DE1961028A1

DE1961028A1 - Disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1961028A1
Application number: DE19691961028
Authority: DE
Inventors: Alois Dr Gottschlich; Karl-Ludwig Dr Moritz; Gerhard Dr Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-12-05
Filing date: 1969-12-05
Publication date: 1971-06-09
Also published as: FR2070752B1; BE759869A; NL7017780A; GB1298280A; FR2070752A1; CH583768A5

Description

•ι q c «ι η j p

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Btyerwerk ^ Q£J.. 1969 Patent-Abteilung

M/Wk

Disazofarbstoffe

Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäuregruppen haltige Disazofarbstoffe der Formel

,-H = H-

Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

In der allgemeinen Formel (i) stehen

R- für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyloder Trifluormethylgruppe, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Hydroxyacetylamino, Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, ferner für Methyl- oder Äthylsulfonylamino, gegebenenfalls durch Methyl und/oder Äthyl und/oder Hydroxyäthyl mono- oder di-alkyliertes

Le A 12 692

109824/2005

Sulfonamid, Oyan, Methylcarbonyl, Athylcarbonyl, Methoxy- oder Xthoxycarbonyl, -

R₂ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder für eine Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino- oder Hydroxyäcetylaminogruppe, .·

R, für Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe

X und Y für Wasserstoff oder SO,H, wobei jedoch entweder nur X oder nur Y einen Sulfonsäurerest darstellt und m für eine ganze Zahl von 1—5.

Besonders wertvolle Gruppen von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entsprechen der Formel

R«,

CH₂-CH₂-SO₅H

(la)

worin R'-j und R'₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen, sowie der Formel

worin R¹'- und R*'₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.

Le A 12 692

Sie neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt, indem man Amine der Formel

(II)

1'm

worin R₁ und m die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit drlfaphthylämin (III) oder dessen in der Aminogruppe geschützten Derivaten (IV) bzw. (Y)

B-HH₂ (III) ^""^-BHSOjH (IV) ^J^»-HHGH₂SQ₅H (V) W £ V //

kuppelt, wobei man Monoazofarbstoffe der Formeln

(Ri),

-HHr

'm

(VII)

Le A 12 692

SO₃H (VIII)

worin R^ und a die oben angegebene Bedeutung haben, erhält *

Die Aminogruppe in den Farbstoffen (VII) und (Till) wird anschließend durch saure oder alkalische Verseifung freigelegt, Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe werden diazotiert und mit Aminen der Formel

worin K«, R*, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben»
gekuppelt.

DiazokoBiponenten der Formel (II) sind beispielsweiäei Anilin, 2-ABiUiOtoluol, 5*Aminotoluol, 4-Aj£tinotoluöl, 2«Amino äthy!benzol» ^»Äniino-äthylbenzol, 4-Amino-äthy!benzol, 2« Srifluöriöethyl-aniliß, 3-Trifluormethyl«anilin_i ssethyl^asilin, 2«Ghloranilin» 3-ÖEioranilin_f 4

_r Ι-ΑϋΙϊϊο-2,3«

Le A 12 692

2,4-Dichlor-anilin, 2,5-Dichlor-anilin, 3,4-Dich.Ior-anilin, 2,4-Dibrom^anilin, 2,5-Dibrom-a.nilin, 2-Cyan-anili.n, 3-Cyananilin, 4-Cyan-anilin, 4-Amino-phthalsäure-dinitril, 4-Amino-isophthalsäure-dinitril, 4-Chlor-2-amino-benzonitril, 1-Amino-2,4,5-trimethy !benzol, t-Amino-2,3,5-trimethyrbe:n.zol, 2,4,5-Trichlor-anilin, 2,3,4,5-Tetrachloranilin, Pentachloranilin, 4-Chlor-2-amino-toluol, 5-Chlor-2-ami.no-toluol, 4-Chlor-2-trifluormethyl-anilin, 3-Chlor-2-methyl-anilin, 2-Methyl-4,5-dichlor-anilin, 6-Chlor-3-methyl-anili.n, 5-Trifluormethyl-2-chlor-anilin, 4-Chlor-3-methyl-anilin, 4,6-Dichlor-3-methyl-anilin, 3-Chlor-4-methyl-anilin, 2-Aminoanisol, 3-Amino-anisol, 4-Amino-anisol, 2-Amino-phenetol, 3-Amino-phenetol, 4-Amino-pheneto!, 4-Chlor-2-amino-anisol, S-Chlor^-amino-anisol, 4,5-Dichlor-2-amino-anisol, 3-Aminoformanilid, 3-Amino-acetanilid, 4-Amino-acetanilid, Glykolsäure-(3-amino-anilid), Glykolsäure-(4-amino-anilid), 3-Aminobenzolsulfonsäureamid, 4-Aminobenzol3ulfonsäureamid, 4-Aminoacetephenon, Anthranilsäuremethylester, 4-Aminobenzoesäureäthylester.

