) in den Resten R und/oder R¹ stehen, wobei SO₃H in R¹
bevorzugt ist.
Die Herstellungsmethoden der Farbstoffe sind im Prinzip bekannt,
Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich
Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf
das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich vorzugsweise zum Färben
stickstoffhaltiger Fasern, wie Wolle, Seide und insbesondere synthetischen
Polyamiden. Teilweise sind sie auch für Leder brauchbar.
Die Färbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Naßechtheiten, wie
Wasser-, Schweiß-, Meerwasser- und Walkechtheiten aus. Ferner ist die
hohe Farbstärke der Verbindungen der Formel I hervorzuheben.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
in der
D¹einen durch Arylazo substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
BC₁- bis C₄-Alkyl, β-Carboxymethyl oder gegebenenfalls durch Chlor,
Brom, Methyl, Äthyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-Cyanäthoxy, β-Carboxyläthoxy,
Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Phenylamino,
Sulfophenylamino, Sulfoäthylamino oder Hydroxysulfonyl
substituiertes Phenyl und
B¹ und B²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, durch Hydroxy,
Carboxy, Hydroxysulfonyl, Cyan, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, Phenoxy,
C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-
Alkanoylamino oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy substituiertes C₂- bis
C₈-Alkyl, Allyl, Phenyl-C₁- bis C₅-Alkyl oder gegebenenfalls durch
Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Cyan, Carbamoyl oder
Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl bedeuten.
Beispiel 1
A. Herstellung von 4-Phenyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol
132 Teile Phenacylrhodanid, 38 Teile Zinkchlorid und 129 Teile
1-Aminobenzol-3-sulfosäure werden gemeinsam in 750 Teilen Wasser
20 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Nach dem Erkalten wird
das Produkt abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 224 Teile (ca. 90% d. Th.)
Analog läßt sich das 4-Phenyl-2-(4-sulfophenylamino)-thiazol in ca. 80%iger Ausbeute herstellen. B. Farbstoffherstellung 17,3 Teile 1-Aminobenzol-3-sulfosäure werden in 100 Teilen Wasser mit 5n-Natronlauge neutral gelöst und nach Zufügen einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in eine Mischung von 100 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 60 Teilen 5n-Salzsäure unter Rühren bei 0-5°C eingetropft. Nach 1 Stunde wird das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt, dann fügt man im Laufe von 30 Minuten eine Lösung von 22,3 Teilen eines Gemisches aus 1-Naphthylamin- 6- und -7-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Anschließend wird der pH-Wert mit verdünnter Natriumhydroxydlösung auf 2,5 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit Natriumhydroxydlösung bei einem pH- Wert von 6-7 gelöst und nach Zufügen einer wäßrigen Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit unter Rühren zu einer Mischung von 150 Teilen Eis, 100 Teilen Wasser und 80 Teilen 5n-Salzsäure gegeben. Die Diazotierung ist nach ungefähr 4 Stunden bei 10-15°C beendet. Man entfernt das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft zu der Suspension des Diazoniumsalzes eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Danach wird der Ansatz mit verdünnter Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Diazofarbstoff bei einem pH-Wert von 7 bis 8 mit 200 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das der Formel entspricht und auf Polyamid 6 rotstichig dunkelblaue Färbungen mit guten Licht- und Naßechtheiten erzeugt. Die in der nachfolgenden Tabelle durch die Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 1 darstellen und ergeben Färbungen in Blaunuancen, die ähnliche Eigenschaften haben. Beispiel 20 40,7 Teile der durch Diazotierung von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und Kuppeln mit 1-Aminonaphthalin-6/7-sulfonsäure hergestellten Monoazoverbindung wurden zu einer 50°C warmen Lösung von 8,0 Teilen Natriumhydroxid in 900 Teilen Wasser gegeben und das Gemisch wurde bis zur vollständigen Lösung gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0°C wurden zunächst eine Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser und anschließend tropfenweise 25,4 Teile konz. Salzsäure in 60 Teilen Wasser hinzugegeben. Man rührt 4 Stunden bei 0 bis 5°C, entfernt die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und läßt dann in die Diazoniumsalz-Suspension eine Lösung von 30 Teilen 4-(4′-Acetylaminophenyl)-2-(N-diallylamino)-thiazol in 50 Teilen Dimethylformamid und 25 Teilen Wasser einfließen. Anschließend wird der pH-Wert mit wäßriger Natriumacetatlösung auf 4 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kaliumchlorid bei 40°C ausgesalzen, abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid in licht- und naßechten Marineblautönen. Die in der nachfolgenden Tabelle durch die Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 20 herstellen und ergeben ebenfalls Färbungen in Blaunuancen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 40 A. Herstellung von 4-Methyl-2-(4-sulfophenylamino)-thiazol 173 Teile 1-Aminobenzol-4-sulfosäure werden in 1000 Teilen 50%igem Alkohol zusammen mit 115 Teilen Rhodanaceton 5 Stunden bei Siede temperatur gerührt. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur, filtriert und trocknet unter vermindertem Druck bei 60°C.
