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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man neue Farbstoffe erhält, die gleichzaitigAzo-undAnthrachinonchromophore enthalten,
wenn man organische Verbindungen, die mindestens zwei austauschbare Halogenatome
enthalten und als Säurehalogenide anzusehen sind, mit Aminoazoverbindungen und mit
Anthrachinonverbindungen, die eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthalten, kondensiert
und dabei die Aminoverbindungen so wählt, daß mindestens eine wasserlöslichmachende
Gruppe in den Farbstoff eintritt. Zu Farbstoffen der gleichen Art gelangt man auch,
wenn man organische Verbindungen, die mindestens zwei austauschbare Halogenatome
enthalten und als Säurehalogenide anzusehen sind, mit Anthrachinonverbindungen,
die eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthalten, und mit kupplungsfähigen aromatischen
Aminen kondensiert und auf die erhaltenen Verbindungen Diazoverbindungen einwirken
läßt oder wenn man organische Verbindungen, die mindestens zwei austauschbare Halogenatome
enthalten und als Säurehalogenide anzusehen sind, mit Anthrachinonverbindungen,
die eine urnsetzungsfähigeAminogruppe enthalten, und mit aromatischen Diaminen vermittels
einer der Aminogruppen kondensiert, die erhaltenen Kondensationsverbindungen diazotiert
und mit beliebigen Azokomponenten kuppelt.
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Unter Verbindungen der Anthrachinonreihe, die eine umsetzungsfähige
Aminogruppe enthalten, sind sowohl die einfachen Aminoanthrachinone als auch Anthrachinonabkömmlinge,
die eine Aminogruppe extern gebunden enthalten, z. B. Aminobenzoylaminoanthrachinone
oder Aminophenylaminoanthrachinone, zu verstehen.
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Es eignen sich ferner Aminoverbindungen der Dibenzanthron-, der Pyranthron-,
der Pyrazolanthron-, der Anthanthron- oder Dibenzpyrenchinonreihe.
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Als organische Verbindungen mit mindestens zwei austauschbarenHalogenatomen,
die als Säurehalogenide anzusehen sind, kommen z. B. Phosgen, die Dichloride der
Tere- und der Isophthalsäure, die Dichloride .der Dioxyphenylessigsäuren, Cyanurchlorid,
Cyanurbromid, Dichlorphthalazin, Dichlorchinazolin, Tribrompyrimidin in Frage. Je
nach der Wahl des Aminoanthrachinons und des Aminoazofarbstoffes werden gelb, orange,
rot, violett,
blau und grün färbende Farbstoffe erhalten. Es ist
auch möglich, Farbstoffe herzustellen, welche in den verschiedensten braunen und
schwarzen Tönen färben. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch
ihre Ausgiebigkeit, ihre Lebhaftigkeit und die hohe Lichtechtheit ihrer Färbungen
aus. Besonders wertvoll sind die grünen Farbstoffe, welche durch Verwendung einer
Blaukomponente der Anthrachinonreibe mit einer Gelbkomponente der Azoreihe erhalten
werden.
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Die neuen Farbstoffe werden zum Färben von Textilfasern, wie Baumwolle
oder Naturseide, Kunstseide aus regenerierter Cellulose, zur Herstellung von Pigmenten
und zum Färben von Lacken verwendet. Im letzten Falle werden die Farbstoffe zweckmäßig
auf geeigneten Trägerstoffen niedergeschlagen. Die Färbungen auf Textilstoffen können,
wie üblich, durch Nachbehandlung mit Chrom- oder Kupferverbindungen in ihren Echtheiten
verbessert werden, z. B. wenn die verwendeten Farbstoffe Salicylsäuregruppen im
Azorest enthalten.
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Die neuen Farbstoffe zeichnen sich vor ähnlich aufgebauten, jedoch
keinen Anthrachinonrest enthaltenden Farbstoffen durch die Lebhaftigkeit ihrer Farbtöne
oder durch ihr vorzügliches Egalisiervermögen auf Baumwolle oder Viscosekun.stseide
aus.
