CN104822780B - 偶氮系化合物、包含偶氮系化合物的油墨、包含该油墨的显示器以及电子纸 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种在低极性溶剂中的溶解性优异并且具有高的吸光系数的化合物以及包含该化合物的油墨。本发明涉及一种油墨，其包含：在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下、且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下的溶剂，以及由下述通式(1)表示的偶氮系化合物。

Description

偶氮系化合物、包含偶氮系化合物的油墨、包含该油墨的显示 器以及电子纸
技术领域
本发明涉及偶氮系化合物以及包含偶氮系化合物的油墨，更具体地涉及具有特定的化学结构的偶氮系化合物，以及包含偶氮系化合物和溶剂并且可用作显示器材料或光闸(optical shutter)用途的油墨。
背景技术
电润湿显示器是在基板上配置装满了水性介质和油性着色油墨这2相的多个像素，通过对每个像素开/关(on-off)电压施加而控制水性介质/基板界面的亲和性，使得油性着色油墨在基板上展开/凝集从而进行的图像显示的形式(非专利文献1)。对于电润湿显示器中使用的色素，要求其具有对于低极性溶剂的高溶解性等(专利文献1、专利文献2)。
在专利文献3～6中公开了一种牢固性优异的使用双偶氮系化合物的聚酯纤维染料色素。另外，在专利文献7中公开了一种容易进行升华或热扩散中的至少一项的热敏转印片材用途中使用的蓝色素以及使用了该色素的油墨组合物，列举了用于调制油墨的介质。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特表2007-531917号公报
专利文献2：国际公开第2010/031860号
专利文献3：日本专利特开昭57-109860号公报
专利文献4：日本专利特开昭57-111356号公报
专利文献5：日本专利特开昭57-125262号公报
专利文献6：日本专利特开昭57-125263号公报
专利文献7：日本专利特开平3-256793号公报
非专利文献
非专利文献1：“Nature”、(英国)、2003年，Vol.425、p.383-385
发明内容
发明想要解决的课题
但是，在上述专利文献2中，没有具体地公开具有对低极性溶剂的高溶解性以及高吸光系数的色素。
另外，虽然在上述专利文献3～6中存在有关于染料色素的记载，在上述专利文献7中存在有关于色素以及调制油墨的介质的记载，但是在这些文献中没有研讨色素相对于溶剂的溶解性、特别是、在相对介电常数为特定值以下的低极性溶剂中的溶解性。
本发明的目的在于提供一种在特定溶剂中的溶解性优异、具有高的吸光系数、并且耐光性优异的偶氮系化合物，以及包含该偶氮系化合物的油墨。另外的目的在于提供一种油墨，其色相以及在用于显示器等中时的驱动特性优异，在抑制油墨中的化合物浓度以及油墨粘度的同时，能显现出高OD值(Optical Density)。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题而进行了锐意研讨，结果发现了，具有某种化学结构的偶氮系化合物在溶剂中的溶解性优异，而且具有高的摩尔吸光系数以及高的耐光性，进一步发现了通过使用特定的溶剂和该偶氮化合物，从而使得色相以及驱动特性优异。本发明基于这些见解而完成。
即，本发明的要旨如以下的[1]～[15]所述。
[1]一种油墨，其包含溶剂，以及由下述通式(1)表示的偶氮系化合物，该溶剂在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下、且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下。
[化学式1]
[在通式(1)中，
R1表示任意的取代基，
R2表示氢原子或任意的取代基，
R3以及R4各自独立地表示可具有取代基的烷基，
环A表示通式(2)或(3)，
环A为通式(2)时，X表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
环A为通式(3)时，X表示具有氰基或烷氧羰基的次甲基，该烷氧羰基可具有取代基，
当环A为通式(3)并且R2为氢原子时，X表示具有烷氧羰基的次甲基，该烷氧羰基可具有取代基，
n表示0～5的整数。]
[化学式2]
[在通式(2)中，
R5表示氢原子或任意的取代基。]
[化学式3]
[在通式(3)中，
R6以及R7各自独立地表示氢原子或任意的取代基。]
[2]根据[1]所述的油墨，其中，溶剂包含选自烃系溶剂、硅油以及氟碳系溶剂中的至少一个。
[3]根据[1]或[2]所述的油墨，其中，前述偶氮系化合物在正癸烷溶液中的最大吸收波长处的摩尔吸光系数ε(Lmol-1cm-1)与5℃下的该溶液的饱和浓度C(molL-1)的乘积εC为1000cm-1以上。
[4]根据[1]～[3]中的任一个所述的油墨，其进一步包含选自由杂环化合物、氰基乙烯基化合物以及蒽醌化合物组成的组中的至少一个。
[5]根据[4]所述的油墨，其中，前述杂环化合物是选自由下述通式(4)～(7)组成的组中的至少一个。
[化学式4]
[通式(4)中，
R101以及R102各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
D3以及D4各自独立地表示任意的取代基，
e表示0～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可不同，
g表示0～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可不同。]
[化学式5]
[通式(5)中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207以及R208各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
Z表示氮原子或可具有取代基的次甲基。]
[化学式6]
[通式(6)中，
R301、R302、D5以及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示0～4的整数，l为2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可不同，
j表示0～4的整数，j为2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可不同。]
[化学式7]
[在通式(7)中，
R601、R602、D9或D10分别独立地表示任意的取代基，
A1表示氢原子或任意的取代基，
p表示0～5的整数，p为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可不同，
q表示0～4的整数，q为2以上时，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可不同，
X1表示氮原子，或者可具有卤素原子、氰基或-COOR605基作为取代基的次甲基，
R605表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。]
[6]根据[4]或[5]所述的油墨，其中，前述蒽醌化合物由下述通式(8)表示。
[化学式8]
[通式(8)中，
D8表示任意的取代基，
t表示0～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可不同。]
[7]根据[1]～[6]中的任一个所述的油墨，其为显示器用或光闸用。
[8]一种显示器，其具有包含[1]～[6]中的任一个所述的油墨的显示部位，通过控制显示部位的电压施加而显示图像。
[9]根据[8]所述的显示器，其中，前述显示部位包含电泳颗粒或水性介质。
[10]根据[8]或[9]所述的显示器，其中，通过前述电压施加而改变着色状态从而显示图像。
[11]根据[8]～[10]中的任一个所述的显示器，其中，通过电润湿方式或电泳方式而显示图像。
[12]一种电子纸，其具有[8]～[11]中的任一个所述的显示器。
[13]一种油墨，其特征在于，其具有在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下、且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下的溶剂，以及以下(I)～(IV)的化合物中的分别至少一个。
(I)在癸烷溶液中的最大吸收波长为400nm以上、不足500nm的化合物
(II)在癸烷溶液中的最大吸收波长为500nm以上、不足570nm的化合物
(III)在癸烷溶液中的最大吸收波长为570nm以上、不足640nm的双偶氮系化合物
(IV)在癸烷溶液中的最大吸收波长为640nm以上、700nm以下的化合物
[14]由下述通式(10)表示的偶氮系化合物。
[化学式9]
[在通式(10)中，
R21表示任意的取代基，
R22以及R23各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
R24以及R25各自独立地表示可具有取代基的烷基，
X2表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
n’表示0～5的整数。]
[15]一种偶氮系化合物，其由下述通式(11)表示。
[化学式10]
[在通式(11)中，
R31表示任意的取代基，
R32表示氢原子或烷基，
R33表示氰基或烷氧羰基，
其中，R32为氢原子时，R33表示烷氧羰基，
R34以及R35分别独立地表示氢原子或任意的取代基，
R36以及R37分别独立地表示可具有取代基的碳原子数为4～20的支链烷基，
m表示0～5的整数。]
发明的效果
本发明的偶氮系化合物以及包含该偶氮系化合物的油墨，由于具有特别是对于低极性溶剂的高溶解性和高摩尔吸光系数，并且色相以及驱动特性优异，因而特别适用于显示器以及光闸用途中使用的油墨。作为显示器，具有含有油墨的显示部位，通过控制显示部位的电压施加而显示图像的显示器，通过电压施加而改变着色状态从而显示图像的显示器，在显示部位使用电泳颗粒或水性介质而进行显示的显示器特别有用。
此处，电泳颗粒是指带电荷的颗粒，也可具有颜色，在显示部位也可包含多种电泳颗粒。另外，水性介质是可具有颜色的流体，在显示部位也可具有多种水性介质。
另外，本发明的偶氮系化合物以及油墨特别可用作在电润湿方式的显示器或者电泳方式的显示器中使用的油墨。
进一步，本发明的油墨，通过将本发明的偶氮系化合物与其它的化合物进行组合，可提供色相优异的良好的黑色等各颜色油墨，用于作为光闸起作用的构件有用。
只要是具有显示器的显示装置，那么均可以用于这样的装置，但是在电子纸用途中使用是特别有用的。
具体实施方式
以下具体说明用于实施本发明的代表性的实施方式，但是本发明只要不超出其要旨，就不受限于以下的实施方式，可进行种种变形而实施。
本发明的油墨是包含溶剂以及由下述通式(1)表示的偶氮系化合物的油墨，所述溶剂在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下、且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下。
[化学式11]
[在通式(1)中，
R1表示任意的取代基，
R2表示氢原子或任意的取代基，
R3以及R4各自独立地表示可具有取代基的烷基，
环A表示通式(2)或(3)，
环A为通式(2)时，X表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
环A为通式(3)时，X表示具有氰基或烷氧羰基的次甲基，该烷氧羰基可具有取代基，
当环A为通式(3)并且R2为氢原子时，X表示具有烷氧羰基的次甲基，该烷氧羰基可具有取代基，
n表示0～5的整数。]
[化学式12]
[在通式(2)中，
R5表示氢原子或任意的取代基。]
[化学式13]
[在通式(3)中，
R6以及R7各自独立地表示氢原子或任意的取代基。]
(溶剂)
本发明的油墨适用的显示器和/或光闸，使用低极性溶剂作为油墨的溶剂。本发明的油墨例如具有水层、油层等层，可用于基于层的分裂(break up)或层的移动(moveaside)的显示装置。为了使显示鲜明，必需使得油墨所包含的油层不与水层进行混合并且稳定地分裂或移动，因而要求溶剂与水的相容性低，即要求是低极性的，等等。本发明通过在油墨中包含特定的溶剂和偶氮系化合物，从而可使油层稳定地分裂或移动。
另外，在溶剂中使用电泳颗粒而显示的装置中，溶液的介电常数大时则存在有对驱动构成妨碍的情况。使用本发明的特定的溶剂和偶氮系化合物，从而可在不妨碍颗粒的移动的情况下进行溶液的着色。
本发明中使用的溶剂在频率1KHz以及22℃下测定出的相对介电常数为3以下。优选为2.5以下，更优选为2.2以下。相对介电常数的下限没有特别限制，但通常适当地为1.5以上，优选为1.8以上。溶剂的相对介电常数的测定方法通过实施例中示出的方法而测定。另外，将多种溶剂混合而用作油墨的溶剂的情况下，上述相对介电常数是指混合得到的溶剂的相对介电常数。
通过使包含油墨的层的相对介电常数处于适当的范围，从而倾向于可以无障碍地驱动显示装置。例如，不包含油墨的其它的层是水、盐类溶液等电气导电性或有极性等的液体的情况下，通过使包含油墨的层中使用的溶剂的相对介电常数处于适当的范围，从而使得层倾向于不混合。
本发明中使用的溶剂25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下。优选为10mg/L以下，更优选为5mg/L以下。通过使相对于水的溶解度为特定的值以下，从而倾向于例如可以在油层与水层不混合的状态下无障碍地驱动显示装置。
溶剂对于水的溶解度的测定方法通过实施例中示出的方法进行测定。另外，将多种溶剂混合而用作油墨的溶剂的情况下，上述在水中的溶解度是指混合得到的溶剂的溶解度。
本发明的溶剂的沸点没有特别限制，但优选为120℃以上，进一步优选为150℃以上，特别优选为170℃以上。另外，优选为300℃以下。通过使沸点不过高，从而使得溶剂的熔点以及粘度不过于变高，在用于显示装置时驱动倾向于变得顺利。另外，通过使沸点不过低，从而倾向于不易挥发，获得稳定性以及安全性。
