CH647254A5 - Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. - Google Patents
Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. Download PDFInfo
- Publication number
- CH647254A5 CH647254A5 CH8258/81A CH825881A CH647254A5 CH 647254 A5 CH647254 A5 CH 647254A5 CH 8258/81 A CH8258/81 A CH 8258/81A CH 825881 A CH825881 A CH 825881A CH 647254 A5 CH647254 A5 CH 647254A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- brilliant blue
- blue
- cooch3
- brilliant
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 27
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 24
- LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I disodium;chromium(3+);1-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-sulfonaphthalen-2-olate;3-oxido-4-[(2-oxidonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Cr+3].C12=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC([O-])=C1N=NC1=C([O-])C=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC=CC4=CC=C3[O-])=C([O-])C=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 LCZPIYCNOWJWPQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 63
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005205 alkoxycarbonyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 124
- -1 methoxy, ethoxy, butoxycarbonyl Chemical group 0.000 description 23
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 17
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- LOGPMRUTGLEHIV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-phenyl-2-(thiophen-2-yldiazenyl)-3H-thiophene-3-carbonitrile Chemical compound NC1(SC(=CC1C#N)C1=CC=CC=C1)N=NC=1SC=CC1 LOGPMRUTGLEHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophene-3-carbonitrile Chemical compound NC=1SC=CC=1C#N XVGHZFWFGXDIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N naproxen Chemical group C1=C([C@H](C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 238000009980 pad dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical class NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Disazofarbstoffe für Polyesterfasern.
Inder JP-A-47 680/74, welche der US-A-4264495 entspricht, ist ein Farbstoff der Formel
JDN
4 2"S
CN
beschrieben, der jedoch beim Drucken Weiss anschmiert und in alkalischem Reserve- oder Ätzdruck ungenügende Weissreserve oder -ätzung ergibt.
In der JP-A-41734/76, welche der DE-A-2438496 entspricht, werden Farbstoffe der Formel
In den genannten Veröffentlichungen konkret beschriebene Farbstoffe stellen jedoch in der praktischen Verwendung Probleme hinsichtlich schlechter Temperaturstabilität beim Färben. Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Farbstoffe aufzu-5 zeigen, die Polyesterfasern in brillanten rötlichblauen oder blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht-, Sublimations- und Nassechtheit anfärben und beim Färben hervorragende Temperatur- und pH-Wert-Stabili-tät aufweisen und weiterhin beim Drucken Weiss weniger 10 anschmierten und bei alkalischem Reserve- oder Ätzdruck hervorragende Weissreserve bzw. -ätzung ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten Disazofarbstoffe für Polyesterfasern der Formel I. Beispiele für die im Patentanspruch 1 definierten Substituen-15 ten der Formel I sind:
Für Y = Niederalkoxycarbonyl: Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-carbonyl und dergleichen;
für Niederalkoxy-alkoxycarbonyl : Methoxy-äthoxy-, Äthoxy-äthoxy, Propoxy-äthoxy-, Butoxy-äthoxycar-20 bonyl und dergleichen.
Für Z = Acylamino: Acethyl-, Chloracethyl-, Propionyl-, Me-thylsulfonyl-, Chlorpropionyl-, Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonylamino und dergleichen;
Für R1 = Niederalkyl: Methyl, Äthyl, gerade-oder verzweigt-kettiges Porpyl und Butyl und dergleichen; für Zyanoalkyl: Zyanomethyl und -äthyl und dergleichen.
Für R1 und R2 = Hydroxyalkyl: Hydroxyäthyl, -propyl, -butyl, -hexyl und dergleichen;
fiirNiederalkoxyalkyl: Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-äthyl und dergleichen;
für Niederalkoxy-alkoxyalkyl: Methoxy-, Äthoxy-äth-oxyäthyl und dergleichen;
für Aryloxyalkyl: Phenoxyäthyl und dergleichen; für Acyloxyalkyl: Acethyl-, Propionyl-, Benzoyl-oxy-äthyl und dergleichen;
für Alkenyloxyalkyl: Allyl-, Crotyl-oxyäthylund dergleichen;
für Niederalkoxy-carbonylalkyl: Methoxycarbonylme-thyl, -äthyl, -propyl, Äthoxycarbonylmethyl, -äthyl, Butoxycarbonyläthyl und dergleichen; für Niederalkoxy-aLkoxycarbonylalkyL: Methoxyäth-oxycarbonylmethyl, Methoxy-äthoxycarbonyläthyl, Äthoxy-äthoxycarbonyläthyl,Methoxyäthoxycarbo-nylpropyl, Butoxy-äthoxycarbonyläthyl und dergleichen;
für Niederalkoxycarbonyl-oxyalkyl: Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl-oxyäthyl und dergleichen; für Alkenyl: Allyl, 2-Methylallyl, Crotyl und derglei-50 chen;
für Aralkyl: Benzyl, Phenethyl und dergleichen. Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe der Formel I können beispielsweise hergestellt werden durch Diazotierung von Aminen der Formel
30
35
40
45
beschrieben, worin K für eine Gruppe von Kupplungskomponenten steht und Ri Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit 1-4 C-Atomen und Wasserstoff, R2 Aryl, Alkoxycarbonyl mit 1-4 C-Atomen, CONWiW2 oder Cyano, X! und X2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, CF3, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit je 1-4 C-Atomen, oder Phenyl, Arylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOH, S02W]W2 oder CONWiW2, jedoch nicht beide zusammen Wasserstoff, X3 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Chlor, Brom oder Cyano und X4 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeuten, wobei Wj und W2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Hydroxyäthyl stehen oder zusammen den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, heterocyclischen Rings bilden.