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Folgende Beispiele erläutern die Erfindung: Beispiel i Zu einer Aufschlämmung
von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in Soo Teilen Wasser wird bei 5° C unter gutem Rühren
eine Lösung von 25,7Teilen 4-Aminö-q@-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure in 8oo
Teilen Wasser allmählich zugegeben. Gleichzeitig werden 4 Teile Natriumcarbonat
als io°1oige Lösung zugetropft, so daß die Reaktion immer schwach sauer bleibt.
Nach :4 Stunden ist die Kondensation beendet, und die Kondensationsverbindung scheidet
sich in feinen goldgelben Blättchen ab. Zu dieser Aufschwemmung gibt man eine neutrale
Lösung von 48,9 Teilen i-Amino-q.-(4' - aminophenylamino) - anthrachinon-2, 3'-disulfonsäure
in 2ooo Teilen Wasser. Man rührt nun 24 Stunden beli 40°C und neutralisiert die
frei werdende Säure durch Zusatz von Natriumcarbonatlösung. Nachdem die Kondensation
beendet ist, gibt man 18,6 Teile Anilin zum Umsetzungsgemisch, erhitzt es 2 Stunden
auf 9o bis 95°, macht es sodaalkalisch und salzt den entstandenen Farbstoff aus.
Er färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in reinen, gelbstichiggrünen Tönen von
sehr guter Lichtechtheit. Durch Nachkupfern auf der Faser kann die Färbung waschecht
fixiert werden. Kondensiert man zum Schluß statt mit@nilül nochmals mit 4-Amino-4'-oxy-i,
i'-azobenzol-3'-carbonsäure, so gelangt man zu einem noch gelbstickiger grüne F
ärbungen liefernden Farbstoff. Ersetzt man den 'Anthrachinonabkömmling durch i -
Methylainino -q. - (4'- aminodiphenylamino) - anthracl,iinon, das durch Einwirkung
sulfonierender Mittel wasserlöslich gemacht wurde, so erhält man einen ähnlichen,
sehr reine grüne Färbungen liefernden Farbstoff. Führt man in den Aminoazofarbstoff
Methylgruppen ein, z. B. durch Verwendung von i - Oxy - 6 - methylbenzol - 2 - carbonsäure
als Ausgangsverbindung, so verschiebt sich der Farbton der Färbung von grün nach'ol,ivgrün.
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Beispiel 2 Zu einer Aufschwemmung von 40,5 Teilen der nach Beispiel
i erhaltenen Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid und 4-Amino-4'-oxy-i, i'-,azobenzol-3'-carbonsäure
in 16oo Teilen Wasser «erden 43 Teile i, 5-Dioxy-4, 8-diaminoanthrachinon-2, 6-disulfonsäure,
in 2ooo Teilen Wasser gelöst, zugegeben. Man kondensiert 24 Stunden bei 40° C und
hält die Reaktion stets neutral. Dann gibt man i8,6 Teile Anilin hinzu und rührt
noch 2 Stunden bei 9o bis 95° C. Nach dem Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff
abfiltriert..Er kann zur Reinigung aus N atriumcarbonatlösung umgefällt werden.
Der Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in reinen, lichtechten, gelbgrünen
Tönen, die durch \achkupfern noch gelbstickiger und zugleich waschecht werden. Beispiel
3 Zu einer Aufschwemmung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in iooo Teilen Wasser gibt
man eine neutrale Lösung von 30,7 Teilen des Aminoazofarbstoffes aus dianotierter
i-Aminobenz01-3-sulfonsäure und i-Aminoa-methoxybenzol in 8oo Teilen Wasser. Man
rührt bei 15° C 3 bis 4 Stunden und neutralisiert die frei «-:erdende Säure mit
5o Teilen io°/oiger \ atriumcarbonatlösung. Nachdem die Kondensation beendet ist,
werden 4o,9 Teile i - Amino - 4 - W- aminophenylaminö)-anthrachinon-2-sulfonsäure
in 3ooo Teilen Wasser zugegeben, wobei die Kondensation nach den Angaben im Beispiel
2 erfolgt. Zum Schluß erhitzt man mit 18,6 Teilen Anilin 2 Stunden auf 9o bis 95°
C. Dann gibt man 2o Teile Natriumcarbonat zum Umsetzungsgemisch und salzt den entstandenen
Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle und -Viscosekunstseide in reinen, gelbgrünen Tönen
von sehr guter Lichtechtheit.