Ausbeute: 255 Teile (ca. 94% d. Th.)
Analog läßt sich das 4-Methyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in ca. 93%iger Ausbeute darstellen. B. Farbstoffherstellung 40,7 Teile des Monoazofarbstoffes aus 1-Aminobenzol-4-sulfosäure und 1-Aminonaphthalin-6-sulfosäure werden analog Beispiel 1 diazotiert. Dann fügt man zu der Diazo-Suspension eine Lösung von 27,0 Teilen 4-Methyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen 50prozentiger Natronlauge hinzu. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit wäßriger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von ca. 4 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid in rotstichigen Blautönen mit guten Licht- und Naßechtheiten. Die in der nachfolgenden Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 40 darstellen und ergeben Blaufärbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 47 12,8 Teile o-Chloranilin werden in 50 Teilen Wasser und 50 Teilen 5n- Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen Eis unter Rühren bei 0-5°C mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach ca. 10 Minuten wird ein geringer Überschuß an salpetriger Säure mit wenig Amidosulfonsäure entfernt, dann gibt man die Diazonium salzlösung im Verlauf von 15 Minuten zu einer Lösung von 22,3 Teilen 1-Naphthylamin-6-sulfosäure in 140 Teilen Wasser und 3,2 Teilen Soda zu. Anschließend wird der pH-Wert des Gemisches mit Natriumbicarbonat auf 4,0 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert mit Natriumhydroxidlösung auf 12 eingestellt und das Zwischenprodukt nach Zugabe von 40 Teilen Natriumchlorid abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 200 Teilen Wasser angerührt, mit einer Lösung von 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und danach in eine Mischung von 200 Teilen Eis und 30 Teilen 32%iger Salzsäure eingerührt. Nach ca. 4 Stunden bei 10- 15°C entfernt man die überschüssige salpetrige Säure und fügt eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Anschließend wird der pH-Wert mit Natriumhydroxydlösung auf 9 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 zurückgestellt. Man fügt dann 300 Teile Kaliumchlorid zu, erwärmt auf 60°C, filtriert und trocknet bei 60°C unter vermindertem Druck. Man erhält ein dunkles Pulver der folgenden Zusammensetzung das Nylon und andere Polyamidfasern in marineblauen Farbtönen mit guter Wasch- und Lichtechtheit färbt. Die in der nachfolgenden Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 47 darstellen und ergeben Blaufärbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 63 24,2 Teile 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure werden analog Beispiel 1 diazotiert. Zu der nitritfreien Suspension des Diazoniumsalzes fügt man unter Rühren eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl- 2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50prozentiger Natriumhydroxidlösung zu. Danach wird der Ansatz mit verdünnter Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit 100 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid 6 in blaustichigen Rottönen mit guten Licht- und Naß echtheiten. Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Farbstoffe lassen sich analog dem Beispiel 63 darstellen und ergeben Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 76 24,2 Teile 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure werden in 100 Teile einer Mischung aus Eisessig und Propionsäure (Volumenverhältnis 17 : 3) ein gerührt und bei 5°C mit einer wäßrigen Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach ca. 2,5 Stunden ist die Diazotierung beendet und man entfernt das überschüssige Nitrit mit wenig Harnstoff. Anschließend trägt man portionsweise 26,5 Teile 4-Phenyl-2-(phenylamino)- thiazol ein. Mit fortschreitender Kupplung wird das Reaktionsgemisch dickflüssiger und man verdünnt mit 200 Teilen Eisessig. Nach ca. 1 Stunde ist die Kupplung beendet. Man verdünnt den Ansatz mit 2000 Teilen Wasser, erwärmt kurz auf 60°C, filtriert, wäscht mit wenig Wasser und trocknet den Filterkuchen unter vermindertem Druck bei 60°C. Der erhaltene Mono azofarbstoff der folgenden Zusammensetzung färbt Polyamid 6 in blaustichigen Rottönen mit guten Echtheitseigenschaften. Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 76 darstellen.