55
60
(IX)
Kupplung der diazotierten Amino mit Aminothiophenen der Formel
65
S-^NH,
(III)
Diazotierung der erhaltenen Monoazoverbindungen der Formel
N=N'
NH
X
und Kupplung der erhaltenen diazotierten Monoazoverbindungen mit Anilinen der Formel z
Für das Färben unter Verwendung von erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der Formel I geeignete Polyesterfasern sind beispielsweise solche aus Polyäthylenterephthalat, aus Polykon-densaten von Therephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan sowie Mischgespinste und -gewebe aus Mischgarnen der vorstehend genannten Polyesterfasern mit natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Seide, Wolle und dergleichen.
Zum Färben von Polyesterfasern oder solche enthaltenden Mischtextilien unter Verwendung der erfindungsgemässen Disazofarbstoffe der Formel I wird beispielsweise ein Färbebad oder eine Druckpaste hergestellt durch Dispergierung des Farbstoffs in einem wässrigen Medium unter Verwendung eines Dispergiermittels, wie einem Kondensat von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, einem höheren Alkoholsulfat oder einem Salz einer höheren Alkylbenzolsulfonsäure und dergleichen, nach konventioneller Methode, da der Farbstoff in Wasser nicht oder schlecht löslich ist, und anschliessendem Klotzfärben oder Druk-ken. Klotzfärbungen hervorragender Echtheiten sind beispielsweise nach konventionellen Färbeverfahren, wie Hochtempera-tur-, Carrier- und Thermosol-Färbeverfahren und dergleichen. In solchen Fällen sind, falls notwendig, noch Verbesserungen der Resultate erzielbar durch Zusatz einer sauren Substanz, wie Ameisen-, Essig-, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat und dergleichen, zum Färbebad.
Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe der Formel I können einzeln oder im Gemisch untereinander oder mit anderen Farbstoffklassen eingesetzt werden. In solchen Fällen sind beispielsweise gute Resultate, wie eine Verbesserung der Färbeeigenschaften und dergleichen, erhältlich durch Verwendung eines Gemischs von zwei oder mehr erfindungsgemässen Disazofarb-stoffen der Formel I.
Für Reserve- oder Ätzdruck von Textilmaterial aus Polyesterfasern unter Verwendung von erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der Formel I gibt es verschiedene Verfahren. Ein erstes Verfahren umfasst beispielsweise Klotzen eines Gewebes aus Polyesterfasern mit einer Farbstoff der Formel I und verschiedene Hilfsmittel enthaltenden Dispersion, Trocknen im Bereich von 80-150° C, Bedrucken des erhaltenen Gewebes mit einer Basen, wie K2C03, und verschiedene Färbehilfsmittel enthaltenden Reserve- und Ätzdruckpaste, Hitzebehandlung bei 100-230° C zur Thermofixierung der Farbstoffe der Formel I in den nicht mit der Reserve- und Ätzdruckpaste bedruckten Flächenbereichen und Zerstörung dieser Farbstoffe in den bedruckten Flächenbereichen und anschliessende konventionelle Nachbehandlung. Ein zweites Verfahren umfasst beispielsweise das Bedrucken eines Gewebes aus Polyesterfasern mit einer Reserve- und Ätzdruckpaste, gegebenenfalls Trocknen bei 80-150°C, anschliessendes Bedrucken des Gewebes mit einer Farbstoff der Formel I und verschiedene Färbehilfsmittel enthal647 254
tenden Druckpaste, Wärmebehandlung des bedruckten Gewebes bei 100-230° C, um die Farbstoffe der Formel I in den vorgängig mit der Reserve- und Ätzdruckpaste bedruckten Flächenbereichen zu zersetzen und in den übrigen bedruckten Flächenbereichen zu fixieren, und anschliessende konventionelle Nachbehandlung. Ein drittes Verfahren umfasst beispielsweise das Bedrucken eines Gewebes aus Polyesterfasern mit einer Farbstoff der Formel I und verschiedene Hilfsmittel enthaltenden Druckpaste, Trocknen des bedruckten Gewebes bei 80-150° C, Bedrucken des Gewebes mit einer Reserve- und Ätzdruckpaste, Wärmebehandlung bei 100-230° C, um die Farbstoffe der Formel I in den mit der Reserve- und Ätzdruckpaste bedruckten Flächenbereichen zu zersetzen und in den übrigen bedruckten Bereichen zu fixieren, und anschliessende konventionelle Nachbehandlung.
In den vorstehend beschriebenen verschiedenen Reserve- und Ätzdruckverfahren ist es möglich, auf Geweben aus Polyesterfasern Mehrfarbenmuster herzustellen, indem man der Reserve-und Ätzdruckpaste im Nachstehenden beschriebene, alkalibeständige Farbstoffe zusetzt.
In den nachstehenden Beispielen wird die Erfindung eingehend erläutert.