Endkomponenten der Formel (IX) sind beispielsweise: N-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-anilin, 3-/Sf-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino7~toluol, 3-^I-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino/-äthylbenzol, 3-^f~Benzyl-H-(ß-eulfoäthyl)-amino/-chlorbenzol, 3-^-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino7-brombenzol, 3-^S-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino7-anisol, 3-^-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-aminoj-äthoxybenzol, 3-^FT-Benzyl-N- (ß-sulf oäthyl)-am ino/-formanilid, 3-^T-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino7-acetanilid, 3-^1I-Benzyl-Ii-(ß-sulfoäthyl)-amino7-propionßäureanilid, 4-Acetylamino-2-^/Fr-benzyl-lir-(ß-sulf oäthyl )-amino7-toluol, 4-Acetylamino-2-^U-benzyl-II-(ß-suif oäthylj-aminoj-anisol, 4-Acetylainino-2-^li-benzyl-lI- (ß-aulf oäthyl )-amino7-äthoiybenzol, 4-Fonnylamino-2-^!T-benzyl-lT- (ß-sulf oäthyl }-amino7-anisol, 4-Propionylamino-2-^ISf-benzyl-N-( ß-sulf oäthyl)-amino7-anisol,

Le A 12 692 - 5 -

109824/^005

äthyl)-amifio7-1 j4-diiaeihoxyb8nzbl_t * ' - ' ' 2-/U-Benzyl-N-(ß-sulfoäthyl)-amino7-1,4-diäthoxybenzör, H-Äthyl-N-(3'-sulfobenzyl)-anilin, 3-/SF-AtHyl-N-(3*-sulfÖ-b enzyl) -amino/-1 oluol, 3-/R-Äthyl-Ii- (3^f -sulf ob enzy 1) -amino/-äthyIb enzol, 3-/$-lthyl-N- (3' -sulf ob enzyl) -amin£7-öiilorb enzöl, 3-/U-ItIIyI-Ii-(3'-sulfobenzyl)-amino7-brombenzol, 3-/S!-Äthyl-N-(3'-sulföbenzyl)-amino7-anisol_f 3-/ft-Äthy1-N-(3'-sulfobenzyl)· aminoäthoxybenzol, 3-^-lthyl-N-(3^r-sulfobenzyr)-ämino7"" formanilid, 3-^-Äthyl-N-(3 '-sulfobenzyl)-amin£7-^acetanilid, 3-Zlϊ-lthyl-l·Γ-(3^l-sulfobenzyl)-amino7-p■ropionsäureanilid, 4-Ac e ty lamino-2-^-Äthy 1-H-(3 *-sulf ob enzyl)-amino7-t oluol, 4-I¹ormylamino-2-/I-Äthyl-l·r-(3 '-sülf obenzyl )-amino7-anisol, 4-Acetylamino-2-_//1I-lthyl-li-(3^l-sulfobenzyl)-ainino7-anisol, 4-Ao e tylamino-2-^1f-Äthyl-N- (3' -eulf obenzyl) -aminoj-athoxybenzol, 4--Propionylamino-2-/If-Äthyl-ir-(3'-sulfobenzyl)-amino7-anisol, ^-/I-Äthyl-N-(3 '-sulf ob enzyl)-amino/-Ί _r4-dimethoxybenzol, 2-^-Ithyl-l·r-(3'-sulfobenzyl)-amin_o7-1,4-diäthoxybenzol.