Ausbeute: 224 Teile (ca. 90% d. Th.)
Analog läßt sich das 4-Phenyl-2-(4-sulfophenylamino)-thiazol in ca. 80%iger Ausbeute herstellen. B. Farbstoffherstellung 17,3 Teile 1-Aminobenzol-3-sulfosäure werden in 100 Teilen Wasser mit 5n-Natronlauge neutral gelöst und nach Zufügen einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in eine Mischung von 100 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 60 Teilen 5n-Salzsäure unter Rühren bei 0-5°C eingetropft. Nach 1 Stunde wird das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt, dann fügt man im Laufe von 30 Minuten eine Lösung von 22,3 Teilen eines Gemisches aus 1-Naphthylamin- 6- und -7-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Anschließend wird der pH-Wert mit verdünnter Natriumhydroxydlösung auf 2,5 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit Natriumhydroxydlösung bei einem pH- Wert von 6-7 gelöst und nach Zufügen einer wäßrigen Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit unter Rühren zu einer Mischung von 150 Teilen Eis, 100 Teilen Wasser und 80 Teilen 5n-Salzsäure gegeben. Die Diazotierung ist nach ungefähr 4 Stunden bei 10-15°C beendet. Man entfernt das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft zu der Suspension des Diazoniumsalzes eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Danach wird der Ansatz mit verdünnter Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 10 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Diazofarbstoff bei einem pH-Wert von 7 bis 8 mit 200 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das der Formel entspricht und auf Polyamid 6 rotstichig dunkelblaue Färbungen mit guten Licht- und Naßechtheiten erzeugt. Die in der nachfolgenden Tabelle durch die Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 1 darstellen und ergeben Färbungen in Blaunuancen, die ähnliche Eigenschaften haben. Beispiel 20 40,7 Teile der durch Diazotierung von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure und Kuppeln mit 1-Aminonaphthalin-6/7-sulfonsäure hergestellten Monoazoverbindung wurden zu einer 50°C warmen Lösung von 8,0 Teilen Natriumhydroxid in 900 Teilen Wasser gegeben und das Gemisch wurde bis zur vollständigen Lösung gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0°C wurden zunächst eine Lösung von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser und anschließend tropfenweise 25,4 Teile konz. Salzsäure in 60 Teilen Wasser hinzugegeben. Man rührt 4 Stunden bei 0 bis 5°C, entfernt die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure und läßt dann in die Diazoniumsalz-Suspension eine Lösung von 30 Teilen 4-(4′-Acetylaminophenyl)-2-(N-diallylamino)-thiazol in 50 Teilen Dimethylformamid und 25 Teilen Wasser einfließen. Anschließend wird der pH-Wert mit wäßriger Natriumacetatlösung auf 4 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kaliumchlorid bei 40°C ausgesalzen, abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid in licht- und naßechten Marineblautönen. Die in der nachfolgenden Tabelle durch die Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 20 herstellen und ergeben ebenfalls Färbungen in Blaunuancen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 40 A. Herstellung von 4-Methyl-2-(4-sulfophenylamino)-thiazol 173 Teile 1-Aminobenzol-4-sulfosäure werden in 1000 Teilen 50%igem Alkohol zusammen mit 115 Teilen Rhodanaceton 5 Stunden bei Siede temperatur gerührt. Anschließend kühlt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur, filtriert und trocknet unter vermindertem Druck bei 60°C.
Ausbeute: 255 Teile (ca. 94% d. Th.)