本发明中使用的溶剂的粘度没有特别限定，但是溶剂温度在25℃时的粘度优选为0.1mPa·s以上。另外，优选为10000mPa·s以下，进一步优选为1000mPa·s以下，特别优选为100mPa·s以下。通过使溶剂的粘度不过大，从而容易将化合物等溶解，进一步，在显示装置中使用时驱动倾向于变得顺利。
溶剂可单独或者混合而使用。作为具体例子，列举出烃系溶剂、氟碳系溶剂以及硅油等。
作为烃系溶剂，例如列举出直链状或支链状的脂肪族烃系溶剂、脂环式烃系溶剂、芳香族烃系溶剂以及石脑油等。
作为脂肪族烃系溶剂以及脂环式烃系溶剂，例如列举出正癸烷、异癸烷、萘烷、壬烷、十二烷、异十二烷、十四烷、十六烷、异构烷烃类等脂肪族烃系溶剂。作为市售品，例如列举出Isopar E、Isopar G、Isopar H、Isopar L、Isopar M(注册商标，Exxon Mobil株式会社制)，IP Solvent(注册商标、出光石油化学株式会社制)，Solutol(Phillips Petroleum株式会社制)等。
作为芳香族烃系溶剂，例如列举出烷基萘以及四氢萘等。
作为石脑油系溶剂，例如列举出Shell.S.B.R.、Shellsol 70、Shellsol 71(壳牌石油化学株式会社制)，Pegasol(Exxon Mobil公司制)以及ハイソゾール(日本石油株式会社制)等。
作为氟碳系溶剂，主要是氟取代而得到的烃，例如列举出由C7F16、C8F18等CnF2n+2表示的全氟烷烃类。作为市售品，例如列举出Fluorinert PF5080、Fluorinert PF5070(住友3M公司制)等。
作为氟系非活性液体，例如列举出Fluorinert FC系列(住友3M公司制)等，作为氟碳类，例如列举出Krytox GPL系列(注册商标，Du Pont Japan Ltd.制)，作为含氯氟烃(フロン)类，例如列举出HCFC-141b(Daikin Industries,Ltd.制)，作为F(CF2)4CH2CH2I、F(CF2)6I等碘化氟碳类，例如列举出I-1420、I-1600(Daikin Fine Chemical研究所制)等。
作为硅油，例如列举出低粘度的合成二甲基聚硅氧烷，作为市售品，例如列举出KF96L(Shin-Etsu Silicone制)，SH200(Toray·Dow Corning·Silicone制)等。
优选的是，溶剂包含选自由烃系溶剂、氟碳系溶剂以及硅油组成的组中的至少一个。这些溶剂的含量通常为溶剂的50％质量以上，优选为70％质量以上，更优选为90％质量以上。
将溶剂混合而使用的情况下，如本发明那样在溶剂间的相互作用小的情况下，混合溶剂的相对介电常数可近似于：构成混合溶剂的各溶剂的相对介电常数乘以各自的体积分数后求和得到的值。另外，同样地在溶剂间的相互作用小的情况下，混合溶剂对于水的溶解度可近似于：构成混合溶剂的各溶剂对于水的溶解度乘以各自的摩尔分率后求和得到的值。
本发明的油墨是包含特定的溶剂和偶氮系化合物的油墨，通过将偶氮系化合物以及根据需要而使用的其它的化合物和/或添加剂等溶解于溶剂中而获得。
此处，关于溶解，不需要使偶氮系化合物完全地溶解于溶剂，只要是偶氮系化合物能通过0.1微米左右的过滤器、并且可测定吸光系数的程度的状态即可，也可以是化合物的微粒分散着的状态。
(由通式(1)表示的偶氮系化合物)
对于本发明的具有由通式(1)表示的结构的偶氮系化合物、以及通式(1)中使用的R1～R7、n以及X，以下说明具体例子。
＜R1＞
R1表示任意的取代基。作为任意的取代基，如果是偶氮系化合物中使用的公知的取代基则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，具体而言，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基；可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基；可具有取代基的碳原子数为2～21的烷氧羰基；等。它们之中，优选可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基，这是因为在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷基)
作为R1的可具有取代基的烷基，具体而言，例如列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3,5,5-三甲基己基、癸基、十二烷基等可具有支链以及环状结构的碳原子数1～20的烷基。其中，碳原子数优选为2～20，碳原子数进一步优选为2～10。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷氧基)
作为R1的可具有取代基的烷氧基，具体而言，例如列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、环丁氧基、环戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、癸氧基、十二烷氧基等可具有直链、支链以及环状结构的碳原子数1～20的烷氧基。其中，碳原子数优选为2～20，进一步优选为2～10。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷氧羰基)
作为R1的可具有取代基的烷氧羰基，具体而言，例如列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、环丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丁氧基羰基、戊基氧基羰基、环戊基氧基羰基、己基氧基羰基、环己基氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己基氧基羰基、3,5,5-三甲基己基氧基羰基、癸氧基羰基、十二烷氧基羰基等可具有支链以及环状结构的碳原子数2以上、21以下的烷氧羰基。其中，碳原子数优选为3以上，另外优选为11以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
关于R1的可具有取代基的烷基、烷氧基以及烷氧羰基，可具有任意的取代基。作为任意的取代基，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、戊氧基、环戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、癸氧基、十二烷氧基等可具有支链以及环状结构的碳原子数1～20的烷氧基等。
＜n＞
n表示0～5的整数。其中优选为0以上、3以下，优选为0以上、2以下。另外，在n为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的R1可以相同也可不同。关于R1的取代位置，可以是相对于偶氮键而言的邻位，也可以是间位，也可以是对位。
＜R2＞
R2表示氢原子或任意的取代基。关于R2，如果不损害本发明的效果则没有特别限定，但是氢原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、或卤素原子等是优选的，这是因为在溶剂中的溶解性优异，而且具有高的摩尔吸光系数。
关于R2的可具有取代基的烷基，与由通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R2的烷基中的碳原子数优选为10以下，进一步优选为5以下。通过使碳原子数处于适当的范围，使得在溶剂中的溶解性倾向为优异，而且倾向于具有高的克吸光系数。
＜R3以及R4＞
R3以及R4分别独立地表示可具有取代基的烷基。关于R3以及R4的可具有取代基的烷基，与由通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。
R3以及R4的烷基的碳原子数优选为2以上，更加优选为4以上，特别优选为6以上。另外，优选为20以下，进一步优选为12以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
另外，关于R3以及R4的烷基，优选至少一方为支链烷基，进一步优选这两者为支链烷基。通过使烷基为支链结构，从而倾向于可获得高溶解性。
＜环A＞
环A表示通式(2)或(3)。
[化学式14]
[在通式(2)中，R5表示氢原子或任意的取代基。]
[化学式15]
[在通式(3)中，R6以及R7各自独立地表示氢原子或任意的取代基。]
＜R5＞
R5表示氢原子或任意的取代基。关于R5，如果是偶氮系化合物的偶联部中使用的公知的取代基则没有特别限制，但是为了在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，可列举出氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的酰胺基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基磺酰胺基等。
其中，可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或可具有取代基的碳原子数为1～20的酰胺基是优选的，这是因为可获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的酰胺基)
作为R5的可具有取代基的酰胺基，具体而言，例如列举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、异丁酰胺基、环丙基羰基氨基、戊酰胺基、异戊酰胺基、新戊酰氨基、己酰胺基、环戊基羰基氨基、庚酰胺基、环己基羰基氨基、辛酰胺基、2-乙基己酰胺基、癸酰胺基、十二烷酰胺基等可具有支链以及环状结构的碳原子数1～20的酰胺基。
其中，优选的是：碳原子数优选为2以上、另外10以下、进一步优选为6以下的脂肪族的酰胺基。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷基磺酰胺基)
作为R5的可具有取代基的烷基磺酰胺基，例如列举出甲基磺酰胺基、乙基磺酰胺基、丙基磺酰胺基、异丙基磺酰胺基、环丙基磺酰胺基、丁基磺酰胺基、异丁基磺酰胺基、仲丁基磺酰胺基、叔丁基磺酰胺基、戊基磺酰胺基、环戊基磺酰胺基、己基磺酰胺基、环己基磺酰胺基、庚基磺酰胺基、辛基磺酰胺基、2-乙基己基磺酰胺基、3,5,5-三甲基己基磺酰胺基、癸基磺酰胺基、十二烷基磺酰胺基等可具有支链以及环状结构的碳原子数1～20的烷基磺酰胺基。
其中，碳原子数优选为1～10，碳原子数进一步优选为1～6。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
R5的酰胺基以及烷基磺酰胺基各自独立地可具有任意的取代基。作为任意的取代基，例如列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、戊氧基、环戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、癸氧基、十二烷氧基等可具有支链以及环状结构的碳原子数1～20的烷氧基等。
＜R6＞
R6表示氢原子或任意的取代基。作为任意的取代基，如果是偶氮系化合物的偶联部中使用的公知的取代基则没有特别限制，但是为了在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，具体列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基；可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基；可具有取代基的碳原子数为1～20的酰胺基；可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基磺酰胺基等。
它们之中，优选可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，或可具有取代基的碳原子数为1～20的酰胺基，这是因为倾向于具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的酰胺基)
作为R6的可具有取代基的酰胺基，与由通式(2)的R5表示的可具有取代基的酰胺基为同义，可具有的取代基也为同义。
其中，优选为碳原子数为2～10的脂肪族酰胺基，进一步优选为碳原子数为2～6的脂肪族酰胺基。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷基磺酰胺基)
作为R6的可具有取代基的烷基磺酰胺基，与由通式(2)的R5表示的可具有取代基的烷基磺酰胺基为同义，可具有的取代基也为同义。
其中，碳原子数优选为1以上，另外为10以下，进一步优选为6以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
＜X＞
在环A为通式(2)的情况下，X表示氮原子或可具有取代基的次甲基，在环A为通式(3)的情况下，X表示具有氰基或烷氧羰基的次甲基，该次甲基可具有取代基。予以说明，在环A为通式(3)并且R2为氢原子的情况下，X表示具有烷氧羰基的次甲基，该烷氧羰基可具有取代基。
前述次甲基也可具有的取代基没有特别限制，但是优选氰基或者可具有取代基的烷氧羰基，这是为了获得对于溶剂的高溶解性以及高的摩尔吸光系数。
前述可具有取代基的烷氧羰基与由通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷氧羰基为同义，可具有的取代基也为同义。它们之中，碳原子数优选为2～7。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
＜R7＞
R7表示氢原子或任意的取代基。作为任意的取代基，如果是偶氮系化合物的偶联部中使用的公知的取代基则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，具体可列举出氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基以及可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基等。它们之中，优选氢原子、或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，这是因为倾向于具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷基)
