CN103562325B - 偶氮系化合物及含有该化合物的油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明，以提供含有在溶剂中的溶解性优异、具有高吸光系数偶氮系化合物的油墨为目的。本发明涉及的油墨含有溶剂与偶氮系化合物，所述溶剂在测定频率1kHz时22℃下的介电常数在3以下，且25℃下相对于水的溶解度在20mg/L以下，所述偶氮系化合物在下述通式（I）中表示。[化1]

Description

偶氮系化合物及含有该化合物的油墨
技术领域
本发明涉及偶氮系化合物及含有该化合物的油墨，进一步详细地，涉及具有特定化学结构的偶氮系化合物，与含有该化合物的显示器材料或者光阀用的油墨。
背景技术
电润湿显示器是在基板上配置有装满水性媒介与油性着色油墨这2相的多个像素，对每个像素通过施加电压的开关（on-off）来控制水性媒介/基板界面的亲和性，通过使油性着色油墨在基板上展开/凝聚来进行图像显示的形式（非专利文献1）。对电润湿显示器中所使用的色素，要求其在低极性溶剂中有高溶解性等（专利文献1、专利文献2）。
专利文献3～6中，记载了一种聚酯纤维染料色素，其使用了坚牢性优异的双偶氮系化合物。此外，专利文献7记载了，氰色素及使用该色素的油墨组合物，该色素用于至少具备容易升华或者容易热扩散的一方的热敏转印片。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本国特表2007-531917号公报
专利文献2：国际公开第2010/031860号
专利文献3：日本国特开昭57-109860号公报
专利文献4：日本国特开昭57-111356号公报
专利文献5：日本国特开昭57-125262号公报
专利文献6：日本国特开昭57-125263号公报
专利文献7：日本国特开平3-256793号公报
非专利文献
非专利文献1：“Nature”、（英国）、2003年、Vol.425、p.383-385
发明内容
发明要解决的课题
然而，上述专利文献2中没有具体地公开具有低极性溶剂中高溶解性以及高吸光系数的色素。此外，上述专利文献3～6中记载了染料色素，上述专利文献7中记载了色素及油墨调整的介质，但这些文献对于色素相对于溶剂的溶解性、特别是低极性溶剂中的溶解性没有任何记载和启示。
本发明的目的在于提供，在低极性的溶剂中溶解性优异，具有高吸光系数的化合物以及含有该化合物的油墨。
解决课题的手段
本发明人，为了解决上述课题，经过深入研究，结果发现，具有某种化学结构的偶氮系化合物，在溶剂中的溶解性优异，而且具有高摩尔吸光系数。本发明基于此而完成。
即，本发明的要旨在于以下的[1]～[15]。
（1）一种油墨，其含有溶剂与偶氮系化合物，该溶剂在测定频率1KHz中22℃下的介电常数为3以下，并且25℃下相对于水的溶解度在20mg/L以下，所述偶氮系化合物，由下述通式（I）所显示。
[化1]
[通式（I）中，
R1、R2、D1、A1及A2分别独立地表示任意的取代基，
m表示1～4的整数，m为2以上时，1分子中存在的2个以上的D1可以相同也可以不同，
X表示氮原子，或可以具有取代基的甲川基。]
（2）根据所述（1）中记载的油墨，所述溶剂含有烃系溶剂、硅油及氟碳系溶剂形成的组中选择的至少一种。
（3）根据所述（1）或（2）中记载的油墨，所述偶氮系化合物的正癸烷溶液的最大吸收波长的摩尔吸光系数ε（L·mol-1·cm-1），与5℃下所述偶氮系化合物相对于正癸烷的饱和浓度C（mol·L-1）的积εC，在1000cm-1以上。
（4）根据所述（1）～（3）的任一项中记载的油墨，其进一步地含有杂环化合物、氰乙烯基化合物及蒽醌化合物形成的组中选择的至少一种。
（5）根据所述（4）中记载的油墨，所述杂环化合物为下述通式（III）～（V）形成的组中选择的至少一种，。
[化2]
[通式（III）中，
R101、R102、D3及D4分别独立地表示任意的取代基，
e表示1～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可以不同，
g表示1～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可以不同。]
[化3]
[通式（IV）中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及R208分别独立地表示任意的取代基，
Z表示氮原子或可以具有取代基的甲川基。]
[化4]
[通式（V）中，
R301、R302、D5及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示1～4的整数，l在2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可以不同，
j表示1～4的整数，j在2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可以不同。]
（6）根据所述（4）或（5）中记载的油墨，所述氰乙烯基化合物由下述通式（VI）表示。
[化5]
[通式（VI）中，
R401、R402、R403、R404及D7分别独立地表示任意的取代基，
r表示1～4的整数，r为2以上时，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可以不同。]
（7）根据所述（4）～（6）的任一项中记载的油墨，所述蒽醌化合物由下述通式（VII）表示。
[化6]
[通式（VII）中，
D8表示任意的取代基，t表示1～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可以不同。]
（8）根据所述（1）～（7）的任一项中记载的油墨，其为显示器用或光阀用。
（9）一种显示器，其具有含有所述（1）～（7）的任一项中记载的油墨的显示部位，通过控制对所述显示部位施加的电压显示画像。
（10）根据所述（9）中记载的显示器，所述显示部位进一步地含有电泳粒子或水性介质。
（11）根据所述（9）或（10）中记载的显示器，通过施加所述电压使显色状态发生变化来显示画像。
（12）根据所述（9）～（11）的任一项中记载的显示器，其通过电润湿方式或电泳方式显示画像。
（13）一种电子纸，含有所述（9）～（12）的任一项中记载的显示器。
（14）一种偶氮系化合物，由下述通式（VIII）表示。
[化7]
[通式（VIII）中，
R601及R602分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数7～20的支链烷基，
D9表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR603基或-NHSO2R608基，
R603及R608分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
a表示1～4的整数，a为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可以不同，
A3表示卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR604基，
R604表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
A4表示卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R605OOC（NC）C=CH-基、或NC（NC）C=CH-基，
R605表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
X2表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR607基作为取代基的甲川基，
R607表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。]
（15）一种偶氮系化合物，由下述通式（IX）表示。
[化8]
[通式（IX）中，
R701及R702分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～20的支链烷基，
D11表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR703基或-NHSO2R708基，
R703及R708分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
d表示1～4的整数，d为2以上时，1分子中存在的2个以上的D11可以相同也可以不同，
A5表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR704基，
R704表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
D10表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-COOR706基、-COR709基或-OCOR710基，
b表示1～5的整数，b为2以上时，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可以不同，
R706、R709及R710分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
X3表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR707基作为取代基的甲川基，
R707表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。]
发明效果
本发明涉及的偶氮系化合物，因其在油溶性溶剂中具有高溶解性，可以作为油墨具有广泛的用途。进一步地含有本发明涉及的偶氮系化合物的油墨，因其兼具特别是在低极性的溶剂中的高溶解性与高摩尔吸光系数，所以作为特别是显示器及光阀用的油墨有用。
进一步地对作为显示器，其具有含有油墨的显示部位，通过控制施加给显示部位的电压来显示画像的显示器、通过施加电压使着色状态发生变化显示画像的显示器、显示部位使用电泳粒子或水性介质来显示的显示器特别有用。
在这里，电泳粒子是指带电荷的粒子，可以具有颜色，显示部位可以含有多种电泳粒子。另外，水性介质是可以具有颜色的流体，显示部位可以具有多种水性介质。
另外，本发明的偶氮系化合物及油墨，作为电润湿方式的显示器或电泳方式的显示器中使用的油墨特别有用。
另外，本发明的油墨，通过本发明的偶氮系化合物与其他的化合物组合，可以提供色调优良的黑色等各色油墨，作为光阀发挥功能的部件也有用。
本发明涉及的油墨，只要是具有显示器的显示装置，可以用于各种装置，对于用于电子纸特别有用。
具体实施方式
下面，对可以实施本发明的代表方式进行具体说明，但只要不超过本发明的要旨，并不被下述实施方式所限定，可以进行种种变形。
在这里，“重量%”与“质量%”同义。
本发明涉及的油墨，其特征在于，含有溶剂与偶氮系化合物，所述溶剂在频率1kHz时测定的22℃下的介电常数为3以下，且25℃下相对于水的溶解度在20mg/L以下，该偶氮系化合物由下述通式（I）表示。
[化9]
[通式（I）中，
R1、R2、D1、A1及A2分别独立地表示任意的取代基，
m表示1～4的整数，m为2以上时，1分子中存在的2个以上的D1可以相同也可以不同，
X表示氮原子，或者表示可以具有取代基的甲川基。]
（溶剂）
本发明的显示器或光阀使用低极性的溶剂作为油墨的溶剂。本发明的油墨可以用于，例如具有水层、油层等层，基于层分裂（breakup）或层移动（moveaside）等显示装置中。为了显示更加鲜明，需要使含有油墨的油层不与水层混合，稳定地分裂或移动，要求溶剂与水的相溶性低，为低极性。本发明中通过使油墨含有特定的溶剂与偶氮系化合物，可以使油层稳定地分裂或移动。
另外，在利用溶剂中带电荷的粒子（电泳粒子）通过电场移动的电泳的显示装置中，溶液的介电常数大时，有时会妨碍显示装置的驱动。通过利用本发明的特定的溶剂与偶氮系化合物，可以不妨碍粒子的移动，而使溶液着色。
本发明中使用的溶剂，在频率1kHz测定的22℃下的介电常数为3以下。优选2.5以下，更优选2.2以下。介电常数的下限没有特别限制，通常在1.5以上、优选1.8以上。
溶剂的介电常数的测定方法在实施例中表示。另外，混合多种溶剂用作油墨的溶剂时，所述介电常数是指混合的溶剂的介电常数。
通过使含有油墨的层的介电常数在适当的范围内，可以无障碍地驱动显示装置。例如，不含油墨的其他层为，水、盐类溶液等导电性或有极性等液体时，通过使含有油墨的层中使用的溶剂的介电常数在适当的范围内，层不会相互混合。
本发明中使用的溶剂，25℃下相对于水的溶解度在20mg/L以下。优选10mg/L以下，更优选5mg/L以下。另外，没有下限，虽然越低越优选，但优选0.001mg/L以上。溶剂的相对于水的溶解度的测定方法在实施例中表示。另外，混合多种溶剂用作油墨的溶剂时，上述相对水的溶解度，是指混合的溶剂的溶解度。
相对于水的溶解度低时，例如油层和水层不会混合，不会妨碍显示装置的驱动。
对本发明的溶剂的沸点没有特别限制，优选120℃以上，进一步地优选150℃以上，特别优选170℃以上。另外，优选300℃以下。沸点不过高时，溶剂的熔点及粘度不会变得过高，可以使显示装置无障碍地驱动，另外，沸点不过低时，不容易挥发，可得到稳定性及安全性。
本发明中使用的溶剂的粘度没有特别限制，溶剂温度为25℃时的粘度优选0.1mPa·s以上。另外，优选10000mPa·s以下，进一步地优选1000mPa·s以下，特别优选100mPa·s以下。溶剂的粘度不过大时，化合物等容易溶解，使显示装置良好地驱动。
上述的溶剂，可以单独或者混合使用。
作为具体例，举例有烃系溶剂、氟碳系溶剂、硅油等。
作为烃系溶剂，举例有直链状或支链状脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、石脑油等。
作为脂肪族烃系溶剂及脂环式烃系溶剂，举例有例如正癸烷、异癸烷、十氢萘、壬烷、十二烷、异十二烷、十四烷、十六烷、异烷烃类等的脂肪族烃系溶剂，作为市售品，举例有ISOPAR（アイソパー）E、ISOPAR（アイソパー）G、ISOPAR（アイソパー）H、ISOPAR（アイソパー）L、ISOPAR（アイソパー）M（注册商标，埃克森美孚株式会社制）、IPソルベント（注册商标，出光石油化学株式会社制）、ソルトール（Philips石油株式会社制）等。
作为芳香族烃系溶剂，举例有烷基萘、四氢化萘等。
作为石脑油系溶剂，举例有シェルS.B.R.、シェルゾール70、シェルゾール71（シェル石油化学株式会社制）、ペガゾール（埃克森美孚社制）、ハイソゾール（日本石油株式会社制）等。
氟碳系溶剂主要为氟取代的烃，举例有例如，C7F16、C8F18等CnF2n+2表示的全氟烷烃类，作为市售品，举例有FurorinatoPF5080、FurorinatoPF5070（住友3M社制）等。
作为氟系惰性液体，举例有FurorinatoFC系列（住友3M社制）等，作为氟碳类，举例有KrytoxGPL系列（注册商标，デュポンジャパンリミテッド社制），作为氯氟烃类，举例有HCFC-141b（Daikin工业株式会社制）、作为F（CF2）4CH2CH2I、F（CF2）6I等碘化氟碳类，举例有I-1420、I-1600（ダイキンファインケミカル研究所制）等。
作为硅油，举例有例如，低粘度的合成二甲基聚硅氧烷，作为市售品，举例有KF96L（信越silicon制）、SH200（東レ·ダウコーニング·シリコーン制）等。
优选的溶剂含有烃系溶剂、氟碳系溶剂、硅油形成的组中选择的至少一种。这些溶剂的含量通常在溶剂的50质量%以上，优选70质量%以上，更优选90质量%以上。
混合溶剂后使用时，如本发明，溶剂间的相互作用小时，混合溶剂的介电常数可以近似等于，组成混合溶剂的各溶剂的介电常数与各自的体积比率乘积后的总和值。另外，相同地，溶剂间的相互作用小时，混合溶剂相对于水的溶解度可以近似等于，组成混合溶剂的各溶剂相对于水的溶解度与各自的摩尔比率的乘积的总和值。
本发明的油墨，含有特定的溶剂与偶氮系化合物，通过将偶氮系化合物及根据需要使用的其他化合物或添加剂等溶解在溶剂中后得到。
在这里，溶解并不需要使偶氮系化合物完全溶解在溶剂中，偶氮系化合物只要是在能通过0.1微米左右的过滤器且吸光系数在可以测定程度的状态即可，可以是化合物微粒呈分散的状态。
（偶氮系化合物）
作为本发明的偶氮系化合物，具有上述通式（I）中表示的化学结构。
对所述通式（I）中的R1、R2、A1、A2、D1、m及X，以下说明其具体例。
R1及R2分别独立地表示任意的取代基。作为任意的取代基没有特别限制，从在溶剂中的溶解性方面出发，R1及R2优选分别独立地为可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。