Analog läßt sich das 4-Methyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in ca. 93%iger Ausbeute darstellen. B. Farbstoffherstellung 40,7 Teile des Monoazofarbstoffes aus 1-Aminobenzol-4-sulfosäure und 1-Aminonaphthalin-6-sulfosäure werden analog Beispiel 1 diazotiert. Dann fügt man zu der Diazo-Suspension eine Lösung von 27,0 Teilen 4-Methyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 200 Teilen Wasser und 8 Teilen 50prozentiger Natronlauge hinzu. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit wäßriger Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von ca. 4 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid in rotstichigen Blautönen mit guten Licht- und Naßechtheiten. Die in der nachfolgenden Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 40 darstellen und ergeben Blaufärbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 47 12,8 Teile o-Chloranilin werden in 50 Teilen Wasser und 50 Teilen 5n- Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen Eis unter Rühren bei 0-5°C mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach ca. 10 Minuten wird ein geringer Überschuß an salpetriger Säure mit wenig Amidosulfonsäure entfernt, dann gibt man die Diazonium salzlösung im Verlauf von 15 Minuten zu einer Lösung von 22,3 Teilen 1-Naphthylamin-6-sulfosäure in 140 Teilen Wasser und 3,2 Teilen Soda zu. Anschließend wird der pH-Wert des Gemisches mit Natriumbicarbonat auf 4,0 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der pH-Wert mit Natriumhydroxidlösung auf 12 eingestellt und das Zwischenprodukt nach Zugabe von 40 Teilen Natriumchlorid abfiltriert. Der Filterkuchen wird in 200 Teilen Wasser angerührt, mit einer Lösung von 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und danach in eine Mischung von 200 Teilen Eis und 30 Teilen 32%iger Salzsäure eingerührt. Nach ca. 4 Stunden bei 10- 15°C entfernt man die überschüssige salpetrige Säure und fügt eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl-2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50%iger Natriumhydroxydlösung zu. Anschließend wird der pH-Wert mit Natriumhydroxydlösung auf 9 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 zurückgestellt. Man fügt dann 300 Teile Kaliumchlorid zu, erwärmt auf 60°C, filtriert und trocknet bei 60°C unter vermindertem Druck. Man erhält ein dunkles Pulver der folgenden Zusammensetzung das Nylon und andere Polyamidfasern in marineblauen Farbtönen mit guter Wasch- und Lichtechtheit färbt. Die in der nachfolgenden Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 47 darstellen und ergeben Blaufärbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 63 24,2 Teile 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure werden analog Beispiel 1 diazotiert. Zu der nitritfreien Suspension des Diazoniumsalzes fügt man unter Rühren eine Lösung von 35 Teilen 4-Phenyl- 2-(3-sulfophenylamino)-thiazol in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen 50prozentiger Natriumhydroxidlösung zu. Danach wird der Ansatz mit verdünnter Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 7 bis 8 eingestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit 100 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet. Der Farbstoff der folgenden Formel färbt Polyamid 6 in blaustichigen Rottönen mit guten Licht- und Naß echtheiten. Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Farbstoffe lassen sich analog dem Beispiel 63 darstellen und ergeben Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 76 24,2 Teile 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure werden in 100 Teile einer Mischung aus Eisessig und Propionsäure (Volumenverhältnis 17 : 3) ein gerührt und bei 5°C mit einer wäßrigen Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach ca. 2,5 Stunden ist die Diazotierung beendet und man entfernt das überschüssige Nitrit mit wenig Harnstoff. Anschließend trägt man portionsweise 26,5 Teile 4-Phenyl-2-(phenylamino)- thiazol ein. Mit fortschreitender Kupplung wird das Reaktionsgemisch dickflüssiger und man verdünnt mit 200 Teilen Eisessig. Nach ca. 1 Stunde ist die Kupplung beendet. Man verdünnt den Ansatz mit 2000 Teilen Wasser, erwärmt kurz auf 60°C, filtriert, wäscht mit wenig Wasser und trocknet den Filterkuchen unter vermindertem Druck bei 60°C. Der erhaltene Mono azofarbstoff der folgenden Zusammensetzung färbt Polyamid 6 in blaustichigen Rottönen mit guten Echtheitseigenschaften. Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 76 darstellen.
Claims (4)
1. Saure Azofarbstoffe mit Thiazolkupplungskomponenten der allgemeinen
Formel I
in derDden Rest einer Diazokomponente, der Anilin-, Aminonaphthalin-,
Aminoanthrachinon- oder Aminophthalimidreihe, der ge
gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C₁-
bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, Hydroxy, Amino, C₁- bis C₄-
Alkanoylamino, Benzoylamino, C₁- bis C₄-Mono- oder Dialkylamino,
Carboxyl, C₁- bis C₈-Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyan,
Carbamoyl, Sulfamoyl, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl
substituiert ist, gegebenenfalls durch Nitro,
Cyan, Chlor, Brom, Carboxyl, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl
oder Carbamoyl substituiertes Thiazol, Benzthiazol,
Benzisothiazol, Indazol oder Pyrazol, oder
den Rest einer Diazokomponente der Formel (II)
in der
X¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthyl sulfonyl, Hydroxy, Carboxyl, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl,
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxysulfonyl,
X³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
X⁴ Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl und
X⁵ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten, RWasserstoff, Acetyl, Benzoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenylmercapto, Amino, N-Mono- oder N,N-Di-C₁- bis C₄- alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄- Alkanoylamino oder Sulfoäthylamino substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl, Vinyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-C₁- bis C₄- Alkanoyloxyäthoxy, β-Cyanäthoxy, β-Carboxyläthoxy, β-C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyläthoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Amino, β-C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Benzoylamino, C₁- bis C₄-Alkylamino oder -Dialkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄- Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, Thienyl oder Thiazolyl, R¹ und R²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Carboxy, Cyan, Chlor, Brom, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Acetyl, C₁- bis C₄-Alkylaminocarbonyloxy, Arylamino carbonyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert ist, Allyl, Methallyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-C₁- bis C₅-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, Nitro oder C₁- bis C₄-Alkanoylamino substituiertes Phenyl, R¹darüber hinaus auch Wasserstoff und R¹ und R²zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino, α-Methylpiperazino, Hexamethylenimino oder Thiomorpholino-S-dioxidbedeuten, wobei die insgesamt 1 bis 4 -SO₃H-Gruppen in den Resten D, R, R¹ und/oder R² stehen können.