Beispiel 1
' 1 f*
/7~\ Ji IL /7~\ ^c7h.cooch,
' \\n=N^S^N=N// \\N 24 3 \ — / \ —/ ^ch2-ch=ch2
Durch Dispergierung von 0,5 g Farbstoff der vorstehenden Strukturformel in 31 Wasser unter Zusatz von 1 g Naphthalinsul-fonsäure/Formaldehyd-Kondensat und 2 g höherem Alkoholsulfat wurde ein Färbebad hergestellt. 100 g Polyesterfasern wurden in dieses Färbebad eingetaucht, während 60 min bei 130°C gefärbt, abgeseift, gespült und getrocknet, wobei in einem brillanten, rötlichblauen Farbton gefärbte Fasern erhalten wurden. Die Färbung zeigte gute Licht-, Sublimations- und Nassechtheit, und der verwendete Farbstoff zeigte während des Färbens gute Temperatur- und pH-Wert-Stabilität.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
9,3 g Anilin wurden in 100 ml 7%iger Salzsäure gelöst. Nach Abkühlung der Lösung auf 2° C wurden 50 ml einer wässrigen 2N Lösung von Natriumnitrit zugesetzt, wobei dieTemperatur der Lösung kontrolliert wurde, um 5° C nicht zu übersteigen. Die erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes von Anelin wurde bei 2° C zu einer Lösung von 12,4 g 2-Amino-3-cyanothiophen in 200 ml Methanol gegeben und das Gemisch wurde bei 2° C während 2 h gerührt. Die ausgefällte Monoazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 11,4 g der erhaltenen Monoazoverbindung 2-Amino-3-cyano-5-phenylazothiophen wurden einem Gemisch von je 114 ml Essig- und Phosphorsäure zugesetzt. Dann wurde langsam durch Lösen von 3,5 g Natriumnitrit in 20 g 97%iger Schwefelsäure hergestellte Nitrosylschwe-felsäure zugegeben und das erhaltene Gemisch wurde bei 2° C während 30 min gerührt, wobei eine Lösung einer diazotierten Monoazoverbindung erhalten wurde.
9,3 g N-Allyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin wurden in 200 ml Methanol gelöst, und die erhaltene Lösung wurde zu einem Gemisch von 200 g Eis und 100 ml Wasser gegeben. Das erhaltene Gemisch und die vorgängig hergestellte Lösung einer diazotierten Monoazoverbindung wurden vereinigt, und das Gemisch wurde bei 0-5° C während 2 h gerührt. Der ausgefällte Disazo-farbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff zeigte Xmax. 612 nm (Aceton).
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
647 254
einer Druckpaste, die hergestellt wurde durch eine Dispergierung von 30 g des Farbstoffs der Strukturformel
'/ \\n/C2H4OCOCH3 " ch2-ch=ch2
Mit einer durch feine Dispergierung von 30 g des Farbstoffs der vorstehenden Strukturformel unter Zusatz von 24 g «Cellucol» PBL-600 der Adachi Koryo Co., 45,5 g «Kiprogum» P-20N der Nichiden Chemical Co., 1,5 g Weinsäure, 10,2gMS-Pulverder Meisei Kagaku Co., und 858,8 ml Wasser hergestellten Druckpaste, wurde ein Gewebe aus Polyesterfasern bedruckt, dann während 6 min bei 175° C mit überhitztem Wasserdampf fixiert, einer reduzierenden Nachbehandlung unterzogen und abgeseift. Nach Spülen und Trocknen wurde ein in brillant blauem Farbton bedrucktes Gewebe erhalten, dessen Druck besonders gute Licht-, Sublimations- und Nassechtheit aufwies. Während des Drucks zeigte der Farbstoff hervorragende Temperatur- und pH-Wert-Stabilität.
Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, und zeigte Xmax. 610 nm (Aceton).
Beispiel 3
Unter Verwendung einer aus 60 gNatriumcarbonat, 60 g «Color Fine» AD der Dai-ichi-Kogyo Seiyaku Co., 600 g einer 25 %igen wässrigen Lösung von «Texprint» LB der Grünau Co. und 280 ml Wasser hergestellten Reserve- und Ätzdruckpaste, wurde ein Gewebe aus Polyesterfasern bedruckt und dann bei 80-100° C getrocknet. Danach wurde das Gewebe überdruckt mit
10
15
20
25
30
c^h.cooch, 2 4 3
unter Zusatz von 24 g «Cellucol» PBL-600 der Adachi Koryo Co., 45,5 g «Kiprogum» P-20N der Nichiden Chemical Co., 1,5 g Weinsäure, 10,2 g MS-Pulver der Meisei Kagaku Co., 30 g «Meiprinter« Y-75 der Meisei Kagaku Co., und 858,8 ml Wasser. Das überdruckte Gewebe wurde während 6 min bei 175° Cin überhitztem Wasserdampf fixiert, einer reduzierenden Nachbehandlung unterzogen und abgeseift. Nach Spülen und Trocknen wurde ein in brillant blauem Farbton bedrucktes Gewebe erhalten, dessen Druck besonders gute Licht-, Sublimations- und Nassechtheit aufwies. An den vorgängig mit der Reserve- und Ätzdruckpaste bedruckten Stellen wurde hervorragende Weissreserve mit scharfen Konturen erhalten. Während des Drucks zeigte der Farbstoff hervorragende Temperatur- und pH-Wert-Stabilität.
Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, und zeigte Xmax. 619 nm (Aceton).
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden die in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 angeführten Farbstoffe hergestellt. Mit den erhaltenen Farbstoffen wurden Polyesterfasern gefärbt. In den Tabellen sind ebenfalls Xmax. (Aceton) jedes Farbstoffs und der Farbton der damit auf Polyesterfasern erhaltenen Färbung angeführt.
Tabelle 1
Nr.
X
Y
Z
R1
R2
Farbton auf Polyesterfaser
Xmax
(Aceton)
nm
1
h cooch3
h c2h4cn ch2-ch=ch,
brillant rötlichblau
582
2
h cn
NHCOCH3
ch2-ch=ch,
ol-ch=ch,
brillant blau
631
3
h cn ch3
gh4cn coh4och,CH=cho brillant blau
604
4
h cn h
c,h4cn chtCH=cht brillant blau
597
5
h cn h
ch2-ch=ch,
ch2cooch3
rötlichblau
595
6
h cn h
chtCH=chi c,h4ocooc,h,
brillant blau
608
7
h cn h
ch->-ch=ch->
c,h4och3
brillant blau
618
8
h cooch,
h chi-ch=chi c,h4ococh3
rötlichblau
593
9
h coog>h5
h chtCH=chi c2h4ococh3
rötlichblau
592
10
h cn ch3
ch2-CH=cho c2h4ococh3
brillant blau
620
11
h cn ch3
c2h4cn ch->-ch=ch>
brillant blau
607
12
h cn ch3
CHicn ch2-ch=ch.
brillant blau
597
13
h
COOCH3
ch3
c,h4cn
CTL-CH=chi rötlichblau
592
14
h
COOCH3
ch3
c,h4cn c,h4och,-ch=ch-,
rötlichblau
590
15
h cn nhcocil,
c,i-i4cn ctl-ch=ch->
brillant blau
625
16
h cn nhcoch,
c2h4OCHo-ch=ch,
c,h4och,-ch=ctl brillant blau
630
17
h cn h
c2h4cn chi-c(CH3)=œl rötlichblau
598
18
h cn h
ch2-ch=ch,
c,h4och3
brillant blau
620
19
h cooch,
h c2h4cn
C,Hs brillant rötlichblau
585
5
647 254
Nr.
X
Y
z
R1
R2
Farbton auf Polyesterfaser
Xmax
(Aceton)
nm
20
h cooch3
h c2h5
c2h4ococh3
brillant blau
600
21
h cooc1h5
h c,h4cn c2h5
brillant rötlichblau
585
22
h cooch3
ch3
c2h5
c2h4oh brillant blau
625
23
h cooch3
nhcoch3
c2h5
c2h5
brillant blau
620
24
h cooch3
h c2h5
c2h4och3
brillant rötlichblau
595
25
h cooch3
h c2h5
c2h4cooch3
rötlichblau
600
26
h cooch3
h c2h5
ch2cooch3
rötlichblau
582
27
h cooch3
h c2h5
c2h4ocooc2h5
rötlichblau
596
28
h cooch3
h c2h5
C2H4OC4H9(n)
blau
606
29
H
cooc2h5
H
c2h5
c,h4ococh3
rötlichblau
593
30
H
cooch3
H
C2hs c2h5
blau
615
31
H
cooch3
h ch3
ch3
blau
608
32
H
cooch3
H
c2h5
ch2^>
blau
603
33
H
cooch3
H
c2h5
H
rötlichblau
580
34
H
cooch3
H
c2h5
c2h4o^
blau
605
35
H
cooch3
h qh40ch3
c2h4och3
blau
600
36
H
cooch3
H
qh40c0ch3
c2h4ocoCH3
rötlichblau
583
37
H
cooch3
H
qh4cooch3
c2h4cooch3
rötlichblau
585
38
H
cooch3
ch3
c9h4cn c2h5
rötlichblau
596
39
H
cooch3
ch3
c2H5
c2h4ococh3
blau
604
40
H
COOC4H9(n)
ch3
c2h4cn c2h5
rötlichblau
596
41
H
cooch3
Cl c,h5
H
rötlichblau
590
42
H
COOCHj
Cl c2h4cooch3
C2H4COOCH3
rötlichblau
595
43
H
cooch3
Cl c2h40c00ch3
c2h4ocooch3
rötlichblau
592
44
H
cooch3
nhcoch3
c2h5
c2h5
blau
630
45
H
cooch3
nhcoc2h5
c2h4cn c2h5
blau
610
46
h cooch3
nhcoc2h4ci c2h5
C2H5
blau
628
47
H
cooch3
nhso2ch3
c2h5
c2h5
blau
624
48
H
cooch3
nhcooch3
c2h5
c2h5
blau
628
49
H
cooch3
nhcoch3
QH40CH3
c2h4och3
blau
640
50
H
cooch3
nhcoch3
c,h4oh
C2H40K
blau
646
51
H
cooch3
nhcoch3
c2h4cooch3
c2h4cooch3
blau
618
52
H
cn
H
c2H5
c2h4ococh3