关于R5、R6、以及R7的可具有取代基的烷基，分别与通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也分别为同义。作为R5、R6、以及R7的烷基，碳原子数优选为1以上，优选为10以下，进一步优选为6以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
(可具有取代基的烷氧基)
关于R6以及R7的可具有取代基的烷氧基，与在通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。其中，碳原子数优选为1～10，碳原子数进一步优选为1～6。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可具有在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
以下例示出：由通式(1)表示的偶氮系化合物的具体例子。本发明只要不超过其要旨就不限定于这些。
＜环A是由通式(2)表示的化合物＞
[化学式16]
＜环A是由通式(3)表示的化合物＞
[化学式17]
本发明的偶氮系化合物在具有取代基的情况下，包括取代基在内的分子量优选为3000以下，进一步优选为1500以下。另外优选为350以上。通过使分子量处于适当的范围，从而可获得良好的克吸光系数。
由通式(1)表示并且环A由通式(2)表示的化合物，例如，可通过将由通式(12)表示的化合物进行重氮化，再与由通式(13)表示的化合物进行偶合反应而合成。
[化学式18]
通式(12)以及(13)中的取代基与由通式(1)以及(2)表示的取代基同样定义。
另外，由通式(1)表示并且环A由通式(3)表示的化合物，例如，可通过将由通式(14)表示的化合物进行重氮化，再与由通式(15)表示的化合物进行偶合反应而合成。
[化学式19]
通式(14)以及(15)中的取代基与由通式(1)以及(3)表示的取代基同样定义。
本发明的偶氮系化合物的特征在于，在溶剂中的溶解性、特别是在相对介电常数为3以下且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下的溶剂中的溶解性优异。
本发明的偶氮系化合物对于5℃下的正癸烷的溶解度通常为1％质量以上，优选为3％质量以上，进一步优选为5％质量以上。溶解度越高则越优选，但通常为80％质量以下左右。通过使溶解度为特定值以上，存在使显示器等显示装置可进行显示的情况。
予以说明，本发明的偶氮系化合物在电润湿显示器中使用的情况下，根据其原理而言优选为水不溶性。此处“水不溶性”是指，对于25℃、1个大气压的条件下的水的溶解度为0.1％质量以下，优选为0.01％质量以下。
另外，摩尔吸光系数优选为10000(L·mol-1·cm-1)以上，为了满足显示装置的性能而进一步优选为40000(L·mol-1·cm-1)以上。
进一步，本发明的偶氮系化合物在正癸烷溶液中的最大吸收波长处的摩尔吸光系数ε(L·mol-1·cm-1)与5℃下的前述偶氮系化合物对于正癸烷的饱和浓度C(mol·L-1)的乘积εC的值优选为1000cm-1以上，更优选为2000cm-1以上。εC值越高则着色性越高，因而优选，上限没有特别限制，但通常为100000cm-1以下。
关于本发明的油墨中的偶氮系化合物的浓度，根据其目的可以调制为任意浓度。例如，用作电润湿显示器用色素的情况下，通常为1％质量以上的浓度，根据所需的浓度，稀释于非极性溶剂而使用，优选为3％质量以上，进一步优选为5％质量以上。另外，通常优选为80％质量以下左右。
本发明的油墨可单独地包含上述偶氮系化合物，也可以以任意的组合以及比率包含2种以上。
本发明的偶氮系化合物在溶剂中的溶解性优异，具有高的吸光系数，因而可用作光闸用材料、显示器材料、特别是电润湿显示器材料、电泳法显示器材料。
本发明的油墨温度为25℃时的油墨粘度的下限没有特别限定，但通常优选为0.1mPa·s以上。另外，上限优选为10000mPa·s以下，进一步优选为1000mPa·s以下，特别优选为100mPa·s以下。油墨的粘度过大时，则存在有招致妨碍显示装置的驱动的情况。
关于本发明的溶剂、以及包含该溶剂和色素等的油墨的相对介电常数、粘度，溶剂与油墨的值之差小的时候，对在显示装置等中使用时的驱动特性造成的影响小因而优选。因此，在本发明的油墨中，也可在不损害本发明的效果的范围，根据需要而另外包含适于各用途的任意添加剂，但是优选不改变溶剂的特性。
＜其它的化合物＞
本发明的油墨中，可以单独使用上述偶氮系化合物，也可为了设为所希望的色调而包含其它的化合物。例如，也可将黄色、红色、蓝色、紫色、橙色等多种颜色的化合物混合于本发明的偶氮系化合物中而制成黑色等各种颜色。
作为本发明的油墨也可包含的其它的化合物，可在不损害本发明的效果的范围从对使用的介质具有溶解性·分散性的化合物之中任意选择。
在电润湿显示器用途中使用本发明的油墨的情况下，作为其它的化合物，可选择任意的化合物而使用。例如列举出：亚硝基化合物、硝基化合物、单偶氮化合物、双偶氮化合物、叠氮基化合物、多偶氮化合物、茋化合物、类胡萝卜素化合物、二芳基甲烷化合物、三芳基甲烷化合物、呫吨化合物、吖啶化合物、喹啉化合物、次甲基化合物、噻唑化合物、异噻唑化合物、吲达胺化合物、靛酚化合物、吖嗪化合物、噁嗪化合物、噻嗪化合物、杂环化合物、硫化染料、内酯化合物、羟基酮化合物、氨基酮化合物、蒽醌化合物、靛蓝化合物、酞菁化合物、吡唑系化合物、氰基乙烯基化合物、天然染料、氧化染料、无机颜料、金属络合物类、炭黑等。
具体而言，例如列举出油兰N(烷基胺取代蒽醌)、溶剂绿、溶剂蓝、苏丹蓝、苏丹红、苏丹黄、苏丹黑、分散紫、分散红、分散蓝、分散黄、国际公开第2009/063880号中记载的化合物、国际公开第2010/031860号中记载的化合物、国际公开第2012/033177号中记载的化合物、日本国日本专利特开昭57-125263号公报中记载的化合物等。
本发明的油墨没有特别限定，但是其中，优选包含选自由杂环化合物、氰基乙烯基化合物以及蒽醌化合物组成的组中的至少一个，通过将它们任意组合，从而可实现优选的黑色等各种颜色的油墨。
杂环化合物的具体例子没有特别限定，但是优选为选自由后述的通式(4)～(7)组成的组中的至少一个化合物。
作为杂环化合物，列举出由下述通式(4)表示的化合物。
[化学式20]
[通式(4)中，
R101以及R102各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
D3以及D4各自独立地表示任意的取代基，
e表示0～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可不同，
g表示0～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可不同。]
＜R101以及R102＞
R101以及R102分别独立地表示氢原子或任意的取代基。作为R101的任意的取代基，例如列举出氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基、可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基、-COOR103基、-NR107R108基或-COR112基等。通过这些，从而倾向于获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
另外，作为R102的任意的取代基，列举出氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基等。通过这些，从而倾向于获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
＜R103、R107、R108以及R112＞
R103、R107、R108以及R112各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
R101、R102、R103、R107、R108以及R112的可具有取代基的烷基具体而言与由通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R102、R103、R107、R108以及R112的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异，而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R101、R102、R103、R107、R108以及R112的可具有取代基的芳基是，从单环、或者将该单环缩合2～4个而成的稠环中去除1个氢原子而获得的基团。
作为具体例子，列举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、屈环(chrysene ring)、三亚苯基环、苊环、荧蒽(fluoranthene)环、芴环等的基团。
(可具有取代基的杂芳基)
R101、R102、R103、R107、R108以及R112的可具有取代基的杂芳基是，从单环、或者将该单环缩合2～4个而成的稠环中去除1个氢原子而获得的基团。
作为具体例子，列举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环(furopyrrole ring)、呋喃并呋喃环(furofuranring)、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环(triazin ring)、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环(phenanthridinering)、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环(perimidine ring)、喹唑啉环、喹唑啉酮(quinazolinonering)、薁环(azulene ring)等的基团。
作为R101、R102、R103、R107、R108以及R112的芳基以及杂芳基也可具有的取代基，没有特别限定，但是作为具体例子，列举出卤素原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、或碳原子数为1～20的烷氧羰基等。
(可具有取代基的烷氧基)
R101、以及R102的可具有取代基的烷氧基具体而言，与由通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷氧基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R101、以及R102的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
＜D3＞
D3表示任意的取代基。D3如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，因而优选为卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、氰基、羟基、-COOR104基、-NHCOR109基、-NHSO2R110基、-COR113基或-OCOR115基。
另外，e表示0～5的整数，e为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可不同。
＜R104、R109、R110、R113以及R115＞
R104、R109、R110、R113以及R115各自独立地表示可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D3、R104、R109、R110、R113以及R115的可具有取代基的烷基具体而言，与通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
D3、R104、R109、R110、R113以及R115的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
D3的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。
D3的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R104、R109、R110、R113以及R115的可具有取代基的芳基具体而言与R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也与R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R104、R109、R110、R113以及R115的杂芳基具体而言，与R101中例示出的杂芳基为同义，可具有的取代基也与R101中例示出的杂芳基同样定义。
＜D4＞
D4表示任意的取代基。D4如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，因而优选为卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、氰基、-COOR105基、-NHCOR106基、-NHSO2R111基或-COR114基。
g表示0～4的整数，g为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可不同。
＜R105、R106、R111以及R114＞
R105、R106、R111以及R114各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D4、R105、R106、R111以及R114的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
D4、R105、R106、R111以及R114的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