X¹ Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthyl sulfonyl, Hydroxy, Carboxyl, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Sulfamoyl oder Hydroxysulfonyl,
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Hydroxysulfonyl,
X³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
X⁴ Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Hydroxy oder Hydroxysulfonyl und
X⁵ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy bedeuten, RWasserstoff, Acetyl, Benzoyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenylmercapto, Amino, N-Mono- oder N,N-Di-C₁- bis C₄- alkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄- Alkanoylamino oder Sulfoäthylamino substituiertes C₁- bis C₄-Alkyl, Vinyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-C₁- bis C₄- Alkanoyloxyäthoxy, β-Cyanäthoxy, β-Carboxyläthoxy, β-C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyläthoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Amino, β-C₁- bis C₄- Alkanoylamino, Benzoylamino, C₁- bis C₄-Alkylamino oder -Dialkylamino, Phenylamino, Sulfophenylamino, C₁- bis C₄- Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, Thienyl oder Thiazolyl, R¹ und R²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Carboxy, Cyan, Chlor, Brom, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₄-Alkanoylamino, Acetyl, C₁- bis C₄-Alkylaminocarbonyloxy, Arylamino carbonyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert ist, Allyl, Methallyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-C₁- bis C₅-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, Carboxyl, Nitro oder C₁- bis C₄-Alkanoylamino substituiertes Phenyl, R¹darüber hinaus auch Wasserstoff und R¹ und R²zusammen mit dem Stickstoff Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperazino, α-Methylpiperazino, Hexamethylenimino oder Thiomorpholino-S-dioxidbedeuten, wobei die insgesamt 1 bis 4 -SO₃H-Gruppen in den Resten D, R, R¹ und/oder R² stehen können.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
in derD¹einen durch Arylazo substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
BC₁- bis C₄-Alkyl, β-Carboxymethyl oder gegebenenfalls durch
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, C₁- bis C₄-Alkoxy, β-Cyanäthoxy,
β-Carboxyläthoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, C₁- bis C₄-Alkanoylamino,
Phenylamino, Sulfophenylamino, Sulfoäthylamino oder
Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl und
B¹ und B²unabhängig voneinander C₁- bis C₈-Alkyl, durch Hydroxy,
Carboxy, Hydroxysulfonyl, Cyan, Phenyl, C₁- bis C₈-Alkoxy, Phenoxy,
C₁- bis C₄-Alkanoyloxy, C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyl, C₁- bis
C₄-Alkanoylamino oder C₁- bis C₄-Alkoxycarbonyloxy substituiertes
C₂- bis C₈-Alkyl, Allyl, Phenyl-C₁- bis C₅-Alkyl oder gegebenenfalls
durch Chlor, Brom, C₁- bis C₄-Alkyl, C₁- bis C₄-Alkoxy,
Cyan, Carbamoyl oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung
von Aminen der Formel III
DNH₂ (III)in der D die Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt
mit einer Kupplungskomponente der Formel IV
in der R, R¹ und R² jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen, umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben stickstoff
haltiger Fasern.
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| FR7905925A FR2422704A1 (fr) | 1978-04-15 | 1979-03-08 | Colorants azoiques acides a copulants de thiazole |
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| US4324899A (en) * | 1979-07-05 | 1982-04-13 | Eastman Kodak Company | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation |
| JPS57177060A (en) * | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disazo dye for polyester fiber |
| DE3427201A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische azofarbstoffe |
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