DE2160588A1

DE2160588A1 - Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2160588A1
Application number: DE19712160588
Authority: DE
Inventors: Hansguenter Dr Otten; Edgar Dr Siegel; Richard Dr Sommer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-12-07
Filing date: 1971-12-07
Publication date: 1973-06-14
Also published as: FR2162548B1; FR2162548A1; CH562297A5; CH1766172A4; DE2160588B2; BE792357A; JPS4865225A; GB1384472A; IT971570B; CH568439B5; NL7216369A

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

HO₃S-O-X-N-O₂S'

( )_n

(D

N=N

entsprechen, worin .

R^ Wasserstoff, eine Alkyl-» Aralkyl- oder Afylgruppe, R^ Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-,

Carbonamid- oder Carbonestergruppe, R^ eine Alkyl- oder eine Arylgruppe, R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R^ Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe, Rg Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyanogruppe,

Le A 14 094 .

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ORIGINAL iNSPECTED

X einen Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen bedeuten und η für die Zahlen 1.-2 steht, . ■ . .

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.

Geeignete Alkyl- und Alkoxyreste sind beispielsweise gegebenenfalls weitersubstituierteC.-C^-Älkyl- bzw. CL-C₄-Alkoxyreste, geeignete Arylreste insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenylreste.

Bevorzugte Alkylreste R^, R·^, Refund Rg sind dabei solche mit 1 - 4 C-Atomen, beispielsweise -CEU, -CoHc, -C^Hy,

Bevorzugte Alkylreste R₄ sind solche mit 1-4 C-Atomen, die insbesondere durch -CN,-CONH₂, -NH₂ oder -COOH weitersubstituiert sein können, beispielsweise -CH^, -C₂H₁ -C₃H₇, -C₄H₉, -C₂H₄CN, -C₂H₄CONH₂, -C₂H₄COOH, ~C

₁-,

Bevorzugte Alkylgruppen R₂ sind solche mit 1-4 C-Atomen, die insbesondere durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Acyloxy, Halogen, insbesondere F, Cl und Br, Carbalkoxy mit vorzugsweise 1-4 C-Atomen in.der Alkoxygruppe oder durch gegebenenfalls weitersubstituiertes Phenyl weitersubstituiert sein können, wie -CH

Bevorzugte Arylgrupperi R₂ sind beispielsweise Phenyl und beispielsweise durchC,-C₄-AIkVl., C^-C₄-AIkOXy, Halogen, wie F,Cl oder Br, Acylamino, wie Formylamino, Acetylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, Phenylacetylamino, Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino oder Cyan substituiertes Phenyl. Die Alkyl- und Alkoxygruppen können dabei weiter substituiert sein.

Le A 14 094 · - 2 - ■ -

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Geeignete Alkoxygruppen R₂ und-Rg sind vorzugsweise solche mit 1-4 C-Atomen. Beispielhaft seien genannt: -OCEU, -OC₂H₅, -OC₃H₇ und -OC^Hq.

Geeignete Halogenatome R₂ _f r _und R₆ sind beispielsweise Chlor und Brom.

Geeignete Aralkylreste R^ sind beispielsweise Benzyl, und ß-Phenyläthyl, die in den Benzolresten weitersubstituiert sein können.

Geeignete Alkylenreste X sind beispielsweise: -CH₂CH₂-, -CH-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH-CH₂-CH₂-,

-CH₂-CH₂-CH-, -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-.
CH,

Im Rahmen der Formel (I) sind solche Farbstoffe bevorzugt, die der Formel '

HO₃ S-O-X-N-O₂ S^f₁ Vn=NAJt-R. ( ii ) R,

entsprechen, worin R.-, R^, R^, Rc» X und η die obengenannte Bedeutung haben und

R₂' für Chlor/ Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy stehen. - - , ■

Le A 14 094 -3-

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Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

/ι

/. Λ

HO₃ S-O-X-N- O₂ S-ZA-N=Ν-4^-R₄ (IJI)

R₁ T I

¹ (V)_n *³

worin R^, R,, R^,. R₁-, X und η die oben, genannte Bedeutung haben und

Rp" für Chlor oder Brom steht,

insbesondere solche der Formel.