D4的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。D4的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R105、R106、R111以及R114的可具有取代基的芳基具体而言与R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也与R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R105、R106、R111以及R114的可具有取代基的杂芳基具体而言，与R101中例示出的可具有取代基的杂芳基为同义，可具有的取代基也与R101中例示出的杂芳基同样定义。
以下，示出由前述通式(4)表示的化合物的具体例子，但本发明只要不超过其宗旨，就不限定于此。
[化学式21]
[化学式22]
关于由上述通式(4)表示的化合物，例如，可按照国际公开第2009/063880号等中记载的方法合成。
作为杂环化合物，列举出由下述通式(5)表示的化合物。
[化学式23]
[通式(5)中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207以及R208各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
Z表示氮原子或可具有取代基的次甲基。]
＜R201＞
R201表示氢原子或任意的取代基。R201如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得高吸光系数，因而优选为氢原子或可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基。
(可具有取代基的烷基)
R201的可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。另外，R201也可与Z结合而形成环状结构。
R201从克吸光系数的观点考虑优选为分子量小的取代基。具体而言，碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
另外，关于R201，从制造上的观点考虑优选为无取代的烷基，特别优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基等无取代的碳原子数为1～4的烷基。
＜R202＞
R202表示氢原子或任意的取代基。R202如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，因而优选为氰基或-COOR209基。
R209表示可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
R209的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R209的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
R209的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基同样定义。
R209的可具有取代基的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的杂芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基同样定义。
＜R203以及R204＞
R203以及R204各自独立地表示氢原子或任意的取代基。R203以及R204如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是各自独立地优选为可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基，这是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数。
R203以及R204也可相互结合而形成环状结构。另外，R203或者R204也可分别与R206、R207结合而形成环结构。
R203以及R204的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R203以及R204的烷基的碳原子数优选为2以上，更加优选为4以上。另外，碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围，从而获得在溶剂中的溶解性优异，而且可具有高的克吸光系数的情况。
＜R205、R206、R207以及R208＞
R205、R206、R207以及R208分别独立地表示氢原子或任意的取代基。R205、R206、R207以及R208如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得在溶剂中的高溶解性以及高吸光系数，因而优选为氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-NHCOR210基或-NHSO2R212基。
R210以及R212各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
在上述之中，R205、R206、R207以及R208各自独立地优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等碳原子数为1～4的烷基，-NHCOR210基；或-NHSO2R212基；从在溶剂中的高溶解度以及克吸光系数的观点考虑特别优选为甲基、-NHCOR210基或-NHSO2R212基。
(可具有取代基的烷基)
R205、R206、R207、R208、R210以及R212的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R205、R206、R207、R208、R210以及R212的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
R205、R206、R207以及R208的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R205、R206、R207以及R208的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R210以及R212的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R210以及R212的可具有取代基的杂芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
＜Z＞
Z表示氮原子或可具有取代基的次甲基。Z为次甲基的情况下，Z可以是无取代也可具有取代基，作为Z也可具有的取代基，列举出可具有取代基的碳原子数为1～10的烷基、以及-COOR211基等。
R211表示可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基。具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R211的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
作为Z，优选为氮原子、次甲基、被碳原子数为1～4的烷基取代了的次甲基、或者被碳原子数为2～5的烷氧羰基取代了的次甲基。
由上述通式(5)表示的化合物之中，作为特别优选的化合物，列举出由下述表1～3表示的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
由上述通式(5)表示的化合物，例如可按照日本专利特表平8-505820号公报中记载的方法等合成。
作为杂环化合物，列举出以下由通式(6)表示的化合物。
[化学式24]
[通式(6)中，
R301、R302、D5以及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示0～4的整数，l为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可不同，
j表示0～4的整数，j为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可不同。]
＜R301以及R302＞
R301以及R302分别独立地表示任意的取代基。R301以及R302如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是各自独立地优选为可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基，这是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度。
(可具有取代基的烷基)
R301以及R302的可具有取代基的烷基具体而言，与由前述通式(1)的R1表示的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
R301以及R302的可具有取代基的烷基的碳原子数优选为2以上，更加优选为4以上。另外，碳原子数优选为16以下，进一步优选为12以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R301以及R302的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R301以及R302的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别同义。
＜D5＞
D5表示任意的取代基。D5如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度，因而优选为卤素原子、氰基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-SCN基、-COOR303基、-COR306基或-OCOR307基。
l表示0～4的整数，l为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可不同。
R303、R306以及R307各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D5、R303、R306以及R307的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。D5、R303、R306以及R307的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
D5的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。D5的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R303、R306以及R307的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R303、R306以及R307的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别同义。
＜D6＞
D6表示任意的取代基。D6如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度，因而优选为可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-NHCOR304基或-NHSO2R305基。
j表示0～4的整数，j为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可不同。
另外，R304以及R305各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D6、R304以及R305的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。D6、R304以及R305的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
D6的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。D6的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R304以及R305的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R304以及R305的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别同义。
将由上述通式(6)表示的化合物的具体例子例示于以下，只要不超出其要旨就不限定于此。
[化学式25]
[化学式26]
由上述通式(6)表示的杂环化合物，例如，可按照日本专利特开平10-204307号公报、以及日本专利特开2000-280635号公报中记载的方法合成。
作为杂环化合物，列举出以下由通式(7)表示的化合物。
[化学式27]
[在通式(7)中，
R601、R602、D9或D10分别独立地表示任意的取代基，
A1表示氢原子或任意的取代基，
p表示0～5的整数，p为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可不同，
q表示0～4的整数，q为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可不同，
X1表示氮原子、或者可具有卤素原子、氰基或-COOR605基作为取代基的次甲基，
R605表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。]
＜R601以及R602＞