作为R1及R2的可以具有取代基的烷基，举例有甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基、十二烷基等直链烷基；异丙基，异丁基，仲丁基、叔丁基、异辛基、异壬基等支链烷基；环丙基，环丁基、环戊基，环己基，环丙基甲基、环己基甲基、4-丁基甲基环己基等环状烷基等。
R1及R2，优选碳原子数2以上，进一步地优选碳原子数5以上，特别优选7以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子（摩尔）吸光系数。
另外，优选R1与R2的至少一方，为支链烷基，进一步地优选至少一方为碳原子数5～20的支链烷基、进一步地优选为碳原子数7～20的支链烷基。另外，从溶解性方面出发，进一步地优选R1及R2两方均为支链烷基。
对R1及R2的烷基可以具有的取代基没有特别限制，作为具体例，从在溶剂中的溶解性来看，优选低极性的取代基，举例有例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基等碳原子数2～20的烷氧基羰基；氰基等。
D1表示任意的取代基。作为任意的取代基没有特别限制，只要是偶氮系化合物的偶合部中使用的公知的取代基，即没有特别限制。
从在溶剂中的溶解性优异，且具有高摩尔吸光系数方面看，作为D1，特别优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR3基或-NHSO2R8基。
另外，m表示1～4的整数，m在2以上时，1分子中存在的2个以上的D1可以相同也可以不同。
D1的可以具有取代基的烷基，与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。
D1的烷基，优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子（摩尔）吸光系数。
D1的可以具有取代基的烷氧基，具体的举例有，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、苯氧基、萘基氧基、十二烷氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丁基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丁基、烯丙氧基、2，2，2-三氟甲氧基、三氟乙氧基等直链烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛基氧基等支链烷氧基；环丙氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基甲基氧基、苯氧基、4-丁基苯氧基、4-丁基环己基氧基、3-{2-（2-乙基己基氧基）乙氧基}苯氧基、苯酰氧基、1-萘基氧基等具有环状结构的烷氧基等。
作为D1的烷氧基，优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，D1的烷氧基可以具有的取代基没有特别限制，作为具体例，举例有卤素原子、碳原子数1～20的烷基、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、咔唑基、苯羰基等碳原子数1～20的羰基等。
R3及R8分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R3及R8的烷基，分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R3及R8的烷基，优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R3及R8的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基分别同义，可以具有的取代基也同义。R3及R8的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
作为R3及R8的芳基，是单环，或从2～4个该单环缩合后形成的稠环除去1个氢原子得到的基团，作为具体例，有苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、屈环、三亚苯基环、苊环、荧蒽环、芴环等基团。
R3及R8的杂芳基，是单环，或从2～4个该单环缩合后形成的稠环除去1个氢原子得到的基团，作为具体例，举例有呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯咪唑环、吡咯吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩吡咯环、噻吩并噻吩环、夫洛吡咯环、夫洛呋喃环、噻吩呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、甘菊环等基团。
对R3的芳基及杂芳基可以具有的取代基没有特别限制，作为具体例，举例有表示卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷氧基羰基等。
A1表示任意的取代基。作为任意的取代基没有特别限制，从在溶剂中的溶解性优异，且具有高摩尔吸光系数方面出发，优选氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR4基。
A1的烷基与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。A1的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A1的烷氧基与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。A1的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A1的芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。作为A1的芳基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选可以具有取代基的苯基或萘基。作为苯基或萘基可以具有的取代基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基。
A1的杂芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。作为A1的杂芳基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选可以具有取代基的噻吩基。作为噻吩基可以具有的取代基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基。
R4表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R4的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R4的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下、特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R4的芳基，具体地所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。R4的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
A2表示任意的取代基。作为任意的取代基没有特别限制，举例有可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R5OOC（NC）C=CH-基、NC（NC）C=CH-基或下述通式（II）中表示取代基。
[化10]
[通式（II）中，
D2表示任意的取代基，n表示1～5的整数，n在2以上时，1分子中存在的2个以上的D2可以相同也可以不同。]
A2的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。A2的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A2的烯基对碳―碳不饱和键的位置没有特别限定，可以具有多个不饱和键。此外可以是直链或者支链，可以具有任意的取代基。作为烯基，举例有乙烯基、丙烯基、己烯基等，这其中，优选碳原子数3以上的。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A2的烷基羰基中含有的烷基，举例有与所述通式（I）的R1例示的烷基同义的，该烷基的碳原子数优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
A2的烷氧基羰基中含有的烷氧基，举例有与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义的，该烷氧基的碳原子数，优选18以下，进一步地优选16以下。
A2的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A2的烷基羰基可以具有的取代基没有特别限制，作为具体例，举例有碳原子数1～20的烷氧基等，A2的烷氧基羰基可以具有的取代基没有特别限制，作为具体例，举例有碳原子数1～20的烷基等，作为A2的烯基可以具有的取代基，举例有碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数2～20的烷氧基羰基等。
R5表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R5的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义，R5的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R5的芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R5的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D2表示任意的取代基，没有特别限制，具体地考虑到在溶剂中的溶解性优异，且具有高摩尔吸光系数，优选氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-COOR6基、-COR9基或-OCOR10基。
另外，n表示1～5的整数，n在2以上时，1分子中存在的2个以上的D2可以相同也可以不同。
D2的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D2的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D2的烷氧基分别与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。D2的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R6、R9及R10分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R6、R9及R10的烷基分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R6、R9及R10的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
作为R6、R9及R10的芳基，所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也同义。作为R6、R9及R10的杂芳基，与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也同义。
各基团的碳原子数在适当的范围内，分子量不会变得过大，克分子吸光系数不会恶化。
X表示氮原子，或者表示可以具有取代基的甲川基。作为甲川基可以具有的取代基，没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高摩尔吸光系数，优选卤素原子、氰基、或-COOR7基。
R7表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R7的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R7的烷基优选碳原子数1以上，另外，碳优选原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R7的芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。R7的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
作为所述通式（I）表示的偶氮系化合物，举例有以下通式（X）及（XI）中表示的化合物。
[化11]
[通式（X）中，
R801及R802分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，
D13表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR803基，
e’表示1～5的整数，e’为2以上时，1分子中存在的2个以上的D13可以相同也可以不同，
R803表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基，
D12表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或可以具有取代基的-NHCOR804基，
e表示1～4的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D12可以相同也可以不同，
R804表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基，
X4表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR805基作为取代基的甲川基，
R805表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基，
A6表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-COOR806基，
R806表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。]
[通式（XI）中，
R810及R811分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，
D14表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-NHCOR813基，
R813表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基，
f表示1～4的整数，f为2以上时，1分子中存在的2个以上的D14可以相同也可以不同，
A7表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-COOR814基，
R814表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基，
A8表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R815OOC（NC）C=CH-基、NC（NC）C=CH-基或下述通式（XII）表示的基团，
[化12]
R815表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，
D15表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR816基，
f’表示1～5的整数，f’为2以上时，1分子中存在的2个以上的D15可以相同也可以不同，
R816表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基，
X5表示氮原子、或可以具有卤素原子、氰基或-COOR817作为取代基的甲川基，
R817表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。]