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Ein ähnlicher Farbstoff entsteht, wenn inan als Gelbkomponente statt
.des angegebenen Aminoazofarbstoffes 4-Amino-i, i'-azobenzol--1.'-sulfonsätire verwendet.
Verwendet man an
Stelle der i-Amino-4-(4'-iaininoph enyla:mino)-anthracliinon-2-sulfonsäure
i-Am@ino-4-(3'-am,inoph:ony l:am@i:no) -unthrachinon - 2 - Spül fonsäure, so verschiebt
sich der Farbton der Färbungen nach olivgrün.
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Be.isPiel 4 18,5 Teile Cyanurchlorid werden in iooo Teilen Wasser
fein aufgeschwemmt. Dazu gibt man 48,9 Teile der Kondensationsverbindung aus i-Amino-4-bromanthrachinori-2-sulfonsäure
und i, 4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser. Man rührt 4 bis 5 Stunden
bei 15 bis 2o° C und hält die Reaktion durch Zusatz von Natriumcarbonatlösung neutral.
Nachdem die Kondensation beendet ist, wird eine Lösung von 25,5 Teilen des Aminoazofarbstoffes
aus dianotierter i-Aminobenzol-3-carbonsäure und i-Amino-3-methylbenzol in rooo
Teilen Wasser zugegeben. Man rührt bei ,.o° C 24 bis 3o Stunden, wobei die Reaktion
stets neutral gehalten wird. Darauf kondensiert man noch mit 18,6 Teilen Anilin
bei 9o bis 95° C. Der Farbstoff wird, wie üblich, .aufgearbeitet. Er liefert auf
pflanzlichen und tierischen Fasern lichtechte, gelbstichiggrüne Färbungen. .
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Beispiel 5 Zu der Aufachwemmung von 63,7 Teilen der mach Beispiel
4 erhaltenen Kon.densat.ionsverbindung aus i-Arnino-4-(4'-amino-3-phe@nylam.,ino)-anthraehinon-2,3'-,diisu:lfonsäur,e
und Cyanurchlorid in. 25oo Teilen Wasser gießt man eine neutrale Aufschwemmung von
37,6 Teilen des durch Kuppeln .von dianotierter i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure
mit Acetoacetylaminobenzol und Reduktion der Nitrogruppe erthältlichen Aminoazofarbstoffes
in 2ooo Teilen Wasser. Man kondensiert bei 4o' C und ersetzt zum Schluß das dritte
Chloratom im Cyanurrest durch Anilin. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und
Viscoselcunstseide in stark gelbstichigen, sehr reinen, .grünenTönen von guter Lichtechthieit.