R601以及R602各自独立地表示任意的取代基。如果处于在不损害本发明的效果的范围则没有特别限制，但是优选为可具有取代基的碳原子数1～20的烷基。具体而言，与由通式(1)的R1例示出的烷基分别为同义，可具有的取代基也为同义。
(可具有取代基的烷基)
R601以及R602的烷基的碳原子数优选为4以上的烷基，进一步优选为5以上的烷基。另外，碳原子数优选为16以下，进一步优选为12以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而在溶剂中的溶解性倾向为优异，而且倾向于具有高的克吸光系数。
另外，优选R601以及R602中的至少一方为支链烷基，进一步优选至少一方为碳原子数为5～20的支链烷基。另外，进一步优选R601以及R602这两者为支链烷基。通过设为支链，从而倾向于使得在溶剂中的溶解性提高。
＜D9＞
D9表示任意的取代基，如果处于在不损害本发明的效果的范围则没有特别限制，但是倾向于使得在溶剂中的溶解性优异而且具有高的克吸光系数，因此优选为卤素原子、氰基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-COOR604基、-COR609基或-OCOR610基等。
R604、R609以及R610各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。另外，p表示0～5的整数，p为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可不同。
＜D10＞
D10表示任意的取代基，如果处于在不损害本发明的效果的范围则没有特别限制，但是为了使在溶剂中的溶解性倾向为优异而且倾向于具有高的克吸光系数，因此优选为卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-NHCOR603基或-NHSO2R608基等。
R603以及R608各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
另外，q表示0～5的整数，q为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可不同。
＜A1＞
A1表示氢原子或任意的取代基。如果处于在不损害本发明的效果的范围则没有特别限制，但是为氢原子、可具有取代基的烷基、卤素原子、氰基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基、可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基或-COOR606基，R606表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基，这从高溶解性以及高吸光系数的观点考虑是优选的。
＜X1＞
X1表示氮原子、或者可具有卤素原子、氰基或-COOR605基作为取代基的次甲基，R605表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
R605的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R605的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而使得在溶剂中的溶解性倾向为优异，而且倾向于具有高的克吸光系数。
R605的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基为同义，可具有的取代基也为同义。另外，R605的杂芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基为同义，可具有的取代基也为同义。
(可具有取代基的烷基)
D9、D10、R603、R604、R605、R606、R608、R609、R610、以及A1的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。这些烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而使得在溶剂中的溶解性倾向为优异，而且倾向于具有高的克吸光系数。
(可具有取代基的烷氧基)
D9、D10以及A1的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
D9、D10以及A1的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。通过使碳原子数处于适当的范围，从而在溶剂中的溶解性倾向为优异，而且倾向于具有高的克吸光系数。
(可具有取代基的芳基)
R603、R604、R605、R606、R608、R609、R610、以及A1的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
(可具有取代基的杂芳基)
R603、R604、R605、R606、R608、R609、R610、以及A1的可具有取代基的杂芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
将由上述通式(7)表示的化合物的具体例子例示于以下，但只要不超出其要旨就不限定于此。
[化学式28]
[化学式29]
由上述通式(7)表示的杂环化合物，例如，可按照日本专利特开平3-256793号公报中记载的方法等合成。
关于在以上说明了的由通式(4)～(7)等表示的杂环化合物，从克吸光系数的观点考虑，在具有取代基的情况下，包含取代基在内的该分子量通常为2000以下，优选为1000以下，另外，通常为300以上，优选为400以上。
前述氰基乙烯基化合物的具体例子没有特别限定，但是优选为由下述通式(8)表示的化合物。
[化学式30]
[在通式(8)中，
R401、R402以及D7各自独立地表示任意的取代基，
R403以及R404各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
r表示0～4的整数，r为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可不同。]
＜R401以及R402＞
R401以及R402分别独立地表示任意的取代基。R401以及R402如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是各自独立地优选为可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基，这是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度。
(可具有取代基的烷基)
R401以及R402的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。R401以及R402的烷基的碳原子数优选为2以上，碳原子数进一步优选为4以上。另外，碳原子数优选为16以下，进一步优选为12以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R401以及R402的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基同样定义。
(可具有取代基的杂芳基)
R401以及R402的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基同样定义。
＜R403、R404以及R405＞
R403以及R404各自独立地表示氢原子或任意的取代基。关于R403以及R404，如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是R403优选为氢原子或氰基，R404优选为氰基或-COR405基，这是为了获得高吸光系数以及高溶解度。
另外，R405表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
R405的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R405的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
R405的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。R405的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R405的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基同样定义。
(可具有取代基的杂芳基)
R405的可具有取代基的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的杂芳基为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基同样定义。
＜D7＞
D7表示任意的取代基。关于D7，如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度，因而优选为氢原子、卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、-NHCOR406基或-NHSO2R407基。
r表示0～4的整数，r为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D7可以相同也可不同。
另外，R406以及R407各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D7、R406以及R407的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。
D7、R406以及R407的烷基的碳原子数优选为2以上，碳原子数进一步优选为4以上。另外，碳原子数优选为16以下，进一步优选为12以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的烷氧基)
D7的可具有取代基的烷氧基与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷氧基为同义，可具有的取代基也为同义。D7的烷氧基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R406以及R407的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别同义。
(可具有取代基的杂芳基)
关于R406以及R407的可具有取代基的杂芳基，具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别同义。
将由前述通式(8)表示的氰基乙烯基化合物的具体例子例示于以下，但只要不超出其要旨就不限定于此。
[化学式31]
[化学式32]
由上述通式(8)表示的化合物，例如，可按照日本专利特开平11-100523号公报或日本专利特开2000-247942号公报中记载的方法等合成。
蒽醌化合物的具体例子没有特别限定，但优选为由下述通式(9)表示的化合物。
[化学式33]
[通式(9)中，
D8表示任意的取代基，
t表示0～8的整数，t为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可不同。]
＜D8＞
D8表示任意的取代基。关于D8，如果不损害本发明的效果则没有特别限制，但是为了获得高吸光系数以及在溶剂中的高溶解度，因而优选为卤素原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、氰基、羟基、氨基、硝基、-COOR501基、-NHR502基、-NHCOR503基或-SR504基。
t表示0～8的整数，t为2以上的情况下，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可不同。
R501、R502、R503以及R504各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
(可具有取代基的烷基)
D8、R501、R502、R503以及R504的可具有取代基的烷基具体而言，与前述通式(1)的R1中例示出的可具有取代基的烷基分别为同义，可具有的取代基也分别为同义。D8、R501、R502、R503以及R504的烷基的碳原子数优选为16以下，进一步优选为10以下，特别优选为6以下。存在有通过使碳原子数处于适当的范围从而使得在溶剂中的溶解性优异而且可具有高的克吸光系数的情况。
(可具有取代基的芳基)
R501、R502、R503以及R504的可具有取代基的芳基具体而言与前述通式(4)的R101中例示出的可具有取代基的芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的芳基分别同义。作为R502以及R504的芳基，出于在溶剂中的高溶解性的原由，优选为可具有取代基的苯基或萘基。
作为前述苯基或萘基也可具有的取代基，出于在溶剂中的高溶解性的原由，优选为卤素原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基。
(可具有取代基的杂芳基)
R501、R502、R503以及R504的杂芳基具体而言，与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别为同义，可具有的取代基也与前述通式(4)的R101中例示出的杂芳基分别同义。
将由前述通式(9)表示的蒽醌化合物的具体例子例示于以下，但只要不超出其要旨就不限定于此。
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
由上述通式(9)表示的蒽醌化合物，例如，可按照美国专利5558808号公报、以及日本专利特表平11-506151号公报中记载的方法等合成。
由上述通式(9)表示的蒽醌化合物，从克吸光系数的观点考虑，在具有取代基的情况下，包含取代基在内的该分子量通常为2000以下，优选为1000以下，另外，通常为300以上，优选为400以上。