通式（X）中表示的化合物中，R801及R802表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。R801及R802优选碳原子数4以上，进一步地优选5以上的烷基。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
烷基的碳原子数过多时，分子量也会变得过大，克分子吸光系数有时会恶化。另外，优选R801及R802的至少一个为支链烷基，进一步地优选至少一方为碳原子数5～20的支链烷基。另外，进一步地优选R801及R802两方均为支链烷基。
D13表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR803基。另外，e’表示1～5的整数，e’在2以上时，1分子中存在的2个以上的D13可以相同也可以不同。
D13为烷基时，优选碳原子数2以上，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
D13为烷氧基时，优选碳原子数4以上，进一步地优选5以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
D13为-COOR803基时，R803表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。R803的烷基优选碳原子数2以上，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D12表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-NHCOR804基。
另外，e表示1～4的整数，e在2以上时，1分子中存在的2个以上的D12可以相同也可以不同。
烷基及烷氧基优选碳原子数1以上，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
R804表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基。R804的烷基、烷氧基优选碳原子数1以上，此外优选8以下，进一步地优选6以下。
另外，R804的芳基优选碳原子数6以上，进一步地优选10以上。另外，优选碳原子数16以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
X4表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基、或-COOR805作为取代基的甲川基。
甲川基具有-COOR805时，R805表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。R805的烷基优选碳原子数1以上，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A6表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-COOR806基。
碳原子数1～10的烷基及烷氧基中，优选碳原子数1以上的，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
R806表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。R806的烷基优选碳原子数1以上，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，作为上述通式（X）中的烷基的具体例，举例有甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基、十二烷基等直链烷基；异丙基，异丁基，仲丁基、叔丁基、异辛基、异壬基等支链烷基；环丙基，环丁基、环戊基，环己基，环丙基甲基、环己基甲基、4-丁基甲基环己基等环状烷基等。
另外，上述通式（X）中的烷基可以具有任意的取代基。作为任意的取代基，从在溶剂中的溶解性方面考虑，优选低极性的取代基，举例有例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～10的烷氧基等。
所述通式（XI）中的R810及R811表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。作为R810及R811的可以具有取代基的烷基，举例有甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基、十二烷基等直链烷基；异丙基，异丁基，仲丁基、叔丁基、异辛基、异壬基等支链烷基；环丙基，环丁基、环戊基，环己基，环丙基甲基、环己基甲基、4-丁基甲基环己基等环状烷基等。
R810及R811优选碳原子数4以上，进一步地优选碳原子数5以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，优选R810及R811的至少一个为支链烷基，进一步地优选至少一方为碳原子数5～20的支链烷基。另外，从溶解性方面出发，进一步地优选R810及R811两方均为支链烷基。
作为R810及R811的烷基可以具有的取代基的具体例，考虑到在溶剂中的溶解性，优选低极性的取代基，举例有例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～20的烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基等碳原子数2～20的烷氧基羰基；氰基等。
D14表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-NHCOR813基。
另外，f表示1～4的整数，f在2以上时，1分子中存在的2个以上的D14可以相同也可以不同。
D14的可以具有取代基的烷基，与R810例示的碳原子数1～20的烷基中，碳原子数1～10的烷基同义。
D14的可以具有取代基的烷氧基，举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基等直链烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛基氧基等支链烷氧基；环丙氧基，环戊基氧基、环己基氧基、环丙基甲基氧基等具有环链烷烃类结构的烷氧基等。
D14的烷基及烷氧基优选碳原子数8以下，从有利于克分子吸光系数方面出发，进一步地优选6以下。
另外，D14可以具有的取代基从在溶剂中的溶解性方面看，优选低极性的取代基。
作为D14的烷基可以具有的取代基的具体例，举例有例如，卤素原子、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数3～10的烷氧基羰基等。
作为D14的烷氧基可以具有的取代基的具体例，举例有例如，卤素原子、碳原子数1～10的烷基、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、咔唑基、苯羰基等的碳原子数1～10的羰基等。
R813表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基。
R813的烷基与D14例示的烷基同义。R813的烷基优选碳原子数9以下，进一步地优选8以下。R813的烷氧基与后述的A8例示的烷氧基同义。
作为R813的芳基，是5或6元环的单环，或从2～4个这样的环缩合形成的稠环除去1个氢原子后得到的基团，作为具体例，举例有苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、萘基、噻吩基、吡啶基等芳香族烃环基或芳香族杂环基，优选碳原子数10以上，另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
另外，作为R813的烷基及烷氧基可以具有的取代基，与D14例示的烷基及烷氧基可以具有的取代基同义。
作为R813的芳基可以具有的取代基，举例有卤素原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数2～10的烷氧基羰基等。
R813的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A7表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数1～10的烷氧基或-COOR814基。
A7的烷基、烷氧基与D14例示的烷基、烷氧基同义。碳原子数1～10的烷基及烷氧基中，优选碳原子数8以下，进一步地优选6以下。
A7的芳基与R813例示的芳基同义，其中优选可以具有取代基的苯基。
R814表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基。R814的烷基与D14例示的烷基同义，其中优选碳原子数8以下，进一步地优选6以下。A7及R814的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，作为A7的烷基及R814的烷基可以具有的取代基，与D14例示的烷基可以具有的取代基同义，作为A7的烷氧基可以具有的取代基，与D14例示的烷氧基可以具有的取代基同义，作为A7的芳基可以具有的取代基，与R813例示的芳基可以具有的取代基同义。
A8表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R815OOC（NC）C=CH-基、NC（NC）C=CH-基、或下述通式（XII）表示的基团。
[化13]
A8的烷基举例有与R810例示的烷基同义的，优选碳原子数3以上的。另外，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
A8的烯基，对碳―碳不饱和键的位置没有特别限定，可以具有多个不饱和键。此外可以是直链或者支链，可以具有任意的取代基。作为烯基，举例有乙烯基、丙烯基、己烯基等，这其中，优选碳原子数3以上的。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
A8的烷氧基，除了与D14例示的烷氧基同义的基团之外，还可举例有苯氧基、萘基氧基、十二烷氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丁基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丁基等碳原子数1～20的直链状、支链状、环状烷氧基等，其中优选碳原子数3以上的。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
A8的烷基羰基中含有的烷基举例有与R810例示的烷基同义的，优选碳原子数1以上。另外，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
A8的烷氧基羰基中含有的烷氧基举例有与A8例示的烷氧基同义的，优选碳原子数1以上。另外，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
A8的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R815表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。R815的烷基举例有与R810例示的烷基同义的，R815的碳原子数，优选2以上，进一步地优选4以上。另外，优选18以下，进一步地优选16以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，作为A8及R815的烷基可以具有的取代基，与R810例示的烷基可以具有的取代基同义，作为A8的烷氧基可以具有的取代基的具体例，举例有例如，卤素原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数1～20的烷基、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、咔唑基、苯羰基等的碳原子数1～20的羰基等。
作为A8的烷基羰基可以具有的取代基的具体例，举例有碳原子数1～20的烷氧基等，作为A8的烷氧基羰基可以具有的取代基的具体例，举例有碳原子数1～20的烷基等，作为A8的烯基可以具有的取代基，举例有碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数2～20的烷氧基羰基等。
D15表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR816基。
另外，f’表示1～5的整数，f’在2以上时，1分子中存在的2个以上的D15可以相同也可以不同。
D15的烷基，举例有与R810例示的烷基同义的，这其中，优选碳原子数3以上的。另外，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
D15的烷氧基，举例有与A8例示的烷氧基同义的，其中，优选碳原子数4以上的，进一步地优选5以上的。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。
R816表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基，具体地举例有与D14例示的烷基同义的，其中优选碳原子数2以上的，另外，优选8以下，进一步地优选6以下。
通过使各基团的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，作为D15的烷基可以具有的取代基，与R810例示的烷基可以具有的取代基同义，作为D15的烷氧基可以具有的取代基，与A8例示的烷氧基可以具有的取代基同义。作为R816的烷基可以具有的取代基，与D14例示的烷基可以具有的取代基同义。
X5表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基、或-COOR817作为取代基的甲川基。
R817的可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基及烷基可以具有的取代基，举例有与D14例示的烷基及烷基可以具有的取代基同义的，这其中，优选碳原子数8以下，进一步地优选6以下。通过使各基团的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
所述通式（I）表示的偶氮系化合物的具体例在以下例示。另外，本发明只要不脱离其要点，就不被这些例子所限定。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
作为本发明的偶氮系化合物，使用下述通式（VIII）及（IX）中表示的化合物，可以提高在溶剂中的溶解性，故而优选。
[化19]
[通式（VIII）中，
R601及R602分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数7～20的支链烷基，
D9表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR603基或-NHSO2R608基，
R603及R608分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
a表示1～4的整数，a为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可以不同，
A3表示卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR604基，
R604表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
A4表示卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R605OOC（NC）C=CH-基、或NC（NC）C=CH-基，R605表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
X2表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR607基作为取代基的甲川基，
R607表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。]
[化20]
[通式（IX）中，
R701及R702分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～20的支链烷基，
D11表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR703基或-NHSO2R708基，