Die Diazokomponenten der Formel (II) werden in bekannter Weise, beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Uatriumnitritlösung bei 0 - 5° C diazotiert und mit den Kupplungskomponenten (III), (IV) oder (V) vereinigt. Die Kupplung kann beispielsweise in stark saurem bis schwach saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium vorgenommen werden. Die Kupplungskomponente (III) kann zweckmäßigerweise in Form einer Emulsion, die beispielsweise mit Hilfe eines Emulgators auf Basis von sulfatisiertem Ricinusöl hergestellt wird, oder als feinkristalline Ausfällung aus salzsaurer Lösung mittels Fatriumacetatlösung eingesetzt werden. Die so erhältlichen Aminoazofarbstoffe (Vl) sind, wasserunlöslich und daher leicht zu isolieren. Wird die Kupplungskomponente (IV) bzw. (V) eingesetzt, erhält man durch saure oder alkalische Verseifung von (VII) bzw.. (VIII) leicht die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe.

Le A 12 692

r- ί_· i\ C \ Λ ^Γ κ Ρ 'Λ

109824/^005

Die Weiterdiazotierung der Affiinoazofarbstoffe (VI) kann beiapielciweiae in saurer, wäßriger Dispersion, in organisch*· wäßrigem oder im geeigneten organischen Medium, wie Ithylenglykolmonoäthyläther, Formamid oder Dimethylformamid mit Natriumnitritlöaung oder in konzentrierter Schwefelsäure oder konzentrierter Phosphorsäure mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen, Die Diazotierungstemperaturen können zwischen 0 C und 30° 0 liegen. Die Kupplung mit den Endkomponenten (IX) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach oder stark saurem wäßrigen Medium oder auch in wäßrig-Organischem Medium, Die Disazofarbstoffe der Formel (i) sind meist in saurem Medium sehr schwer löslich und können deshalb durch einfaches Abfiltrieren isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können .sie in üblicher Weise aus heißem Wasser, evtl. unter Zusatz von Alkali, umgelöst werden. Aus alkalischer lösung können die Farbstoffe (I) durch Zusatz von Kochsalz quantitativ abgeschieden werden. Die schwer wasserlöslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch besser wasserlöslich gemacht werden, indem man sie beispielsweise mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Triiiatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Hatriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Hatriummetasilikat oder Natriumcarbonat vermischt*

Die farbstoffe der Formel (i) sind geeignet zum färben von stickstoffhaltigen Materialien, wie Wolle und Seide, bevorzugt jedoch von synthetischen Superpolyamid- und Superpolyurethanfasern in klaren Rubin-, Bordo- und Violett-fönen von guten bis sehr guten Allgemeinechtheiten. Die farbstoffe ziehen sowohl aus saurem als auGh aus neutralem Färbebad sehr gut auf Polyamidfasern auf»

Le A 12" 692

198 [

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, Prozente G-ewichtsprozente,

Beispiel 1: . .

93 Teile Anilin werden in üblicher Weise in aalzsaurer, eiskalter Lösung mit 69 Teilen liatriumnitrit, gelöst/in 250 Teilen Wasser, diazotiert» Die so hergestellte Diazoniumsalzlösung läuft zu einer feinkristallinen<^—Haphthylamin— Suspension, die folgendermaßen bereitet wird: 143 TeilecL-Haphthylamin werden bei 98° C in 3400 Teile Wasser eingetragen, mit 140 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, bei 30° C mit 1850 Teilen Eis auf 0° C gekühlt und im dünnen Strahl mit 270 Teilen Uatriumacetat, gelöst in 880 Teilen Wasser, versetzt» Der pH-Wert der Kupplung beträgt 4,5* Mach beendeter Kupplung wird mit 340 Teilen konzentrierter Salzsäure kongosauer gestellt, mit ca. 2800 Teilen Eis auf 0° 0 gekühlt und mit 75 Teilen liatriumnitrit, gelöst in Teilen Wasser rasch diazotiert, wobei der Monoazofarbstoff weitgehend mit brauner Farbe in Lösung geht· Man läßt die Temperatur auf 10° G steigen und filtriert von ungelösten Bestandteilen ab. Die Biazoniumsalzlösmig lauft dann zu einer auf pH 4 - 5 eingestellten Lösung von 308 Teilen 3-^-Benzyl~li-Cfi-sulfoäthyl)-amino7-toluol in 2500 Teilen Wasser« Durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge wird bei der Kupplung ein pH-Wert von 4-5 eingehalten. Haeh beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, ein- bis zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Man erhält 540 Teile Farbstoff der Formel