HO₃ S-O-X-N-O₂ S-O-N=N-iyj-R₄ (IV)

worin Rp", R,, R,, Rf-, X und η die oben genannte Bedeutung

haben und '

R₁ für eine C^-C^-Alkyl-, eine Aralkyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe steht.

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man Aminobenzole sulfonamide der allgemeinen Formel

Le A 14 094 - 4 -

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"NH,

HO-X-N-O, S

R₁ (R₂ )_τ

(ν)

worin IL , Rp, X und η die oben genannte Bedeutung haben,

diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

(VI)

worin R,, R^, R^ und R^ die oben genannte Bedeutung haben,

vereinigt und in den so erhaltenen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

HO-X-N-O₂ S

(VII)

die aliphatische Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.

Le A 14 094

5 -

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Man kann die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch so herstellen, daß man aus Aminobenzol-sulfonamiden der allgemeinen Formel (V) zuerst den Schwefelsäurehalbester der allgemeinen Formel

HO₃S-O-X-N-O₂S

Q-NH₂ - (VIII) -O₂S

R,

herstellt,· diesen diazotiert und mit Kupplungskomponenten¹' ^; der allgemeinen Formel (VI) vereinigt. . ""."-·'

Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (Vl) sind beispielsweise:

2-Methylindol, 2-Phenylindol, 1-Methyl-2-phenylindol, 1,2-Dimethylindol, 1-ß-Cyanäthyl-2-methylindol, 1-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol, Q-(2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid, 5 '-(2-Methylindolyl-i )-propionsäureamid, 1-((^ -Aminopropyl)■ 2-phenylindol, Q ~(2-Methylindolyl-1)-propionsäure, 2-ß-Naphthylindol, 2-p-Biphenylylindol, 2,5-DimethylIndol, 2,4-Dimethyl-7-methoxyindol, 2-Phenyl-5-äthoxyindol, 2-Methyl-5-äthoxyindol, 2-Methyl-5-chlorindol, 2-Methyl-6-chlorindol, 2-Methyl-5-nitroindol, 2-Methyl-5-cyanindol..» 2-Methyl-7-chlorindol, 2-Methyl-5-fluorindol, 2-Methyl-5-bromindol, 2-Methyl-5,7-diditorindol, Λ-ß-Cyanäthyl-2,6-dimethylindol, i-Äthyl-2-phenylindol. ■ . -.

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Als geeignete Amine der Formel (V) seien beispielsweise erwähnt:

4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hyd.roxyäthyl)-amid, 4-Amino-3-ehlor-'benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfons äure- (N-2-h.ydroxyäthyl) amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N~2-hydroxyäthyl)-amid,

4-Amino-3-niethyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid, 4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichior-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl)-amid, ·

4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl)-amid, ■ .

4-Amino-3-methoxy-benzolsülfonsäure-(N-3-hydroxybutyl)-amid, 4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl) · amid, ·

4-Amino-3-chlor-benzolsulf onsäure- (N~2-hydroxyäthyl -lime thly)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)-amid, " .

4-Amino-3 >5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)-amid, . * 4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-methyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropy1-N-methy1)-amid,

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4-Amino-3 > 5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-methyl)-amid, 4-Amino-2-chlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-methyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-methyl)-amid, 4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure- (N-3-hydroxybutyl-N-methly)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-äthyl)-amid, 4-Amino-3,5-dichlor-benzolsiilf onsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-äthyl)-amid, 4-Amino-3-äthoxy-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-äthyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypröpyl-N-äthyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxybutyl-N-äthyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-propyl)-amid, 4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid, 4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid, 4-Amino-3-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid, 4-Amino-3-"trifluormethyl-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-benzyl)-amid, 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-N-benzyl)-amid,

LeA 14 094 ' - 8 -

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4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-^-hydroxypropyl-N-*· benzyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-2-phenäthyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-2-phenäthyl)-amid,

3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid, 3-Amino-4-chlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl - N-

methyl)-amid, .

3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid, 3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonsäure-(N-3-hydroxypropyl-W-methyl-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulf onsäure- (N-i2-hydroxyäthyl-N-phenyl)-amid,

4-Amino-3,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-m-tolyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-*benzolsulf onsäure- (N-2-hydroxyäthyl-N-3-methoxy-phenyl)-amid,

4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl-N-

3-äthyl-phenyl)-amid, ;

bzw. deren Schwefelsäurehalbester.