R703及R708分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
d表示1～4的整数，d为2以上时，1分子中存在的2个以上的D11可以相同也可以不同，
A5表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR704基，
R704表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
D10表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-COOR706基、-COR709基或-OCOR710基，
b表示1～5的整数，b为2以上时，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可以不同，
R706、R709及R710分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
X3表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR707基作为取代基的甲川基，
R707表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。]
通式（VIII）及（IX）中表示的化合物中，R601及R602分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数7～20的支链烷基，R701及R702分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～20的支链烷基。
R601及R602的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基中，碳原子数7以上的支链烷基同义，可以具有的取代基也同义。另外，R701及R702的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基中，碳原子数5以上的支链烷基同义，可以具有的取代基也同义。
R601及R602的烷基优选碳原子数优选7以上，优选8以上，另外，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
R701及R702的烷基优选碳原子数优选5以上，更优选6以上，进一步优选8以上。另外，碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
当R601、R602、R701及R702的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D9表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR603基或-NHSO2R608基，
D11表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR703基或-NHSO2R708基。
D9及D11的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基分别同义，可以具有的取代基也同义。D9及D11的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D9及D11的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基分别同义，可以具有的取代基也同义。D9及D11的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R603及R608分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，R703及R708分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R603及R608的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基分别同义，可以具有的取代基也同义。R603及R608的烷基优选碳原子数1以上，另外，碳原子数优选16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R603及R608的芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。R603及R608的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
a表示1～4的整数，a为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可以不同，另外，d表示1～4的整数，d为2以上时，1分子中存在的2个以上的D11可以相同也可以不同。
A3表示卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR604基，A5表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR704基。
A3及A5的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。A3及A5的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A3及A5的烷氧基，分别与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。A3及A5的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A3及A5的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基。
作为A3及A5的芳基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选可以具有取代基的苯基或萘基。作为苯基或萘基可以具有的取代基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基。
A3及A5的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。作为A3及A5的杂芳基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选可以具有取代基的噻吩基。作为噻吩基可以具有的取代基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基。
R604表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，R704表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R604及R704的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R604及R704的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R604及R704的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R604及R704的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基分别同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
X2表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR607基作为取代基的甲川基，X3表示氮原子，或可以具有卤素原子、氰基或-COOR707基作为取代基的甲川基。
另外，R607表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，R707表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
X2及X3的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。X2及X3的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
X2及X3的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
X2及X3的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
A4表示卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烯基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、可以具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R605OOC（NC）C=CH-基、或NC（NC）C=CH-基，R605表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
A4及R605的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也分别同义。
A4及R605的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A4的烯基，分别与所述通式（I）的A2例示的烯基同义，可以具有的取代基也同义。这其中，优选碳原子数3以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
A4的烷基羰基举例有与所述通式（I）的A2例示的烷基羰基同义的，可以具有的取代基也同义。A4的烷基羰基的烷基的碳原子数1以上，优选碳原子数18以下，进一步地优选16以下。
A4的烷氧基羰基举例有与所述通式（I）的A2例示的烷氧基羰基同义的，可以具有的取代基也同义。A4的烷氧基羰基的烷氧基的碳原子数优选1以上，碳原子数优选18以下，进一步地优选16以下。
通过使A4的碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R605的芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R605的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D10表示氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-COOR706基、-COR709基或-OCOR710基。
另外，R706、R709及R710分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D10、R706、R709及R710的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基分别同义，可以具有的各个取代基也同义。D10、R706、R709及R710的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D10的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。D10的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R706、R709及R710的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R706、R709及R710的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
本发明的偶氮系化合物具有取代基时，包含取代基在内，其分子量优选在3000以下，进一步地优选1500以下。此外优选400以上，进一步地优选500以上。分子量在适当的范围内，可以得到良好的克分子吸光系数。
上述通式（I）、（VIII）～（XI）中表示的化合物可以根据例如，特开平3-256793号公报中记载的方法合成。
本发明的偶氮系化合物，其特征在于，在溶剂中的溶解性、特别是测定频率1kHz时22℃下的介电常数在3以下且25℃下，相对于水的溶解度在20mg/L以下，在溶剂中的溶解性优异。本发明的偶氮系化合物，5℃下相对于正癸烷的溶解度，通常在1×10-2mol·L-1以上、优选3×10-2mol·L-1以上、进一步地优选5×10-2mol·L-1以上。溶解度越高越优选，通常为2mol·L-1以下左右。溶解度在特定值以上时，可以使得显示器等显示装置的显示成为可能。
另外，本发明的偶氮系化合物，用于电润湿显示器时，从其原理来看，希望其为水不溶性。在这里，“水不溶性”是指，25℃、1气压的条件下时相对于水的溶解度在0.1质量%以下，优选0.01质量%以下。
另外，摩尔吸光系数优选10000（L·mol-1·cm-1）以上，为了满足显示装置的性能，进一步地优选40000（L·mol-1·cm-1）以上。
进一步地，本发明的偶氮系化合物的正癸烷溶液的最大吸收波长中的摩尔吸光系数ε（L·mol-1·cm-1），与5℃下所述偶氮系化合物的相对于正癸烷的饱和浓度C（mol·L-1）的积εC值，优选1000cm-1以上，更优选2000cm-1以上。εC值越高，着色性越高，越优选，虽然没有上限，通常在100000cm-1以下。
对于本发明的油墨中的偶氮系化合物的浓度，可以根据其目的调节为任意的浓度。例如，作为电润湿显示器用的色素使用时，通常为1质量%以上的浓度，根据必要的εC值可以将其在溶剂中稀释后使用，优选3质量%以上，进一步地优选5质量%以上。另外，通常优选80质量%以下程度。
本发明的油墨可以单独含有上述偶氮系化合物，也可以含有任何比例的2种以上。
本发明的偶氮系化合物，因其在溶剂中的溶解性优异，具有高吸光系数，所以，作为光阀用材料、显示器材料、特别是电润湿显示器材料、电泳法显示器材料有用。
对本发明的油墨温度为25℃时的油墨粘度的下限没有特别限制，通常优选0.1mPa·s以上。另外，上限优选10000mPa·s以下，进一步地优选1000mPa·s以下，特别优选100mPa·s以下。油墨的粘度在适当的范围内，可以使显示装置良好地驱动。
对于本发明中的溶剂与，含有该溶剂与色素等的油墨的介电常数或粘度，溶剂与油墨的值的差越小，在显示装置等中使用时，对驱动特性的影响越小，越优选。
因此，本发明涉及的油墨，在不损害本发明的效果的范围内，可以根据需要，含有与各用途相适应的任意的添加剂，但优选不使溶剂特性发生变化。
（其他化合物）
本发明的油墨，可以使用上述偶氮系化合物单体，也可以为了形成期望的色调而含有其他化合物。例如，本发明的偶氮系化合物中可以混合黄色、红色、蓝色、紫色、橙色等多种颜色的化合物，使其显示黑色等各色。
作为本发明的油墨可以含有的其他化合物，在对于使用的媒介具有溶解性·分散性的化合物中，可以在不损害本发明的效果的范围内任意选择。
本发明的油墨用作电润湿显示器用时，作为其他化合物，可以选择任意的化合物使用。举例有例如，亚硝基化合物、硝基化合物、单偶氮化合物、双偶氮化合物、三偶氮化合物、多偶氮化合物、芪化合物、类胡萝卜素化合物、二芳基甲烷化合物、三芳基甲烷化合物、呫吨化合物、吖啶化合物、喹啉化合物、甲川基化合物、噻唑化合物、异噻唑化合物、吲达胺化合物、靛酚化合物、吖嗪化合物、恶嗪化合物、噻嗪化合物、杂环化合物、硫化染料、内酯化合物、羟基酮化合物、氨基酮化合物、蒽醌化合物、靛蓝化合物、酞菁化合物、吡唑系化合物、氰乙烯基化合物、天然染料、氧化染料、无机颜料、金属络合物类、炭黑等。
具体地，举例有例如，油墨蓝N（烷基胺取代蒽醌）、溶剂绿、溶剂蓝、苏丹蓝、苏丹红、苏丹黄、苏丹黑、分散紫、分散红、分散蓝、分散黄、国际公开第2009/063880号中记载的化合物、国际公开第2010/031860号中记载的化合物等。这些化合物是已知的，可以购买市售品。
本发明涉及的油墨，优选这其中含有，杂环化合物、氰乙烯基化合物及蒽醌化合物组成的群中选择的至少一种，通过将这些任意组合，可以得到优选的黑色等各色油墨。
作为杂环化合物的具体例，没有特别限定，优选后述的通式（III）～（V）形成的组中选择的至少一种化合物。
作为杂环化合物，举例有下述通式（III）中表示的化合物。
[化21]
[通式（III）中，
R101、R102、D3及D4分别独立地表示任意的取代基，