Le A 12 692 - 8 -

vug -or

Ϊ-/Λ-Η - Ι-

Färbebeispiel ·

0,1 g des Farbstoffs wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 #ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 foige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 - 80° C getrocknet. Das blaustichig rubin gefärbte Polyamidmaterial weist gute bis sehr gute Echtheiten auf.

Zu einer gleichwertigen Färbung gelangt man, wenn dem Färbebad keine Essigsäure zugefügt wird.

Beispiel 2:

93 Teile Anilin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben,'diazotiert, auf dlrliaphthylamin gekuppelt und weiterdiazotiert. Die Diazoniumaalzlösung läuft zu einer auf pH 4 - 5 eingestellten Lösung von 195 Teilen N-Äthyl-N-(3^!-3ulfobenzyl)-anilin in ca. 2500 Teilen Wasser. Durch gleichzeitige Zugabe von Natronlauge wird bei der Kupplung ein pH-Wert von 4-5 eingehalten. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, ein- bis zweimal mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Le A 12 692 ~ ⁹ "

ORiGiNAu INSPECTED

133:028

Man erhält 520 Teile Farbstoff der Formel

-Υ/ Vs.-H « -IT-// W

Der Farbstoff färbt Polyamidfasern blaustichig rubin. mit guten Echtheiten.

Beispiel 3:

93 Teile Anilin werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert, .a-uf■ öLf-Na-phthylamin gekuppelt .und weiterdiazotiert. Die so .erhaltene Diazoniumsalzlösung läuft zu einer auf pH 4■ - 5 eingestellten Lösung von 308 Teilen 3-^ff-lthy.l-If-' (3^l-sulfobenzyl)-amino7-toluol in 2500 Teilen Wasser, wobei gleichzeitig der pH^Wert mit Natronlauge bei 4 - 5-gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge auf pH 9 · gestellt, auf 80° C aufgeheizt, wobei der Farbstoff kristallisiert und bei 60°· C abgesaugt und getrocknet.

Man erhält 510 Teile Farbstoff der Formel

welcher Polyamidfäden blaustichig rubin. mit guten bis. sehr guten Echtheiten färbt.

- 10 -'

Le A 12 692

Beispiel 4:

10,7 Teile o-Toluidin werden in üblicher Weise bei 0 - 5° C diazotiert. Zu dieser Dia^oniumsalzlösung läuft eine mit Hilfe eines Emulgators auf Basis von sulfatisiertem Eicinusöl bei 75° C hergestellte Emulsion von 14,3 Teilen ■ <(,-Naphthyl~ amin in 50 Teilen Wasser« Die Kupplung wird bei 10° C gerührt, wobei durch Zutropfen von Eatriumacetatlösung der pH-Wert allmählich auf 3 — 3,5 erhöht wird. Nach beendeter Kupplung wird mit etwas konzentrierter Salzsäure auf pH 1 zurückgestellt, eine halbe Stunde nachgerührt und der Monoazofarbstoff abgesaugt. Er wird 2-3 mal mit schwach angesäuertem Wasser gewaschen, in 500 Teilen Wasser angerührt, mit 30 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und eine halbe Stunde verrührt« Dann wird durch Zugabe von Eis auf 0° C gekühlt und mit 6,9 Teilen Uatriumnit.rit {als 30 folge wäßrige Lösung) rasch diazotiert. Man erhöht die Temperatur dann langsam auf 20° C, filtriert vom Ungelösten ab und kuppelt, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf 30,8 Teile 3-^l-Be.nzyl-li-{S-sulfoäthyl)-amino7-toluol bei pH 4 - 5» Wach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel

CH₅

-N = E-

abgesaugt und getrocknet» Man.erhält 51 Teile eines dunkelbraunen Pulvers, welches Bolyamidfäden blauetiehlg rub in. ait guten bia sehr guten Echtheiten färbt.

Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man 10,7 Teile o-Toluidin diazotiert, bei pH 11 auf 29,9 Teile 1-Haphthvlamin—üf-sulfonsäure kuppelt» nach beendeter Kupplung durch Zu-

Le A 12 692 ~ ¹¹ "

gäbe von 100 ml Salzsäure kongosauer stellt, durch 3-stündiges Erhitzen auf 60 - 65° C den Sulfosäurerest abspaltet, auf 10° G abkühlt, den entstandenen Aminoazofarbstoff, wie oben beschrieben, diazotiert und auf 3-/$-Benzyl-N-(ß-3ulfoäthyl)-kuppelt«

In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß erhaltene Farbstoffe aufgeführt, die Polyamidfäden in den an gegebenen Tönen färben.

- 12 -

Le A 12 692

109824/9005

Kona.titu.tton. Nuance auf Polyamid

CH₂CH₂SO₃H
^GH2-\_

Rubin

(' ^V-N = N-/' Λ-N = N-

CH,

-N

CH₂CH₂SO₃H
CH₂-<f_

blaustichig Rubin

CH,

Vn'

GH₂CH₂SO₃H

Rubin

CH,-/'' ^V\-N = N-

^ CH₂CH₂SO₃H
N-// ^N\-N p—» Rubin

CH,

-N - Η-/Λ-Η

CH,

Rubin

Le A 12 - 13 -

109824/90 0-S

Konstitution Nuance auf Polyamid

Cl

CH,

^GH2-\_

Bordo

CH₂CH₂SO₅H

Bordo

CH₂CH₂SO₃H

CH,

Bordo

OCH

CH₂CH₂SO₅H

Rubin

OC₂H₅

CH₂CH₂SO₅H

CH,

Rubin

-H-

Le A 12 692

10982 4/7005

Konstitution

Nuance auf Polyamid

GH, O

CH,

Rubin

H₅-C₉O

CH₂CH₂SO₃H

CH,

Eubin

CH₂CH₂SO₅H

Rubin

CH,

CH₂CH₂SO₅H

Rubtn

CH₂CH₂SO₅H

CH,

Bordo

- 15 -

Le A 12 692

Konstitution

vfl Nuance auf Polyamid

iyj-^Λ-Ν = Ν-^Λ-Ν = N- /^A -Ν'

CH, CH₂GH₂SO₃H

Bordo

CH₂CH₂SO₃H

-N = N-/ \\-Ν = N-/⁷ \\-Ν _, blaust ichig

Rubin

KHCOOH, V /Ζ

-Ν = N-

NHCOCH,

VN CH₂CH₂SO₃H

CH,

Bordo

V-

CH₂CH₂SO₃H

CH,

Bordo

NHCOCH₂OH W //

-ν = η-

CH₂CH₂SO₃H

Bordo

CH,

16 -

Le A 12 692

10982A/7005

Konstitution

Nuance auf Polyamid

-N = U-Γ

blausticliig Rubin

-N = N-

CH₂CH₂SO₅H

CH₂-

Bordo

SO₉NH₉ \\ /

CH₂CH₂SO₅H

CH,

Bordo

CH₂CH₂SO₅H

CH₂-

Bordo

CN

CH₂CH₂SO₅H

CH,

Bordo

Le Λ 12 692

- 17 -

Konatitution

Nuance auf Polyamid

NC-// \-N = N-

GH₂GH₂SO₅H .
N-/⁷ V-n' V— Bordo

^CH2-\_

GH,

CH₃SO₂-^

GH

Bordo

CH₃ \\

Λ-N

CH₂GH₂SO₅H

GH,

Bordo

H₃C

GH₃ \\ //

CH₂CH₂SO₅

Bordo

CH₂CH₂SO₅I

Bordo

Le A 12 692

- 18 -

109824/^005

Konstitution

fi

Nuanoe auf

Polyamid

n = Έ-4' V/

CH₂CH₂SO₃H

rotstichig Violett

CH₂CH₂SO₃H

OCH.