关于包含由前述通式(1)～(9)表示的化合物的油墨中的化合物的浓度，根据其目的以任意的浓度调制。用作电润湿显示器用的化合物的情况下，通常以0.2％质量以上的浓度使用，根据成为必需的εC值而稀释于溶剂而使用，优选为1％质量以上，进一步优选为5％质量以上。另外，通常优选为80％质量以下左右。
使用本发明的油墨为黑色的情况下，优选在上述通式(1)的基础上包含由(4)～(9)表示的化合物中的至少一个。通过包含这些化合物，从而可在可见光区域内的宽波长范围内实现高的光吸收。另外，将这些化合物混合而使用了的情况下，从对于溶剂的溶解性不会降低并且显示高的溶解性的观点考虑也优异。
进一步，本发明的油墨中，也可在不损害本发明的效果的范围，根据需要另外包含适于各用途的任意添加剂。
关于油墨的色相，可在CIE表色系色度L*a*b*中定量地评价。L*表示明度，L*＝0表示黑的扩散色，L*＝100表示白的扩散色。a*b*表示色相，根据a*b*，利用C*＝√(a*2+b*2)而求出C*，通过该C*表示彩度，C*的值越接近0则表示越为无彩色。
使用本发明的油墨为黑色的情况下，由于L*且C*的值接近0，因而显示优选的色相。使用测定光程为0.01mm的比色皿测定时，C*优选为2以下，更加优选为1.5以下。另外没有下限，越接近0则越优选。另外，同样地使用测定光程为0.01mm的比色皿测定时，L*的值优选为3以下，优选为2以下。另外没有下限，越接近0则越优选。
本发明的油墨的光学浓度(OD)越高则越优选，上限并非特别地存在有。测定光程为相等的情况下，油墨的OD值依赖于化合物浓度、化合物的吸收波长等，例如如果提高化合物浓度则油墨的OD值也变高，但是提高化合物浓度倾向于带来油墨粘度的增大。
另一方面，本发明的油墨通过含有在视感度高的波长范围具有吸收的化合物，因而达到所需的OD所要求的化合物的浓度低，是一种高OD且粘度低的油墨，特别可用于以下所示的用途。
(用途)
本发明的油墨优选应用于显示器用油墨。关于显示器，特别可用于具有包含油墨的显示部位并且通过控制显示部位的电压施加而显示图像的显示器、通过电压施加而改变着色状态从而显示图像的显示器、在显示部位进一步使用电泳颗粒或水性介质而进行显示的显示器。
关于通过电压施加而改变着色状态从而显示图像的显示器，例如列举出通过电压施加而使得有色或无色的油墨或溶剂进行展开或凝集等移动，从而使得颜色发生变化并且显示图像的显示器等显示器，但是并不限于此。
此处，电泳颗粒是指带有电荷的颗粒，可以具有颜色，也可在显示部位包含多种电泳颗粒。另外，水性介质是也可具有颜色的流体，也可在显示部位具有多种水性介质。关于水性介质，列举出水、非带电性(non-charged)液体、与水具有亲和性的液体、表面张力与水类似的液体，例如列举出包含醇类、碱金属卤化物等无机盐的液体等。
另外，关于本发明的偶氮系化合物以及油墨，特别可用作电润湿方式的显示器或电泳方式的显示器中使用的油墨。
另外，也可通过将本发明的偶氮系化合物与其它的化合物进行组合，从而提供黑色等的色相优异的良好的油墨，例如黑色的油墨也可用作作为光闸而起作用的构件。
关于本发明的油墨，只要是具有显示器的显示装置，那么可使用于任何样的装置中，但是应用于电子纸用途是特别有用的。
作为显示器的方式，例如列举出电润湿法、电泳法等。作为显示器的用途，例如列举出电脑用途、电子纸用途、电子招牌用途、电子墨用途等各种各样的用途，有可能能够代替现有的液晶显示显示器的用途中的大部分用途。关于本发明的油墨，作为其中的电润湿显示器用途的油墨而言是特别优选的。
(分别具有(I)～(IV)的化合物中的至少各一个的油墨)
本发明的油墨的特征在于，具有溶剂以及以下(I)～(IV)的化合物中的至少各一个，该溶剂在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下，且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下。
(I)在癸烷溶液中的最大吸收波长为400nm以上、不足500nm的化合物
(II)在癸烷溶液中的最大吸收波长为500nm以上、不足570nm的化合物
(III)在癸烷溶液中的最大吸收波长为570nm以上、不足640nm的化合物
(IV)在癸烷溶液中的最大吸收波长为640nm以上、700nm以下的化合物
本发明的油墨，通过分别具有上述(I)～(IV)的化合物中的至少各一个，从而在宽范围的波长区域内具有高的吸收，特别是可用作黑色油墨。另外，其可以降低将油墨制成所希望的OD而需要的化合物的浓度，是一种高OD且粘度低的油墨，特别可用于后述那样的用途。
上述(I)～(IV)的化合物只要是在特定的范围具有最大吸收波长的化合物则没有特别限制，但是为了制成高OD且低粘度的油墨，因而优选的是各化合物在溶剂中的溶解性优异，特别是在相对介电常数为3以下且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下的溶剂中的溶解性优异。
(I)～(IV)的化合物在5℃下的正癸烷中的溶解度优选为1％质量以上，进一步优选为3％质量以上，特别优选为5％质量以上。溶解度越高则越优选，但通常为80％质量以下左右。存在有通过使溶解度为特定值以上从而使得显示器等显示装置可进行显示的情况。
予以说明，关于(I)～(IV)的化合物，在电润湿显示器中使用的情况下，根据其原理而言优选为水不溶性。此处“水不溶性”是指25℃、1个大气压的条件下，在水中的溶解度为0.1％质量以下，优选为0.01％质量以下。
(I)～(IV)的化合物的摩尔吸光系数优选为10000(L·mol-1·cm-1)以上，进一步优选为40000(L·mol-1·cm-1)以上，为了满足显示装置的性能而特别优选为50000(L·mol-1·cm-1)以上。
(I)～(IV)的化合物在正癸烷溶液中的最大吸收波长处的摩尔吸光系数ε(L·mol-1·cm-1)与5℃下的该溶液的饱和溶解度C(mol·L-1)的乘积εC的值通常为500cm-1以上，优选为1000cm-1以上，特别优选为2000cm-1以上。另外，上限没有特别限制，但通常为60000cm-1以下。
关于本发明的油墨中的(I)～(IV)的化合物的浓度，根据其目的以任意的浓度进行调整。例如，用作电润湿显示器用的色素的情况下，通常以1％质量以上的浓度使用，根据成为必需的浓度而稀释于非极性溶剂而使用，但是优选为3％质量以上，进一步优选为5％质量以上。另外，通常优选为80％质量以下左右。
在本发明的分别至少具有(I)～(IV)的化合物中的各一个的油墨中，油墨温度为25℃时的油墨粘度的下限没有特别限定，但通常优选为0.1mPa·s以上。另外，上限优选为10000mPa·s以下，进一步优选为1000mPa·s以下，特别优选为100mPa·s以下。油墨的粘度过大时，则存在有招致妨碍显示装置驱动的情况。
关于上述(I)～(IV)的化合物，只要是在特定的范围具有最大吸收波长的化合物则没有特别限制，例如，作为(I)，列举出由通式(4)表示的化合物等，作为(II)，列举出由通式(5)以及(6)表示的化合物等，作为(III)，列举出由通式(1)、(5)、(6)以及(7)表示的化合物等，作为(IV)，列举出由通式(7)表示的化合物等。
另外，由以下通式(10)以及(11)表示的偶氮系化合物是新型化合物。这些化合物在溶液中的溶解性优异，并且具有高的吸光系数。
[化学式37]
[在通式(10)中，
R21表示任意的取代基，
R22以及R23各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
R24以及R25各自独立地表示可具有取代基的烷基，
X2表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
n’表示0～5的整数。]
通式(10)的R21与通式(1)的R1为同义，优选的范围以及可具有的取代基也为同义。同样地，通式(10)的R22与通式(1)的R2、通式(10)的R23与通式(2)的R5、通式(10)的R24与通式(1)的R3、通式(10)的R25与通式(1)的R4、通式(10)的X2与通式(1)的X、通式(10)的n’与通式(1)的n分别是同义，优选的范围以及可具有的取代基也为同义。
[化学式38]
[在通式(11)中，
R31表示任意的取代基，
R32表示氢原子或烷基，
R33表示氰基或烷氧羰基，
其中，R32为氢原子的情况下，R33表示烷氧羰基，
R34以及R35分别独立地表示氢原子或任意的取代基，
R36以及R37分别独立地表示可具有取代基的碳原子数为4～20的支链烷基，
m表示0～5的整数。]
R31与通式(1)的R1为同义，可具有的取代基以及优选的范围也为同义。同样地，R32与通式(1)的R2、R34与通式(3)的R46、R35与通式(3)的R7、m与通式(1)的n分别为同义，可具有的取代基以及优选的范围也分别为同义。
另外，R33与通式(1)中的X是可具有取代基的碳原子、X的可具有的取代基是氰基或烷氧羰基时的情况同义。进一步优选的范围也为同义。
R36以及R37各自独立地表示可具有取代基的碳原子数为4～20的支链烷基。具体而言，与由通式(1)的R1表示的烷基之中的碳原子数为4～20的支链烷基为同义，可具有的取代基也为同义。R36以及R37的碳原子数进一步优选为6～20，特别优选为6～12。通过使碳原子数处于适当的范围，从而倾向于可获得对于溶剂的高溶解性以及高克吸光系数。
实施例
以下列举实施例、比较例而更具体说明本发明，但本发明不受以下的实施例的任何限定。
[中间体TH1～TH4的合成]
[化学式39]
＜中间TH1的合成＞
将2,5-二甲基-1,4-二噻烷-2,5-二醇(10g、55.5mmol)以及丙二腈(7.33g、111mmol)溶解于甲醇(100ml)，慢慢添加三乙胺(15.4ml、111mmol)，在室温下搅拌1小时。将反应液进行浓缩，用水洗涤之后过滤，获得固体状中间体TH1(9.32g、收率：定量，1H-NMR(400MHz，CDCl3)：6.00(s，1H)，4.87(br-s，2H)，2.19(s，3H))。
＜中间体TH2的合成＞
将1,4-二噻烷-2,5-二醇(5.0g、32.8mmol)、氰基乙酸乙酯(8.53g、75.4mmol)稀释于二甲基甲酰胺(50ml、10VR)，滴加三乙胺(9.09ml、65.6mmol)，在室温下反应了30分钟。向反应液中添加水(200ml)，用乙酸乙酯(150ml)萃取2次，进一步用水(50ml)将有机层进行了3次洗涤。利用硫酸镁将有机层干燥，然后过滤，将所获得的滤液进行浓缩，获得茶色油状中间体TH2(收率：定量的)。
＜中间体TH3的合成＞
向氰基乙酸丙酯(25.0g、0.19mol)、1,4-二噻烷-2,5-二醇(16.45g、0.11mol)与甲醇(43mL)的混合物中滴加了三乙胺(10.8mL)。此时将反应溶液保持为30℃以下。滴加后，升温至40℃，搅拌2小时。回复到室温后，将反应溶液进行浓缩。向其中加入乙酸乙酯，通过过滤除去析出的固体。将滤液浓缩，获得茶色油状中间体TH3(47.96g)。
＜中间体TH4的合成＞
向氰基乙酸丁酯(25.0g、0.18mol)、1,4-二噻烷-2,5-二醇(14.81g、0.097mol)与甲醇(25mL)的混合物中滴加了三乙胺(6.4mL)。此时反应溶液保持为30℃以下。滴加后，升温至40℃，搅拌2小时。回复到室温后，将反应溶液进行浓缩。向其中加入乙酸乙酯，通过过滤去除所析出的固体。将滤液浓缩，获得中间体TH4(45.32g、收率：定量的)。
[中间体MA1～MA7的合成]
[化学式40]
＜中间体MA1的合成＞
将4-丙基苯胺(东京化成品：5.87g、43.4mmol)稀释于水(60ml)，在冰冷却下，添加浓盐酸(12.0ml、130mmol)，进一步慢慢地添加亚硝酸钠(3.14g、61.3mmol)，在冰冷却下进一步搅拌30分钟而获得重氮液。在另一烧瓶中，将中间体TH1(6.00g、43.4mmol)稀释于甲醇(120ml)而调制出稀释液，向其中慢慢地滴加重氮液，搅拌10分钟，然后升温到室温。将过滤获得的物质利用少量的甲醇进行洗涤，获得中间体MA1(12.4g、收率：定量的)。
＜中间体MA2的合成＞
将4-丁基苯胺(东京化成品：8.72g、58.4mmol)稀释于水(90ml)，在冰冷却下，添加浓盐酸(15.9ml、175mmol)，进一步慢慢地添加亚硝酸钠(4.23g、61.3mmol)，在冰冷却下进一步搅拌30分钟而获得了重氮液。在另一烧瓶中将中间体TH1(7.50g、54.2mmol)稀释于甲醇(250ml)而调制出稀释液，向其中慢慢地滴加重氮液，搅拌10分钟，然后升温到室温。将过滤获得的物质利用少量的甲醇进行洗涤，获得中间体MA2(19.0g、收率：定量的)。
＜中间体MA3的合成＞
将4-丁基苯胺(东京化成品：8.72g、58.4mmol)稀释于水(90ml)，在冰冷却下，添加浓盐酸(15.9ml、175mmol)，进一步慢慢地添加亚硝酸钠(4.23g、61.3mmol)，在冰冷却下进一步搅拌30分钟而获得重氮液。在另一烧瓶中将中间体TH2(10.0g、58.4mmol)稀释于甲醇(90ml)而调制出稀释液，向其中慢慢地滴加重氮液，搅拌10分钟，然后升温到室温。将过滤获得的物质利用甲醇(200ml)进行洗涤，获得中间体MA3(12.1g、收率：62％)。
＜中间体MA4的合成＞
将4-戊基苯胺(东京化成品：2.33g、14.3mmol)稀释于水(25ml、10VR)，添加35％盐酸(3.9ml、42.9mmol，3.0MR)，在冰冷却下，添加亚硝酸钠(1.03g、15.0mmol)而获得重氮液。在另一烧瓶中加入中间体TH2(4.5g、13.0mmol)以及甲醇(45ml、10VR)，利用冰浴进行冷却，向其中慢慢地滴加了重氮液。途中，添加了甲醇(50ml)。将反应液升温至室温，将析出了的固体进行过滤，将所获得的固体利用甲醇(100ml)进行悬洗、过滤，获得黄色固体状中间体MA4(4.84g、收率：定量的)。
＜中间体MA5的合成＞
将4-丁基苯胺(10mL、62.9mmol)、脱盐水(78mL)、35％盐酸(19.4mL)的混合物冷却至0℃以下，滴加了亚硝酸钠(4.563g、66.13mol)水溶液(21mL)。滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟而获得重氮液。将TH3(11.668g、0.153mol)、甲醇(520mL)与氨基磺酸(0.611g、6.29mmol)的混合物冷却至0℃以下，滴加了重氮液。滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟。将反应溶液回复到室温，滤取析出的沉淀物，用水：甲醇＝1：1溶液(300mL)进行悬洗从而获得了中间体MA5(13.81g、收率：63％)。