e表示1～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可以不同，
g表示1～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可以不同。]
通式（III）中，R101及R102分别独立地表示任意的取代基。
R101只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基、可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、-COOR103基、-NR107R108基或-COR112基。
另外，R102只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R103及R112分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，R107及R108分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R101、R102、R103、R107、R108及R112的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R101、R102、R103、R107、R108及R112的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R101、R102、R103、R107、R108及R112的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基分别同义。
R101、R102、R103、R107、R108及R112的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D3表示任意的取代基。D3只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、氰基、羟基、-COOR104基、-NHCOR109基、-NHSO2R110基、-COR113基或-OCOR115基。
另外，e表示1～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可以不同。
R104、R109、R110、R113及R115分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D3、R104、R109、R110、R113及R115的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D3、R104、R109、R110、R113及R115的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D3的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。D3的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R104、R109、R110、R113及R115的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基分别同义。
R104、R109、R110、R113及R115的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D4表示任意的取代基。D4只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、氰基、-COOR105基、-NHCOR106基、-NHSO2R111基或-COR114基。
g表示1～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可以不同。
R105、R106、R111及R114分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D4、R105、R106、R111及R114的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D4、R105、R106、R111及R114的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D4的烷氧基，所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。D4的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R105、R106、R111及R114的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R105、R106、R111及R114的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
以下显示所述通式（III）中表示的化合物的具体例，本发明只要不脱离其要点，就不被这些所限定。
[化22]
[化23]
[化24]
上述通式（III）中表示的化合物，例如，可以根据国际公开第2009/063880号中记载的方法合成。
作为杂环化合物，举例有下述通式（IV）中表示的化合物。
[化25]
[通式（IV）中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及R208分别独立地表示任意的取代基，
Z表示氮原子或可以具有取代基的甲川基。]
R201表示任意的取代基。R201只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到高吸光系数，优选氢原子或可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。
R201的可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。另外，R201可以与Z结合形成环状结构。
R201从克分子吸光系数方面出发，优选分子量小的取代基。具体地，优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
另外，R201从制造方面出发，优选无取代的烷基，特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等无取代的碳原子数1～4的烷基。
R202表示任意的取代基。R202只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选氰基或-COOR209基。
R209表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基，可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R209的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R209的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R209的芳基，具体地所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R209的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
R203及R204分别独立地表示任意的取代基。R203及R204只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，分别独立地优选可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。
R203及R204，可以相互结合形成环状结构。另外，R203或R204可以分别与R206、R207结合形成环结构。
R203及R204的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R203及R204的烷基优选碳原子数2以上，更优选4以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R205、R206、R207及R208分别独立地表示任意的取代基。R205、R206、R207及R208只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到在溶剂中的高溶解性及高吸光系数，优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR210基或-NHSO2R212基。
R210及R212分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R205、R206、R207、R208、R210及R212的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R205、R206、R207、R208、R210及R212的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R205、R206、R207及R208的烷氧基，分别与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。R205、R206、R207及R208的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
进一步地，R205、R206、R207及R208分别独立地优选甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等的碳原子数1～4的烷基，从在溶剂中的高溶解度及克分子吸光系数方面出发，特别优选-NHCOR210基或-NHSO2R212基、甲基、-NHCOR210基或-NHSO2R212基。
R210及R212的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R210及R212的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
Z表示氮原子或可以具有取代基的甲川基。Z为甲川基时，Z可以是无取代或者具有取代基，作为Z可以具有的取代基，举例有可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基、-COOR211基等。
R211表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基。R211的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R211的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。
通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
作为Z，优选氮原子、甲基、碳原子数1～4的烷基取代的甲川基、或碳原子数2～5的烷氧基羰基取代的甲川基。
上述通式（IV）中表示的化合物中，作为特别优选的化合物，举例有下述表1～3所示的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
上述通式（IV）中表示的化合物，可以根据例如特表平8-505820号公报中记载的方法合成。
作为杂环化合物，举例有以下通式（V）中表示的化合物。
[化26]
[通式（V）中，
R301、R302、D5及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示1～4的整数，l在2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可以不同，
j表示1～4的整数，j在2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可以不同。]
R301及R302分别独立地表示任意的取代基。R301及R302只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，从高吸光系数及在溶剂中的高溶解度方面出发，分别独立地优选可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R301及R302的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基分别同义，可以具有的取代基也同义。R301及R302的烷基优选碳原子数2以上，更优选4以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R301及R302的芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基分别同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基分别同义。
R301及R302的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基分别同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基分别同义。
D5表示任意的取代基。D5只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，从高吸光系数及在溶剂中的高溶解度方面出发，优选氢原子、卤素原子、氰基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-SCN基、-COOR303基、-COR306基或-OCOR307基。
l表示1～4的整数，l在2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可以不同。
另外，R303、R306及R307分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D5、R303、R306及R307的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D5、R303、R306及R307的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D5的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。
D5的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R303、R306及R307的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R303、R306及R307的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D6表示任意的取代基。D6只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，从高吸光系数及在溶剂中的高溶解度方面出发，优选氢原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR304基或-NHSO2R305基。
j表示1～4的整数，j在2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可以不同。
另外，R304及R305分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D6、R304及R305的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D6、R304及R305的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D6的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。D6的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R304及R305的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R304及R305的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
上述通式（V）中表示的化合物的具体例在以下例示，只要不超越其宗旨，并不被这些所限定。