rotstichig Violett

¹I

Cl-/'

CH₂CH₂SO₃H

OCH,

rotstichig Violett

Vn = ν-// Vn = n-// Vn

OCH, CH₂CH₂SO₃H

\_

rotstichig Violett

NHCOCH, CH₂CH₂SO₃H

Violett

- 19 -

Le A 12 692

Konatitn.ti.on Nuance auf " Polyamid

CH

CH₂CH₂SO₃H

NHCOCH,

Violett

CH₂CH₂SO₃H \\_-kt ___ Violett

NHCOCH,

Vn - n-</

CH₂CH₂SO₃H

NHCOCH,

Violett

CH,

blaustictLig Bordo

SO₃H

OE

■«

C₂H₅

CH,

blaustichig Bordo

SO₃H

Le A 12 - 20 -

10982A/700S

Konstitution

Nuance auf Polyamid

(' Vn = h-/' Vn = *-<' Vn CH₂-//

blaustichig Bordo

SO₃H

-H = N-

GH, C₂H₅
CH₂- (*

Bordo

SO₅H

Vh = v-f "Vi

^CH2"\T/ Rubin

SO₅H

Bordo

CH, CH₂-O

SO₃H

H-

C₂H₅

CH,

Bordo

SO₅H

Le A 12 692

- 21 -

109824/?00B

Konstitution Nuance auf Polyamid

01

C₂H₅

OH,

blausticMg Bordo

SO₃H

Bordo

SO₃H

OH,

Bordo

SO₃H

C₂H₅

SO₃H

C₂H₅
OH₂-

SO₃H

blaustiohig

-Rufe in

Le A 12

- 22 -

109824/200^

Konstitution

Nuance auf Polyamid

Vn = W Vh = ν-^7/

CH, ⁰V \-

λ Rubin

SO₅H

-N = H-<' Vh = N-<'

C₂H₅

CHo-

CH,

O₅H

Rubin

OCH,

C₂H₅

CH,

Rubin

SO,H

-N - N-^^V-N = Ν-

^C2^H5

CH,

Rubin

SO₃H

OCH,

-N = N-

C₂H₅

Rubin

SO₃H

Le A 12 692

109824/7005

196T028

Konstitution

Nuance auf Polyamid

OGH,

-N = H-A-N = N-A-/

V // CH,

OC₂H₅
-N = N-A>-N = N-A>-N

// CH,

C₂H₅

Bordo

SO₃H

Bordo

SO₃H

CF₃

0 Vn = N-

CH,

Bordo

SO₃H

C₂H₅

"blaustichig CH₂-^ _\\ Rubin

SO₃H

•3°-\_7 "^N ■ ^N·^

N-<7 Λ-Ν

°2^H5

Bordo

SO₃H

Ie A 12 692

109824/7006

Konstitution Nuance auf Polyamid

NHCOCH,

C₂H₅

"blaust ichig Rubin

SO₃H

O₂H₅

NHCOCH, <λ // CH,

Bordo

SO₃H

NHCOCHgOH

C₂H₅

Bordo

SO₃H

CH₅CONH- /vy -N

-N β N-/^ Λ-Ν

C₂H₅

SO₃H

Bordo

HOCH₂CONH-//

O₂H₅

SO₃H

Le A 12 692 Bordo

109824/?00S

Konstitution.

Nuance auf. Polyamid

HOCH₂CONH-<^>-N = N-

-Ν = N-

^C2^H5.