brillant blau
618
53
H
cn
H
C2H5
ch2cooch3
brillant rötlichblau
597
54
H
cn ch3
c2h4cooch3
c2h4cooch3
brillant blau
615
55
H
cn ch3
c2h5
c2h4oh brillant blau
648
56
H
cn nhcoch3
c2H5
c2h5
brillant blau
645
57
H
cn
H
c2h40c0ch3
qh40c0ch3
brillant blau
604
58
H
cn
H
c2h5
C2H4COOC2H4OCH3
brillant blau
620
59
H
cn
H
c2H5
C2H4OCOOCH3
brillant blau
617
60
H
cn
H
C4H9(n)
H
brillant blau
626
61
H
cn
H
C2H4COOCH3
C2H4COOCH3
rötlichblau
602
62
H
cn
-H
c2h5
c2h4oh brillant blau
638
63
H
cn
H
c2h4ococh3
c2h4cooch3
brillant blau
604
64
H
cn
H
c,h5
c2h4o£>
brillant blau
628
65
H
cn
H
c2h5
CH2-<0>
brillant blau
620
66
h cn
H
c,h5
C2H4OCH3
brillant blau
631
67
H
cn
H
c2h5
C2H4OC2H4OCH3
brillant blau
630
68
H
cn ch3
c2h5
c2h4ocòch3
brillant blau
631
69
H
cn ch3
C2H4OCOCH3
C2H4OCOCH3
brillant blau
613
70
H
cn ch3
c2h5
C,H4COOCH3
brillant blau
628
71
H
cn ch3
c2h4och3
c,h4och3
brillant blau
638
72
H
cn
CH3
c,h4ocooch3
qh4ocooch3
brillant blau
617
73
H
cn
Cl
H
c2h4cooch3
brillant blau
608
74
H
cn
Cl c2h5
H
brillant blau
625
75
H
cn
Cl
C2H4OH
C2H4OH
brillant blau
633
76
H
cn
Cl c2h4ococh3
c,h4ococh3
brillant blau
610
77
H
cn nhcoch3
c,h4ococh3
c,h4ococh3
brillant blau
625
78
H
cn nhcoch3
c,h4och3
c,h4och3
brillant blau
635
79
H
cn nhcoch3
H
C,H4COOCOH4OCH3
brillant blau
615
80
H
cn nhso,ch3
C,H,
c2h,
brillant blau
638
81
H
cn nhcooch3
C,H,
c,h,
brillant blau
640
82
H
cn
NHCOC,H4Cl
C.H,
c2h5
brillant blau
640
83
H
cn
Br c2h,
c,h4ococh3
blau
602
84
H
cn
Br c,h4ococh3
c,h4ococh3
violett
587
647 254
Nr. X Y
R1
R2
Farbton auf Polyesterfaser
Xmax (Aceton)
85
h cn
Br c,h4och,
ch,cooch,
violett
588
86
h cooc,h4och3
h c,h4oco'ch3
c,h4ococh,
violett
593
87
h cooc,h4oc,h,
h c,h4och3
c,h4och3
violett
596
88
h cooc,h4oc,h5
h c,h4cn c,h4ocooch,
violett
581
89
Cl cooch3
h c,h4cn c,hÏ
rötlichblau
602
90
Cl cooch3
h c,h5
C2H5 ì—.
brillant blau
638
91
Cl cooch3
h c,h5
CH,-©
brillant blau
630
92
Cl cooc,h5
h ch3
c2h4cooch3
rötlichblau
598
93
Cl cn
Br ch,-ch=ch,
c,h4cooch3
blau
597
94
Cl cn h
c2h4cn ch,-ch=ch,
brillant blau
602
95
Cl cn h
ch,cooch3
ch,-ch=ch,
brillant blau
600
96
Cl cn ch3
c,h4ococh3
ch,-ch=ch,
brillant blau
612
97
Cl cn h
c,h5
c,h4ococh3
brillant blau
626
98
Cl cn h
c2h4ococh3
c,h4ococh3
brillant blau
613
99
Cl cn ch3
c,h5
c,h40-f^>
brillant blau
650
100
Cl cn nhcoch3
c2h5
c,h5
brillant blau
645
101
cf3
cooch3
h c2h4cn ch,-ch=ch,
rötlichblau
599
102
cf3
cooch3
ch3
c2h4cn ch,-ch=ch2
brillant blau
610
103
cf3
cn h
c2h4cn ch,-ch=ch,
brillant blau
604
104
cf3
cn h
c,h4ococh3
ch,-ch=ch,
brillant blau
615
105
cf3
cn h
c,h4cn c,h4och2-ch=ch,
brillant blau
613
106
cf3
cn nhcoch3
c2h4cn ch,-ch=ch,
brillant blau
642
107
cf3
cn ch3
c,h5
c2h4oh brillant blau
656
108
cf3
cn nhcoch3
c,h5
c,hs brillant blau
650
109
cf3
cooch,
h c2h5
c,h4ococh3
brillant rötlichblau
605
110
cf3
cn h
c,h5
c,h4cooc,h4och3
brillant blau
632
111
cf3
cn h
c2h5
c,h4och3
brillant blau
636
112
cf3
cooch3
nhcoch3
c,h5
c2h5
brillant blau
636
113
cf3
cn nhcoch3
c2h5
c,h5
brillant blau
650
114
cf3