Ersetzt man das Anilin durch i, 4'-, 1, 3- oder i, 2-Diaminobenzol oder.., 4'-Diaminodiphenyl
oder durch Methylamin, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
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Beispiel 6 Eine Aufschwemmung von 63,7 Teilen der im Beispiel 4 beschriebenen
Kondensationsverbindung aus i-Amino-4-(4'-aminophenyla.mino)-anthrachinon-2, 3'-disülfonsäure
und Cyanurchlorid in 25ooTeilen Wasser wird bei 40° C mit io,8Teilen i, 3 Diaminobenzol
kondensiert. Nachdem kein freies 1, 3-Diaminobenzol mehr nachweisbar ist, vereinigt
man das Kondensationsgemisch mit 40,5 Teilen einer Aufschwemmung der nach Beispiel
i erhaltenen Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid und 4-Amino-a'-oxy-1, 1'-azoberizol-3'-carbonsäure
in 2ooo Teilen Wasser. Man rührt 24 bis -48 Stunden bei 4o bis 45' C. \achd#un .die
Kondensation zur Dicyanurverbin:dung beendet ist, erhitzt man das Kondensationsgemisch
mit 37,2 Teilen Anilin 2 Stunden auf 9o bis 95° C. Der auf übliche Weise abgetrennte
Farbstoff liefert auf Baumwolle lichtechte, grüne Färbungen, die nachgekupfert werden
können. Wenn man das 1, 3-Diaminobenzol durch das i, 4'-Diamino-Benzol oder dessen
Sulfonsäure, ferner durch d:, 4.' - Diaminodiphenylamin, 4, 4' - Diaminostilben-2,
2'-disudfonsäure oder 4., 4'-Diamino= diphenyd-2, 2'-disulfonsäu.re ersetzt, erhält
man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 7 48,9 Teile der Kondensationsverbindung
aus i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1, 4-Dlaminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 2ooo Teilen Wasser neutral gelöst und zu einer feinen Auf schwemmung von
18,5 Teilen Cvanurchlorid in iooo Teilen Wasser gegossen. Man rührt das Gemisch
bei 15 bis 2o° C 4 bis 5 Stunden und neutralisiert die frei werdende Säure durch
Natriumearbonat lösung. Darauf wird eineLösung von3i,9Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure in iooo Teilen Wasser zugegeben, Man rührt bei 4o bis 5o° C 24:
bis 3o Stunden und kondensiert dann wieder mit 18,6 Teilen Anilin. Die fertige-Kondensationsverbindungwird
ausgesalzen und abfiltriert. Der Filterkuchen wird wieder in 2ooo Teilen Wasser
und iooo Teilen Pyridin gelöst. Die so erhalteneLösung wird mit der Diazoverbindung
des durch Kuppeln des dianotierten p-Toluolsulfonsäureesters der i-Amino-8-o@xynaphthalin-3,
6-disulfonsäure mit i-Amino-2-metho@xy-5-methylbenzol, Weiterdiazotieren und alkalisches
Kuppeln mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Am,inod@isazofarbstoffes
gekuppelt. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird das Reaktionsgemisch auf 8ö bis
9o° C erhitzt, mit 6oo Teilen einer wässerigen NTatriumhydroxydlösung von 35° Be
versetzt und kurze Zeit bei dieser Temperatur gerührt, bis die Abspaltung des Toluolsulfonsäurerestes
beendet ist. Dann wird der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Baumwolle in blauen Tönen
von guter Lichtechtheit. Analoge Farbstoffe erhält man, wenn an Stelle der Kondensationsverbindung
aus i-Amino-¢-17romanthrachinon-2-sulfonsäure und aus i, 4-D,iamin.obenzol-2-sulfonsäure
die Kondensations erbindung aus i-Amino-4-brom= anthrachinon-2-sulfonsäure und i,4-Diamino-
i Benzol oder mit 4, 4'-Diami:nocliphenyl verwendet wird. Die i-Amino-8-oxynaphthalin-
3,
6-disulfonsäure kann durch i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfon-säure oder 4-sulfonsäure
ersetzt werden.
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Farbstoffe ähnlicher Art erhält man durch Kuppeln der Kondensationsverbindung
aus i Mol Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol Anilin
und i Mol i-Amino-4-bromanthnacliinon-2-sulfonsäure, die mit i Mol i, 4-Diaminobenzol.sulfonsäure
kondensiert wurden mit den dianotierten Aminoazofarbstoffen aus dianotierter 2-Aminonaphthalin-4,
8-disulfonsäure oder i-Aminonaphthalin-4, 7-disulfonsäure und i-Amino-2-methoxynaphthalin,
oder aus diazotierter i-Amino-4-chlorbenzol-2-suIfonsäure und 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Diese Farbstoffe färben Baumwolle in reinen, blauen bis grünstichigblauen Tönen.