CH,

SO,H

Bordo

CH,

Bordo

_CH y/_

SO₃H

C₂H₅

Bordo Bordo

SO₃H

C₂H₅
2"* \—- *

Bordo

CH, SO₃H

- 26 -

Le A 12 692

109824/700S

Konstitution

Nuance auf Polyamid

CH

C₂H₅

GH,

Bordo

SO₃H

H₃C

CH

-υ

C₂H₅ CH₂- ^

CH,

Bordo

SO₃H

OCH,

ei-

C₂H₅

CH,

Bordo

SO₃H

C₂H₅

OCH,

rotsticliig Violett

SO₃H

CH

C₂H₅

OCH,

rotstichig Violett

SO₃H

- 27 -

Le A 12 692

109824/7006

Konstitution.

Nuance auf " Polyamid

^H3^C"\-/^{N =}

C₂H₅ _

OCH,

rotstichig Violett

SO₃H

Λ-ΙΓ = F-^⁷ Λ-H = F-

OCH, 2"V-.

rotstichig Violett

SO_xH

-F = F-

C₂H₅

OCH, SO₃H

rotstichig Violett

'' ^X>-N = F-

NHCOCH, C₂H₅ CH₂-/^

Violett

SO₃H

CE

NHCOCH,

Violett

SO₃H

Le A 12 692

- 28 -

Konatttution.

Nuance auf Polyamid

H-

Λ-Ν

C₂H₅

HHCOCH,

Yiolett

SO₅H

C₂H₅

NHCOCH,

SO₅H

Violett

HOCH₂CONH-// Vj

NHOOCH,

SO₃H

Violett

OCH,

-N = N-

UHCOCH,

CH₂-f

SO₃H

Violett

Le A 12 692

- 29 -

109824/?00S

Claims

Patentansprüche ι

SuIfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

■* ■, CH₂-CH₂-X

Ί'πι

worin R₁ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyl- oder Trifluormethylgruppe, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Hydroxyacetylamino, Alkylsulfonyl, ferner für Methyl- oder Äthylsulfonylamino, gegebenenfalls durch . Methyl und/oder Äthyl und/oder Hydroxyäthyl mono- oder di-alkyliertes SuIfonamid, Cyan, Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, Methoxy- oder Äthoxycarbonyl, R₂ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder für eine Pormylamino-,

^ Acetylamino-, Propionylamino- oder Hydroxyacetylamino-

" gruppe,

R^ für Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe

X und Y für Wasserstoff oder SO,H, wobei jedoch entweder nur X oder nur Y einen Sulfonsäurerest darstellt und m für eine ganze Zahl von 1-5 stehen.

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2. SuIfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

-N^N-^TVn = tf-

V\V/>

R⁽

-N

worin R¹- und R^f ₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen.
3. SuIfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

SO,H

worin R''-j und R¹¹O unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methyl- oder Ithylgruppe stehen.
4-. Der Farbstoff der Formel

C₂H₄SO₃H

CH,

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1O9824/?noF
5. Der Farbstoff der Formel CH₃
6. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel

-N s N-// Λ-Ν - N-

(Hi)₁

CH₂-CH₂-X

worin R₁ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyl- oder Trifluormethylgruppe, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, Formylamino, Acetylamino, Propionylami.no, Hydroxyacetylamino, Alkylsulfonyl, ferner für Methyl- oder Athylsulfo.nylami.no, gegebenenfalls durch Methyl und/oder Äthyl und/oder Hydroxyäthyl mono- oder di-alkyliertes Sulfonamidj Cyan, Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, Methoxy- oder Äthoxyoarbonyl, R₂ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe oder für eine Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino- oder Hydroxyacetylaminogruppe,

R, für Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe,

X und Y für Wasserstoff oder SO,H, wobei jedoch entweder nur X oder nur Y einen Sulfonsäurerest darstellt und m für eine ganze Zahl von 1-5 stehen.

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dadurch gekennzeichnet, daß man e~ine Aminoverbin dung der allgemeinen Formel

worin R₁ und m die oben angeführte Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

R,

3.

^CH₂-CH₂-X

worin R₂, R,, X und Y die obengenannte Bedeutung haben, vereinigt.
7. Verwendung der Disazofarbstoffe der Ansprüche 1-5 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
8. Mit Disazofarbstoffen der Ansprüche 1-5 gefärbte stickstoffhaltige Fasermaterialien.

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