cn ch3
c,h5
c,h4ococh3
brillant blau
642
115
cf3
cn ch3
c,h5
c2h4cooch3
brillant blau
643
116
cf3
cn ch3
c,h4cooch3
c,h4cooch3
brillant blau
628
117
cf3
cn nhcoch3
c,h4och3
c2h4och3
brillant blau
644
118
cf3
cn nhcoch3
c,h4ococh3
c,h4ococh3
brillant blau
636
119
cf3
cooch3
ch3
c,h4cn c,h5
brillant blau
616
120
cf3
cooch3
ch3
c,h5
c2h4ococh3
brillant blau
629
121
cf3
cooc,h5
Cl c,h5
c2h4ococh3
brillant blau
620
122
cf3
cooc,h4oc,h5
Br c,h4ococh3
c,h4ococh3
blau
593
123
cf3
COOC2H4OC4H9(n)
ch3
c,h5
c^ochs blau
605
124
no2
cn
H
c2h5
c,h4ococh3
brillant blau
638
125
no2
cooch3
H
c,h4cn c,h5
brillant rötlichblau
608
126
no,
cn
H
c,h5
c,h4cooch3
brillant blau
639
127
no2
cn
H
c,h5
c,h4ocooch3
brillant blau
636
128
no2
cn
H
C4H9(n)
H
brillant blau
629
129
no2
cn
H
c,h3
ch,cooch3
brillant blau
624
130
no2
cn
H
c,h5
c2h4oh brillant blau
645
131
no2
cn
H
c,h4ococh3
c,h4ococh3
brillant blau
626
132
133
no2 no2
cn cn
H H
c,h5 c,h5
c2H4p£) CH,"©
brillant blau brillant blau
641 638
134
no,
cn
H
c,h5
c,h4och3
brillant blau
642
135
no2
cn
H
cjtî5
c,h4oc,h4och3
brillant blau
642
136
no2
cooch3
H
c,h5
c,h4ococh3
brillant blau
618
137
no,
cooc,h5
H
c,h5
c,h4ococh3
brillant blau
618
138
no,
cn ch3
c2h5
c,h4ococh3
brillant blau
649
139
no,
cn ch,
c,h4cn c,h4ococh3
brillant blau
627
140
no,
cn ch3
c,h4ocooch,
c,h4ocooch,
brillant blau
630
141
no,
cn ch,
c,h4cooch,
c,h4cooch3
brillant blau
631
142
no,
cn nh"coch3
c,h,
c,h,
brillant blau
656
143
no,
cn nhcoch,
c,h4och,
c,h4och3
brillant blau
652
144
no,
cn
Cl c,h4ococh,
c,h4ococh,
brillant blau
620
145
no,
cooch3
ch,
c,h5
c,h4ococh,
brillant blau
613
146
no,
cooch3
ch,
c,h4cn c,h5
brillant blau
608
147
no,
cooch3
Br c,h4ococh,
c,h4ococh,
blau
615
7
647 254
Tabelle 2
148
h coochj h
c2h4cn ch2-ch=ch2
ch3
brillant blau
603
149
h cn h
c2h5
c2h4cooch3
ch3
brillant blau
626
150
h cn h
CoH5
ch2cooch3
ch3
brillant blau
613
151
h cn h
h c2h4cooch3
ch3
brillant blau
605
152
h cn h
h c2h4cooc2h4och3
ch3
brillant blau
605
153
h cn h
c2h4ococh3
qhtococh,
ch3
brillant blau
614
154
h cn h
c2h5
çftoh ch3
brillant blau
637
155
h cn h
h
-ch2-ch-ococh3
ch3
brillant blau
609
ch3
156
h
CN
h h
c2h4och3
ch3
brillant blau
621
157
h
CN
ch3
c2h5
c2h40c0ch3
ch3
brillant blau
639
158
h
CN
ch3
c2h5
c2h4ococh3
CI
brillant blau
602
159
h
CN
h c2h5
c2h4cooch3
Cl brillant blau
601
160
h
CN
h c2h4oh h
Cl brillant blau
621
161
h
CN
h c2h4ococh3
c2h4ococh3
Cl brillant blau
592
162
h
CN
nhcoch3
c2h5
c2h5
ch3
brillant blau
648
163
h
CN
h c2h4ococh3
c2h4ococh3
och3
brillant blau
624
164
h
CN
h c2h4cooch3
h och3
brillant blau
613
165
h
CN
h c2h4cn c2h4ocooc2h5
och3
brillant blau
607
166
h cooqhs h
c2h4cooch3
h ch3
brillant blau
601
167
h cooc,h5
h c2h4ococh3
c2h4ococh3
ch3
brillant blau
612
168
Cl cn h
qätocooft,
c2h4ococh3
ch3
brillant blau
624
169
Cl cn h
c2h4cooch3
h ch3
brillant blau
613
170
Cl cn nhcochj c2h5
c2h5
ch3
brillant blau
659
171
Cl cn nhso2ch3
c2h5
c2h5
Cl brillant blau
646
172
no2
cn h
c2h5
c2h4ococh3
ch3
brillant blau
643
173
no-.