Beispiel 8 44,7 Teile des Farbstoffes, den man durch Kondensation von N-Methyl-q-bromanthra
pyridon mit i, 4-Diaminobenzol und nachträgliches Sulfonieren erhält, werden in
2ooo Teilen Wasser neutral :gelöst und mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 5oo Teilen
Wasser bei io bis 15° C kondensiert. Das Umsetzungsgemisch hält man durch allmählichen
Zusatz von 5o Teilen einer io°/oigen Natriumcarbonatlösung stets neutral. Nach einigen
Stunden erhält man die Temperatur auf 35 bis 4o° C und gibt gleichzeitig eine Aufschwemmung
von 544 Teilen des Azo-. farbstoffes, der durch alkalisches Kuppeln von dianotierter
i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
und anschließender Reduktion der Nitrogruppe mit Schwefelnatrium zur Aminogruppe
erhältlich ist, in iooo Teilen Wasser hinzu. Man rührt 24 bis 30 Stunden bei 35
bis 40° C und hält die Reaktion dabei stets neutral. Nun gibt man 18,6 Teile Anilin
zum Umsetzungsgemisch und erhitzt es 2 Stunden auf 9o bis 95° C. Der so entstandene
Farbstoff wird, wie üblich, aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle und Viscosekunstseide
in schönen blauroten Tönen. Ersetzt man den Monoazofarbstoff durch den Disazofarbstoff,
der durch Vereinigen des dianotierten Monoazofarbstoffes aus dianotierter i-Amino-8-oxynaphth@alin-3,
6-disulfonsäure und i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
in alkalischem Mittel erhältlich ist, so erhält man einen in blauvioletten Tönen
färbenden Farbstoff. Beispiel g Zu einer Lösung von 25,7 Teilen 4-Amino-4.'-oxy-i,
i'-azobenzol-3'-carbonsäure in 8oo Teilen Wasser gibt man eine Lösung von 16,2 Teilen
4-Methyl-2" 6-dichlorpyrimidin in 4oo Teilen Aceton und erhitzt das Gemisch einige
Stunden unter gutem Rühren am absteigenden Kühler auf 4o bis 6o° C. Die frei werdende
Säure neutralisiert man mit verdünnter Natriumcarbonatlösung. Nachdem die Kondensation
.beendet ist, gibt man eine Lösung von 48,9 Teilen i-Amino-4-(4'-aminopliienylam,ino)-anthrachinon-2,
3-disulfonsäure in 2ooo Teilen Wasser hinzu. Dann erhöht man die Temperatur auf
8o bis 10o° C und rührt unter Rückflußkühlung mehrere Stunden, wobei man die Reaktion
stets neutral hält. Dann läßt man erkaltet, gibt io Teile Natriumcarbonat dazu und
salzt den entstandenen Farbstoff aus, der zur Entfernung der Verunreinigungen aus
Wasser umgelöst werden kann. Er färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in lichtechten,
gelbstichiggrünen Tönen. Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn zuerst die i-Amino-4-(4@-am'inophenylamino)-anthrachinon-2,
3'-disulfonsäure mit 4-Metljyl-2, 6-dichlorpyrimidin kondensiert oder auch gegebenenfalls
der Aminofarbstoff und die Anthrachinonverbindung gleichzeitig mit dem Pyrimidinabkömmling
zur Umsetzung gebracht wird. Beispiel io 48,9 Teile i-Am,ino-4-(4'-Aminophenylamino)-anthrachinon-2,
3-disulfonsaures Natrium und 25,7 Teile 4-A.mino-4'-oxy-i, i'-azobe-nzol-3'-carbonsäure
werden in 2ooo TeilenWasser gelöst. Nach Zusatz von z5Teileii i'\'atritimcarbonat
leitet man bei 30 bis -45'C so lange Phosgen ein, bis beide Komponenten verschwunden
sind. Man trennt den entstandenen asymmetrischen Harnstoff in üblicher Weise ab.