[化27]
[化28]
上述通式（V）中表示杂环化合物，可以根据例如特开平10-204307号公报及特开2000-280635号公报中记载的方法合成。
以上所说明的通式（III）～（V）等中表示杂环化合物，从克分子吸光系数方面出发，具有取代基时，包括取代基在内，其分子量通常在2000以下，优选1000以下，另外，通常在300以上、优选400以上。
作为所述氰乙烯基化合物的具体例，没有特别限定，优选下述通式（VI）中表示的化合物。
[化29]
[通式（VI）中，
R401、R402、R403、R404及D7分别独立地表示任意的取代基，
r表示1～4的整数，r为2以上时，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可以不同。]
R401及R402分别独立地表示任意的取代基。R401及R402只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，从高吸光系数及在溶剂中的高溶解度方面出发，分别独立地优选可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R401及R402的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R401及R402的烷基优选碳原子数2以上，进一步地优选碳原子数4以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R401及R402的芳基，具体地与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R401及R402的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
R403及R404分别独立地表示任意的取代基。R403及R404，只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到高吸光系数及高溶解度，R403优选氢原子或氰基，R404优选氰基或-COR405基。
另外，R405表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
R405的烷基具体地与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。R405的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R405的烷氧基，分别与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。R405的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R405的芳基，具体地所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R405的杂芳基具体地与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
D7表示任意的取代基。D7，只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到高吸光系数及在溶剂中的高溶解度，优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR406基或-NHSO2R407基。
r表示1～4的整数，r为2以上时，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可以不同。
另外，R406及R407分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D7、R406及R407的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D7、R406及R407的烷基优选碳原子数2以上，进一步地优选碳原子数4以上。另外，优选碳原子数16以下，进一步地优选12以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
D7的烷氧基，与所述通式（I）的D1例示的烷氧基同义，可以具有的取代基也同义。
D7的烷氧基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R406及R407的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。
R406及R407的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
所述通式（VI）表示的氰乙烯基化合物的具体例在以下例示，但是只要不超越其宗旨，并不被这些所限定。
[化30]
[化31]
上述通式（VI）中表示的化合物，可以根据例如特开平11-100523号公报或特开2000-247942号公报中记载的方法合成。
作为蒽醌化合物的具体例，没有特别限定，优选下述通式（VII）中表示的化合物。
[化32]
[通式（VII）中，
D8表示任意的取代基，t表示1～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可以不同。]
D8表示任意的取代基。D8，只要不损害本发明的效果，就没有特别限制，考虑到高吸光系数及在溶剂中的高溶解度，优选氢原子、卤素原子、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、氰基、羟基、氨基、硝基、-COOR501基、-NHR502基、-NHCOR503基或-SR504基。
t表示1～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可以不同。
另外，R501、R502、R503及R504分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数6～20的芳基或可以具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
D8、R501、R502、R503及R504的烷基具体地分别与所述通式（I）的R1例示的烷基同义，可以具有的取代基也同义。D8、R501、R502、R503及R504的烷基优选碳原子数16以下，进一步地优选10以下，特别优选6以下。通过使碳原子数在适当的范围内，在溶剂中的溶解性优异，且具有高克分子吸光系数。
R501、R502、R503及R504的芳基，具体地分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的芳基同义。作为R502及R504的芳基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选可以具有取代基的苯基或萘基。
作为苯基或萘基可以具有的取代基，考虑到在溶剂中的高溶解性，优选卤素原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基。
R501、R502、R503及R504的杂芳基具体地分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义，可以具有的取代基也分别与所述通式（I）的R3例示的杂芳基同义。
所述通式（VII）表示的蒽醌化合物的具体例在以下例示，但是只要不超越其宗旨，并不被这些所限定。
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
上述通式（VII）中表示蒽醌化合物，可以根据例如米国专利5558808号公报、特表平11-506151号公报中记载的方法合成。
上述通式（VII）中表示蒽醌化合物，从克分子吸光系数方面出发，具有取代基时，包括取代基在内，其分子量通常在2000以下，优选1000以下，另外，通常在300以上、优选400以上。
对含有所述通式（I）～（VII）中表示的化合物的油墨中化合物的浓度，可以根据其目的调配成任意的浓度。作为电润湿显示器用的化合物使用时，通常将0.2质量%以上的浓度，根据必要的εC值，在溶剂中稀释后使用，优选1质量%以上、进一步地优选5质量%以上。另外，通常优选80质量%以下左右。
本发明的油墨，用于黑色时，除了上述通式（I）之外，优选含有（III）～（VII）中表示的化合物中的至少一个。通过含有这些化合物，可以实现可见光区域内的广泛波长范围中的高光吸收。另外，这些化合物混合使用时，显示出对溶剂的溶解性不会降低，具有高溶解性的优点。
进一步地，本发明的油墨，在不损害本发明的效果的范围内，可以根据需要，或者各用途含有任意的添加剂。
可以通过CIE表色系色度L*a*b*定量评价油墨的色相。L*表示亮度，L*=0为黑，L*=100表示白扩散色。a*b*表示色相，通过a*b*，由C*=√（a*2+b*2）求出的C*表示色彩度，C*的值越接近0，越表示为没有彩色。
另外，评价黑色油墨的色相时，使用分光光度计进行测定，为黑色度非常高的油墨时，为了得到适当的透光强度，有必要减小比色皿的测定光程。此时，测定光程减小时，透过光增大，测定的亮度L*的值看上去变大。因此，在对由不同测定光程的比色皿测定的L*进行比较时，有必要注意由测定光程小的比色皿测定的油墨，其实际的黑色度比测定的L*要高。
本发明的油墨作为黑色使用时，L*且C*的值越接近0时，越显示出优选的色相。使用测定光程0.004mm的比色皿测定时，C*优选20以下，更优选10以下。此外没有下限，越接近0越优选。另外，相同地，使用测定光程0.004mm的比色皿测定时，L*的值优选20以下，更优选15以下。此外没有下限，越接近0越优选。
（用途）
本发明的油墨适宜用作显示器用的油墨。对作为显示器，其具有含有油墨的显示部位，通过控制施加给显示部位的电压来显示画像的显示器、通过施加电压使着色状态发生变化来显示图像的显示器、显示部位中进一步地使用电泳粒子或水性介质来显示的显示器特别有用。
通过施加电压使着色状态发生变化来显示图像的显示器，举例有例如，通过对有色或无色的油墨或溶剂施加电压使其展开或凝集等进行移动，颜色发生变化，从而显示出图像等，但并不局限于这些。
在这里，电泳粒子是指带电荷的粒子，可以带有颜色，显示部位可以含有多种电泳粒子。另外，水性介质是可以具有颜色的流体，显示部位可以具有多种水性介质。水性介质，举例有水、非帯电性（non-charged）的液体、亲水性液体、与水的表面张力类似的液体，举例有例如，醇类、含有碱金属卤化物等无机盐的液体等。
另外，本发明的偶氮系化合物及油墨，作为电润湿方式的显示器或电泳方式的显示器中使用的油墨特别有用。
另外，通过组合本发明的偶氮系化合物与其他的化合物，可以提供黑色等色相优良的油墨，例如黑色的油墨作为用作光阀的功能部件有用。
本发明的油墨，只要是具有显示器的显示装置，不管哪一种显示器，都可以应用，对用于电子纸的特别有用。
作为显示器的方式，举例有电润湿法、电泳法等。作为显示器的用途，举例有电脑用、电子纸用、电子油墨用等各种方式，可以代替现存的液晶显示显示器使用。本发明的油墨，其中，特别优选用作电润湿显示器用的油墨。
实施例
以下列举实施例、比较例对本发明进行更具体的说明，但是本发明并不局限于以下实施例。
<中间体M-1的合成>
将4-正丁基苯胺8.02g（54mmol）与7%盐酸水溶液80ml搅拌、冰冷后，滴入25ml水中溶解了亚硝酸钠3.76g（55mmol）的水溶液，搅拌成为重氮液。在另外一个容器中置入2-氨基-3-氰基噻吩6.68g（54mmol）、甲醇100ml，冰浴中滴加重氮溶液使其偶合。将生成的沉淀过滤分离，干燥后得到M-1（14g、收率92%）。
[化37]
<中间体M-2的合成>
将4-正戊基苯胺10.0g（61mmol）与7%盐酸水溶液100ml搅拌、冰冷后，滴入40ml水中溶解了亚硝酸钠4.23g（61mmol）的水溶液，搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入2-氨基-3-氰基噻吩7.60g（61mmol）、甲醇120ml，冰浴中滴加重氮溶液使其偶合。将生成的沉淀过滤分离，干燥后得到M-2（18.3g、收率100%）。
[化38]
<中间体M-3的合成>
将4-氨基苯甲酸异丁酯5.00g（26mmol）与7%盐酸水溶液50ml搅拌、冰冷后，滴入20ml水中溶解了亚硝酸钠1.78g（26mmol）后的水溶液，搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入2-氨基-3-氰基噻吩3.21g（26mmol）、甲醇60ml，冰浴中滴加重氮溶液使其偶合。将生成的沉淀过滤分离，干燥后得到M-3（8.50g、收率100%）。
[化39]
<中间体M-4的合成>
将4-氨基苯甲酸（2-乙基）己酯6.22g（25mmol）与7%盐酸水溶液39ml搅拌、冰冷后，滴入12ml水中溶解了亚硝酸钠1.74g（25mmol）的水溶液，搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入2-氨基-3-氰基噻吩2.86g（23mmol）、甲醇50ml，冰浴中滴加重氮溶液使其偶合。将生成的沉淀过滤分离，干燥后得到M-4（6.04g、收率63%）。
[化40]
<中间体M-5的合成>
将4-丁氧基苯胺（5.0g、30mmol）溶解在7%盐酸（50ml）中，冰浴冷却，在保持内部温度在0～2℃内的同时滴加亚硝酸钠（2.2g、32mmol）的水溶液（10ml），同温度下搅拌60分钟得到重氮液。在另外一个容器中置入2-氨基-4-甲基噻唑（3.5g、30ml）、甲醇（60ml）、尿素（0.18g），冰浴冷却，在保持内部温度在5℃以下的同时，滴加重氮液。用醋酸钠中和，加入水，滤取不溶物，按顺序在甲醇/水=9/1（容积比）的混合溶剂及甲醇中洗净，得到中间体M-5（7.69g）。
[化41]
<中间体C-1的合成>
将m-氨基乙酰苯胺（13.0g、87mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（60ml）、1-溴-2-乙基己烷（50.4g、261mmol）、碳酸钾（49.5g、358mmol）的混合物在140℃下搅拌14小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯萃取。
得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-1（17.4g、收率54%）。
[化42]
<中间体C-2的合成>
将3-乙基苯胺（10.0g、83mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（50ml）、1-溴-2-乙基己烷（47.8g、248mmol）、碳酸钾（45.6g、330mmol）的混合物在110℃下搅拌24小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯萃取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-2（6.3g、收率22%）。
[化43]
<中间体C-3的合成>
将3-异丙基苯胺（10.0g、74mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（50ml）、1-溴-2-乙基己烷（42.8g、220mmol）、碳酸钾（40.9g、300mmol）的混合物在140℃下搅拌20小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯提取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-3（8.56g、收率32%）。
[化44]
<中间体C-4的合成>
将3’-氨基-4’-甲氧基乙酰苯胺（25.0g、139mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（125ml）、1-溴-2-乙基己烷（80.4g、416mmol）、碳酸钾（76.7g、554mmol）的混合物在140℃下搅拌14小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯萃取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-4（9.82g、收率18%）。
[化45]
<中间体C-5的合成>
将m-甲苯胺（51.1g、477mmol）、1-溴-2-乙基己烷（357.3g、1.86mol）、碳酸钾（221.5g、1.6mol）的混合物在140℃下搅拌17小时。放冷后、过滤，得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-5（52g、收率33%）。