cn ch3
c2h5
c,h4ococh3
och3
brillant blau
657
174
cf3
cn
Cl c,h4ococh3
c2h4ococh3
ch3
brillant blau
623
175
cf3
cn h
c,h4oc,h4och3
h ch3
brillant blau
607
176
h cn h
c2h4cn c2h5
ch3
brillant blau
605
Vergleichsversuch A
Erfindungsgemässe und bekannte, in der JP-A-47 680/74 beschriebene Farbstoffe wurden vergleichend hinsichtlich Anschmutzung von Weiss beim Drucken und Weissreserve in alkalischem Reserve- und Ätzdruck geprüft, wie nachstehend beschrieben.
a) Anschmutzung von Weiss:
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehen wurde Gewebe aus Polyesterfasern unter Verwendung der in Tabelle 3 angeführten Farbstoffe bedruckt. Das Ausmass der Anschmutzung nicht bedruckter weisser Flächenbereiche durch nicht fixierten Farbstoff wurde nach einer 5-stufigen Grauskala bestimmt.
b) Weissreserve in alkalischem Reserve- und Ätzdruck:
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Vorgehen wurde Gewebe aus Polyesterfasern unter Verwendung der in Tabelle 3 angeführten Farbstoffe bedruckt. Die Weissreserve wurde nach einer 5-stufigen Grauskala beurteilt.
In beiden Beurteilungen a) und b) stellt die Beurteilungsstufe 5 65 den besten Wert dar. Ein Farbstoff, welcher der Beurteilungsstufe 5 angenäherte Werte ergibt, hat hohen Handelswert, da er weniger Anschmutzung auf Weiss und bessere Weissreserve ergibt.
647 254
8
Tabelle 3
X Y Z R1 R2 Anschmut- Weissreserve zung auf Weiss
Vergleichsfarbstoff Erfindungs-gemässe Farbstoffe
1
2
3
4
5
6
7
8
h cn h
c2h5
c2h4cn
1
1
h cn h
c,h5
c2h4cooch3
4
4
h cooch3
h c,h,
c2h4cn
4
4
h cn h
c,h4ococh3
c,h4ococh3
3
3
h cn h
c2h4cooch3
c,h4cooch3
4-5
4-5
CF3
cn h
c2h5
c,h4cooch3
3
3
Cl cn h
c0h40c0ch3
c,h4ococh3
3
3
h cn nhcoch3
c,h5
c2h5
2-3
2-3
h cn nhso1ch3
c,h4och3
c,h4och3
2-3
2-3
Vergleichsversuch B Erfindungsgemässe und bekannte, in der JP-A-41734/76 beschriebene Farbstoffe wurden vergleichend in bezug auf deren Temperaturabhängigkeit geprüft. Die Temperaturabhängigkeit wurde nach der nachstehenden Methode ermittelt:
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden Polyesterfasern während je 60 min, im einen Fall bei 130° C und im andern Fall bei 120° C gefärbt. Danach wurde die Farbdichte jeder erhaltenen Färbung visuell beurteilt und die Temperaturabhängigkeit des jeweiligen Farbstoffs nach der nachstehenden Formel errechnet:
Temperatur- = Farbdichte, gefärbt bei 120° C ^ abhängiekeit Farbdichte, gefärbt bei 130° C
35
Die Färbetemperatur beträgt im allgemeinen 130° C, und die Farbdichte nimmt mit absinkender Färbetemperatur ab. Ein hervorragender Farbstoff ist derjenige, bei welchem die Farbdichte mit absinkender Färbetemperatur weniger abnimmt, wobei der beste von solchen hervorragenden Farbstoffen derje-40 nige ist, in welchem der nach der vorstehenden Formel errechnete Wert der Temperaturabhängigkeit 100 beträgt.
Vergleichsversuch B-a
D
Temperaturabhängigkeit
Erfindungsgemässer Farbstoff fi v
90
Vergleichsfarbstoff
°,o
40
Vergleichsversuch B-b
^cooc2h5
. ^ ^ f, i\ /C^HiOuuuuii?
D-N=N^s^N=N// \>N^ 24 3
Temperaturabhängigkeit
•ocooch,
\— / ^c2h4ocooch3
D
Erfindungsgemässer Farbstoff
'/ V
90
Vergleichsfarbstoff
°2n^
40
Vergleichsversuch B-c nc
D-N=N"^- S^N=N
GOOC2Hs
N.