Er kann durch Lösen, Filtrieren der Lösung und Aussalzen durch Zusatz von Natriumcarbonat
völlig rein erhalten werden. Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose,
z. B. Viscosekunstseide, iii reinen, gelbgrünen, sehr leichtechten Tönen. Beispiel
ii 47,3 Teile der durch Kondensation von i-Am:no - 4-@bromanth.rachinon-2- sulfonsäure
mit i-Acetylamino-3-benzolsulfonsäureamid und nachträglichem Verseifen der Acetvlaminogruppe
erhältlichen Verbindung werden in i5oo Teilen Wasser neutral gelöst und, wie üblich,
bei io bis 15°-C mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid kbndensiert. Zu dem dickflüssigen
Umsetzungsgemisch gibt man eine Lösung von 45,3 Teilen des Azofarbstoffes aus dianotierter
i-A:mino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
(alkalisch gekuppelt) in 1200 Teilen Wasser. . Man erhöht die Temperatur
auf
35 bis 400 C und hält die Reaktion durch Zusatz von verdünnter Natriumcarbonatlösung
neutral. Nach 24 Stunden gibt man i8;6 Teile Anilin hinzu und rührt noch. 2 Stunden
.bei 9d bis 95° C. Dann stellt man mit Natriumcarbonat alkalisch und salzt den fertigen
Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle und Viscosekunstseide blaustichigrot.
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Beispiel 12 31,9 Teile - i-Amino-4-oxyanthrachinon-5-sulfonsäure werden
in i2oo Teilen Wasser neutral gelöst und bei io bis 15° C mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid
in 5oo Teilen Wasser kondensiert, wobei man die frei werdende Säure mit einer Lösung
von 5,3 Teilen, Natrüumcarbonat in ioo Teilen Wasser neutralisiert. Dann gibt man
eine Lösung von 45,3 Teilen des Azofarbstoffes aus diazoiverter i-Amino-2-metlioxybenzol-5-sulfonsäure
und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure alkalisch .gekuppelt in i2oo Teilen Wasser
hinzu. Man -erhöht die Temperatur auf 35 bis 4o° C und gibt allmählich weitere 5,3
Teile Natriumcarbonat hinzu, so daß die Reaktion stets neutral bleibt. ,Nachdem
die Kondensation beendet ist, .gibt man 18,6 Teile Anilin hinzu und rührt noch 2
Stunden bei 9o :bis 95° C. Der entstandene Farbstoff wird, wie üblich, aufgearbeitet.
Er färbt Baumwolle und Viscosekunstseide gel,bstichigrot. Ersetzt man den Aminoazofarbstoff
durch 4-Amino-q.'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, so erhält man einen gelben
Farbstoff. Beispiel 13 3,9 Teile Cyanurchlorid werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschwemmt,
und zu dieser Aufschwemmung läßt man bei io .bis 15° eine Lösung von 8,2 Teilen
i-Oxy-4-(4'-amino)-phienyl,aani-noanthräehi.nonsulfonsäure (erhalten durch Sulfonieren
von i-Oxy-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon) in 300 Teilen Wasser innerhalb von
io Minuten zulaufen. Man rührt 5 Stunden bei io bis 15° und neutralisiert die entstehende
Säure mit i Teil Natriumcarbonat. Hierauf läßt man eine Lösung von 4,2 Teilen i,
4-DnaminobenzoI-2-sulfonsäure in Zoo Teilen Wasser zufließen und rührt während 24
Stunden .bei 35 bis 40°. Die entstehende Säure neutralisiert man mit o,9 Teilen
Natriumcarbonat. Dann setzt man 2 Teile Anilin zu und erhitzt 2 Stunden auf 8o bis
85°, macht dann mit 2,5 Teilen N atniumcarbonat alkalisch und fällt das Kondensationsprodukt
mit 3o Teilen Natriumchlorid aus.
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4 Teile des erhaltenen Kondensationsproduktes werden in ioo Teilen
Wasser gelöst, auf 5° C gekühlt und mit 0,35 Teilen Natriumnitrit, das in
wenig Wasser gelöst ist, versetzt und durch Zustürzen von 5.Teilen 3o°/oiger Salzsäure
unter gutem Rühren 15 Minuten bei io° diazotiert. Die so erhaltene Diazosuspension
gießt man in eine Lösung von 2 Teilen Acetessigsäureanilid und 6 Teilen Natriumcarbonat
in ioo Teilen Was;sier und rührt zur Vollendung .der Kupplung während 3 Stunden
bei io bis 15°. Zum Schluß erwärmt man i Stunde auf 30°, fällt den gebildeten Farbstoff
mit io Teilen Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet ihn im Vakuum.
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Der so .erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in grünen Tönen.