[化46]
<中间体C-6的合成>
将2-甲氧基-5-甲基苯胺（25.3g、184mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（100ml）、1-溴-2-乙基己烷（145.2g、752mmol）、碳酸钾（90.1g、652mmol）的混合物在130℃下搅拌6小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯提取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-6（11.76g、收率18%）。
[化47]
<中间体C-7的合成>
向1，3-苯二胺（10g、93mmol）、四氢呋喃（THF）（125ml）、三乙基胺（30ml、231mmol）的混合物中，在冰冷下滴加2-乙基己酰氯（19ml、111mmol）。滤过反应液，将得到的滤液浓缩后用硅胶柱色谱法提纯。将得到的单酰胺体10.0g、二甲基甲酰胺50ml、1-溴-2-乙基己烷（21ml、120mmol）、碳酸钾（22g、160mmol）的混合物在140℃下24小时搅拌。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯萃取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，得到C-7（5.2g、收率27%）。
[化48]
<中间体C-8的合成>
将中间体C-3（5.0g、12.4mmol）、甲醇10ml、脱盐水30ml、35%盐酸3ml的混合物在60℃下搅拌3小时。再加入35%盐酸3ml后，进一步地在60℃下搅拌3小时。再加入35%盐酸1ml，进一步地在60℃下搅拌1.5小时。在另外一个容器中置入醋酸钠14g、脱盐水200ml，在冰冷下滴加反应液。再加入醋酸钠50g调整pH为6.1。用己烷与醋酸乙酯的混合物进行萃取，将有机层用脱盐水洗净。分离有机层，在无水硫酸钠中干燥后，减压浓缩，得到油状物4.6g（收率定量）。
在得到的油状物4.5g（12mmol）中加入N，N-二甲基甲酰胺（45ml）、三乙基胺（3.9ml、31mmol）、丙酸（1.1ml、15mmol）、1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐（2.4g，12mmol），室温下搅拌16小时后，加入丙酸（1.1ml、15mmol）、1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐（2.4g，12mmol）搅拌23小时后，加入丙酸（20ml）、进一步地加入1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐（10g），搅拌45小时。反应液中加入己烷及水，分离有机层，用水洗净，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯，得到中间体C-8（1.1g）。
[化49]
<中间体C-9的合成>
由3-氯苯胺与1-溴-2-乙基己烷，与中间体C-5的合成相同地，合成中间体C-9。
[化50]
<中间体C-10的合成>
将N-（3-氨基苯基）丙酰胺（10.0g、61mmol）、N，N-二甲基甲酰胺（50ml）、1-溴-2-乙基己烷（35.3g、183mmol）、碳酸钾（33.7g、244mmol）的混合物在110℃下搅拌24小时。放冷后、过滤，在滤液中加入水，用甲苯萃取。得到的有机层浓缩后通过硅胶柱色谱法提纯，合成C-10（7.6g、收率32%）。
[化51]
[实施例1]
<化合物1的合成>
将冰醋酸11.4ml、85%磷酸11.4ml冰冷，并将M-1（1.3g、4.5mmol）置入体系内，滴入44%亚硝基硫酸1.6g，搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入C-1（1.7g、4.4mmol）与THF28ml、水50ml，冰浴。往其中滴加重氮溶液使其偶合。生成的沉淀过滤分离后，通过硅胶柱色谱法提纯，得到化合物1（0.535g、收率18%）。
[实施例2]
<化合物2的合成>
由中间体M-3与中间体C-2，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物2。
[实施例3]
<化合物3的合成>
由中间体M-1与中间体C-3，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物3。
[实施例4]
<化合物4的合成>
由中间体M-3与中间体C-4，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物4。
[实施例5]
<化合物5的合成>
由中间体M-2与中间体C-3，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物5。
[实施例6]
<化合物6的合成>
由中间体M-4与中间体C-5，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物6。
[实施例7]
<化合物7的合成>
由中间体M-1与中间体C-6，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物7。
[实施例8]
<化合物8的合成>
由中间体M-4与中间体C-1，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物8。
[实施例9]
<化合物9的合成>
[化52]
将2-氨基-4-氯-5-甲酰基噻唑（2.1g、12.9mmol）、冰醋酸12.6ml、丙酸2.9ml冰冷，滴入硫酸11.3ml、脱盐水1.3ml、44wt%亚硝基硫酸（4.1g、14.2mmol），搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入C-3（5.2g、12.9mmol）、THF20ml、醋酸钠22.0g、氨基磺酸0.25g、水60ml，冰浴。往其中滴加重氮溶液使其偶合。生成的沉淀过滤分离后，通过硅胶柱色谱法提纯，化合物9（1.92g、收率26%）得到。
[实施例10]
<化合物10的合成>
[化53]
将0.80g（1.4mmol）的化合物9溶解在2-乙基己醇8.0ml中。在室温下搅拌氰基醋酸2-乙酯300mg的混合物，并将相对于原料0.3等量的哌啶溶解在2-乙基己醇中后加入前述混合物。将反应液滴入水中，过滤，水洗后，通过硅胶柱色谱法提纯（0.32g、收率32%）。
[实施例11]
<化合物11的合成>
将2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩（0.5g、2.1mmol）、冰醋酸3ml、丙酸0.7ml冰冷，滴入硫酸2.7ml、脱盐水0.3m、44wt%亚硝基硫酸（0.7g、2.3mmol），搅拌作为重氮液。在另外一个容器中置入C-7（0.95g、2.0mmol）、THF5ml、醋酸钠5.7g、氨基磺酸0.06g、水20ml，冰浴。往其中滴加重氮溶液使其偶合。生成的沉淀过滤分离后、通过硅胶柱色谱法提纯得到蓝色化合物。
在室温下搅拌得到的蓝色化合物（0.30g、0.5mmol）、n-BuOH3.0ml、丙二腈33mg的混合物，将相对于原料0.3等量的哌啶溶解在n-BuOH中后加入前述混合物。将反应液滴入水中，过滤，水洗后通过硅胶柱色谱法提纯，化合物11得到（0.15g、收率46%）。
[实施例12]
<化合物12的合成>
将2-氨基-3，5-双（乙氧基羰基）-4-甲基噻吩（2.0g、7.8mmol）、冰醋酸（14ml）、丙酸（2.8ml）、硫酸（10.8ml）、脱盐水（1.2ml）的混合物在冰浴中冷却，体系内2℃下滴入44wt%亚硝基硫酸（2.5g、8.6mmol）后，体系内保持0±5℃，搅拌1小时得到重氮液。在另外一个容器中置入C-3（2.9g、7.4mmol）、四氢呋喃（40ml）、氨基磺酸（0.24g）、醋酸钠（5.7g），冰冷下保持体系内0±5℃滴加重氮液。在中途中加入冰。过滤分离反应液，将过滤物通过硅胶柱色谱法提纯，得到化合物12（1.45g、收率28%）。
[实施例13]
<化合物13的合成>
由中间体M-1与中间体C-8，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物13。
[实施例14]
<化合物14的合成>
由中间体M-5与中间体C-9，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物14。
[实施例15]
<化合物15的合成>
由中间体M-1与中间体C-5，通过与化合物1的合成同样的操作，合成化合物15。
[比较例1]
<比较例化合物1的合成>
按照国际公开第2010/031860号的实施例合成比较例化合物1。
[比较例2]
<比较例化合物2的合成>
合成日本专利特开平01-136787号公报的化合物M-2，将其作为比较例化合物2。
实施例1～15、比较例1、2的化合物如下所示。
[化54]
[化55]
对于化合物1～15、比较例化合物1及2，使用正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）作为溶剂、ISOPAR（アイソパー）M（埃克森美孚株式会社制、大约含有75%的碳原子数13～17的支链饱和烃、介电常数2.1、相对于水的溶解度1mg/L以下）、ISOPAR（アイソパー）L（埃克森美孚株式会社制、以碳原子数11～12的支链饱和烃为主，大约含有20%的碳原子数13～17的支链饱和烃、介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）、正癸烷/ISOPAR（アイソパー）L混合溶剂（混合比（质量比）1/1、介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）或、ISOPAR（アイソパー）L/十氢萘混合溶剂（混合比（质量比）9/1、介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下），配制油墨。
各溶剂中溶液的颜色、最大吸收波长（λmax）、5℃下溶解度C、摩尔吸光系数ε及εC汇集在表4～8中。
<溶剂的介电常数测定法>
使用アジレント·テクノロジー株式会社制的プレシジョンLCRメータ4284A，通过阻抗计法测定。将溶剂及油墨分别以电极间隔30μm相向、平行平板的带ITO电极的玻璃基板夹持后，在22℃，频率1kHz，施加测试信号电压0.1V时，测定等效并联电容，根据下式计算決定介电常数，进行评价。
介电常数=等效并联电容×电极间隔/电极面积/真空的介电常数（ε0）
<溶剂相对于水的溶解度的测定法>
将纯水30g与溶剂8g置入110ml的管瓶中，在25℃的恒温槽内以200次/分振荡4小时。对振荡后的溶液离心分离（6000×g、5分钟），对水层取样，通过气相色谱柱定量溶解的溶剂的浓度。另外，因为ISOPAR（アイソパー）不是单一化合物而是混合物，所以定量用TOC（全有机碳原子）进行，平均分子量为Mw，通过下式换算溶解度。
溶解度[mg/L]=TOC[mg/L]×（14Mw/{12（Mw-2）}）
当其为混合了2种以上溶剂的混合溶剂时，根据组成混合溶剂的各溶剂相对于水的溶解度，与各自的摩尔比率相乘后的总值求出相对于水的溶解度。
另外，使用的溶剂种类不明确时，通过质量分析法等确定溶剂种类，然后使用上述方法测定相对于水的溶解度。
<最大吸收波长λmax、摩尔吸光系数ε的测定方法>
分别将化合物1～15、比较例化合物1及2的1mg溶解于各溶剂100ml中，使用测定光程10mm的石英比色皿，通过日立分光光度计U-4100测定吸收光谱。由得到的光谱求出最大吸收波长λmax（nm）与摩尔吸光系数ε（L·mol-1·cm-1）。
<溶解度C及εC的测定方法>
如下所示测定各化合物相对于各溶剂的溶解度C。
分别在各溶剂中添加化合物直至出现溶解残余部分，30℃下实施30分钟的超音波处理。5℃下放置24小时后，使用超小型离心机，在0.1微米的过滤器中离心过滤（离心力5200×g）。将得到的饱和溶液稀释为适宜的浓度，使用测定光程10mm的石英比色皿，用日立分光光度计U-4100测定吸收光谱，根据最大吸收波长λmax（nm）时吸光度以及预先测定的摩尔吸光系数ε（L·mol-1·cm-1）的关系求出各化合物的浓度，计算溶解度C（mol·L-1）。此外求出摩尔吸光系数ε（L·mol-1·cm-1）与溶解度C（mol·L-1）的积εC的值。
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[实施例16]
<黑色油墨1的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物A的组合物1，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨1。黑色油墨1的配制，如表9所示。
[实施例17]
<黑色油墨2的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物A的组合物2，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨2。黑色油墨2的配制，如表9所示。
[实施例18]
<黑色油墨3的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物A、蓝色化合物A的色素组合物3，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨3。黑色油墨3的配制，如表9所示。
[实施例19]
<黑色油墨4的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物A、蓝色化合物A的组合物4，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨4。黑色油墨4的配制，如表9所示。
[实施例20]
<黑色油墨5的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物A、红色化合物B、蓝色化合物A、蓝色化合物B的组合物5，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨5。黑色油墨5的配制，如表9所示。
[实施例21]
<黑色油墨6的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C、蓝色化合物A的组合物6，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨6。黑色油墨6的配制，如表9所示。
[实施例22]
<黑色油墨7的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C、红色化合物D、蓝色化合物A组合物7，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下，东京化成工业社制）中调制黑色油墨7。黑色油墨7的配制，如表9所示。
[实施例23]
<黑色油墨8的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C、蓝色化合物A的组合物8，溶解于ISOPAR（アイソパー）M（介电常数2.1、相对于水的溶解度1mg/L以下，埃克森美孚社制）中调制黑色油墨8。黑色油墨8的配制，如表9所示。
[实施例24]
<黑色油墨9的配制>
将包含化合物3以及以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C、红色化合物D、蓝色色素A的组合物9，溶解于ISOPAR（アイソパー）M（介电常数2.1、相对于水的溶解度1mg/L以下，埃克森美孚社制）中调制黑色油墨9。黑色油墨9的配制，如表9所示。
[实施例25]
<黑色油墨10的配制>
将包含化合物3、化合物12、以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C及红色化合物D的组合物10，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨10。黑色油墨10的配制，如表9所示。
[实施例26]
<黑色油墨11的配制>
将包含化合物3、化合物12、以下记载的、黄色化合物A、红色化合物C及红色化合物D的组合物11，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨11。黑色油墨11的配制，如表9所示。
[实施例27]
