JPS637219B2 - - Google Patents
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- JPS637219B2 JPS637219B2 JP54099187A JP9918779A JPS637219B2 JP S637219 B2 JPS637219 B2 JP S637219B2 JP 54099187 A JP54099187 A JP 54099187A JP 9918779 A JP9918779 A JP 9918779A JP S637219 B2 JPS637219 B2 JP S637219B2
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関するもの
である。詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポ
リエステル系繊維を堅牢でかつ鮮明な赤色に染色
するモノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 （式中、R1はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよいフエニル基を表わし、R2は低級アルキ
ル基、アラルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基またはアルコキシカルボニル低級アルキル基
を表わし、Ｘは水素原子を表わし、Ｙはアセチル
基を表わす） で示される水不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料は、たとえ
ば、下記一般式〔〕 （式中、R1は前示一般式〔〕におけると同
一の意義を有する。） で示される２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール類のジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、R2、ＸおよびＹは前示一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造することができる。 前示一般式〔〕におけるR2で表わされるア
ルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチ
ル基等が挙げられる。R2で表わされるアラルキ
ル基の例としては、ベンジル基、フエネチル基あ
るいはｐ―クロロベンジル基、ｏ―クロロベンジ
ル基、ｐ―ニトロベンジル基などのハロゲノある
いはニトロベンジル基等が挙げられる。R1で表
わされるアリール基の例としてはフエニル基のほ
かに、ｐ―クロロフエニル基、ｏ―クロロフエニ
ル基、２，４―ジクロロフエニル基、ｏ―トリル
基、ｍ―トリル基、ｐ―トリル基、ｏ―メトキシ
フエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―ニト
ロフエニル基、２，４―ジニトロフエニル基など
のハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基またはニトロ基で置換されたフエニル基等が
挙げられる。R2で表わされる低級アルコキシ低
級アルキル基の例としては、β―メトキシエチル
基、β―エトキシエチル基、直鎖状あるいは分岐
鎖状のβ―プロポキシエチル基およびβ―ブトキ
シエチル基、γ―メトキシブチル基等が挙げられ
る。R2で表わされるアルコキシカルボニル低級
アルキル基の例としては、β―メトキシカルボニ
ルエチル基、β―エトキシカルボニルエチル基、
直鎖状あるいは分岐鎖状のβ―プロポキシカルボ
ニルエチル基、β―ブトキシカルボニルエチル
基、β―ヘキシルオキシカルボニルエチル基およ
びβ―オクチルオキシカルボニルエチル基、α―
メチル―β―メトキシカルボニルエチル基、α―
メチル―β―エトキシカルボニルエチル基、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基およびオ
クチルオキシカルボニルメチル基、α―メトキシ
カルボニルエチル基、α―エトキシカルボニルエ
チル基等が挙げられる。R1および 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４―
ビス―（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンスル
ホン酸―ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２―アミノ―５―
（ｐ―ニトロフエニルチオ）―１，３，４―チア
ジアゾールを酢酸中でニトロシル硫酸を用いてジ
アゾ化し３―アセチルアミノ―Ｎ―（ｎ―ブチ
ル）―Ｎ―（β―シアノエチル）アニリンとカツ
プリングして製造した。λmax（アセトン中）＝
520nm。 実施例 ２ 表―１に示すモノアゾ染料を使用し、実施例１
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ、同表に示す色調の染布が得られた。
である。詳しくは、本発明は合成繊維類、特にポ
リエステル系繊維を堅牢でかつ鮮明な赤色に染色
するモノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 （式中、R1はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよいフエニル基を表わし、R2は低級アルキ
ル基、アラルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基またはアルコキシカルボニル低級アルキル基
を表わし、Ｘは水素原子を表わし、Ｙはアセチル
基を表わす） で示される水不溶性のモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料は、たとえ
ば、下記一般式〔〕 （式中、R1は前示一般式〔〕におけると同
一の意義を有する。） で示される２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール類のジアゾニウム塩を下記一般式〔〕 （式中、R2、ＸおよびＹは前示一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。） で示されるアニリン類とカツプリングさせること
により製造することができる。 前示一般式〔〕におけるR2で表わされるア
ルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基およびオクチ
ル基等が挙げられる。R2で表わされるアラルキ
ル基の例としては、ベンジル基、フエネチル基あ
るいはｐ―クロロベンジル基、ｏ―クロロベンジ
ル基、ｐ―ニトロベンジル基などのハロゲノある
いはニトロベンジル基等が挙げられる。R1で表
わされるアリール基の例としてはフエニル基のほ
かに、ｐ―クロロフエニル基、ｏ―クロロフエニ
ル基、２，４―ジクロロフエニル基、ｏ―トリル
基、ｍ―トリル基、ｐ―トリル基、ｏ―メトキシ
フエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―ニト
ロフエニル基、２，４―ジニトロフエニル基など
のハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基またはニトロ基で置換されたフエニル基等が
挙げられる。R2で表わされる低級アルコキシ低
級アルキル基の例としては、β―メトキシエチル
基、β―エトキシエチル基、直鎖状あるいは分岐
鎖状のβ―プロポキシエチル基およびβ―ブトキ
シエチル基、γ―メトキシブチル基等が挙げられ
る。R2で表わされるアルコキシカルボニル低級
アルキル基の例としては、β―メトキシカルボニ
ルエチル基、β―エトキシカルボニルエチル基、
直鎖状あるいは分岐鎖状のβ―プロポキシカルボ
ニルエチル基、β―ブトキシカルボニルエチル
基、β―ヘキシルオキシカルボニルエチル基およ
びβ―オクチルオキシカルボニルエチル基、α―
メチル―β―メトキシカルボニルエチル基、α―
メチル―β―エトキシカルボニルエチル基、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基およびオ
クチルオキシカルボニルメチル基、α―メトキシ
カルボニルエチル基、α―エトキシカルボニルエ
チル基等が挙げられる。R1および 本発明の染料により染色し得る合成繊維類とし
ては、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポ
リアミド、ポリウレタン等の合成高分子物質より
なる繊維、トリアセテート、ジアセテート等の半
合成高分子物質よりなる繊維、あるいはこれらの
合成繊維相互の混紡品または木綿、絹、羊毛等の
天然繊維との混紡品が挙げられるが、特にポリエ
チレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４―
ビス―（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの
重縮合物等のポリエステルよりなる繊維が好まし
い。 本発明の染料により前記合成繊維類を染色する
には、前示一般式〔〕で示される染料を常法に
よりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩等の分散剤を使用
し、水性媒質中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。たと
えば浸染を行なう場合には、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用することにより、前記合成繊維類に
堅牢度のすぐれた染色を施こすことができる。ま
た場合により染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加してお
くことにより、さらに好結果が得られることがあ
る。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.5ｇをナフタレンスル
ホン酸―ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級
アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散
させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
130℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は２―アミノ―５―
（ｐ―ニトロフエニルチオ）―１，３，４―チア
ジアゾールを酢酸中でニトロシル硫酸を用いてジ
アゾ化し３―アセチルアミノ―Ｎ―（ｎ―ブチ
ル）―Ｎ―（β―シアノエチル）アニリンとカツ
プリングして製造した。λmax（アセトン中）＝
520nm。 実施例 ２ 表―１に示すモノアゾ染料を使用し、実施例１
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ、同表に示す色調の染布が得られた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはニトロ基で置換されてい
てもよいフエニル基を表わし、R2は低級アルキ
ル基、アラルキル基、低級アルコキシ低級アルキ
ル基またはアルコキシカルボニル低級アルキル基
を表わし、Ｘは水素原子を表わし、Ｙはアセチル
基を表わす。） で示される合成繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9918779A JPS5624452A (en) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | Monoazo dye for synthetic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9918779A JPS5624452A (en) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | Monoazo dye for synthetic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5624452A JPS5624452A (en) | 1981-03-09 |
| JPS637219B2 true JPS637219B2 (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=14240636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9918779A Granted JPS5624452A (en) | 1979-08-03 | 1979-08-03 | Monoazo dye for synthetic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5624452A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58103519U (ja) * | 1982-01-08 | 1983-07-14 | 本多通信工業株式会社 | フラツトケ−ブルの素線分離用カツタ |
| DE69908923D1 (de) | 1998-03-31 | 2003-07-24 | Avecia Ltd | 1,3,4-thiadiazolylazofarbstoffe-enthaltende tintenzusammensetzungen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5526264A (en) * | 1978-08-17 | 1980-02-25 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
-
1979
- 1979-08-03 JP JP9918779A patent/JPS5624452A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5526264A (en) * | 1978-08-17 | 1980-02-25 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5624452A (en) | 1981-03-09 |
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