＜中间体MA6的合成＞
将4-丁基苯胺(10mL、62.9mmol)、脱盐水(78mL)、35％盐酸(19.4mL)的混合物冷却至0℃以下，滴加亚硝酸钠(4.563g、66.13mol)水溶液(21mL)。滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟获得重氮液。将TH4(12.55g、62.9mmol)、甲醇(188mL)和氨基磺酸(0.611g、6.29mmol)的混合物冷却至0℃以下，滴加重氮液。
途中，固体析出并且变得不易搅拌，因而加入甲醇(260mL)。重氮液滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟。将反应溶液回复到室温，滤取析出的沉淀物，用水：甲醇＝1：1溶液(300mL)进行悬洗从而获得中间体MA6(12.87g、收率：57％)。
＜中间体MA7的合成＞
将4-正丁基苯胺8.02g(54mmol)和7％盐酸水溶液80ml进行搅拌、冰冷却，然后滴加通过将亚硝酸钠3.76g(55mmol)溶于水25ml而得到的水溶液，进行搅拌而制成为重氮液。向另一容器中加入2-氨基-3-氰基噻吩6.68g(54mmol)、甲醇100ml，在冰浴中滴加重氮溶液使之进行偶联。将所生成的沉淀进行过滤分离、干燥，获得了中间体MA7(14g、收率92％)。
[中间体CP1～CP7的合成]
[化学式41]
＜中间体CP1的合成＞
将间甲苯胺(51.1g、477mmol)、1-溴代-2-乙基己烷(357.3g、1.86mol)、碳酸钾(221.5g、1.6mol)的混合物在140℃搅拌17小时。放冷后，过滤，将所获得的有机层进行浓缩后利用硅胶柱色谱法进行精制，从而获得了中间体CP1(52g、收率33％)。
＜中间体CP2的合成＞
将3-乙基苯胺(10.0g、83mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(50ml)、1-溴代-2-乙基己烷(47.8g、248mmol)、碳酸钾(45.6g、330mmol)的混合物在110℃搅拌24小时。放冷后，过滤，向滤液中加入水并且由甲苯萃取。将所获得的有机层进行浓缩后利用硅胶柱色谱法进行精制，从而获得了CP2(6.3g、收率22％)。
＜中间体CP3的合成＞
将间氨基乙酰苯胺(13.0g、87mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(60ml)、1-溴代-2-乙基己烷(50.4g、261mmol)、碳酸钾(49.5g、358mmol)的混合物在140℃搅拌14小时。放冷后，过滤，向滤液中加入水并且由甲苯萃取。将所获得的有机层进行浓缩后利用硅胶柱色谱法进行精制，从而获得了CP3(17.4g、收率54％)。
＜中间体CP4的合成＞
将3’-氨基-4’-甲氧基乙酰苯胺(25.0g、139mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(125ml)、1-溴代-2-乙基己烷(80.4g、416mmol)、碳酸钾(76.7g、554mmol)的混合物在140℃搅拌14小时。放冷后，过滤，向滤液中加入水并且由甲苯萃取。将所获得的有机层进行浓缩后利用硅胶柱色谱法进行精制，从而获得了中间体CP4(9.82g、收率18％)。
＜中间体CP5的合成＞
将2,5-二乙氧基苯胺(东京化成品：50g、276mmol)、2-乙基己基溴(286ml)、碘化钾(4.58g)、碳酸钾(153g)加入于烧瓶，在内温125℃左右加热搅拌了合计26小时。将反应液冷却至室温，向过滤获得的滤液中添加水(400ml)，利用己烷(300ml)萃取，进一步用水(400ml)将己烷层进行2次洗涤，利用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂蒸馏去除。利用硅胶柱色谱法将所获得的粗体进行精制，最终获得油状物中间体CP5(23.6g、收率22％)。
＜中间体CP6的合成＞
将3’-氨基-4’-甲氧基乙酰苯胺(7.51g、41.7mmol)、4-叔丁基苄基溴(28.4g、125mmol)、碳酸钾(11.5g、83.4mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(25ml)的混合物在内部温度75度搅拌1.5小时。冷却至室温，加入水，用甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂萃取，用无水硫酸钠干燥，进行减压浓缩。用己烷将固体洗涤，从而获得中间体CP6(17.7g、收率90％)。
＜中间体CP7的合成＞
将甲醇(36mL)和硫氰酸钠(15.5g、191mmol)的混合物在60℃加热，花费15分钟而滴加了1-氯频哪酮(25mL、191mmol)。在60℃加热2.5小时，放冷至室温，从而进一步利用冰浴而冷却为10℃以下。滴加水(32mL)，在5℃搅拌1小时滤取晶体、将其风干，从而获得中间体1(产量27g、收率90％)。
将中间体1(13g、83mmol)、甲苯(65mL)、乙酸(2.5g、41mmol)的混合物在80℃加热，用时10分钟滴加二(2-乙基己基)胺(20g、83mmol)。在80℃加热4小时，然后放冷至室温，然后向有机层中加入水进行分液，进一步利用水将有机层洗涤3次，用饱和食盐水洗涤1次。用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸馏去除。利用柱色谱法进行精制，获得无色粘性液体中间体CP7(产量21.77g、收率69.1％)。
[实施例1]
＜化合物1的合成＞
将中间体MA2(7.50g、25.1mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(375ml)，用冷冻剂冷却至-5℃，将40％亚硝酰硫酸(8.77g、1.1eq.)保持0℃以下地慢慢滴加而调制成重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP3(9.39g、25.1mmol)以及THF(275ml)、乙酸钠(13.2g)，冷却至-5℃，向其中在保持为0℃以下的状态下慢慢地滴加重氮液。
将反应液升温至室温，添加水后，由己烷萃取，进一步利用10％氢氧化钠水溶液(200ml)将有机层洗涤2次。用硫酸镁将有机层干燥，蒸馏去除溶剂获得残渣，将该残渣利用硅胶柱色谱法进行精制，加入甲醇进行冷却而获得了固体，将该固体进行滤取，获得化合物1(收率14％)。
[实施例2]
＜化合物2的合成＞
将中间体MA2(2.50g、8.38mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(125ml)，用冷冻剂冷却至-5℃以下，慢慢地滴加40％亚硝酰硫酸(2.93g、9.05mmol)而调制了重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP1(2.78g、8.38mmol)以及THF(125ml)、乙酸钠(4.5g)，冷却至-5℃，向其中慢慢地滴加了在前述中调制出的重氮液。
将反应液升温至室温，添加水(200ml)，然后由己烷(300ml)萃取，进一步利用10％NaOH水溶液(100ml)将有机层洗涤了2次。用硫酸镁将有机层干燥，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法进行精制，用甲醇洗涤固体，从而取得了化合物2(1.40g、收率26％)。
[实施例3]
＜化合物3的合成＞
将中间体MA1(3.00g、10.5mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(180ml)，用冷冻剂冷却至-5℃以下，慢慢地滴加40％亚硝酰硫酸(3.67g、9.05mmol)而调制了重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP3(3.95g、10.5mmol)以及THF(180ml)、乙酸钠(5.5g)，冷却至-5℃，向其中慢慢地滴加在前述中调制出的重氮液。
将反应液升温至室温，添加水(200ml)，然后由己烷(300ml)萃取，进一步利用10％氢氧化钠水溶液(100ml)将有机层洗涤了2次。用硫酸镁将有机层干燥并减压浓缩。利用硅胶柱色谱法进行精制，用甲醇(50ml)将固体洗涤，获得了化合物3(770mg、收率11％)。
[实施例4]
＜化合物4的合成＞
将中间体MA2(3.58g、10.5mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(215ml)，用冷冻剂冷却至-5℃以下，慢慢地滴加40％亚硝酰硫酸(4.19g、13.2mmol)而调制了重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP5(4.87g、12.0mmol)以及THF(215ml)、乙酸钠(6.5g)，冷却至-5℃，向其中慢慢地滴加在前述中调制出的重氮液。
将反应液升温至室温，添加水(100ml)，然后用正己烷(200ml)萃取2次，进一步利用10％NaOH水溶液(100ml)将有机层洗涤了2次。用硫酸镁将有机层干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行精制，加入甲醇进行冷却而获得了固体，将该固体进行滤取，获得了化合物4(630mg、收率8％)。
[实施例5]
＜化合物5的合成＞
将中间体MA4(2.40g、6.95mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(144ml)，用冷冻剂冷却至-5℃以下，慢慢地滴加40％亚硝酰硫酸(2.65g、8.34mmol)而调制了重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP2(2.30g、6.95mmol)以及THF(150ml)、乙酸钠(5.0g)，冷却至-5℃，向其中慢慢地滴加在前述中调制出的重氮液。
将反应液升温至室温，添加水(400ml)，然后用正己烷(200ml)萃取2次，进一步利用1NNaOH(200ml)将有机层洗涤2次。用硫酸镁将有机层干燥，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法进行精制，加入甲醇进行冷却而获得了固体，将该固体进行滤取，获得了化合物5(190mg、收率4％)。
[实施例6]
＜化合物6的合成＞
将中间体MA3(2.50g、7.54mmol)稀释于乙酸：丙酸＝17：8(V/V)(250ml)，用冷冻剂冷却至-5℃以下，慢慢地滴加40％亚硝酰硫酸(2.87g、9.05mmol)而调制了重氮液。向另一烧瓶中加入中间体CP1(2.50g、7.54mmol)以及THF(250ml)、乙酸钠(5.0g)，冷却至-5℃，向其中慢慢地滴加在前述中调制出的重氮液。
将反应液升温至室温，添加水(300ml)，然后用己烷(400ml)萃取2次，进一步利用10％NaOH水溶液(100ml)将有机层洗涤了2次。用硫酸镁将有机层干燥，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法进行精制，加入甲醇进行冷却而获得了固体，将该固体进行滤取，获得了化合物6(150mg、LCarea98.8％、收率3％)。
[实施例7]
＜化合物7的合成＞
将中间体MA5(3.00g、8.68mmol)、85％磷酸(38mL)、乙酸(25mL)、丙酸(13mL)的混合物冷却至0℃以下，滴加了40％亚硝酰硫酸(2.89g、9.11mmol)。滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟而获得了重氮液。将中间体CP1(2.879g、8.68mmol)、四氢呋喃(18mL)、甲醇(2mL)、脱盐水(3mL)和尿素(52mg、0.868mmol)的混合物冷却至0℃以下，向其中滴加了重氮液。
此时适当加入饱和乙酸钠水溶液从而将pH保持为2.8～3.6。将重氮液进行滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟。将反应溶液回复到室温，利用己烷将水层进行了萃取。利用无水硫酸钠将有机层进行干燥，将过滤后的滤液进行浓缩。利用硅胶柱色谱法将所获得的粗体进行精制，在冷冻库冷却而固化，获得粉末状化合物7。
[实施例8]
＜化合物8的合成＞
将中间体MA6(3.00g、8.34mmol)、85％磷酸(38mL)、乙酸(25mL)、丙酸(13mL)的混合物冷却至0℃以下，滴加了40％亚硝酰硫酸(2.78g、8.8mmol)。滴加后，在0℃以下的状态下搅拌30分钟并且获得了重氮液。将中间体CP1(2.767g、8.34mmol)、四氢呋喃(18mL)、甲醇(2mL)、脱盐水(3mL)和尿素(50mg、0.834mmol)的混合物冷却至0℃以下，向其中滴加了重氮液。
此时通过适当加入饱和乙酸钠水溶液从而将pH保持为2.8～3.6。将重氮液进行滴加后，0℃以下的状态下，搅拌30分钟。将反应溶液回复到室温，利用己烷将水层进行了萃取。利用无水硫酸钠将有机层进行干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行精制，然后由冰箱冷却而固化，获得粉末状化合物8。
[实施例9]
＜化合物9的合成＞
用冰-丙酮浴将中间体MA3(3.31g、10mmol)、磷酸(30ml)、乙酸(24ml)、丙酸(6ml)冷却，加入40％亚硝酰硫酸(3.49g、11mmol)，搅拌20分钟，获得了重氮液。在其它的容器中采取中间体CP4(4.05g、10mmol)、酰胺硫酸(0.29g、3mmol)、四氢呋喃(50ml)、水(100ml)，利用冰浴冷却，加入重氮液。