Die Amine der Formel (V) sind entweder Iiteraturbekannt bzw. werden nach im Prinzip literaturbekannten Verfahren hergestellt, z. B. durch Umsetzung von entsprechend substituierten Nitro-phenyl-sulfochloriden mit Hydroxyalkyl-aminen und anschließender Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe oder durch Umsetzung von entsprechend substituierten Acetylaminophenyl-sulfochloriden mit Hydroxyalkyl-aminen und schließender Abspaltung der Acetylgruppe.

Le A 14 094 . - 9 -

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■ 2160 53:3

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben
natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, inabesondere, zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen gelben bis orangen Tönen von sehr guter Lichtechtheit. 'Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf
Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie D-PoIycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freienSäuren als auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze vorzugsweise der Natrium- oder Kaliumsalze, sowie der Ammoniumsalze verwendet.

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Beispiel 1 ^

28,5 g 4-Amino-2, 5^-dichlor-benzolsulfonsäure- (N-2-hydroxyäthyl)-amid werden in 80 ml konz. Schwefelsäure gelöst und 1 Stunde "bei 50° C verestert. Zur Diazotierung wird die Lösung auf 0 - 5° C abgekühlt und bei dieser Temperatur 35 g Nitrosylschwefelsaure zugetropft. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung auf Eis ausgetragen, mit einer Lösung von 19,3:g 2-Phenyl-indol. in Eisessig vereinigt und auf pH 3 - 4 abgestumpft.. Nach dem Auskuppeln wird der Farbstoff der Formel

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -NH-O₂

CI

isoliert und getrocknet. Er färbt Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelbstichig orangen Tönen mit sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel 2 .

42,7 g des durch Diazotieren von 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure-(N-2-hydroxyäthyl)-amid und Kuppeln auf 2-Methylindol hergestellten gut getrockneten Monoazofarbstoffs werden in 150 ml konz. Schwefelsäure gelöst, 1 Stunde bei 50° C gerührt und dann auf 2 Liter Eis/Wasser ausgetragen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel

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.3 09824/0998

HO₃ S-O-CH₈ CH₂ -NH-O₂ S

Cl

wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern oder Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad rotstichig gelb mit guter Lichtechtheit,

Färbebeispiel

0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10 %iße Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 - 80° C getrocknet. Man erhält eine Färbung in gelbstichig orangem Ton von sehr ..· guter Licht- und Naßechtheit.

Wenn man wie in Beispiel Λ verfährt, Jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben bis orangen lichtechten Tönen anfärben.

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30 982W0998

Bsp.

II

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -HN-O₂ S-Q

l-Methyl-2-phenyl-indol

η η

ti

Cl

11 HO₃S-O-CH₂CH₂-N-O₂S-^ V-NH₂

Cl

Il

η π

/9¹

16 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂

C₂H₅₀Zi

17 ^η

18 Μ

19 ' "

20 HO₃S-O-CH₂CH₂CH₂-NH-O₂S-Q^-Nh₂

Cl

HO₃ S-O-CH-CH₂ CH₂ -NH-O₂ S-(

γ/

^έΗ

Le A 14

Cl

- 13 l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol

y-(2-Phenyl-indolyl-l)-prqpionsäure γ-(2-Phenyl-indolyl-l)-propionsäureamid 2-Methyl-5-chlor-indol 2-Methyl-7-chlor-indol 2·5-Dimethyl-indol

l-Methyl-2-phenyl-indol

2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol

l*-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol

2-Phenyl-indol

2-Methyl-indol 2.5-Dimethyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol

2-Phenyl-indol

2-Methyl-indol 2-Phenyl-indol

2-Methyl-indol

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Bsp. II

HO₃ S-O-CH-CH₂ CH₂ -NH-O₂ S

ei

II. Il

Cl 2.5-Dlmethyl—indol

2-Methyl-5-chldr-indol

l-Methyl-2-phenyl-

indol

27 HO₃ S-0-CH₂ CH₂ CH₂ -N-O₂ S-/ VNH₂

CH_{3 C1} 2-Methyl-indol

Cl

29 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-f3-NH_a

CH₃ M l-Aethyl-2-phenyl-

indol

l-Methyl-2-phenyl-

indol

31 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-/~VnH₂

V=/

C₂H₅

33 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂

CH₃

CF, 2-Phenyl-indol l-Methyl-2-phenyl-

indol

2-Methyl-indol 2-Methyl-indol

35 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-^J-NH₂

C₂ H₅ 2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol

36	A	HO₃	S-O-CH₂	Il	r" Cl	ci	l-Aethyl-2-phenyl- indol
						^-NH₂
37		14	094	CH₂-N-O₂			2-Methyl-indol
		CH₂ C₈H₅	- 14 -'
Le

30982 4 / 09

Bsp.

II

38 HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S-/~VnH₂ 1-ß-Cyanäthy1-2-phenyl-

C₆H₅

39 40

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ CH₂ -N-O₂ S-f_V -NH₂ 2-Me thy 1 -i nd ο 1

propionsaureamid

Q₂H₁
41 HO₃S-O-CH₂CH₂CH₂-N-O₂S-^j-NH₂ 2-Phenyl-indol

H,

42 43

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₈ S^> CH,

" 'Cl 1.2-Dimethyl-indol

f>NH₂ 2-Methyl-indol

45 46

47

48 49

50

51 52

Cl l-Methyl-2-phenyl-indol

J-NH₂
HO₃S-O-CH₂CH₂-NH-O₂S" 2-Methyl-indol

Cl

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ ShQ-

Cl

HO₃ S-O-CH₂ CH₂ -N-O₂ S

CH₃

Il Il 1— ß-Cyanäthyl-2-phenyl-

indol

2-Methyl-indol

2-Phenyl-indöl

1-Me thy1-2-pheny1-indo1

2-Methyl-indol

2-Phenyl-indol

1.2-Diine thy I-* indol

Le A 14

4i

Bsp. II

HO₃ S-O-C₂ H₄ -N-O₂ S CH,

Cl NH₂

Cl

HO₃ S-O-C₂ H₄ -N-O₂ S-Z^

H₅C₂

Cl 1-Aethyl—2-phenyl-indol

2-Methyl-indol

55 HO₃S-O-C₂H₄-N-O₂S-Q-NH₂ 2-Methyl-indol

2-Phenyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-

ittdöl

2-Methyl-indol

Le A 14

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Claims

Patentansprüche:·

1.) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

HO₃ S-O-X-N-O₂ S

entsprechen, in welcher

R₁ Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, Rp Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-,

Carbonamid- oder Carbonestergruppe, R-z eine Alkyl- oder Arylgruppe, R^r Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, Rc Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe, Rg Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyanogruppe,

X einen Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen bedeuten und η für die Zahlen 1-2 steht.

2.) Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1, worin R₂ für Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy steht. ·

3.) Monoazofarbstoffe des Anspruchs 1, worin Rg die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung .hat und R^ für C^-C^- Alkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.

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4.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel -

HO₃ S-O-X-N-O₂ S

N=N

entsprechen, worin

R₁ Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, R₂ Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-,

Carbonamid- oder Carbonestergruppe, R-z eine Alkyl- oder Arylgruppe, R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, Rc Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe, Rg Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- öder Cyanogruppe,

X einen Alkylenrest mit 2 - 4 C-Atomen bedeuten und η für die Zahlen 1-2 steht, .

dadurch gekennzeichnet, daß man in Monoazofarbstoffe ,_: der allgemeinen Formel

HO-X-N-O₂S
A₁

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30982A /0998

worin

R^, Rp, R,, ■%,. Rr, Rg, X und η die oben angegebene Bedeutung haben,

' die aliphatisch« Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure verestert.

5.) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

HO₃S-O-X-N-O₂S

entsprechen, worin Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Carbonamid- oder Carbonestergruppe, '

R^ eine Alkyl- oder Arylgruppe, R» Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R₅ Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe,

Rg Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyanogruppe, .

X einen Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen bedeuten und η für die Zahlen 1-2 steht,

dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel .

HO₃ S-O-X-N-O,

i,

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3 0 9 ?■, 7 k I ü 9l9 8

worin IL·, R₂., X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit Indolen der allgemeinen Formel

worin R3 - Rc die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.

6.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.

7.) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden.

8.) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-3 gefärbte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

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