.C2H40.C0CH3 *C2H40C0CH3
D
T emperaturabhängigkeit
Erfindungsgemässer Farbstoff
Vergleichsfarbstoff
0 v
/ C£
80
40
Vergleichsversuch B-d
.COOC4H9 (n)
D-N=N N=N
/ v
N
\
;c2h4cn
C2H5
h3c
D
Temperaturabhängigkeit
Erfindungsgemässer Farbstoff
Vergleichsfarbstoff y
90
ò2ui/ \> 30
647 254
10
Vergleichsversuch B-e XN
D-N=
CN
C2H4OCOOCH,
D
T emperaturabhängigkeit
Erfindungsgemässer Farbstoff
C&
85
Vergleichsfarbstoff
0°2
40
Vergleichsversuch B-f
D-N=N'^S-/1I=N
// \Yn/C2H4OCOCH3
^C2H4OCOCH3
D
Temperaturabhängigkeit
Erfindungsgemässer Farbstoff
// \
90
CF,
V ergleichsfarbstoff
H2NS02-^/ M
40
M
Claims (2)
- 647 254PATENTANSPRÜCHE1. Disazofarbstoffe für Polyesterfasern der Formel worin X Wasserstoff, Chlor, Trifluormethyl oder Nitro, Y Cyano, Niederalkoxycarbonyl oderNiederalkoxy-alkoxycarbo-nyl, Z Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Acylamino, R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Cyanoalkyl, Hydroxyalkyl, Niederal-koxyalkyl, Niederalkoxy-alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Acyloxyal-kyl, Alkenyloxyalkyl, Niederalkoxycarbonylalkyl, Niederal-koxy-alkoxycarbonylalkyl,Niederalkoxycarbonyl-oxyalkyl, Alkenyl oder Aralkyl, R2 Wasserstoff, Hydroxyalkyl, Niederal-koxyalkyl, Niederalkoxy-alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Acyloxyal-kyl, Alkenyloxyalkyl, Niederalkoxycarbonylalkyl, Niederal-koxy-alkoxycarbonylalkyl,Niederalkoxycarbonyl-oxyalkyl, Alkenyl oder Aralkyl, und R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Methoxy bedeuten, wobei R2 jedoch Niederalkyl bedeuten kann, wenn Y Niederalkoxycarbonyl, Z Acylamino oder R3 Methyl bedeutet.
- 2. Farbstoffe nach Anspruch 1 der Formel I, worin X Wasserstoff bedeutet.25
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55189018A JPS57109860A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Disazo dye for polyester fiber |
| JP55186675A JPS57111356A (en) | 1980-12-29 | 1980-12-29 | Disazo dye for polyester fiber |
| JP1069081A JPS57125262A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
| JP1069181A JPS57125263A (en) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Disazo dye for polyester fiber |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH647254A5 true CH647254A5 (de) | 1985-01-15 |
Family
ID=27455437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH8258/81A CH647254A5 (de) | 1980-12-26 | 1981-12-23 | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4621136A (de) |
| CH (1) | CH647254A5 (de) |
| DE (1) | DE3151114A1 (de) |
| GB (1) | GB2093056B (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58129059A (ja) * | 1982-01-28 | 1983-08-01 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ染料の製造方法 |
| GB2122633B (en) * | 1982-05-18 | 1986-01-08 | Mitsubishi Chem Ind | Thiophene disazo dyes for dyeing cellulose-containing fibers |
| DE3622297A1 (de) * | 1986-07-03 | 1988-01-07 | Basf Ag | Disazothiophenfarbstoffe |
| GB8704727D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-08-05 | Ici Plc | Aromatic disazo compound |
| GB9126112D0 (en) * | 1991-12-09 | 1992-02-12 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| WO1998023690A1 (en) | 1996-11-27 | 1998-06-04 | Eastman Chemical Company | Method for preparing light-absorbing polymeric compositions |
| CN103562325B (zh) | 2011-05-20 | 2016-05-11 | 三菱化学株式会社 | 偶氮系化合物及含有该化合物的油墨 |
| KR20150090076A (ko) | 2012-11-28 | 2015-08-05 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 아조계 화합물, 아조계 화합물을 함유하는 잉크, 그 잉크를 포함하는 디스플레이 그리고 전자 페이퍼 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4264495A (en) * | 1972-05-15 | 1981-04-28 | Eastman Kodak Company | 2-Thienyl azo dyestuff compounds |
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1981
- 1981-12-15 GB GB8137778A patent/GB2093056B/en not_active Expired
- 1981-12-23 DE DE19813151114 patent/DE3151114A1/de active Granted
- 1981-12-23 US US06/334,005 patent/US4621136A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-23 CH CH8258/81A patent/CH647254A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3151114C2 (de) | 1990-02-01 |
| US4621136A (en) | 1986-11-04 |
| GB2093056B (en) | 1985-06-12 |
| GB2093056A (en) | 1982-08-25 |
| DE3151114A1 (de) | 1982-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446B2 (de) | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH647254A5 (de) | Disazofarbstoffe fuer polyesterfasern. | |
| EP0667376A1 (de) | Phthalimidyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2548051C2 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester oder Cellulosetriacetat oder von Textilmaterialien, welche Gemische aus einem aromatischen Polyester und einem synthetischen Polyamid sind | |
| DE1644112A1 (de) | Neue basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3012863A1 (de) | Farbstoffmischung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende farbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial | |
| DE3313797C2 (de) | ||
| EP0013809B1 (de) | Monoazofarbstoffe der Benzothiazolreihe, ihre Herstellung und Verwendung beim Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasern | |
| CH644883A5 (de) | Monoazofarbstoffe. | |
| EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| DE3016301A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE3215123C2 (de) | ||
| EP0434609B1 (de) | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE2001821A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE2013791B2 (de) | Basische farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von textilmaterialien und leder, sowie zur herstellung von druckpasten und schreibfluessigkeiten | |
| DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2103612C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| CA1063602A (en) | Disperse dyes | |
| DE1909107A1 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2811067C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1811183A1 (de) | Neue basische Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1644282C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE1644103C3 (de) | Basische kationische Azofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PFA | Name/firm changed |
Owner name: MITSUBISHI KASEI CORPORATION |
|
| PFA | Name/firm changed |
Owner name: MITSUBISHI KASEI CORPORATION TRANSFER- MITSUBISHI |
|
| PL | Patent ceased |