这个期间，将内部温度保持为7℃以下，通过滴加乙酸钠水溶液将pH保持为2～3。滴加结束后，进一步在冷却下搅拌3小时，然后由甲苯萃取并且用水将甲苯层洗涤。减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行精制，用甲醇洗涤，从而获得黑色粉末化合物9(2.2g、收率29％)。
[实施例10]
＜化合物10的合成＞
将中间体MA7(2.50g、8.79mmol)、85％磷酸(31mL)、乙酸(20mL)、丙酸(10mL)的混合物冷却至-5℃，滴加了40％亚硝酰硫酸(2.9g、9.2mmol)。
滴加后，在-5℃以下的状态下搅拌15分钟并且获得了重氮液。在其它的容器中，将中间体CP7(3.34g、8.79mmol)、四氢呋喃(22mL)、甲醇(2mL)、脱盐水(3mL)以及尿素(0.052g、0.87mmol)的混合物冷却至-5℃以下，向其中滴加了重氮液。此时通过加入乙酸钠水溶液(合计110mL)从而将pH保持为2.8～3.2。
将重氮液进行滴加后，在-5℃以下的状态下搅拌30分钟。将反应溶液回复到室温，利用己烷将水层进行萃取。利用无水硫酸钠将有机层进行干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行了精制。加入甲醇进行冷却而生成了固体，将该固体进行滤取，获得了化合物10(1.97g、收率33％)。
＜化合物11的合成＞
将中间体MA8(5.0g、16.7mmol)、85％磷酸(63ml)、乙酸(24ml)以及丙酸(21ml)的混合物冷却至-5℃以下，滴加了40％亚硝酰硫酸(5.85g、18.4mmol)。滴加结束后，在-5℃以下搅拌30分钟，获得了重氮液。在其它的容器中采取CP7(6.37g、16.7mmol)、四氢呋喃(41ml)、甲醇(6ml)、脱盐水(6ml)以及尿素(0.100g、1.67mmol)的混合物，将内部温度保持为-5℃以下而滴加了重氮液。
此时，通过加入乙酸钠水溶液，从而将pH保持为2.8～3.2。滴加结束后，在-5℃搅拌30分钟，返回到室温之后，加入水，由己烷萃取。用无水硫酸钠将己烷层干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行了精制。将加入甲醇而获得了的固体进行滤取，获得了化合物11。
[化学式42]
[比较例1]
＜中间体TD的合成＞
将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑(12.9g、96.8mmol)、1-溴代己烷(16.8g、102mmol)、乙醇(100ml)、氢氧化钾(8.15g、145mmol)的混合物加热回流4小时，然后注入于冰水，将沉淀进行滤取，用甲醇/水(1/1，容量比)洗涤，从而获得中间体TD(12.3g、收率58％)。
＜比较例化合物1的合成＞
在冰浴冷却之下，将44％亚硝酰硫酸(2.52g、10mmol)、乙酸(30ml)、丙酸(10ml)制成混合物，加入中间体TD(2.17g、10mmol)，在利用冰浴进行冷却下搅拌1小时，从而获得了重氮液。在其它的容器中，采取中间体CP6(4.73g、10mmol)、乙酸钠(16.4g、100mmol)、四氢呋喃(60ml)，在利用冰浴进行冷却下滴加了重氮液。在室温下搅拌，然后加入水，用甲苯萃取，将甲苯层进行水洗，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法进行精制，获得了比较例化合物1(1.79g、收率26％)。
[化学式43]
[各化合物的油墨的制造]
关于化合物1～11以及比较例化合物1，使用正癸烷(相对介电常数2.0、水中溶解度1mg/L以下)作为溶剂而调制了油墨。将各油墨的溶液的颜色、最大吸收波长(λmax)、5℃下的正癸烷中的溶解度C、摩尔吸光系数ε以及εC汇集于表4。
＜溶剂的相对介电常数测定法＞
使用Agilent Technologies Japan,Ltd.制的Precision LCR Meter 4284A利用阻抗计法测定。将溶剂以及油墨分别由以电极间隔30μm对向、平行平板的带有ITO电极的玻璃基板进行夹持，然后在22℃，测定频率1kHz、施加测试信号电压0.1V时的等效并联容量，基于下式计算而确定相对介电常数，进行评价。
相对介电常数＝等效并联容量×电极间隔/电极面积/真空的介电常数(ε0)
＜溶剂对于水的溶解度的测定法＞
将纯水30g和溶剂8g加入于110ml的管形瓶，在25℃的恒温槽内以200次/分钟振荡4小时。将振荡后的液体进行离心分离(6000×g、5分钟)，将水层取样，通过气相色谱法定量溶剂的溶解浓度。
＜最大吸收波长λmax、摩尔吸光系数ε的测定方法＞
分别将化合物1、比较例化合物1和2各1mg溶解于各溶剂100ml，使用测定光程10mm的石英比色皿，利用日立分光光度计U-4100进行吸收光谱的测定。根据所获得的光谱而求出了最大吸收波长λmax(nm)和摩尔吸光系数ε(L·mol-1·cm-1)。
＜溶解度C以及εC的测定方法＞
如下面的那样测定了各化合物在正癸烷中的溶解度C。向正癸烷中，将化合物1～11以及比较例化合物1分别添加直至产生溶解残留部分，在30℃下进行30分钟超声波处理。化合物1、3～5以及11的溶解性高，因而在可确认特定量的溶解度之后结束了添加。
添加后，将各液在30℃下进行30分钟超声波处理。在5℃放置24小时后，使用超小型离心机，利用0.1微米的过滤器进行离心过滤(离心力5200×g)。将所获得的饱和溶液稀释为适当的浓度，使用测定光程10mm的石英比色皿，利用日立分光光度计U-4100进行吸收光谱的测定，根据最大吸收波长λmax(nm)中的吸光度与预先测定得到的摩尔吸光系数ε(Lmol-1·cm-1)的关系而求出各化合物的浓度，计算溶解度C(mol·L-1)。另外求出了摩尔吸光系数ε(L·mol-1·cm-1)与溶解度C(mol·L-1)的乘积εC的值。
[表4]
＜耐光性试验的方法＞
如下面的那样测定了化合物1～3、5、7～11以及比较例化合物1的耐光性。将各化合物0.01溶解于0.99g正癸烷中，注入光程0.004mm的比色皿中，使用环氧树脂密封。使用耐候试验机(Atlas Ci4000)照射40小时的氙光(340nm 0.55W/m2辐射照度)。照射中，将试验槽内温度保持为33℃。
由下式算出各化合物的残留率，将残留率为100-90％的情况评价为A，将89-80％的情况评价为B，将80-50％的情况评价为C，将49％以下的情况评价为D。
*残留率(％)＝(照射后的最大吸收波长处的吸光度)/(照射前的最大吸收波长处的吸光度)x100
将耐光性试验的结果汇集于以下的表5。
[表5]
化合物 耐光性
化合物1 A
化合物2 A
化合物3 A
化合物5 A
化合物7 A
化合物8 A
化合物9 A
化合物10 A
化合物11 A
比较例化合物1 D
<黑色油墨的调制>
将包含化合物3以及下述中记载的黄色化合物A、红色化合物A以及蓝色化合物A的组合物1，溶解于正癸烷(相对介电常数2.0、对于水的溶解度为1mg/L以下东京化成工业公司制)中，如表6那样调制黑色油墨1。另外，将包含化合物10以及下述中记载的黄色化合物A、红色化合物A以及蓝色化合物A的组合物2，以及包含黄色化合物A、红色化合物A以及蓝色化合物A的组合物3，分别溶解于与组合物1同样的正癸烷，如表6那样调制黑色油墨2以及比较例黑色油墨。
予以说明，关于黑色油墨1、2以及比较例黑色油墨，调整各化合物的添加量使得按照0.010mm光程下的光学浓度(OD)成为2.7。
[表6]
＜黄色化合物A＞
国际公开第2009/063880号中记载的化合物(1-1)
[化学式44]
＜红色化合物A＞
用冰浴将H-1(0.50g、3.3mmol)、冰乙酸(3ml)、丙酸(0.7ml)、硫酸(2.7ml)、脱盐水(0.3ml)的混合物冷却，在体系内1℃下滴加44wt％亚硝酰硫酸(1.0g、3.6mmol)，然后保持体系内0±5℃而搅拌1小时从而获得了重氮液。在其它的容器中采取中间体CP1(0.81g、3.1mmol)、四氢呋喃(40ml)、氨基磺酸(0.06g、0.6mmol)、乙酸钠(5.7g)，在冰冷却下将重氮液在保持体系内0±5℃的状态下进行滴加。
途中追加了冰和四氢呋喃(40ml)。滴加结束后，添加乙酸钠水溶液调整为pH4。用甲苯进行萃取后，进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱法进行精制，将所生成的固体利用甲醇/水(1/1(容积比))进行洗涤，从而合成红色化合物A(0.45g、收率32％)。
[化学式45]
＜蓝色化合物A＞
日本专利特开2000-313174号公报中记载的化合物
[化学式46]
＜色相评价＞
关于黑色油墨以及比较例油墨，通过使用测定光程0.01mm的比色皿测定光谱，使用日立分光光度计U-4100附属的色彩计算程序在D65光源、视角2度的条件下进行测色，定量地评价色相。黑色油墨1以及比较例油墨的色相评价结果示于表7。
＜粘度测定＞
将黑色油墨1、2以及比较例黑色油墨，使用旋转粘度计(BROOKFIELD LV-1)测定出25℃下的粘度。测定结果示于表7。
[表7]
可知，黑色油墨1和2虽然是与比较例黑色油墨相同的OD，但是其L*的值小、且C*为1以下，是黑色的色相优异的良好的黑色油墨。另外还可知，其是油墨粘度也小于比较例油墨的特性优异的油墨。
使用特定的实施方式详细地说明了本发明，但可在不远离本发明的意图和范围的状况下进行各种各样的变更以及变形，这对于本领域技术人员而言是明确的。予以说明，本申请基于在2012年11月28日申请的日本专利申请(日本特愿2012-260019)以及在2012年11月28日申请的日本专利申请(日本特愿2012-260020)，将其全体以引用的方式进行援用。

Claims (14)

1.一种油墨，其包含溶剂，以及由下述通式(1)表示的偶氮系化合物，
该溶剂在频率1kHz以及温度22℃下测定出的相对介电常数为3以下，且25℃时的对于水的溶解度为20mg/L以下，
[化学式1]
在通式(1)中，
R1表示任意的取代基，
R2表示氢原子或任意的取代基，
R3以及R4各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6～20的烷基，
环A表示通式(2)，
X表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
n表示0～5的整数，
[化学式2]
在通式(2)中，R5表示氢原子或任意的取代基。
2.根据权利要求1所述的油墨，其中，溶剂包含选自烃系溶剂、硅油以及氟碳系溶剂中的至少一个。
3.根据权利要求1或2所述的油墨，其中，所述偶氮系化合物在正癸烷溶液中的最大吸收波长处的摩尔吸光系数ε与5℃下的该溶液的饱和浓度C的乘积εC为1000cm-1以上，所述摩尔吸光系数ε的单位为Lmol-1cm-1，所述饱和浓度C的单位为molL-1。
4.根据权利要求1或2所述的油墨，其进一步包含选自由杂环化合物、氰基乙烯基化合物以及蒽醌化合物组成的组中的至少一个。
5.根据权利要求4所述的油墨，其中，所述杂环化合物是选自由下述通式(4)～(7)组成的组中的至少一个，
[化学式4]
通式(4)中，
R101以及R102各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
D3以及D4各自独立地表示任意的取代基，
e表示0～5的整数，e为2以上时，1分子中存在的2个以上的D3可以相同也可不同，
g表示0～4的整数，g为2以上时，1分子中存在的2个以上的D4可以相同也可不同，
[化学式5]
通式(5)中，
R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207以及R208各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
Z表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
[化学式6]
通式(6)中，
R301、R302、D5以及D6分别独立地表示任意的取代基，
l表示0～4的整数，l为2以上时，1分子中存在的2个以上的D5可以相同也可不同，
j表示0～4的整数，j为2以上时，1分子中存在的2个以上的D6可以相同也可不同，
[化学式7]
在通式(7)中，
R601、R602、D9或D10分别独立地表示任意的取代基，
A1表示氢原子或任意的取代基，
p表示0～5的整数，p为2以上时，1分子中存在的2个以上的D9可以相同也可不同，
q表示0～4的整数，q为2以上时，1分子中存在的2个以上的D10可以相同也可不同，
X1表示氮原子，或者可具有卤素原子、氰基或-COOR605基作为取代基的次甲基，
R605表示氢原子、可具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数为6～20的芳基或可具有取代基的碳原子数为2～20的杂芳基。
6.根据权利要求4所述的油墨，其中，所述蒽醌化合物由下述通式(8)表示，
[化学式8]
通式(8)中，
D8表示任意的取代基，
t表示0～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可不同。
7.根据权利要求5所述的油墨，其中，所述蒽醌化合物由下述通式(8)表示，
[化学式8]
通式(8)中，
D8表示任意的取代基，
t表示0～8的整数，t为2以上时，1分子中存在的2个以上的D8可以相同也可不同。
8.根据权利要求1、2、5～7中任一项所述的油墨，其为显示器用或光闸用。
9.一种显示器，其具有包含权利要求1～7中任一项所述油墨的显示部位，通过控制显示部位的电压施加而显示图像。
10.根据权利要求9所述的显示器，其中，所述显示部位包含电泳颗粒或水性介质。
11.根据权利要求9或10所述的显示器，其中，通过所述电压施加而改变着色状态从而显示图像。
12.根据权利要求9或10所述的显示器，其通过电润湿方式或电泳方式而显示图像。
13.一种电子纸，其具有权利要求9～12中任一项所述的显示器。
14.一种偶氮系化合物，其由下述通式(10)表示，
[化学式9]
在通式(10)中，
R21表示任意的取代基，
R22以及R23各自独立地表示氢原子或任意的取代基，
R24以及R25各自独立地表示可具有取代基的烷基，
X2表示氮原子或可具有取代基的次甲基，
n’表示0～5的整数。
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