<黑色油墨12的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A、红色化合物E的组合物12，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨12。黑色油墨12的配制，如表9所示。
[实施例28]
<黑色油墨13的配制>
将包含化合物3以及，以下记载的黄色化合物A、红色化合物C、红色化合物D及蓝色化合物A的组合物13，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨13。黑色油墨13的配制，如表9所示。
[实施例29]
<黑色油墨14的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A、红色化合物B、红色化合物C、蓝色化合物A及蓝色化合物B的组合物14，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨14。黑色油墨14的配制，如表9所示。
[实施例30]
<黑色油墨15的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A、红色化合物B、红色化合物C及蓝色化合物B的组合物15，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨15。黑色油墨15的配制，如表9所示。
[实施例31]
<黑色油墨16的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A、红色化合物C、红色化合物D及蓝色化合物A的组合物16，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨16。黑色油墨16的配制，如表9所示。
[实施例32]
<黑色油墨17的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A、红色化合物C、红色化合物D及蓝色化合物A的组合物17，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨17。黑色油墨17的配制，如表9所示。
[实施例33]
<黑色油墨18的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物18，溶解于ISOPAR（アイソパー）L（介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨18。黑色油墨18的配制，如表9所示。
[实施例34]
<黑色油墨19的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物19，溶解于正癸烷/ISOPAR（アイソパー）L混合溶剂（混合比（质量比）1/1、介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨19。黑色油墨19的配制，如表9所示。
[实施例35]
<黑色油墨20的配制>
将包含化合物4、以下记载的黄色化合物A、红色化合物E的组合物20，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨20。黑色油墨20的配制，如表9所示。
[实施例36]
<黑色油墨21的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物21，溶解于ISOPAR（アイソパー）L/十氢化萘混合溶剂（混合比（质量比）9/1、介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨21。黑色油墨21的配制，如表9所示。
[实施例37]
<黑色油墨22的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物22，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨22。黑色油墨22的配制，如表9所示。
[实施例38]
<黑色油墨23的配制>
将包含化合物3、化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E组合物23，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨23。黑色油墨23的配制，如表9所示。
[实施例39]
<黑色油墨24的配制>
将包含化合物3、化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物24，溶解于分散了炭黑（炉法炭黑、三菱化学株式会社制）10质量%的ISOPAR（アイソパー）L（介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨24。黑色油墨24的配制，如表9所示。
[实施例40]
<黑色油墨25的配制>
将包含化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物25，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中黑色油墨25调制。黑色油墨25的配制，如表9所示。
[实施例41]
<黑色油墨26的配制>
将包含化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物26，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨26。黑色油墨26的配制，如表9所示。
[实施例42]
<黑色油墨27的配制>
将包含化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E组合物27，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨27。黑色油墨27的配制，如表9所示。
[实施例43]
<黑色油墨28的配制>
将包含化合物3、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物28，溶解于分散了炭黑（炉法炭黑、三菱化学株式会社制）10质量%的ISOPAR（アイソパー）L（介电常数1.9、相对于水的溶解度1mg/L以下）中黑色油墨调制28。黑色油墨28的配制，如表9所示。
[实施例44]
<黑色油墨29的配制>
将包含化合物3、化合物4、以下记载的黄色化合物A及红色化合物E的组合物29，溶解于正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中调制黑色油墨29。黑色油墨29的配制，如表9所示。
*黄色化合物A（国际公开第2009/063880号中记载的化合物）
[化56]
*红色化合物A
将H-1（0.50g、3.3mmol）、冰醋酸（3ml）、丙酸（0.7ml）、硫酸（2.7ml）、脱盐水（0.3ml）的混合物在冰浴中冷却，体系内1℃下，滴加44wt%亚硝基硫酸（1.0g、3.6mmol）后，将体系内保持0±5℃搅拌1小时，得到重氮液。在另外一个容器中置入C-1（0.81g、3.1mmol）、四氢呋喃（40ml）、氨基磺酸（0.06g、0.6mmol）、醋酸钠（5.7g），冰冷下边保持体系内0±5℃，边滴加重氮液。途中再次滴加冰与四氢呋喃（40ml）。滴加结束后，添加醋酸钠水溶液，调整pH为4。用甲苯萃取后，减压浓缩，通过硅胶柱色谱法提纯，得到的固体在甲醇/水（1/1（容积比））中洗净，合成红色化合物A（0.45g、收率32%）。
[化57]
[化58]
*红色化合物B
除了使用H-2代替H-1，使用C-5代替C-1以外，采取与红色化合物A相同的操作合成红色化合物B。
[化59]
[化60]
*红色化合物C
除了使用C-10代替C-1以外，采取与红色化合物A相同的操作合成红色化合物C。
[化61]
*红色化合物D
除了使用C-2代替C-1以外，采取与红色化合物A相同的操作，合成红色化合物D。
[化62]
*红色化合物E
除了使用H-2代替H-1以外，采取与红色化合物A相同的操作，合成红色化合物E。
[化63]
*蓝色化合物A（特开平11-124510号公报中记载的化合物）
[化64]
*蓝色化合物B（特开2000-313174号公报中记载的化合物）
[化65]
[比较例3]
在正癸烷（介电常数2.0、相对于水的溶解度1mg/L以下）中添加市售的油溶性黑色染料苏丹BlackB（东京化成工业社制）直至出现溶解残余成分，30℃下实施30分钟的超音波处理。5℃下24小时放置后，使用超小型离心机，在0.1微米的过滤器中离心过滤（离心力5200×g）。将得到的正癸烷饱和溶液稀释为适宜的浓度，根据与预先测定的吸光系数的关系求出化合物的溶解度，为0.13质量%。
配制苏丹BlackB的癸烷饱和溶液，作为比较例3油墨。
[化66]
[表9]
<色相评价>
使用测定光程0.01mm的比色皿测定黑色油墨1～20及比较例3油墨的光谱，测定光程0.004mm的比色皿测定黑油墨21及25～28的光谱，测定光程0.002mm的比色皿测定黑油墨22～24及29的光谱，根据日立分光光度计U-4100附带的色彩计算程序，在D65光源、视角2度的条件下进行测色，对色相进行定量评价。
黑色油墨1～29及比较例3油墨的色相评价结果在表10中表示。
[表10]
由表10得知，黑色油墨1～29，与比较例3油墨相比，L*的值更接近0，且C*在10以下，得到了黑色色相优良的黑色油墨。
本发明以特定的实施方式为参照进行了详细的说明，但是只要不超越本发明的宗旨和范围，可以对各实施方式进行变更和修改后实施，这一点对于本领域技术人员而言，也是显而易见的。
本申请是以2011年5月20日提出的日本专利申请（日本特愿2011-113759）、2011年10月3日提出的日本专利申请（日本特愿2011-219414）、2012年1月13日提出的日本专利申请（日本特愿2012-005119）、及2012年4月5日提出的日本专利申请（日本特愿2012-086605）为基础，其内容作为参考在本申请中引用。
工业上的可利用性
本发明的油墨及偶氮系化合物，适用于显示器及光阀用，特别适用于例如，电子纸等电润湿显示器、电泳法式显示器中。

Claims (18)

1.一种油墨，其含有溶剂与偶氮系化合物，所述溶剂在测定频率1kHz时22℃下的介电常数为3以下，且25℃下相对于水的溶解度在20mg/L以下，所述偶氮系化合物由下述通式(I)表示，
[化1]
通式(I)中，
R1、R2、D1、A1及A2分别独立地表示任意的取代基，
m表示1～4的整数，m为2以上时，1分子中存在的2个以上的D1可以相同也可以不同，
X表示氮原子或具有或不具有取代基的次甲基。
2.根据权利要求1中记载的油墨，所述R1及R2分别独立地表示具有或者不具有取代基的碳原子数2～20的烷基，且R1与R2的至少一方为支链烷基。
3.根据权利要求1中记载的油墨，所述溶剂为直链或支链状脂肪族烃。
4.根据权利要求2中记载的油墨，所述溶剂为直链或支链状脂肪族烃。
5.根据权利要求1中记载的油墨，所述溶剂的介电常数为2.2以下。
6.根据权利要求1中记载的油墨，所述溶剂含有从由烃系溶剂、硅油及氟碳系溶剂形成的组中选择的至少一种。
7.根据权利要求1或6中记载的油墨，所述偶氮系化合物的正癸烷溶液的最大吸收波长中的摩尔吸光系数ε(L·mol-1·cm-1)，与5℃下所述偶氮系化合物相对于正癸烷的饱和浓度C(mol·L-1)的积εC，在1000cm-1以上。
8.根据权利要求1中记载的油墨，其进一步地含有从由杂环化合物、氰乙烯基化合物及蒽醌化合物形成的组中选择的至少一种。
9.根据权利要求8中记载的油墨，所述杂环化合物是从由下述通式(III)～(V)形成的组中选择的至少一种，
[化2]
通式(III)中，
R101、R102、D3及D4分别独立地表示任意的取代基，
e表示1～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可以不同，
g表示1～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可以不同，
[化3]
通式(IV)中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207及R208分别独立地表示任意的取代基，
Z表示氮原子或具有或不具有取代基的次甲基，
[化4]
通式(V)中，
R301、R302、D5及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示1～4的整数，l在2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可以不同，
j表示1～4的整数，j在2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可以不同。
10.根据权利要求8或9中记载的油墨，所述氰乙烯基化合物由下述通式(VI)表示，
[化5]
通式(VI)中，
R401、R402、R403、R404及D7分别独立地表示任意的取代基，
r表示1～4的整数，r为2以上时，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可以不同。
11.根据权利要求8或9中记载的油墨，所述蒽醌化合物由下述通式(VII)表示，
[化6]
通式(VII)中，
D8表示任意的取代基，t表示1～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可以不同。
12.根据权利要求1中记载的油墨，其为显示器用或光阀用。
13.一种显示器，其具有的显示部位含有权利要求1中记载的油墨，通过控制对所述显示部位施加的电压，显示图像。
14.根据权利要求13中记载的显示器，所述显示部位进一步地含有电泳粒子或水性介质。
15.根据权利要求13或14中记载的显示器，其通过施加所述电压使着色状态发生变化来显示图像。
16.根据权利要求13或14中记载的显示器，其通过电润湿方式或电泳方式显示图像。
17.一种电子纸，其具有权利要求13或14中记载的显示器。
18.一种偶氮系化合物，由下述通式(VIII)表示，
[化7]
通式(VIII)中，
R601及R602分别独立地表示具有或不具有取代基的碳原子数7～20的支链烷基，
D9表示氢原子、卤素原子、具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基、-NHCOR603基或-NHSO2R608基，
R603及R608分别独立地表示具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数6～20的芳基或具有或不具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
a表示1～4的整数，a为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可以不同，
A3表示卤素原子、氰基、具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数6～20的芳基、具有或不具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基、具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基或-COOR604基，
R604表示具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数6～20的芳基或具有或不具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
A4表示卤素原子、具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数2～20的烯基、具有或不具有取代基的碳原子数2～20的烷基羰基、具有或不具有取代基的碳原子数2～20的烷氧基羰基、甲酰基、R605OOC(NC)C＝CH-基、或NC(NC)C＝CH-基，
R605表示具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数6～20的芳基或具有或不具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基，
X2表示氮原子，或具有或不具有卤素原子、氰基或-COOR607基作为取代基的次甲基，
R607表示具有或不具有取代基的碳原子数1～20的烷基、具有或不具有取代基的碳原子数6～20的芳基或具有或不具有取代基的碳原子数2～20的杂芳基。
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